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文檔簡介

化合物

類別官

團化合物類別官

團名稱結

構名稱結

構烯烴碳-碳

雙鍵>c=c<醛和酮羰基.C

=O炔烴碳-碳

三鍵—

C

C

—羧酸羧基9C—OH鹵代物鹵素一X硫醇巰基一SH醇和酚羥基—OH胺氨基—NH?醚醚鍵—

C

-

0

-

C

一酯酯基—COOR羧酸衍生物?;鵕CO-有機物的官能團結構和名稱有

名開鏈化合物系統(tǒng)命名的基本方法是:定母體:

根據(jù)所含官能團確定化合物類別找主鏈:

主鏈選三多連續(xù)鏈定編號:近官能團或取代基,最低系列原則寫名稱:取代基的位置、數(shù)目、名稱,官能團

的位置、母體名稱多官能團化合物的命名當分子中含有兩種或兩種以上官能團時,其命

名遵循官能團優(yōu)先次序、最低系列和次序規(guī)則。官能團標準優(yōu)先次序:-COOH

>-SO?

H

>(RCO)20

>-COOR>-COX

>-CONH?>CN

>-CHO>-CO->-OH>ArOH

>-NH?>C-O-C>>C=C<>-C=C-有機化合物的命名不能作為母體,只能作為取代基

命名注意:-R,-X,-NO2CH?CHCH?-CH?異

丁基(CH?

)?CHCH?-(CH?

)?CH-(CH?

)?C-(CH?

)?CCH?CLTC

CH?

(I(

)

CH:3異丙

基常

基的結

稱烴

RH烴

R-(

)

基CH

丁基HOOO仲

丁基OHOH2-乙

基CH?-甲

基新戊

基CLECH?=CHCH?

-

烯丙基CB-CH=CHCH?丙烯基常見的不飽和烴基:CH

-乙炔基CH?=CH-乙烯基異丙烯基苯基,

Ph-,φ-CH2—

苯甲基,芐基,

Bz-常見的不飽和烴基:

常見的芳基

Ar-

甲苯基

CH?鄰甲苯基CH?間甲苯基CH?對甲苯基苯基,

Ph-,φ-CH2—

苯甲

基,

基,Bz-甲苯基

CH?

CH?

CH?鄰甲苯基間甲苯基

對甲苯基其

基團

:-OCH?

-CH?OH

-CH?C

l甲氧基

羥甲基

氯甲基常

Ar-常見的不飽和烴基:有

名要

:1.

“最低系列”——當碳鏈以不同方向編號,得到兩種或兩種以上不同的編號序列時,則順次逐項

比較各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定為

。1

2

78

9

1010

9

4

3

2

1CH?CH(CH?)?CHCHCH?CH?CH?

H?C

CH?2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷2.“優(yōu)先基團后列出”——當主碳鏈上有多個

取代基,在命名時這些基團的列出順序遵循“較優(yōu)

基團后列出”的原則,較優(yōu)基團的確定依據(jù)“次序規(guī)

IC5I4

5-(正)丁基-4-異丙基癸烷·

兩條等長碳鏈選擇連有取代基多的為主鏈?!?/p>

異丙基優(yōu)先于正丁基。有

名有

名分子中同時含雙、叁鍵化合物(1)雙、叁鍵處于不同位次——取雙、

叁鍵具有最小位次的編號。(CBCHGTFFECH

F3-異丁基-4-已烯-1-炔(2)雙、叁鍵處于相同編號,選擇雙鍵以最低編號。C單

(E

CHKC#CCSI3-甲基-1-戊烯-4-炔環(huán)狀化合物的命名:只

,

環(huán)

。

有官能團或烷基復雜時,以鏈烴為母體。-CH?Cl

OHCOOH

C=CH甲基環(huán)己烷

環(huán)己醇

環(huán)己基乙炔氯代環(huán)已烷

環(huán)已基甲酸CHO苯甲醛SO?

