課件高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)《第32講　烴和鹵代烴》

一輪重點(diǎn)鞏固方向比努力更重要研究考綱·辨明考向烴代鹵與烴考綱要求考綱解讀考向預(yù)測1．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2．了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。3．了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。4．了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。5．能舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。1．此部分內(nèi)容在高考試題中的必考和選考模塊都占有重要的地位，特別是在有機(jī)推斷和有機(jī)合成類試題中，烴通常作為有機(jī)合成的起始原料而出現(xiàn)。2．此部分內(nèi)容主要考查烴的命名、反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡式及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等。特別是以烴為原料進(jìn)行有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，在高考試題中出現(xiàn)頻率很高。核心素養(yǎng)思維導(dǎo)圖1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：能從不同角度認(rèn)識(shí)烴和鹵代烴的多樣性，并能從官能團(tuán)角度認(rèn)識(shí)烴和鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的觀念。能認(rèn)識(shí)烴與鹵代烴物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。2．證據(jù)推理與模型認(rèn)知：根據(jù)不同的數(shù)據(jù)條件推測有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，根據(jù)不同的結(jié)構(gòu)判斷性質(zhì)，建立典型的結(jié)構(gòu)模型，具有證據(jù)意識(shí)，能基于證據(jù)對有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運(yùn)用相關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。3．科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：認(rèn)識(shí)科學(xué)探究是進(jìn)行科學(xué)解釋和發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)造和應(yīng)用的科學(xué)實(shí)踐活動(dòng)。確定探究目的，設(shè)計(jì)探究方案，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究；在探究中學(xué)會(huì)合作，面對異?，F(xiàn)象敢于提出自己的見解。

