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第二單元芳香烴1/28[背景材料]1、19世紀(jì)30年代,歐洲經(jīng)歷空前技術(shù)革命,煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2、煤焦油造成嚴(yán)重污染,要想變廢為寶,必須對(duì)煤焦油進(jìn)行分離提純。
煤中不含苯,是煤干餾產(chǎn)物中含苯。3、法拉第經(jīng)過(guò)五年研究于1825年6月16日,向倫敦皇家學(xué)會(huì)匯報(bào),發(fā)覺(jué)一個(gè)新碳?xì)浠衔铩?、日拉爾等化學(xué)家測(cè)定該烴分子式是C6H6,這種烴就是苯2/28從物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)說(shuō)說(shuō)你對(duì)苯認(rèn)識(shí)。無(wú)色,有特殊氣味油狀液體,不溶于水,密度比水小,苯有毒。一、苯物理性質(zhì)3/28二、苯分子結(jié)構(gòu)苯凱庫(kù)勒式:凱庫(kù)勒式能反應(yīng)苯真實(shí)結(jié)構(gòu)嗎?依據(jù)?4/28證據(jù)一:按照凱庫(kù)勒式苯鄰二取代、間二取代、對(duì)二取代分別有幾個(gè)?事實(shí):苯二取代物共3種。鄰二取代5/28證據(jù)二:+H2→△H1=-119.6kJ.mol-1+2H2→△H2=-237.1kJ.mol-1+3H2→△H3=-208.4kJ.mol-1結(jié)論:苯分子比環(huán)己二烯更穩(wěn)定。6/28苯+酸性高錳酸鉀苯+溴水苯不能與溴反應(yīng)嗎?證據(jù)三:7/28反應(yīng)現(xiàn)象:(1)混合液逐步沸騰(2)錐形瓶上端出現(xiàn)白霧,錐形瓶中有淡黃色沉淀生成(3)得到一個(gè)褐色油狀物思索1:①苯與溴反應(yīng)類(lèi)型?哪個(gè)現(xiàn)象能說(shuō)明?作用?原因?原因?怎樣除去?溴苯為無(wú)色、油狀、密度比水大液體8/28冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr,預(yù)防污染環(huán)境除去溶解在溴苯中液溴,以提純溴苯預(yù)防倒吸9/28單鍵苯環(huán)雙鍵叁鍵鍵長(zhǎng)(×10-10m)1.541.401.331.20證據(jù)四:10/28得出結(jié)論苯環(huán)上碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間特殊鍵。當(dāng)代化學(xué)慣用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:或很穩(wěn)定大π鍵平面正六邊形,鍵角120°11/28依據(jù)苯結(jié)構(gòu)推導(dǎo)苯可能性質(zhì)?或很穩(wěn)定大π鍵大π鍵極難破壞。難氧化(不能被酸性KMnO4溶液氧化)+3H2催化劑(環(huán)己烷)能加成12/28二、苯化學(xué)性質(zhì)1、加成反應(yīng)2、氧化反應(yīng)(1)苯不能使酸性高錳酸鉀褪色(2)可燃3、取代反應(yīng)(1)鹵代(2)硝化濃硫酸
60℃注意:多位取代p51易難能硝基苯是含有苦杏仁味、無(wú)色、油狀、密度比水大液體13/28練習(xí)(1)常溫常壓下為液態(tài),且密度比水小有機(jī)物為
A、溴苯B、硝基苯
C、己烷D、丁烯(2)列各組物質(zhì),可用分液漏斗分離是
A、酒精與水B、溴水與水
C、硝基苯與水D、苯與溴苯(3)有些人設(shè)計(jì)下列圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好效果。由圖推測(cè)(X)可能是
A.苯B.
乙醇
C.
四氯化碳D.