H苯磺酸-NO?硝基苯OH苯酚甲苯CH?橋環(huán)與螺環(huán)化合物橋環(huán)化合物H

?C3

1,8,8-三甲基二環(huán)[3.2.1]-6-辛烯編號總是從橋頭碳開始,經(jīng)最長橋

次長橋

→最

。有機化合物的命名最長橋與次長橋等長,從靠近官能團的橋頭碳開始

。

二環(huán)[3.3.0]辛烷最短橋上沒有橋原子時應以“0”計。有機化合物的命名5,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯CHCH3螺環(huán)化合物

1-異丙基螺[3.5]-5-壬烯CH(CH?)?編號總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。有機化合物的命名螺環(huán)化合物

1-異丙基螺[3.5]-5-壬烯CH(CH?)?編號總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。有機化合物的命名鄰

“52

-

-

3

-

(

3

-

)

2-苯基-2-丁

烯當苯環(huán)上連有復雜的烴基或不飽和烴基時,單環(huán)芳烴

的命名,

一般以苯環(huán)為取代基,不同的烴基按規(guī)則順序

列出,如:C=CH苯乙炔2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯稠

環(huán)

名碉環(huán)

烴(fused

ring

arene常見的稠環(huán)芳烴有特定的名稱,

環(huán)

。C

CEβ7

2ββ6

3β5

4x.萘

蒽菲立體異構體的命名1.Z/E

法——適用于所有順反異構體。按“次序規(guī)則”,兩個‘優(yōu)先’基團在雙鍵同側(cè)的構型

為Z型;

之,

為E型。有機化合物的命名(9Z,12Z)-9,12-

十八碳二烯酸順/反和Z/E

這兩種標記方法,在大多數(shù)情況下

是一致的,即順式即為Z式,反式即為E式。但兩者有

時是不一致的,如:有

名Y

CHS3

2Z33

名2Hs]對于多烯烴的標記要注意:在遵守“雙鍵的位次

盡可能小”的原則下,若還有選擇的話,編號由Z型雙

鍵一端開始(即Z優(yōu)先于E)。有機化合物的命名3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯5,6C?HsHHCIHCI2

H3HH2.R/S

法——該法是將最小基團放在遠離觀察

者的位置,再看其它三個基團,按次序規(guī)則由大到小

的順序,若為順時針為R;

反之為

S。CECGH5有機化合物的命名(R)-氯化甲基烯丙基芐基苯基銨CCHCHCiCGH5Cf如果給出的是Fischer投影式,其構型的判斷:若最小基團位于豎線上,從平面上觀察其余三個基團由大到小的順序為順時針,其構型仍為“R”;反之

,

“S”

。若最小基團位于橫線上,從平面上觀察其余三個

基團由大到小的順序為順時針,其構型為“S”;反之,

“R”

。有機化合物的命名(2R,3Z)-3-

戊烯-2-醇兩個相同手性碳,

R優(yōu)先于S。(Z)-(1’

R,4S)-4-

甲基-3-(1’-

甲基丙基)-2-已烯有機化合物的命名L

S-

型ⅡR-型3.橋環(huán)

內(nèi)

/

記橋上的原子或基團與主橋在同側(cè)為外型(exo-);在異側(cè)為內(nèi)型(endo-)。有機化合物的命名此外,橋所帶的取代基數(shù)目少;橋所帶的取代基按

規(guī)

。主橋的確定:個

下楊

導行

醫(yī)例

:H外-二環(huán)[2.2.2]-5-辛烯-2-醇有機化合物的命名外-2,內(nèi)-3-二氯[2.2.1]庚烷CH?CHCH2CH?CH?CH異己烷2-甲基戊烷1新已烷2,2-

二甲基丁烷(正)已烷已

烷CH?CH?CHCH2CH?叔已烷3-甲基戊烷命

:二

-

5

-

烷?GHCB+GH

(C3-乙基已烷。

V,

5-四甲基己烷B

S

S25

[

3-甲基-5-乙基庚烷CH?CFb=CHCH2CCFECH3CH34,

4-

甲基-1-己烯23

4|5

6CH-CH-CHFCH-CH-CH?Cb

C

CHbCH?ICHGGHHCHCHCH4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷HCBeaH

CEDH=CHO

CH

CFECH4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯

4-乙烯基-1,5-庚二烯CHHHECH?CH?CHCH=CHCH?CH?CH35-甲基-3-庚烯CH?-(CH?)1o-C=C-CH?2-十四炔3,4-二丙基-1,3,5-己三烯CHG

C-EH21,3-戊二炔1、

母體名:

某烯炔2、

:雙鍵、叁鍵位次相同時,

以雙鍵編號<叁鍵編號雙鍵、叁鍵位次不同時,靠近雙鍵或叁鍵一端編號CH?CH=CH-C=CH3-戊烯-1-炔CHG=C-CHz1-戊烯-3-炔CH=C-CHCH?CH=CH?CH?4-甲基-1-己烯-5-炔3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔烯炔的命名2-甲基-1-己烯-5-炔單環(huán)脂肪烴命名單

