考向31 烴的衍生物-2023年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)考點（新高考地區(qū)專用）

考向31燃的衍生物

（2022?全國甲卷）輔酶Qi。具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶的說法正確的是

A.分子式為C3Hq

B.分子中含有14個甲基

C.分子中的四個氧原子不在同一平面

D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C59HlA錯誤；

B.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，鍵線式端點代表甲基，10個重復(fù)基用的最后?個連接H原子的碳是甲基，

故分子中含有1+1+1+10+1=14個甲基，B正確；

C.雙鍵碳以及與其相連的四個原子共面，鑲基碳采取sp2雜化，皴基碳原子和與其相連的氧原子及另外兩

個原子共面，因此分子中的四個氧原子在同一平面上，c錯誤；

D.分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯誤；

答案選B。

T醇取代（酯化、鹵代、成醛）、消去、氧化等J

桂、取代（鹵代、酯化）、氧化、顯色、縮聚、加成等）

氧化、加成、百原、a-H活性等）

Tiip｛酸性、酯化等］

［管的衍生物

水解（取代）等）

加成、還原、a-H活酉|

知識點一鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.鹵代煌的概念

（1）鹵代尚是燒分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X（其中R—表示燃

基）。

（2）官能團(tuán)是自。

2.鹵代燃的物理性質(zhì)

除CH3CkCH3CH2CI等少數(shù)為氣體外，其余為液體

或固體

比同碳原子數(shù)的燒沸點要魚

⑤難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑

氟代燒、一氯代燒密度比水生，其余密度比水區(qū)

3.鹵代燃的化學(xué)性質(zhì)

（1）消去反應(yīng)的規(guī)律

①兩類鹵代煌不能發(fā)生消去反應(yīng)

結(jié)構(gòu)特點實例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3cl

CILC1

CH3I

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位1

碳原子上無氫原子CH.3—C—CH2C1

②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如:

酉直

一('匕一

C'HB—('H—C'H,—CH3+Na()H=CHCH3

Cl

(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H2O?

R—CH—CH—R

II

③XX型鹵代燒，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成RCCR,如

醉，

什)。

BrCH2CH2Br+2Na()H—fCH=CH2NaBr+2H2(

(2)鹵代燒水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較

反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)

反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱

11

斷鍵方式一［宜十時。H—C—C—

■n：x:

相鄰的兩個碳原子間脫去

鹵代燃分子中一X被水中的一0H所取小分子HX；—C—C—

反應(yīng)實質(zhì)代,生成醇；R—CH2—X+NaOH-^幺HX

酹11

R—CH2OH+NaXNaOH—>—C：=C—

△

NaX+H2O

消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵

特征引入一OH,生成含一OH的化合物

的不飽和化合物

CH3cH2Br+NaOH—^CH3cH20H乙醇

CH3CH2Br+NaOH—△^CH2=CH2t

實例

+NaBr+NaBr+H2O

［名師點撥］(1)所有的鹵代燃均能發(fā)生水解反應(yīng)，但并不是所有鹵代煌都能發(fā)生消去反應(yīng)，如CHsCl、

CH

I3

c—CHC1

CH3—2

CH3不能發(fā)生消去反應(yīng)。

(2)并不是所有的鹵代煌發(fā)生水解反應(yīng)后都生成醇.如

QrCHC12水解后生成Or?),Q-cch水

解后生成QTC()()H.