名師備考建議以新型材料和藥品為載體考查烴的性質(zhì)、鹵代烴的主要性質(zhì)及在有機(jī)合成中的橋梁作用。主要考查形式是同分異構(gòu)體的分析，反應(yīng)類型的判斷，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式、名稱的書寫等，高考題型一般為選擇題，填空題單獨(dú)考查本專題知識(shí)的趨勢減弱，可能將烴與烴的衍生物相結(jié)合，突出考查各官能團(tuán)的性質(zhì)和有機(jī)化合物之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系等。選擇題比較容易，填空題綜合性強(qiáng)，試題總體難度偏大。認(rèn)識(shí)烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。了解烴類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。烴分子中引入新的官能團(tuán)鹵原子，把握官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響，注意取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的規(guī)律。強(qiáng)化各種烴之間以及烴與鹵代烴之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，特別關(guān)注烴和鹵代烴在有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中的應(yīng)用。預(yù)計(jì)2024年高考主要考查烴的命名、反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡式及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等。特別是以烴為原料進(jìn)行有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，在高考試題中出現(xiàn)頻率很高，以新型藥物的合成為載體考查考生對有機(jī)合成的樞紐鹵代烴的理解和掌握情況。真題再現(xiàn)·辨明考向√1.(2024年1月浙江)關(guān)于有機(jī)物檢測，下列說法正確的是A.用濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚B.用紅外光譜可確定有機(jī)物的元素組成C.質(zhì)譜法測得某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為72，可推斷其分子式為C5H12D.麥芽糖與稀硫酸共熱后加NaOH溶液調(diào)至堿性，再加入新制氫氧化銅并加熱，可判斷麥芽糖是否水解解析：A．溴乙烷可萃取濃溴水中的溴，出現(xiàn)分層，下層為有色層，溴水具有強(qiáng)氧化性、乙醛具有強(qiáng)還原性，乙醛能還原溴水，溶液褪色，苯酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生三溴苯酚白色沉淀，故濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚，A正確；B．紅外吸收峰的位置與強(qiáng)度反映了分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，紅外光譜可確定有機(jī)物的基團(tuán)、官能團(tuán)等，元素分析儀可以檢測樣品中所含有的元素，B錯(cuò)誤；C．質(zhì)譜法測得某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為72，不可據(jù)此推斷其分子式為C5H12，相對分子質(zhì)量為72的還可以是C4H8O、C3H4O2等，C錯(cuò)誤；D．麥芽糖及其水解產(chǎn)物均具有還原性，均能和新制氫氧化銅在加熱反應(yīng)生成磚紅色沉淀Cu2O，若按方案進(jìn)行該實(shí)驗(yàn)，不管麥芽糖是否水解，均可生成磚紅色沉淀，故不能判斷麥芽糖是否水解，D錯(cuò)誤；√2.(2024年1月浙江)制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下：下列說法不正確的是A.試劑a為NaOH乙醇溶液 B.Y易溶于水C.Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為 D.M分子中有3種官能團(tuán)解析：X可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成C2H4Br2，可知X為乙烯；C2H4Br2發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，在濃硫酸加熱條件下與Z發(fā)生反應(yīng)生成單體M，結(jié)合Q可反推知單體M為CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH；則Z為；A．根據(jù)分析可知，1,2－二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)所需試劑為NaOH水溶液，A錯(cuò)誤；B．根據(jù)分析可知，Y為HOCH2CH2OH，含羥基，可與水分子間形成氫鍵，增大在水中溶解度，B正確；C．根據(jù)分析可知Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為，C正確；D．M結(jié)構(gòu)簡式：CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳雙鍵、酯基和羥基3種官能團(tuán)，D正確；3.(2023年海南卷)下列實(shí)驗(yàn)操作不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)的是√解析：A．檢驗(yàn)1－氯丁烷中氯元素，向1－氯丁烷中加入氫氧化鈉溶液，加熱條件下水解，再加入硝酸酸化的硝酸銀，若產(chǎn)生白色沉淀，則含有氯元素，故A錯(cuò)誤；B．向上層清液中加入氯化鋇溶液，若無白色沉淀產(chǎn)生，說明SO已經(jīng)沉淀完全，故B正確；C．向2mL10%的氫氧化鈉溶液中滴加5滴5%的硫酸銅溶液，制得新制氫氧化銅，且氫氧化鈉過量，檢驗(yàn)醛基時(shí)產(chǎn)生磚紅色沉淀，故C正確；D．硫酸四氨合銅在乙醇溶液中溶解度小，加入乙醇，析出硫酸四氨合銅晶體，故D正確?！?.(2023年浙江6月選考)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是A.丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面B．X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH＝CHBrC.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D.聚合物Z的鏈節(jié)為解析：CH3－CH=CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成(Y)；CH3－CH=CH2與Br2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成(X)；CH3－CH＝CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成(Z)。A．乙烯分子中有6個(gè)原子共平面，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，則丙烯分子中，兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個(gè)原子共平面，A正確；B．由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，B不正確；C．Y()與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正確；D．聚合物Z為，則其鏈節(jié)為，D正確；√5.(2022年1月浙江選考)下列說法不正確的是A．32S和34S互為同位素 B．C70和納米碳管互為同素異形體C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互為同分異構(gòu)體 D．C3H6和C4H8一定互為同系物解析：A．32S和34S是質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子，互為同位素，故A正確；B．C70和納米碳管是由碳元素組成的不同單質(zhì)，互為同素異形體，故B正確；C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故C正確；D．C3H6和C4H8可能為烯烴或環(huán)烷烴，所以不一定是同系物，故D錯(cuò)誤；√6．(2022年海南卷)化學(xué)物質(zhì)在體育領(lǐng)域有廣泛用途。下列說法錯(cuò)誤的是A.滌綸可作為制作運(yùn)動(dòng)服的材料B.纖維素可以為運(yùn)動(dòng)員提供能量C.木糖醇可用作運(yùn)動(dòng)飲料的甜味劑D.“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運(yùn)動(dòng)中急性損傷的鎮(zhèn)痛解析：A．滌綸屬于合成纖維，其抗皺性和保形性很好，具有較高的強(qiáng)度與彈性恢復(fù)能力，可作為制作運(yùn)動(dòng)服的材料，A正確；B．人體沒有分解纖維素的酶，故纖維素不能為運(yùn)動(dòng)員提供能量，B錯(cuò)誤；C．木糖醇具有甜味，可用作運(yùn)動(dòng)飲料的甜味劑，C正確；D．氯乙烷具有冷凍麻醉作用，從而使局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果，所以“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運(yùn)動(dòng)中急性損傷的陣痛，D正確；√7.(2022年河北卷)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是A．M和N互為同系物B．M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面C．N的一溴代物有5種D．萘的二溴代物有10種√解析：A．由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，A說法不正確；B．因?yàn)檩练肿又械?0個(gè)碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面，B說法不正確；C．N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H，因此其一溴代物有5種，C說法正確；D．萘分子中有8個(gè)H，但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H(分別用α、β表示，其分別有4個(gè))，根據(jù)定一議二法可知，若先取代α，則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè)；然后先取代1個(gè)β，然后再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D說法正確；√8.(2022年遼寧卷)下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5個(gè)原子共直線C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) D.可溶于水解析：根據(jù)苯環(huán)的性質(zhì)判斷可以發(fā)生氧化、加成、取代反應(yīng)；根據(jù)碳碳叁鍵的特點(diǎn)判斷可發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀鉀氧化，對于共線可根據(jù)有機(jī)碳原子的雜化及官能團(tuán)的空間結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷；A．苯乙炔分子中含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；B．如圖所示，，苯乙炔分子中最多有6個(gè)原子共直線，B錯(cuò)誤；C．苯乙炔分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；D．苯乙炔屬于烴，難溶于水，D錯(cuò)誤；√9.(2022年江蘇卷)精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：A.X與互為順反異構(gòu)體B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D.Z分子中含有2個(gè)手性碳原子解析：A．X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；B．X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；C．X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，故C正確；D．Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤；√10.(2021年高考全國甲卷)下列敘述正確的是A.甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)B.用飽和碳酸氫納溶液可以鑒別乙酸和乙醇C.烷烴的沸點(diǎn)高低僅取決于碳原子數(shù)的多少D.戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體解析：A．甲醇為一元飽和醇，不能發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．乙酸可與飽和碳酸氫鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氣泡，乙醇不能發(fā)生反應(yīng)，與飽和碳酸鈉互溶，兩者現(xiàn)象不同，可用飽和碳酸氫納溶液可以鑒別兩者，B正確；C．含相同碳原子數(shù)的烷烴，其支鏈越多，沸點(diǎn)越低，所以烷烴的沸點(diǎn)高低不僅僅取決于碳原子數(shù)的多少，C錯(cuò)誤；D．戊二烯分子結(jié)構(gòu)中含2個(gè)不飽和度，其分子式為C5H8，環(huán)戊烷分子結(jié)構(gòu)中含1個(gè)不飽和度，其分子式為C5H10，兩者分子式不同，不能互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤。故選B。11.(2021年海南卷)生活中處處有化學(xué)。下列說法錯(cuò)誤的是A.天然橡膠的主要成分是聚苯乙烯B.天然氣的主要成分是甲烷C.乙烯可用作水果催熟劑D.苯酚可用作消毒劑√解析：A．天然橡膠的主要成分聚異戊二烯，故A錯(cuò)誤；B．天然氣的主要成分是甲烷，故B正確；C．乙烯具有植物生成調(diào)節(jié)作用，可以用作水果催熟劑，故C正確；D．苯酚能使蛋白質(zhì)的變性、具有消毒防腐作用，低濃度時(shí)可用作殺菌消毒劑，D正確；故選A。12.(2021年高考河北卷)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是A.是苯的同系物B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵√解析：A．苯的同系物必須是只含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基的同類芳香烴，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯的側(cè)鏈不是烷烴基，不屬于苯的同系物，故A錯(cuò)誤；B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和連在苯環(huán)上的2個(gè)碳原子共平面，共有8個(gè)碳原子，故B正確；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對稱，分子中含有5類氫原子，則一氯代物有5種，故C錯(cuò)誤；D．苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個(gè)碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤；故選B。13.(2021年湖南卷)已二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是()A.苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物C.已二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面√解析：A.苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機(jī)層在上層，應(yīng)是上層溶液呈橙紅色，故A錯(cuò)誤；B．環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干CH2原子團(tuán)，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；C．己二酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，故C正確；D．環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個(gè)碳原子直接相連的4個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯(cuò)誤；答案選C?！獭探馕觯篈．在催化劑作用下，乙炔與氯化氫在共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，故A正確；B．2—溴乙烷在氫氧化鉀醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯、溴化鉀和水，故B正確；C．在催化劑作用下，乙醇與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛和水，故C錯(cuò)誤；D．在濃硫酸作用下，乙酸和乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故D正確；故選C?！獭探馕觯篈．結(jié)構(gòu)式是每一對共用電子對用一個(gè)短橫來表示，乙烯分子中每個(gè)碳原子和每個(gè)氫原子形成一對共用電子對，碳原子和碳原子形成兩對共用電子對，故A正確；B．結(jié)構(gòu)簡式中需要體現(xiàn)出特殊結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)，甲酸甲酯中要體現(xiàn)出酯基，其結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH3，故B錯(cuò)誤；C．鍵線式中每個(gè)端點(diǎn)為一個(gè)C原子，省略C—H鍵，故C正確；D．甲基中碳原子和三個(gè)氫原子形成3對共用電子對，還剩一個(gè)成單電子，故D正確；√18．(2020年北京卷)高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品，合成路線如圖：下列說法不正確的是(

