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文檔簡介

關(guān)于鹵代烴的親核取代反應(yīng)機制制作:鄧健出版:人民衛(wèi)生出版社1親核取代反應(yīng)機制

鹵代烷的水解存在兩種反應(yīng)機制。

例RBr+H2OROH+HBr（A）雙分子親核取代反應(yīng)（SN2）

鹵代烷的水解反應(yīng)速率不僅取決于鹵代烷的濃度，還與親核試劑的濃度有關(guān)示。第2頁,共12頁，2024年2月25日，星期天構(gòu)型相反

瓦爾登轉(zhuǎn)化SN2

反應(yīng)機制δ+δ-過渡態(tài)氯甲烷的水解反應(yīng)動畫第3頁,共12頁，2024年2月25日，星期天活化能

SN2反應(yīng)的能量變化曲線上頁下頁首頁第4頁,共12頁，2024年2月25日，星期天SN2反應(yīng)的立體化學(xué)

瓦爾登轉(zhuǎn)化是SN2反應(yīng)的一個重要標志。例：2-溴丁烷水解R-2-溴丁烷S-2-丁醇反應(yīng)動畫第5頁,共12頁，2024年2月25日，星期天SN2反應(yīng)歷程的特點：①屬于雙分子反應(yīng)。②反應(yīng)一步完成。③反應(yīng)過程伴隨構(gòu)型轉(zhuǎn)化。第6頁,共12頁，2024年2月25日，星期天上頁下頁首頁一些鹵代烷的水解反應(yīng)速率僅取決于鹵代烷的濃度（B）單分子親核取代反應(yīng)(SN1)第7頁,共12頁，2024年2月25日，星期天因此,上述反應(yīng)可認為分兩步進行:第一步第二步叔丁基溴水解反應(yīng)動畫第8頁,共12頁，2024年2月25日，星期天SN1反應(yīng)的能量變化曲線上頁下頁首頁第9頁,共12頁，2024年2月25日，星期天制作:鄧健出版:人民衛(wèi)生出版社10SN1反應(yīng)立體化學(xué)反應(yīng)動畫R構(gòu)型保持RS構(gòu)型轉(zhuǎn)化OH-OH-第10頁,共12頁，2024年2月25日，星期天SN1反應(yīng)的特點：①屬于單分子反應(yīng)。②反應(yīng)分兩步進行，決定步驟是活潑中間體-正碳離子的形成。③產(chǎn)物構(gòu)型外消旋化。第11頁,共12頁，2024年2月25日，星期天17

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