己烷CCC14/28三、苯同系物1、定義:含有一個(gè)苯環(huán),分子組成上與苯相差一個(gè)或若干個(gè)-CH2-原子團(tuán)烴2、芳香烴定義:含有苯環(huán)烴3、芳香族化合物定義:含有苯環(huán)有機(jī)物15/28判斷以下有機(jī)物分別屬于苯同系物有
;屬于芳香烴有
;屬于芳香族化合物有
。A、B、C、D、E、F、G、H、I、G、H、IB、C、D、F、G、H、I全部16/28苯及苯同系物對(duì)比試驗(yàn)視頻17/28苯同系物氧化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理:|—C—H|O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液氧化烷基上與苯環(huán)直接相連碳連氫原子結(jié)論:p5318/28練習(xí)1
以下物質(zhì)中能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色是()
A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2
CHCH3CH3D.AD—CH3—CH219/28實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論①2mL甲苯中加2mL溴水②2mL甲苯中加2滴酸性KMnO4溶液③2mL二甲苯中加2mL溴水④2mL二甲苯中加2滴酸性KMnO4溶液分層,上層橙色,下層無(wú)色紫紅色褪去苯同系物不能使溴水因反應(yīng)而褪色,能夠使酸性KMnO4溶液褪色思索1:思索②④中因發(fā)生什么反應(yīng)而褪色?思索2:對(duì)比苯,思索甲苯和二甲苯被氧化部位(基團(tuán))應(yīng)是什么?思索3:而烷烴中烷基能夠使酸性KMnO4溶液褪色嗎?思索4:由此你認(rèn)為不一樣基團(tuán)之間能夠相互影響嗎?分層,上層橙色,下層無(wú)色紫紅色褪去20/284、苯同系物化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)相同:易取代,難加成(1)氧化反應(yīng):能使高錳酸鉀溶液褪色,但不能使溴水因反應(yīng)褪色KMnO4H+KMnO4H+結(jié)論1:苯環(huán)使甲基活化了,因而輕易被酸性KMnO4溶液氧化21/28(2)取代反應(yīng)濃硫酸100℃思索5:苯環(huán)能使甲基活化,反過(guò)來(lái)甲基對(duì)苯環(huán)是否也有影響呢?怎樣影響呢?結(jié)論2:反過(guò)來(lái)甲基也使苯環(huán)活化了,造成苯環(huán)更輕易發(fā)生取代反應(yīng)簡(jiǎn)稱(chēng)三硝基甲苯,俗稱(chēng)TNT,不溶于水淡黃色針狀晶體2,4,6—三硝基甲苯22/28思索5:顯然基團(tuán)之間是有相互影響,那么反應(yīng)條件對(duì)產(chǎn)物生成是否有影響呢?依據(jù)所學(xué)知識(shí)預(yù)測(cè)同一反應(yīng)物在不一樣條件下產(chǎn)物,并說(shuō)出思索依據(jù):光照Fe23/28練習(xí):已知苯分別可與乙烯和丙烯在催化劑條件下發(fā)生反應(yīng)生成乙苯和異丙苯,寫(xiě)出可能反應(yīng)方程式,判斷反應(yīng)類(lèi)型馬氏規(guī)則24/28練習(xí):(1)寫(xiě)出分子式符合C8H10含苯環(huán)同分異構(gòu)體(2)寫(xiě)出分子式符合C9H12含苯環(huán)同分異構(gòu)體(3)判斷二甲苯一氯代物有幾個(gè)?8種3+4+2=9種25/28練習(xí):判斷同分異構(gòu)體數(shù)目物質(zhì)名稱(chēng)一氯代物CH4丙烷2-甲基丙烷1種2種2種1種2種26/28物質(zhì)名稱(chēng)一氯代物2-甲基丁烷4種4種5種4種5種聯(lián)苯稠環(huán)芳烴p5427/28芳香烴對(duì)健康危害苯稠環(huán)芳烴是黏合劑、油性涂料、油墨等慣用有機(jī)溶劑,操作車(chē)間空氣中苯
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