)A．試劑a是甲醇B．化合物B不存在順反異構(gòu)體C．化合物C的核磁共振氫譜有一組峰D．合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)19．(2020年天津卷)關(guān)于√的說法正確的是A．分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物解析：A．—CH3的碳原子有4個(gè)σ鍵，無孤對電子，是sp3雜化，苯環(huán)上的碳原子有3個(gè)σ鍵，無孤對電子，是sp2雜化，—C≡CH的碳原子有2個(gè)σ鍵，無孤對電子，是sp雜化，因此分子中有3種雜化軌道類型的碳原子，故A正確；B．根據(jù)苯中12個(gè)原子共平面，乙炔中四個(gè)原子共直線，甲烷中三個(gè)原子共平面，因此分子中共平面的原子數(shù)目最多為15個(gè)(甲基中碳原子和其中一個(gè)氫原子與其他原子共面)，故B錯(cuò)誤；C．分子中的苯環(huán)中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵，故C錯(cuò)誤；D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，取代甲基上的氫有一種產(chǎn)物，取代苯環(huán)上的氫有四種產(chǎn)物，因此取代反應(yīng)生成五種產(chǎn)物，故D錯(cuò)誤。20.(2019年全國卷Ⅰ)實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB．實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯√解析：苯和溴均易揮發(fā)，苯與液溴在溴化鐵作用下發(fā)生劇烈的放熱反應(yīng)，釋放出溴化氫氣體(含少量苯和溴蒸氣)，先打開K，后加入苯和液溴，避免因裝置內(nèi)氣體壓強(qiáng)過大而發(fā)生危險(xiǎn)，A項(xiàng)正確；四氯化碳用于吸收溴化氫氣體中混有的溴單質(zhì)，防止溴單質(zhì)與碳酸鈉溶液反應(yīng)，四氯化碳呈無色，吸收紅棕色溴蒸氣后，液體呈淺紅色，B項(xiàng)正確；溴化氫極易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸鈉溶液呈堿性，易吸收溴化氫，發(fā)生反應(yīng)為Na2CO3＋HBr===NaHCO3＋NaBr，NaHCO3＋HBr===NaBr＋CO2↑＋H2O，C項(xiàng)正確；反應(yīng)后的混合液中混有苯、液溴、溴化鐵和少量溴化氫等，提純溴苯的正確操作是①用大量水洗滌，除去可溶性的溴化鐵、溴化氫和少量溴；②用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩余的溴等物質(zhì)；③用水洗滌，除去殘留的氫氧化鈉；④加入干燥劑除去水，過濾；⑤對有機(jī)物進(jìn)行蒸餾，除去雜質(zhì)苯，從而提純溴苯，分離溴苯，不用“結(jié)晶”的方法，D項(xiàng)錯(cuò)誤。21．(2023年湖北卷節(jié)選)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。π

