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專題突破練十二有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(A)一、選擇題1.(2021河北邯鄲模擬)已知有機(jī)物對(duì)二甲苯、對(duì)苯二甲酸和聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯的英文縮寫(xiě)分別為PX、PTA、PET。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.PX能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為PTAB.PX的一溴代物只有1種C.聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D.苯、甲苯、PX互為同系物2.(2021山東臨沂模擬)合成環(huán)己酮縮乙二醇的原理為+HOCH2CH2OH+H2O。在反應(yīng)體系中加入適量苯,利用如圖裝置(加熱及夾持裝置省略)可提高環(huán)己酮縮乙二醇產(chǎn)率。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.b是冷凝水的進(jìn)水口B.對(duì)甲基苯磺酸可能起催化作用C.苯可將反應(yīng)產(chǎn)生的水及時(shí)帶出D.當(dāng)苯即將回流燒瓶中時(shí),必須將分水器中的水和苯放出3.(2021湖南株洲質(zhì)檢)對(duì)羥基苯乙酮是一種利膽藥物,常用于膽囊炎及急、慢性黃疸型肝炎的治療。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是()A.對(duì)羥基苯乙酮遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)B.核磁共振氫譜上有5組峰,且面積比為3∶1∶2∶2∶1C.在同一條直線上的原子數(shù)最多為5個(gè)D.在適當(dāng)條件下能發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)4.(2021山東泰安模擬)m、n、p、q是有機(jī)合成中常見(jiàn)的4種小分子。下列說(shuō)法正確的是()A.m的分子式為C5H10O2B.n與p互為同系物C.可用溴的四氯化碳溶液鑒別p和qD.含羧基的n的同分異構(gòu)體有8種(不包括立體異構(gòu))5.(2021吉林長(zhǎng)春模擬)某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示,則下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是()A.X的分子式為C12H16O3B.X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)C.1molX最多只能與1molH2加成D.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和X6.(2021陜西漢中質(zhì)檢)分子式為C7H14O的有機(jī)物,含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na反應(yīng)放出H2的化合物,其可能的結(jié)構(gòu)有()A.5種 B.4種C.3種 D.2種7.(2021河北石家莊模擬)我國(guó)科研人員成功合成某種非天然活性化合物(結(jié)構(gòu)如下圖)。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.分子式為C18H17NO2B.能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色C.碳原子只有1種雜化方式D.苯環(huán)上的一氯代物有5種8.(雙選)(2021山東日照模擬)五味子丙素對(duì)急、慢性肝損傷有較好的改善效果,五味子丙素的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.五味子丙素能發(fā)生取代、氧化、還原反應(yīng)B.分子中所有碳原子處于同一平面內(nèi)C.1mol五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子D.五味子丙素的一溴代物有12種二、非選擇題9.(2021山東泰安模擬)烯烴復(fù)分解反應(yīng)原理如下:C2H5CHCHCH3+CH2CH2C2H5CHCH2+CH2CHCH3?,F(xiàn)以烯烴C5H10為原料,合成有機(jī)物M和N,合成路線如圖:(1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(2)按系統(tǒng)命名法,B的名稱是。
(3)FG的反應(yīng)類型是。
(4)寫(xiě)出DM的化學(xué)方程式:
。
(5)已知X的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,且取代基無(wú)甲基,則N含有的官能團(tuán)是(填名稱)。
(6)滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體共有種,寫(xiě)出任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。
①遇FeCl3溶液顯紫色②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種(7)寫(xiě)出EF合成路線(最多不超過(guò)5步)。10.(2021吉林長(zhǎng)春模擬)一種藥物中間體(H)的合成路線如下:已知:①同一碳原子上連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,發(fā)生如下反應(yīng):R—CHO+H2O②R—CHO+R1—CH2COOHR—CHCHR1+H2O+CO2↑回答下列問(wèn)題:(1)A的化學(xué)名稱為,H中所含官能團(tuán)的名稱為。
(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,GH的反應(yīng)類型為。
(3)EF的化學(xué)反應(yīng)方程式為
。
(4)X是G的同分異構(gòu)體,寫(xiě)出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(寫(xiě)一種即可)。