(3)有些二元鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)后能引入碳碳三鍵，如：CH3cH2CC12+2NaOH至LcH3c三CHf+

2NaCl+2H20o

(4)結(jié)構(gòu)不對稱的鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)時，一般先消去含氫較少的鄰位碳上的氫，可生成不同的不飽和

4.鹵素原子的檢驗

(1)檢驗方法

|水解1-向少量肉代燒中加入適量Na()H水溶液.加熱

也和-取上層清液加入過量稀硝酸中和過量的Na()H

白色沉淀一含氟元素

—*~滴力口AgN()3溶液

檢驗淺黃色沉淀含澳元素

「黃色沉淀-含碘元素

(2)注意事項

①水解后不要遺漏加入稀HNO3中和的步驟。

②正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。

［名師點撥］中和步驟中，取上層清液是因為第一步反應(yīng)產(chǎn)物NaX和醇可以溶解在水中，下層是未反

應(yīng)的鹵代燃。

5.鹵代煌的獲取方法

(1)取代反應(yīng)(寫出化學(xué)方程式)

可以通過烷燒、芳香煌、醇與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)制得。

如乙烷與02：CH3cH3+Cb-^CH3cH2cl+HC1；

苯與1*2：+Br,+HBr；

C2H5OH與HBr：CH3cH2OH+HBr^~?C汨sBr+HzO。

(2)不飽和燒的加成反應(yīng)

可以通過不飽和燒與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)制得。

如CH3CHCH2+Br2->CH^CHBrCH?Br；

CH3CHCH2+HBr->CH3cHBrC&；

CH三CH+HC1—>CH2=CHCIo

6.鹵代煌在有機(jī)合成中的應(yīng)用

(1)連接煌和炫的衍生物

(2)改變官能團(tuán)的個數(shù)

如CH3cH,BrJJ^CH，=CH，一^^CH，BrCH,Br；

(3)改變官能團(tuán)的位置

,NaOHHBr

如CHzBrCH2cH人用.,"出=CHCH2('H3--

CH3cHeH2cH3；

Br

(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)

如在氧化CH2=CHCH20H的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：

HBr氧化

CH?=CHCH2()H一?CH3cHeH?()H--

Br

①Na()H/醇.△

CHCHC(X)H------------------=CH-C(X)U

3I②H0

Br

知識點二醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.醇的組成與分類

概念：羥基與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。官能團(tuán)為羥基、飽和一元醇的分子通

式為C.H2.+QH或CJifcjQfel)

2.醇的分類

「脂肪醇,如乙醇、1-丙醇

「按蜂基類別

.芳香醉.如苯甲醇

醇類一廣一元醇.如甲醇、乙醇

一按羥基數(shù)目一-?二元醇.如乙二醇

f多元醇.如丙三醇

3.幾種常見的醇

名稱甲醇乙二醇丙三醇

俗稱木精、木醇—甘油

CH?—OH

CH2()H1一

結(jié)構(gòu)簡式CH30HCH—OH

CH2OH1

CH2—()H

狀態(tài)液體液體液體

溶解性易溶于水和乙醇

工業(yè)酒精的成分，可作

用途化工原料、汽車防凍液配制化妝品

化工原料和車用燃料

［名師點撥］在二元醇或多元醇的分子中，兩個或兩個以上羥基結(jié)合在同一個碳原子上時物質(zhì)不能穩(wěn)定

()

轉(zhuǎn)化II

OH——C

存在（如（）H）。

4.醇的性質(zhì)

（1）醇的物理性質(zhì)遞變規(guī)律

一x

密度一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm

總鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子

數(shù)的遞增而逐漸升高

沸點

醇分子間存在氫維.所以相對分子質(zhì)量相近

的醇和烷烽相比.醇的沸點遠(yuǎn)高于烷煌

低級脂肪醇易溶于水.飽和一元醇的溶解度隨

水溶性

著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小

［名師點撥］甲醇、乙醇、丙醇等低級醇均可與水以任意比互溶，這是因為低級醇分子與水分子之間形

成了氫鍵。

（2）醇類的化學(xué)性質(zhì)（以1-丙醇為例）

將丙醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如下圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示:

H—

完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位

①與Na反應(yīng)：2cH3cH2cH2OH+2Na—>2CHaCH2cHQNa+Hzt；①

②催化氧化：

2cH3cH2cH?0H+0?^^2CH3cH2cHO+2H?O：①③

③與HBr取代：

CH3cH2cH20H+HBr-^~X：H3cH2cH2Br+H2O;②

④在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng):