7(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為_______、_______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。乙酸丙酮(1)A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π鍵斷裂，故答案為：π；(2)D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：(4)由分析可知，G為，故答案為：；22.(2023年全國甲卷節(jié)選)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。(1)A的化學(xué)名稱是____________________________。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_________________________________________。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號(hào))。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______________。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_________________。鄰硝基甲苯(2－硝基甲苯)b羧基消去反應(yīng)解析：根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機(jī)物A為，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體

與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))，據(jù)此分析解題。(1)根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。(2)根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3)根據(jù)分析，有機(jī)物C發(fā)生生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故答案為b。(4)有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為－COOH，名稱為羧基。(5)有機(jī)物H反應(yīng)生成有機(jī)物I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基，故答案為消去反應(yīng)。23.(2022年全國乙卷)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是

。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為

。3－氯－1－丙烯(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為

。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為

。羥基、羧基取代反應(yīng)解析：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯-1-丙烯；答案為：3-氯-1-丙烯。(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為(醇)羥基、羧基；(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H；24.(2022年河北卷節(jié)選)舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5－羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：回答下列問題：(1)①的反應(yīng)類型為

。(2)B的化學(xué)名稱為

。氧化反應(yīng)3，4-二氯苯甲酸(3)寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

__________________________。(a)紅外光譜顯示有C＝O鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。(4)合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為____、____(填反應(yīng)路線序號(hào))。⑥、⑨(5)H→I的化學(xué)方程式為_____________________________________________，反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為

(不考慮立體異構(gòu))。和(1)據(jù)分析，①是中的甲基被KMnO4氧化為羧基，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)。(2)據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是3，4-二氯苯甲酸。(3)從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿足核磁共振氫譜兩組峰，且峰面積比為1∶1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對稱結(jié)構(gòu)，又含有C＝O，則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。蒸餾燒瓶防止暴沸丙烯、正丙醚減少1-溴丙烷的揮發(fā)減少HBr揮發(fā)將分液漏斗下口向上傾斜、打開活塞排出氣體1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式碳碳雙鍵單鍵CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)碳碳三鍵核心知識(shí)梳理考點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)正四面體形平面形直線形2.典型代表物的分子組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2===CH2HC≡CH立體構(gòu)型排列方式原子或原子團(tuán)3.烯烴的順反異構(gòu)(1)順反異構(gòu)及其存在條件①概念：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的

不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。②存在條件：每個(gè)雙鍵碳原子上連接了兩個(gè)不同的

。(2)兩種結(jié)構(gòu)形式順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的兩側(cè)實(shí)例4.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有

個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到

、_____沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸

；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)______相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水1～4液態(tài)固態(tài)升高越低5.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他

所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)a.反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在

下反應(yīng)。b.產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。c.定量關(guān)系：

～Cl2～HCl即取代1mol氫原子，消耗

鹵素單質(zhì)生成1molHCl。原子或原子團(tuán)光照1mol(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的

與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)不飽和碳原子CH2==CH2+Br2—→CH2Br—CH2BrCH2==CH2+HCl

CH3CH2ClCH2==CH2+H2OCH3CH2OHCH≡CH+Br2—→Br—CH==CH—BrCH≡CH+HCl

CH2==CHCl(3)加聚反應(yīng)①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。②乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH≡CH

CH==CH

。(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)nCH2==CH—CH3CH2==CH—CH==CH2+Br2—→—CH==CH2CH2==CH—CH==CH2+Br2—→②加聚反應(yīng)：nCH2==CH—CH==CH2

。(5)脂肪烴的氧化反應(yīng)

CH2—CH==CH—CH2

烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液_________________不褪色褪色褪色烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律拓展提升乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不同。乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng)，高錳酸鉀將乙烯氧化成CO2，其自身被還原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因?yàn)榕c單質(zhì)溴發(fā)生了加成反應(yīng)。歸納總結(jié)教材實(shí)驗(yàn)再回顧實(shí)驗(yàn)一：乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法1．反應(yīng)原料：碳化鈣(CaC2，俗名電石)、水(或飽和食鹽水)2．反應(yīng)原理：CaC2＋2H2O――→HC≡CH↑＋Ca(OH)23．實(shí)驗(yàn)裝置4．注意事項(xiàng)(1)實(shí)驗(yàn)中常用飽和食鹽水代替水的目的是降低水的含量，得到平穩(wěn)的乙炔氣流。(2)為防止反應(yīng)產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，制取乙炔時(shí)應(yīng)在導(dǎo)氣管口塞入少量棉花。(3)反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器，因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)較劇烈，難以控制反應(yīng)速率，同時(shí)生成物Ca(OH)2為糊狀物，容易堵塞容器，且反應(yīng)會(huì)放出大量熱，若操作不當(dāng)，會(huì)使啟普發(fā)生器炸裂。甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5～C11的烴類混合物6.天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用主要成分應(yīng)用天然氣燃料、化工原料液化石油氣燃料汽油汽油發(fā)動(dòng)機(jī)燃料應(yīng)用舉例某烴的分子式為C11H20，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮(

)、琥珀酸(

)和丙酮(

)三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式：

。(1)符合通式CnH2n＋2的烴一定是烷烴(

)(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上(

)(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別(

)(4)聚丙烯可發(fā)生加成反應(yīng)(

)(5)烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高(

)(6)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色(

)(7)CH2==CHCH==CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)可生成Br—CH2CH==CHCH2—Br和

