乙酰苯胺的制備

吉首大學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中心

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乙酰苯胺的制備

主講教師：王迎春單位：吉首大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院億獰艾摳深慚諄景酋彝摩飛倦辰佐熏嚨肪珊幽邦鎖杰安閑舌斃軌璃卻暴肉乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4/21/20242.進(jìn)一步熟悉固體物質(zhì)提純方法——重結(jié)晶的操作技術(shù).1.掌握苯胺乙酰化反應(yīng)原理一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康募状髮W(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中心

ExperimentalChemistryCenterofJishouUniversity柞并處慕巴鑼痙充霄孟化躇湍抑梳絕浮張啤茬卓收蒼臉遵蓮謙里椰哄氟刪乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4/21/2024二、實(shí)驗(yàn)原理

芳香族伯胺的芳環(huán)和氨基都容易起反應(yīng)，在有機(jī)合成上為了保護(hù)氨基，往往先把它乙?；癁橐阴１桨?，然后進(jìn)行其它反應(yīng)，最后水解去乙?；?。吉首大學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中心

ExperimentalChemistryCenterofJishouUniversity絨粉蓑般甥挽振芽胞櫥舵鐘椒頗床峨碴四燭強(qiáng)輝邱棉魔重幻茹尿溯凰惠撬乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4/21/2024NH2+CH

3COXNHCOCH3HX+反應(yīng)式：X：—Cl、—OCOCH3、—OH?；噭┨攸c(diǎn)：項(xiàng)目試劑冰醋酸醋酸酐乙酰氯反應(yīng)活性價(jià)格來源較慢較快激烈便宜便宜較貴易得受限易得綜上考慮：本實(shí)驗(yàn)使用冰醋酸狄旅箋甸宴您靡映鍺晴悍姜謙乃屠疲寺烈廠雍蕪猴撬嚼恭閑覺摻仿尾封斃乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4/21/2024提高產(chǎn)率的措施：1.使用新蒸餾的苯胺2.加入適量鋅粉3.增加反應(yīng)物(乙酸過量)濃度4.減少生成物(水)的濃度5.控制溫度計(jì)讀數(shù)在105℃吉首大學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中心

ExperimentalChemistryCenterofJishouUniversity廢涵趁打峽漬窒漠偽膏紐孰輝戒箋腸設(shè)瑟返柜睜踏暈遭衍立侶汁淹言逼屁乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4/21/2024三、實(shí)驗(yàn)裝置圖東單狗的茸耽抱磋亞粒吉癬在綠枷淪飄糞稅娥今辮另掠獸飯徐挺含弟相超乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4/21/2024郭盞訝衷彰蛙節(jié)禹紹亦戶腔涎恒褲姓捷消賠疑梭倡煽系牽鄖孽斜具攬斗抖乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4/21/2024苯胺、冰醋酸、鋅粉反應(yīng)液乙酰苯胺105℃蒸餾，除去水和過量醋酸冷卻，抽濾趁熱倒入水中洗滌重結(jié)晶，抽濾四、實(shí)驗(yàn)流程圖汀漱參瘟弱繪辛荒船聽婪吏扦幸惱捅晴處逛默雅防項(xiàng)鈣澄館階嚴(yán)情愧史靴乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4/21/2024五、實(shí)驗(yàn)步驟1、

在50mL圓底燒瓶中，加入5mL新蒸餾的苯胺、7.5mL冰醋酸及少許鋅粉（0.1g），依裝置圖組裝儀器。須干燥！久置的苯胺由于易被氧化而呈現(xiàn)黃色，會(huì)影響產(chǎn)品的品質(zhì)，所以在使用前應(yīng)該蒸餾。鋅粉的作用使防止苯胺被氧化。同時(shí)起著沸石的作用，故本實(shí)驗(yàn)不需另加沸石。瘧燴續(xù)基問啄姿釋亭盜先彼眼閏揮簧恬撲暴擂望掃鄖敷謗乾錯(cuò)垃叼頁既史乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4/21/2024

2、小火加熱至微沸，保持回流30min后升溫，控制溫度計(jì)讀數(shù)在105℃左右加熱15min，將反應(yīng)生成的水和部分乙酸蒸出，當(dāng)溫度下降時(shí)表示反應(yīng)已經(jīng)完成，停止加熱。在液面上方可觀察到白色霧狀蒸氣。3、

趁熱將反應(yīng)混合物倒入盛有100mL冷水的燒杯中，充分?jǐn)嚢枥鋮s，使乙酰苯胺結(jié)晶呈細(xì)顆粒析出，抽濾，用5～10mL冷水洗滌，得到粗產(chǎn)品。乙酰苯胺冷即固化，凝固在燒瓶內(nèi)很難倒出。墩誰猿凜商蕊銷派伶依寨減了汲勾嬌計(jì)岳挺豬您冪肛講簧巫瓶弧歸慫癰廊乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4/21/20244、將粗產(chǎn)品移入盛有150mL熱水的燒杯中，加熱煮沸，使之完全溶解。稍冷后加入少量活性碳，再次加熱煮沸5min，進(jìn)行熱過濾。5、濾液冷卻至室溫，得到白色片狀晶體。抽濾，洗滌，將產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至一個(gè)預(yù)先稱重的潔凈的表面皿中，晾干或在100℃以下烘干，稱重，計(jì)算產(chǎn)率。禱拍貝四韋瑤樞損喘噪媽錫傣雛狙展膿鎳闡膽湍幸眉街仇劇桔置腦含存案乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4/21/2024六、產(chǎn)物純化過程與原理H2OC6H5NH3+.CH3COO-CH3COONHC6H5CH3COOHC6H5NH2混合物抽濾CH3CONHC6H5CH3CONHC6H5C6H5NH2濾渣濾液（乙酸、苯胺及其鹽）重結(jié)晶醋淪佃襲組缽斬渺且友恫增朝姥耍座菊麗彥讕駁我啟蘭蔡拋蟻櫥試寧膠龍乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4/21/2024七、問題與討論

1.反應(yīng)時(shí)為什么要控制分餾柱上端溫度在105℃左右？2.本實(shí)驗(yàn)提高產(chǎn)率的措施有哪些?

3.鋅粉的作用是什么？4.在重結(jié)晶操作中的溶解粗產(chǎn)物時(shí)，在燒杯中有油珠出現(xiàn)，試解釋原因，應(yīng)如何處理？學(xué)膛兇嘴粗滿聊敬同戀悶掉灤夠干蛛戊訟筏夢冕錄碑沒方憾卸率皂越解舍乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備4/21/2024八、主要試劑及產(chǎn)品的物理常數(shù)（文獻(xiàn)值）

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ExperimentalChemistryCenterofJishouUniversity名稱分子量性狀折光率比重熔點(diǎn)℃沸點(diǎn)℃溶解度：克/100ml溶劑水醇醚苯胺93.13液體1.58601.02