CH3cH2cH3cHeH2+H2O；②⑤

⑤與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)：

CHKH,CH20H+CH3coOH酗

CH3coOCH2cH2cH3+H2O;①

［名師點撥］

⑴醇在濃H2s作用下加熱還會發(fā)生分子間脫水生成酸。如2cH3cH20H；牡詈4cH3cH20cH2cH3+

HzOo

(2)醇分子內(nèi)脫水屬于消去反應(yīng)，醇分子間脫水屬于取代反應(yīng)。

(3)醇的兩大反應(yīng)規(guī)律

①醇的消去反應(yīng)規(guī)律

嶗分子中，連有羥基(一0H)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,

才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為

1J,濃硫酸J.1.“八

一廠廠而LC-C—+H2°

:noH：

CH3

I

H3C—c—CH2()H

如CH3OH、CH：｛都不能發(fā)生消去反應(yīng)。

②醉的催化氧化規(guī)律

醇的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與跟羥基(一0H)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。

2~3個生成醛:如R—CH2OH—R—CHO

氫

原R'O

子

生成酮:如R—CHOH~R—C—R，

個

數(shù)

沒有H

不能被催化氧化，如H3C一

知識點三酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.酚類物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)

羥基與鈕直接相連而形成的化合物叫做酚，最簡單的酚為苯酚。

如苯酚的組成和結(jié)構(gòu):

俗稱:有炭酸

分子式:C'HQ

結(jié)構(gòu)簡式：或

@＞-OH或C6H5OH

結(jié)構(gòu)特點：半環(huán)上一個氫原子被迫取代

結(jié)構(gòu)式

CO3H

［名師點撥］(1)酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)如、人力(蔡酚)也屬于酚。

(2)酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)物，不屬于同系物(如H和O-CHVIU"、

2.物理性質(zhì)

氣味：有特殊氣味

顏色:無色，長時間放置時因蛭

氣中氧氣氧化而呈粉紅色

溶解性:室溫下，在水中的溶解度

是9.3g,溫度高于65I;時，能與

水混溶，易溶于有機(jī)溶劑

毒性：對皮膚有腐蝕作用，不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用明超清洗

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)弱酸性——苯環(huán)對羥基的影響

電離方程式為A3H(F+H+

苯酚的酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。

ONa

①能與活潑金屬反應(yīng)：反應(yīng)的化學(xué)方程式為zb＜汨+2”-2

J+H?T

②能與堿反應(yīng)

苯酚的渾濁液中-加入NaOH溶液,液體變澄清冉地入C°L.＞溶液又變渾濁。

該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為

OH+NaOH-式^^()Na+H2()；

<A()\a+H2O+C()2)H+NaHC()3。

［名師點撥］苯酚鈉溶液中通入C02的產(chǎn)物分析:

)Na

()U>HCO,所以向

因為酸性：H2CO3>3溶液中通入C02，只能生成NaHCO3而

不生成Na2co3，與通入C02量的多少無關(guān)。

(2)取代反應(yīng)——羥基對苯環(huán)的影響

OHOH

，/方程式》6+3Br?一Br-/jTBr+3HBr

苯酚與rY

濃—永I雨涂---------------------------------

-------苯酚的定性檢驗和定城測定

(3)顯色反應(yīng)

苯酚遇FeCb溶液呈紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗酚類物質(zhì)的存在。

(4)加成反應(yīng)

與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為

OHOH

(5)氧化反應(yīng)

(6)縮聚反應(yīng)

()11

催化劑

+“HCH()

△

十(n—1)H?()

知識點四醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.醛類

(1)醛的概念

醛是由煌基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為一CHO(結(jié)構(gòu)簡式),飽和一元醛的分子通式為

C;,H2?O(H>1)O

(2)醛類代表物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

①甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)

名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)

甲醛CH2QHCHO0

II

乙醛C2H4QCH3cH0—C—H

②甲醛、乙醛的物理性質(zhì)