2種物質(zhì)(

)√×××××√正誤判斷1．(2024屆銀川模擬)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如CH3CH===CHCH3的鍵線式為。有機(jī)物X的鍵線式為，下列說法不正確的是題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)√A．X的分子式為C8H8B．有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為C．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種對點(diǎn)訓(xùn)練解析：由X的鍵線式可知，其分子式為C8H8，與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體；X分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色；X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯代物有2種。2.(2023屆江蘇省海安市)金剛烷具有類似樟腦氣味的無色晶體，其衍生物在醫(yī)藥方面有著重要的用途。以化合物X為起始原料發(fā)生一系列反應(yīng)制得金剛烷(Z)的過程如圖所示，下列說法正確的是A.X、Y、Z均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.X生成Y的反應(yīng)為還原反應(yīng)C.Y生成Z的反應(yīng)為消去反應(yīng)D.金剛烷的一氯取代物有3種√解析：只有X含有雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤；X生成Y是發(fā)生了和氫氣的加成，故此反應(yīng)既屬于加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，故B正確；Y和Z的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，未去掉小分子生成不飽和鍵，故C錯(cuò)誤；金剛烷中只含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故D錯(cuò)誤。3．下列對有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯(cuò)誤的是(

)A．將溴水加入苯中，溴水的顏色變淺，這是由于發(fā)生了加成反應(yīng)B．苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵C．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷D．一定條件下，Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)√解析：將溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，發(fā)生了萃取，故溴水的顏色變淺，是物理變化，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子中不存在碳碳單鍵、碳碳雙鍵，而是存在一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，B項(xiàng)正確；苯乙烯含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，完全反應(yīng)生成乙基環(huán)己烷，C項(xiàng)正確；苯環(huán)上的氫原子在催化劑作用下能被氯原子取代，苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子在光照時(shí)也可被氯原子取代，D項(xiàng)正確。4.己烷、己烯、己炔共同具有的性質(zhì)是A.都不溶于水，且密度比水的小B.能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都處在同一平面上D.都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物√解析：己烷、己烯、己炔都屬于烴，不溶于水且密度比水小，A正確；己烷是飽和鏈烴，不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯(cuò)誤；己烷分子中的各原子不在同一平面上，C錯(cuò)誤；己烷不能發(fā)生聚合反應(yīng)，D錯(cuò)誤。5.已知：R—C≡C—H＋R′BrR—C≡C—R′＋HBr(R，R′表示氫原子或烴基)，利用該反應(yīng)合成導(dǎo)電高分子材料P的結(jié)構(gòu)簡式為

。下列說法正確的是A.

和苯乙炔互為同系物B.炔烴和鹵代烴在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)C.高分子P不能使溴的四氯化碳溶液褪色D.生成P的單體是

和CH3Br√解析：

含有2個(gè)碳碳三鍵，與苯乙炔結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，故A錯(cuò)誤；由題給信息可知炔烴和鹵代烴在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；高分子P含有碳碳三鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，故C錯(cuò)誤；

的單體為

和CH2Br2，故D錯(cuò)誤。√6．下列說法正確的是(

)A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色與乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均發(fā)生了加成反應(yīng)B．丙烯和氯氣在一定條件下反應(yīng)生成CH2＝CH─CH2Cl與乙烷和氯氣光照下反應(yīng)均發(fā)生了取代反應(yīng)C．己烷與溴水混合時(shí)溴水褪色與乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均發(fā)生了氧化反應(yīng)D．乙烯生成聚乙烯與氨基酸生成蛋白質(zhì)均發(fā)生了加聚反應(yīng)解析：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；丙烯和氯氣在一定條件下反應(yīng)生成CH2CHCH2Cl，丙烯中甲基上的氫原子被氯原子所取代，屬于取代反應(yīng)，乙烷和氯氣光照下發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確；己烷與溴水混合時(shí)溴水褪色是因?yàn)榘l(fā)生了萃取，未發(fā)生氧化反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯生成聚乙烯發(fā)生了加聚反應(yīng)，而氨基酸生成蛋白質(zhì)發(fā)生了縮聚反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。7．蘋果iPad、iPhone正在世界各國熱賣，但137名蘋果公司駐中國供應(yīng)工廠的員工，卻因長期暴露在正己烷環(huán)境中，健康遭受不利影響。某同學(xué)欲按沸點(diǎn)高低將正己烷插入表中(已知表中5種物質(zhì)已按沸點(diǎn)由低到高順序排列)，則正己烷最可能插入的位置是(

)①②③④⑤甲烷乙烯戊烷2－甲基戊烷甲苯√A．③④之間B．②③之間C．④⑤之間D．⑤之后解析：對于烴，一般來說其相對分子質(zhì)量越大，分子間作用力也越大，其沸點(diǎn)越高，故正己烷的沸點(diǎn)比①②③的高，但比甲苯的低；對于相對分子質(zhì)量相同的烷烴，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，故2－甲基戊烷的沸點(diǎn)比正己烷的低，故沸點(diǎn)由低到高的順序?yàn)棰?lt;②<③<④<正己烷<⑤，C項(xiàng)正確。8.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：___________________。(2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有______種。(不包括立體異構(gòu)，下同)(3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有______種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有________種。2，3-二甲基戊烷516解析：(1)該烷烴中最長的碳鏈上有五個(gè)碳原子，屬于戊烷，有兩個(gè)取代基，故其名稱為2，3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)氫原子，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)氫原子，該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置只有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫原子，故在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。題組二烯烴、炔烴的加成反應(yīng)規(guī)律A．2種B．3種C．4種D．6種√解析：根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。9．β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(