①與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③苯環(huán)上的取代基不超過(guò)四個(gè)且苯環(huán)上的一氯代物只有一種(5)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)由和CH3COOH制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。參考答案專題突破練十二有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(A)1.B解析PX是對(duì)二甲苯,可被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對(duì)苯二甲酸(PTA),A項(xiàng)正確。PX的分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱,分子中有2種氫原子,故其一溴代物有2種,B項(xiàng)錯(cuò)誤。對(duì)苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C項(xiàng)正確。苯、甲苯、對(duì)二甲苯都只含1個(gè)苯環(huán),且側(cè)鏈為烷基,在分子組成上相差1個(gè)或2個(gè)CH2,故屬于同系物,D項(xiàng)正確。2.D解析球形冷凝管中冷凝水從下口(b)進(jìn)入,從上口(a)流出,A項(xiàng)正確。合成環(huán)己酮縮乙二醇過(guò)程,對(duì)甲基苯磺酸可能起催化作用,B項(xiàng)正確。苯易揮發(fā),可將反應(yīng)產(chǎn)生的水及時(shí)帶出,促使反應(yīng)正向進(jìn)行,C項(xiàng)正確。分水器使用時(shí),根據(jù)平衡移動(dòng)原理,當(dāng)水即將流回?zé)繒r(shí),應(yīng)將分水器中的水放出,促進(jìn)平衡正向移動(dòng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.A解析對(duì)羥基苯乙酮分子中含有酚羥基,遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng),A項(xiàng)正確。該有機(jī)物含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜上有4組峰,B項(xiàng)錯(cuò)誤。該有機(jī)物分子中苯環(huán)對(duì)位上的碳原子且與這個(gè)碳原子相連的原子在同一條直線上,則在同一條直線上的原子數(shù)最多為4個(gè),C項(xiàng)錯(cuò)誤。該有機(jī)物的官能團(tuán)為酚羥基和酮羰基,不含有鹵素原子和醇羥基,不能發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.D解析由m的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C5H8O2,A項(xiàng)錯(cuò)誤。n含有酯基,p含有酯基和碳碳雙鍵,兩者所含官能團(tuán)不同,不是同系物,B項(xiàng)錯(cuò)誤。p和q都含碳碳雙鍵,都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色,故不能鑒別,C項(xiàng)錯(cuò)誤。n的分子式為C6H12O2,含有羧基的同分異構(gòu)體可表示為C5H11—COOH,C5H11—有8種不同結(jié)構(gòu),則含羧基的n的同分異構(gòu)體有8種,D項(xiàng)正確。5.D解析由X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C12H14O3,A項(xiàng)錯(cuò)誤。X含碳碳雙鍵,能發(fā)生加成、加聚反應(yīng),含有酯基和苯環(huán),能發(fā)生取代反應(yīng),含有羥基,但與羥基直接相連的碳原子的鄰位碳原子上不含氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤。苯環(huán)和碳碳雙鍵都能與氫氣反應(yīng),即1molX最多能與4molH2加成,C項(xiàng)錯(cuò)誤。X含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯則不能,故可以區(qū)分,D項(xiàng)正確。6.A解析分子式為C7H14O的有機(jī)物,不飽和度為1,含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na反應(yīng)放出H2,說(shuō)明含有1個(gè)羥基,其分子結(jié)構(gòu)分別為、、、、,共5種,故選A。7.C解析由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C18H17NO2,A項(xiàng)正確。該有機(jī)物含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),能被酸性KMnO4溶液氧化,故可以使這兩種溶液褪色,B項(xiàng)正確。苯環(huán)及碳碳雙鍵上的碳原子采取sp2雜化,—CH3上的碳原子采取sp3雜化,C項(xiàng)錯(cuò)誤。該有機(jī)物含有2個(gè)苯環(huán),有5種不同化學(xué)環(huán)境的H,故苯環(huán)上的一氯代物有5種,D項(xiàng)正確。8.BD解析該分子中含有多個(gè)sp3雜化的碳原子,所有碳原子不可能共平面,B項(xiàng)錯(cuò)誤。五味子丙素分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱,含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則其一溴代物有6種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。9.答案(1)CH2(2)3,4二甲基3己烯(3)消去反應(yīng)(4)++2H2O(5)碳碳雙鍵、酯基(6)3或或(7)解析由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A應(yīng)為,生成E為,F發(fā)生消去反應(yīng)生成G,G為,由(5)知X的苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,且取代基無(wú)甲基,結(jié)合N的分子式可知N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,可知X為,由M的分子式可知D含有8個(gè)碳原子,結(jié)合已知信息可知B為,則C為,D為,M為。(6)X為C8H10O,對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體①遇FeCl3溶液顯紫色,則羥基連接在苯環(huán)上,②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,若苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,則另一取代基為乙基,只能在羥基的對(duì)位,若苯環(huán)上有三個(gè)取代基,則一個(gè)為羥基,兩個(gè)是甲基,兩個(gè)甲基的位置在羥基的鄰位或間位,共3種不同結(jié)構(gòu):、、。(7)E為,可先水解生成,鏈端的羥基可以被氧化生成醛,醛基繼續(xù)被氧化,再酸化后生成酸,據(jù)此寫(xiě)出合成路線圖。10.答案(1)對(duì)甲基苯酚(或4甲基苯酚)酯基和醚鍵(2)取代反應(yīng)(3)+H2(4)或(5)解析A為對(duì)甲基苯酚(),與醋酸在催化劑作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成B(),B與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成C(),C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解后脫水生成D(),D與反應(yīng)生成E(),E與氫氣加成生成F(),F與甲醇酯化生成G(),G與發(fā)
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