名稱顏色狀態(tài)氣味溶解性

甲醛氣態(tài)易溶于水

刺激性氣

無色

味與水、乙醇

乙醛邀態(tài)

等互溶

()

II

［名師點撥］(1)醛基只能寫成一€110或一('H,不能寫成—COH；含有醛基的常見物質(zhì)有：醛類、

甲酸和甲酸酯。

(2)40%的甲醛水溶液稱為福爾馬林，具有殺菌、防腐性能(因為甲醛能使蛋白質(zhì)變性)，用于浸制生物標(biāo)

本。劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)的主要污染物之一。

2.醛的化學(xué)性質(zhì)

醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為

醛還原醛-----，竣酸

以乙醛為例寫出醛類反應(yīng)的主要化學(xué)方程式：

(1)氧化反應(yīng)

①銀鏡反應(yīng)：CH3cHO+2］Ag(NH3)?10H—^CH.3coONH4+3NH3+2AgJ,+H2O

②與新制Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)：CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOH^^CH3coONa+Cu2Ol+3H2。

③催化氧化反應(yīng)：2cH3cHe)+0^82cHec)OH

④一CHO具有明顯的還原性，能被酸性KMnCU溶液等強(qiáng)氧化劑氧化為一COOH,故能使酸性KMnCU

溶液褪色。

(2)還原反應(yīng)(加氫)

CHQHO+H2^WCH^CH2OH。

----------------------4J-

［名師點撥］⑴醛的銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH”懸濁液的反應(yīng)都必須在堿性條件下進(jìn)行。

(2)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成竣酸鏤，還有一水二銀三個氨。

(3)醛類兩大特征反應(yīng)的計算關(guān)系。

①銀鏡反應(yīng)：R—CHO?2Ag,HCHO?4Ag；

②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)：R—CHO-CU2O,HCHO-2CU2OO

3.含醛基有機(jī)物的特征反應(yīng)及檢驗

與新制Cu(OH)2懸濁液反

與新制[Ag(NH3)2]OH溶液反應(yīng)

應(yīng)

RCHO+2CU(OH)2+

RCHO+2[Ag(NH)]OH—

反應(yīng)原理32NaOH—^->RCOONa+

RCOONH4+3NH3+2Ag]+H20

CU2O1+3H2O

反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀

①新制Cu(OH)2懸濁液要

隨用隨配，不可久置；

①試管內(nèi)壁必須潔凈；②配制新制Cu(OH)2懸濁

②銀氨溶液隨用隨配，不可久置；液時，所用NaOH必須過

③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱：量；

注意事項④加熱時不可振蕩或搖動試管，防止生③反應(yīng)液直接加熱煮沸，

成黑色的銀粉；才有明顯的紅色沉淀；

⑤乙醛用量不宜太多，一般加3滴；④加熱沸騰不能太久，否

⑥銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去則會有黑色沉淀，這是

CU(OH)2受熱分解生成

CuO所致

4.酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

⑴通式

()

II

①酮的結(jié)構(gòu)簡式可表示為RR'；

②飽和一元酮的分子通式為C“H,“O(論3)。

(2)化學(xué)性質(zhì)

①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能被新制Cu(OH”懸濁液氧化。

②能發(fā)生加成反應(yīng)

OOH

IINiI

R—C—R'+H,*…「R—CH—R'(仲醇)。

"高溫、高壓--------------------

(3)丙酮

丙酮是最簡單的酮，無色、有特殊氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，可與水、乙醇、乙醛

等以任意比例互溶，能溶解多種有機(jī)物。

知識點五竣酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.較酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

⑴概念

由丁基與竣基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。宜能團(tuán)為一COOH,飽和一元竣酸分子的通式為C“H2Q2(〃>1)。

(2)分類

按煌基不同「脂肪酸：如乙酸、硬脂酸等

一芳香酸：如苯甲酸

陵酸|一

-一元一酸:如甲酸、乙酸

按撥基數(shù)目

一二元峻酸：如乙二酸(又名草酸)