)2．某烴結(jié)構(gòu)式用鍵線式表示為，該烴與Br2加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1∶1)，所得的產(chǎn)物有(

)A．3種B．4種C．5種 D．6種√解析：√解析：該有機(jī)物含有兩個(gè)不飽和度，且含有6個(gè)H，則其化學(xué)式為C4H6。10．某氣態(tài)烴1mol能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8molCl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則氣態(tài)烴為(

)A．丙烯 B．1-丁炔C．丁烯 D．2-甲基-1,3-丁二烯12.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為：(1)若該烴是單烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該單烯烴可能有

種結(jié)構(gòu)。5解析：該烷烴的碳骨架結(jié)構(gòu)為

。對應(yīng)的單烯烴中雙鍵可位于①、②、③、④、⑤五個(gè)位置。(2)若該烴是炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該炔烴可能有

種結(jié)構(gòu)。1解析：對應(yīng)的炔烴中三鍵只能位于①位置。(3)若該烴是二烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，則該二烯烴可能有

種結(jié)構(gòu)。5解析：對應(yīng)的二烯烴，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于①時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于③、④、⑤三個(gè)位置，當(dāng)一個(gè)雙鍵位于②時(shí)，另一個(gè)雙鍵可能位于⑤一個(gè)位置，另外兩個(gè)雙鍵還可能分別位于④和⑤兩個(gè)位置。題組三脂肪烴的綜合應(yīng)用

13.完成下列有機(jī)物的轉(zhuǎn)化，并判斷反應(yīng)類型。(1)CH3CH==CH2＋

―→，反應(yīng)類型：

。(2)CH3CH==CH2＋Cl2

＋HCl，反應(yīng)類型：

。(3)CH2==CH—CH==CH2＋

―→，反應(yīng)類型：

。(4)

＋Br2―→，反應(yīng)類型：

。(5)

，反應(yīng)類型：

。Cl2加成反應(yīng)取代反應(yīng)Br2加成反應(yīng)CH3—C≡CH加成反應(yīng)nCH2==CHCl加聚反應(yīng)14．如圖所示，在實(shí)驗(yàn)室里，通常利用濃硫酸與乙醇混合加熱制乙烯，加熱一段時(shí)間后溶液中有棕色、黑色現(xiàn)象出現(xiàn)。過一段時(shí)間后，發(fā)現(xiàn)經(jīng)硫酸酸化的高錳酸鉀溶液。乙CD不可靠瓶中溶液換成品紅溶液解析：乙醇中碳元素的平均化合價(jià)為－2價(jià)，濃硫酸具有脫水性和強(qiáng)氧化性，濃硫酸與乙醇混合加熱，可能在發(fā)生消去反應(yīng)的同時(shí)發(fā)生了氧化還原反應(yīng)生成了二氧化硫，這樣制備的乙烯中混有二氧化硫，乙烯和二氧化硫都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。檢驗(yàn)乙烯前，需用堿溶液除去雜質(zhì)二氧化硫。4解析：

(1)設(shè)該烷烴的分子式為CnH2n＋2，則14n＋2＝128，n＝9，則其分子式為C9H20；該烷烴不能由任何一種烯烴與H2加成得到，則其分子中相鄰碳原子中至少有一個(gè)碳原子上沒有氫原子。該烷烴的一氯代物只有兩種，則其分子中有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中一定會(huì)有—CH3，且甲基處于對稱位置，從而可寫出其結(jié)構(gòu)簡式。(2)因?yàn)?、2號(hào)碳原子上不可能存在乙基，符合要求的有機(jī)物中乙基至少應(yīng)連在3號(hào)碳原子上，故該烷烴的主鏈上最少有5個(gè)碳原子。(3)一鹵代物只有一種，說明結(jié)構(gòu)高度對稱，分子中的氫原子全部為等效氫原子，CH4中4個(gè)氫原子是等效的，將甲烷中的氫原子替換成甲基，得到16.烯烴在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成粘合劑M的路線圖?；卮鹣铝袉栴}：(1)下列關(guān)于路線圖中的有機(jī)物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法正確的是

(填字母)。A.A能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)B.B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClCHClCH3C.C的分子式為C4H5O3D.M的單體是CH2==CHCOOCH3和D解析：A為烯烴，分子式為C3H6，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CH2；結(jié)合反應(yīng)②的生成物為CH2==CHCH2OH，及反應(yīng)①的條件可知B為ClCH2CH==CH2；生成D的反應(yīng)物為CH2==CH—CN，由粘合劑M逆推可知D為

，故C為CH2==CHCOOCH3。CH3CH==CH2可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B為ClCH2CH==CH2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；CH2==CHCOOCH3的分子式為C4H6O2，C項(xiàng)錯(cuò)誤。(2)A分子中所含官能團(tuán)的名稱是

，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為

。碳碳雙鍵取代反應(yīng)解析：為CH3CH==CH2，其官能團(tuán)為碳碳雙鍵，反應(yīng)①是甲基在光照條件下的取代反應(yīng)。(3)設(shè)計(jì)步驟③⑤的目的是

，C的名稱為

。保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化丙烯酸甲酯解析：反應(yīng)③是CH2==CHCH2OH通過加成反應(yīng)，使碳碳雙鍵得以保護(hù)，防止后續(xù)加入酸性KMnO4溶液時(shí)被氧化，待羥基被氧化后，再通過消去反應(yīng)，得到原來的碳碳雙鍵；C為CH2==CHCOOCH3，其名稱為丙烯酸甲酯。(4)C和D生成M的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________________。nCH2==CHCOOCH3＋nCH2==解析：CH2==CHCOOCH3與

通過加聚反應(yīng)生成

。烷烴、烯烴、炔烴的再比較、再提升

1．苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(1)苯的結(jié)構(gòu)核心知識(shí)梳理考點(diǎn)二芳香烴(2)苯的物理性質(zhì)2.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①硝化反應(yīng)：_______________________________。②鹵代反應(yīng)：

＋Br2___________。＋HBr(2)加成反應(yīng)：

＋3H2_______。(3)可燃燒，難氧化，______使酸性KMnO4溶液褪色。不能3.苯的同系物——甲苯烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：①硝化：

＋3HNO3＋3H2O。②鹵代：

＋Br2_______________。

＋Cl2____________________________。③易氧化，____使酸性KMnO4溶液褪色：_____________。＋HBr

＋HCl能4.芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)

的烴。芳香烴苯及其同系物通式：CnH2n－6(n≥6)鍵的特點(diǎn)：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的

特殊的化學(xué)鍵特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈可被酸性KMnO4溶液

氧化(與苯環(huán)相連的C上含H)其他芳香烴——苯乙烯(

)、萘(

)、

蒽(

)等苯環(huán)5.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點(diǎn)加成反應(yīng)(以甲苯與氫氣的反應(yīng)為例)(2)不同點(diǎn)：烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的化學(xué)方程式：①硝化：

＋3HNO3

。

＋3H2O②鹵代：

＋Br2

；

＋Cl2

。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：

。

＋HBr＋HCl6．苯環(huán)與取代基的相互影響(1)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響。①苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代，如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯，甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定條件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律

①苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烷基時(shí)，不管烷基碳原子數(shù)為多少，只要與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。

②并不是所有苯的同系物或芳香烴都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。

歸納總結(jié)(2)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代位置不同

①在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。如

②在鐵(或鹵化鐵)的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。

如

7.苯的同系物的同分異構(gòu)體(以芳香烴C8H10為例)2111323153421．苯的同系物的特點(diǎn)及烴熔、沸點(diǎn)比較(1)苯的同系物的特點(diǎn)：①分子中只含有一個(gè)苯環(huán)；②側(cè)鏈飽和，即側(cè)鏈?zhǔn)峭榛虎叟c苯環(huán)相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其它原子不一定在同一平面內(nèi)；④符合通式：CnH2n－6(n≥6)。(2)烴熔、沸點(diǎn)高低的比較方法：①烴的相對分子質(zhì)量越大，熔、沸點(diǎn)越高；②同分異構(gòu)體中，含有的支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。特別提醒2．苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧——定一(或定二)移一法(1)在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；(2)苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。3．苯的同系物的兩條重要性質(zhì)(1)與鹵素(X2)的取代反應(yīng)。苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷烴的取代反應(yīng)。(2)被強(qiáng)氧化劑氧化。苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳原子上含氫)能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化而使溶液褪色。尋求“含苯環(huán)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體”的數(shù)目書寫同分異構(gòu)體，一般分三步：1．依據(jù)限制條件，推測“碎片(原子、原子團(tuán)、官能團(tuán))”結(jié)構(gòu)；2．摘除“碎片”，構(gòu)建碳架；智能提升3．“碎片”組裝。支撐這些步驟完成的“有序思維”如下：“碎片”推測：依分子式(不飽和度)信息、特殊結(jié)構(gòu)信息、化合物性質(zhì)、類別信息。碎片分類：先“簡”后“繁”(或按“端基碎片”和“非端基碎片”分)。碳架構(gòu)建：由“長”到“短”，先“整”后“散”，支鏈由“心”到“邊”?！八槠苯M裝：先在苯環(huán)上進(jìn)行基團(tuán)定位―→再考慮取代基的碳鏈異構(gòu)―→接著考慮取代基在苯環(huán)上的位置異構(gòu)―→最后考慮官能團(tuán)異構(gòu)。方法選擇：“端基碎片”的位置異構(gòu)一般選擇“等效氫”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置異構(gòu)一般選擇“插入法”“烴基分配法”。對點(diǎn)訓(xùn)練12