一多元竣酸

［名師點撥］常見的高級脂肪酸有硬脂酸(Cl7H35co0H)、軟脂酸(Cl5H31COOH)、油酸(G7H33coOH)、

亞油酸(G7H31COOH)。其中硬脂酸、軟脂酸為飽和高級脂肪酸，油酸、亞油酸為不飽和高級脂肪酸。

(3)化學(xué)性質(zhì)

較酸的性質(zhì)取決于較基，反應(yīng)時的主要斷鍵位置如圖：

()

|.:

R—1-()—i—H

①酸的通性

乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3coOHCH3coeT+H、

乙酸分別與Na2cCh和NaHCCh反應(yīng)的化學(xué)方程式：

Na2c+2cH3co0H―>2CH3coONa+H2O+CCM,

NaHCCh+CH3coOH—C/COONa+HzO+CChJ

②酯化反應(yīng)

CH3coOH和CH3cHi80H發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3co0H+CH3cH)0H的詈&

CH3coi80CH2cH3+H2O。

［名師點撥］(1)能與NaHCCh反應(yīng)產(chǎn)生C02氣體的有機(jī)物中一定含有竣基，且1mol—COOH與

NaHCCh反應(yīng)產(chǎn)生1mol82。

(2)酯化反應(yīng)的實質(zhì)是“酸脫羥基醇脫氫”。

(4)幾種重要的竣酸

①甲酸

a.具有強(qiáng)還原性，能使酸性KMnOd溶液褪色，反應(yīng)方程式為2KMnO4+5H2Go4+3H2so4=K,SC＞4

+2MnSO4+IOCO2T+8H2O。

b.草酸在濃H2sO4的作用下受熱分解能得到CO,反應(yīng)方程式:

C()()H濃H?S()|

J——>C()t+CO92+H>()。

COOH

COOII

③苯甲酸：二，屬于芳香酸，可用作防腐劑。

［名師點撥］常見竣酸的酸性強(qiáng)弱順序：

草酸〉甲酸〉苯甲酸＞乙酸＞……＞碳酸。

2.酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

(1)組成與結(jié)構(gòu)

①酯是竣酸分子竣基中的一0H被一OR，取代后的產(chǎn)物,可簡寫為RCOOR\

()

II

②官能團(tuán)是：一C—()R'(或酯基)。

③飽和一元酯的分子通式為品旦2a5(論2)。

(2)酯的物理性質(zhì)

低一具有芳香氣味的液體

級一密度一般比水上

酯水中生溶.有機(jī)溶劑中旦溶

(3)化學(xué)性質(zhì)(以CH3coOC2H5為例)

①能在稀H2s。4存在下水解：CH3coOC2H5+H2O旦竽CH3coOH+C2H50H；

②能在NaOH存在下水解：CH3coOC2H5+NaOH^^CH3coONa+C2H50H。

［名師點撥］(I)酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的短

酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。

()

II

(2)1mol醇酯(Ri-('—()咫，R2為炫基)在堿性條件下水解最多消耗1molNaOH,而1mol酚酯

()

(口一(在堿性條件下水解最多消耗2molNaOH?

(4)乙酸乙酯的制備

①反應(yīng)原理（化學(xué)方程式）：CH3coOH+C2H50H^CH3COOC2H5+H?0

其中濃H?SO4的作用是催化劑、吸水劑。

②反應(yīng)特點

③裝置與操作

在飽和NaiCOj溶液上方有透明的、有香味的油

狀液體生成

I試劑的加入順序為乙醇、濃硫酸和冰崩酸(乙酸)，

不能先加濃硫酸

(Q)一一導(dǎo)氣管不能插入飽和Na2c溶液中，以防止倒吸

」飽和NacO3溶液的作用：①吸收乙醇，②中和乙

「酸，③降2低乙酸乙用的溶解度

［名師點撥］(1)由于乙酸、乙醇易揮發(fā)，為減少反應(yīng)物的損失，用水浴加熱的方法制取乙酸乙酯，效果

更好。

(2)實驗過程中，增大乙醇的用量，及時蒸出乙酸乙酯均可使平衡正移，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。

(3)因加熱到140℃時，乙醇分子間脫水生成乙酸，故制得的乙酸乙酯中可能有乙酸。用蒸儲的方法可

提純乙酸乙酯。

3.酯化反應(yīng)的五大類型(補充完整有關(guān)化學(xué)方程式)

(1)一元竣酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如

濃硫酸

CH3coOH+C，H50H：CH3coO△CH-s-+H--，-。------------

(2)一元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如

濃硫酸

2cH3co0H+HOCH2cH20H"

CH3coOCH2cH2OOCCH3+2H2。

(3)多元竣酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如

濃硫酸

H00CC00H+2CH3cH20H.

CH3cH2OOCCOOCH2cH3+2H2。

(4)多元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)

此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如

普濃硫酸

HOOCCOOH+HOCHCHOH

通22

酯H00CC00CH2cH20H+H)O

濃硫酸

環(huán),()()HCH2()HCOOCHo

+1—11+2H?()

酯

C()()HCH2()H△COOCI-b

一定條件

高〃H()()C—C()()H+，H()CH2cH2()H----------->

聚()()

IIII

酯

H()-EC—c—()C'H2CH,—()3n11+(2n-1)H2()

(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)

此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如

普濃硫酸

2cH3cHe(X)H――八7HjCHC(XX,HCXX)H+114)

通1A11

；；

酯on()HCH

濃硫酸

2cH旦HCO()H'、

1△

OH

環(huán)

COO

酯/\

CH3一CHCH—CH,+2HN)

\/■

(X)C

一定條件

71cH3cHe()()H------------*

高

OH

聚

H壬()一CH—C()玉()H+(n-l)HO

酯2

CH3

1.某化學(xué)興趣小組對教材中乙醇氧化及產(chǎn)物檢驗的實驗進(jìn)行了改進(jìn)和創(chuàng)新，其改進(jìn)實驗裝置如圖所示,

按圖組裝好儀器，裝好試劑。下列有關(guān)改進(jìn)實驗的敘述不正確的是（）

硫酸銅粉末

般有乙醇的棉花

新制氫氧化

銅懸濁液

A.點燃酒精燈，輕輕推動注射器活塞即可實現(xiàn)乙醇氧化及部分產(chǎn)物的檢驗

B.銅粉黑紅變化有關(guān)反應(yīng)為2Cu+02T=2CuO、C2H5OH+CUO^=CH3CHO+CU+H2O

C.硫酸銅粉末變藍(lán)，說明乙醇氧化反應(yīng)有水生成

D.在盛有新制氫氧化銅懸濁液的試管中能看到紅色沉淀

2.薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)薰衣草醇的說法不正確的是（）

A.分子式為C|OH160

B.含有兩種官能團(tuán)

C.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色CH20H

D.能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)人

3.已知醛或酮可與格氏試劑（R，MgX）發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：

若用此種方法制取HOCXCHRCH2cH3,可選用的醛或酮與格氏試劑是（）

()

II

A.CH3—C—CH,3與CH3cH2MgX

B.CH3cH2cH()與CH3cH2MgX

CH

I3

C.CH3CHO與CH：L('HMgX

0CH

III3

D.H-C—H與CH3cH2cHMgX

4.借助下表提供的信息分析，實驗室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是（）

物質(zhì)乙酸1-丁醇乙酸丁酯

沸點/℃117.9117.2126.3

A.用飽和Na2cCh溶液洗滌產(chǎn)物后分液

B.使用濃硫酸作催化劑

C.采用水浴加熱

D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高產(chǎn)率

5.有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為/,下列檢驗A中官能團(tuán)的試

劑和順序正確的是（）

A.先加酸性高鋅酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱

B.先加漠水，后加酸性高鎰酸鉀溶液

C.先加銀氨溶液，微熱，再加入澳水

D.先加入新制Cu（0H）2懸濁液，加熱至沸騰，酸化后再加澳水

1.（2022?北京?清華附中高三階段練習(xí)）配制銀氨溶液并進(jìn)行實驗，過程如圖。下列對該實驗的說法不氐

畫的是

滴加稀氨水3滴乙醛

水浴加熱,_

＞至生成的沉淀恰好溶解"