名師點(diǎn)撥：端基官能團(tuán)(也可稱為一價(jià)官能團(tuán))是指在有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式中只能位于末端的官能團(tuán)，主要包括鹵素原子(—X)、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、羥基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。書寫含有這些官能團(tuán)的同分異構(gòu)體時(shí)，可將其分子式變形為烴基和官能團(tuán)兩部分，如R—CHO、R—X等。它們的同分異構(gòu)體數(shù)目則取決于烴基部分的異構(gòu)體數(shù)目。常見烷基的異構(gòu)體數(shù)目：甲基(1種)，乙基(1種)，丙基(2種)，丁基(4種)，戊基(8種)。熟記這些烷基的異構(gòu)體數(shù)目可以迅速解題。1913解析：第1步：推測“碎片(原子、原子團(tuán)、官能團(tuán))”結(jié)構(gòu)題中信息“碎片”依分子式(不飽和度)信息5碎片推斷先“簡”后“繁”。已定：醛基、酚羥基、甲基；待定：苯環(huán)的幾元取代化合物性質(zhì)信息既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)二元取代：三元取代：如：當(dāng)苯環(huán)上的三個(gè)取代基有兩個(gè)相同(X、X)、一個(gè)不同(Y)時(shí)：方法1：先寫出兩個(gè)相同取代基在苯環(huán)上的位置關(guān)系，再引入(Y)。即：二元取代：方法2：先寫出三個(gè)相同取代基在苯環(huán)上的位置關(guān)系，再將其中一個(gè)取代基換成Y。即：三元取代：4.分子式為C10H14的芳香烴中，苯環(huán)上的一溴代物的結(jié)構(gòu)有兩種，滿足此條件的結(jié)構(gòu)共有________種。5題組三幾元取代、側(cè)鏈結(jié)構(gòu)都待定5.化合物W(C9H12O4)中不存在兩個(gè)氧原子直接相連的結(jié)構(gòu)，且有如下性質(zhì)：能使FeCl3溶液顯紫色，苯環(huán)上一氯代物只有1種，1molW最多消耗1mol氫氧化鈉。滿足此條件的結(jié)構(gòu)共有________種。8解析：第1步：推測“碎片(原子、原子團(tuán)、官能團(tuán))”結(jié)構(gòu)題中信息“碎片”依分子式(不飽和度)信息4碎片推斷先“簡”后“繁”。已定：含1個(gè)酚羥基、苯環(huán)；待定：苯環(huán)至少有二元取代。從不飽和度和氧原子數(shù)推測可能有醇羥基和醚鍵特殊結(jié)構(gòu)信息不存在兩個(gè)氧原子直接相連、苯環(huán)上一氯代物只有1種化合物性質(zhì)信息1molW最多消耗1mol氫氧化鈉類別信息能使FeCl3溶液顯紫色2．實(shí)驗(yàn)裝置教材實(shí)驗(yàn)再回顧實(shí)驗(yàn)二：溴苯的制備1．反應(yīng)原理：3．注意事項(xiàng)(1)反應(yīng)中使用的是液溴而不是溴水。(2)跟瓶口垂直的長玻璃管兼起導(dǎo)氣和冷凝的作用。(3)導(dǎo)管出口不能伸入液面以下，因HBr極易溶于水，要防止水倒吸。4．產(chǎn)物的驗(yàn)證和提純(1)導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是HBr遇水蒸氣所形成的。鑒別生成HBr的方法是取錐形瓶內(nèi)少許溶液，滴加AgNO3溶液，觀察是否有AgBr淡黃色沉淀生成。(2)燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色，其提純的方法是將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水重，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O。實(shí)驗(yàn)三：硝基苯的制備1．反應(yīng)原理2．實(shí)驗(yàn)裝置3．注意事項(xiàng)(1)濃H2SO4的作用是催化劑和吸水劑。(2)加入藥品順序：向反應(yīng)容器中先加入濃HNO3，再慢慢加入濃H2SO4，并及時(shí)攪拌，冷卻至室溫，最后加入苯，并混合均勻。(3)將反應(yīng)容器放入水浴中，便于控制溫度在50～60℃。(4)反應(yīng)后的粗產(chǎn)品用5%的NaOH溶液洗滌，除去產(chǎn)品中殘留的HNO3和H2SO4及NO2?！膛５缎≡?.制備溴苯的簡易實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是(

)A．制備溴苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．燒瓶中反應(yīng)發(fā)生后，有白霧產(chǎn)生，繼而充滿紅棕色C．實(shí)驗(yàn)加入試劑的順序可以是苯、液溴、鐵粉D．為了增強(qiáng)驗(yàn)證HBr的實(shí)驗(yàn)效果，可將錐形瓶中的導(dǎo)管插入溶液中解析：生成溴苯時(shí)，苯環(huán)上H原子被Br原子取代，為取代反應(yīng)，故A項(xiàng)正確；生成的HBr極易結(jié)合水蒸氣形成酸霧，反應(yīng)為放熱反應(yīng)，液溴揮發(fā)，繼而使燒瓶中充滿紅棕色氣體，故B項(xiàng)正確；鐵粉為催化劑，反應(yīng)為放熱反應(yīng)，苯與溴易揮發(fā)，且溴與鐵反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)加入試劑的順序可以是苯、液溴、鐵粉，故C項(xiàng)正確；HBr極易溶于水，不能將錐形瓶中的導(dǎo)管插入溶液中，以免發(fā)生倒吸，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.有下列物質(zhì)：①乙苯，②環(huán)己烯，③苯乙烯，④對二甲苯，⑤叔丁基苯[

]回答下列問題：(1)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是

(填序號(hào)，下同)。(2)互為同系物的是

。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是

。(4)寫出②④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：

、

。①②③④①⑤或④⑤②③HOOC(CH2)4COOH(1)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)()(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)()(3)用溴水鑒別苯和戊烷()(4)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯()(5)苯的二氯代物有三種()(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯()(7)C2H2與

的最簡式相同()√××××√√正誤判斷題組一芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)

1．異丙苯[]是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是(

)

A．異丙苯是苯的同系物

B．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯

C．在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種

D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

解析：在光照條件下，異丙苯與Cl2主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等?！虒c(diǎn)訓(xùn)練A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D(zhuǎn)．②③④⑤⑥2．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是(

)√3.如圖為美國康乃爾大學(xué)的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一種有機(jī)分子，下列有關(guān)該有機(jī)物分子的說法不正確的是(

)√A．屬于芳香烴B．不屬于苯的同系物C．分子中含有22個(gè)碳原