2%AgNO,溶液銀氨溶液光亮的銀鏡

A.用銀鏡反應(yīng)可以檢驗醛基

B.滴加稀氨水后沉淀溶解，是因為形成了［Ag（NH3）2「離子

C.實驗后，可以用氨水洗掉試管上的銀鏡

D.將乙醛換成甲酸甲酯，同樣可以得到光亮的銀鏡

2.(2022?廣東?執(zhí)信中學(xué)高三階段練習(xí))高聚物A在生物醫(yī)學(xué)上有廣泛應(yīng)用。以N-乙烯基毗咯烷酮(NVP)

和甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)為原料合成路線如下：

CH3CH2—OH/—\9￡HLOH

nCH=C—C—O-CH+m(N"°引"劑

22N0『O-CH2

8CH=CH2HH-CH?"5一C&匕

HEMANVP高聚物A。比

下列說法正確的是

A.HEMA具有順反異構(gòu)

B.Imol高聚物A可以與(m+n)molNaOH反應(yīng)

C.NVP分子式為C6H8NO

D.HEMA和NVP通過縮聚反應(yīng)生成高聚物A

Ho)0

3.(2022?山西長治?高三階段練習(xí))有機(jī)物W(OH)是一種從中國傳統(tǒng)中藥川赤芍中提取的

化合物，具有免疫調(diào)節(jié)、抗炎、降血糖、抗抑郁等作用。下列關(guān)于W的說法正確的是

A.分子式為C1°H|2C>3

B.分子中所有碳原子不可能共平面

C.能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

D.與FeCl,溶液作用不顯色

4.(2022?山東省淄博第四中學(xué)高三階段練習(xí))酯在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的歷程如圖，下列說法錯誤的

是

「。1]O

①慢?②■快II③較快

4④NaOH極快

RCOR'+70HR—C—OR'RCOH+-OR'R'OH+RCOO-----------------*RCOONa

I

<7LOHJ

A.反應(yīng)①為該反應(yīng)的決速步驟

B.若用醒0田進(jìn)行標(biāo)記，反應(yīng)結(jié)束后醇和竣酸鈉中均存在,80

C.該反應(yīng)歷程中碳原子雜化方式會發(fā)生改變

D.反應(yīng)①中OH攻擊的位置由碳和氧電負(fù)性大小決定

5.（2022?山東省淄博第四中學(xué)高三階段練習(xí)）綠原酸是中藥金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一、

下列關(guān)于綠原酸的說法錯誤的是

綠原酸

A.可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.可用紅外光譜法測定綠原酸的官能團(tuán)

C.分子中存在5個手性碳原子D.Imol該物質(zhì)最多與4moiNaOH發(fā)生反應(yīng)

,真喜「

1.（2022?全國乙卷）一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：

Y79.0人0

y催化劑v_/

化合物1化合物2

下列敘述正確的是

A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

2.（2022湖南）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的是

A.不能與溟水反應(yīng)B.可用作抗氧化劑

C.有特征紅外吸收峰D.能與此3+發(fā)生顯色反應(yīng)

3.（2022山東）丫-崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于Y-崖柏素的說法錯誤的是

,0

OH

Y-崖柏素

A.可與浸水發(fā)生取代反應(yīng)

B.可與NaHCO、溶液反應(yīng)

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量HZ加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

4.（2020全國高考真題）紫花前胡醇久可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提