環(huán)

環(huán)

、

環(huán)

環(huán)

名方法與開鏈烴相同,只是在名稱前加“環(huán)”字。如

:1-甲基-3-乙基環(huán)己烷H?C3-甲基環(huán)戊烯C=C--(CH?)10環(huán)十二炔環(huán)戊烯H?C4-甲基環(huán)已烯1,3,5,7-環(huán)辛四烯1,3-環(huán)己二烯甲基環(huán)戊烷環(huán)己烷環(huán)

沿

環(huán)

,

原子

沿

環(huán)

續(xù)

。命名時將取代基連位次號寫在前面,

橋上碳原子數(shù)目

到小寫到方括號中,中間用圓點隔開,寫出官能團的

位次號及名稱。H?C2二環(huán)[2

.

2

.

1]

-

2

-

庚烯

H?c

35,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯6-

橋環(huán)與螺環(huán)烴的命名橋

環(huán)

名橋環(huán)烴(bridged-ring橋

(

)

子二環(huán)[4.2.0]辛烷hydrocarbon)螺環(huán)烴

的命名螺原子命名方法與橋環(huán)烴相似,環(huán)

的編號從與螺原子

相鄰

的碳

,

沿

環(huán)

環(huán)

,

環(huán)

碳原子數(shù)目時,先寫小環(huán)數(shù)目,再寫大環(huán)數(shù)目。如

螺[3.5]壬烷

1-甲基螺[3.5]-5-壬烯單環(huán)芳烴的命名簡單的

(arene)

,

環(huán)上取代基位次可用1、2

、3

、4

、5和6表示

,二元

取“

或o-(ortho)

、m-表示,相同的三元取代基還

”表

。代物可

用“

”(meta)

、p-(para)可

”、

、—CH(CH3)2異丙苯鄰二甲苯例如

:甲苯1,2,4-三甲苯

偏三甲苯1,3,5-三甲苯

均三甲苯1,2,3-三甲苯

連三甲苯對二甲苯

1,4-二甲苯間二甲苯

1,3-二甲苯鄰

“52

-

-

3

-

(

3

-

)

2-苯基-2-丁

烯當苯環(huán)上連有復雜的烴基或不飽和烴基時,單環(huán)芳烴

的命名,

一般以苯環(huán)為取代基,不同的烴基按規(guī)則順序

列出,如:C=CH苯乙炔2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯8.

環(huán)

烴1)多苯代脂烴將苯環(huán)看成取代基,脂肪烴為母體。2

)

聯(lián)

環(huán)

烴用二、三、四.“

聯(lián)

環(huán)

的如

聯(lián)苯...表示苯環(huán)數(shù)目,用化學介詞

。1,2-二苯基乙烷對聯(lián)三苯二苯甲烷稠

環(huán)

名碉

環(huán)

烴(fused

ring

arene常見的稠環(huán)芳烴有特定的名稱,

環(huán)

。C

Ctβ7

2ββ6

3β54a萘蒽菲更復雜一些稠環(huán)芳烴命名可用化學介詞“并”表

示環(huán)的關系。2-甲基蒽或β-甲基蒽β-甲基萘或2-甲基萘1,2-苯并蒽3

-

菲并四苯如

:CH?CHCHCH?C1CH?2

-

-

3

-

烷C1-

C11,3-二氯環(huán)己烷CH?C1C2CHCH2CH2CH?2-甲基-1-氯戊烷4

-

溴烴衍生物按官能團優(yōu)先順序選擇母體化合物命名。1.單宮能團化合物的命名1

)鹵

烴,將鹵原子看成取代基,烴看成母體C1CH?CH=CH23

-氯丙烯甲

1,2,4-三氯苯1-溴丙炔CH?C=C-Br3

)

胺(amine):胺的系統(tǒng)命名是把氨基看成取代基,烴

使

。如

:CH?CH?CHCH?NH?2

-

(

)2)

,將

體β-氨基萘(β

-萘胺)CH?NO?硝基甲烷氨

環(huán)

(環(huán)己胺)2,4,6-三硝基甲苯間二硝基苯硝基苯N(CH?)z二甲氨基苯(N,N-

)(CH?CH?CH?)?N1

-

(

(

)

)

(

)1-(甲基乙基氨基)丁烷

(N-甲基-N-

乙基丁胺)苯

(二苯胺)CH3CH?CH?CH?CH?CH?CH?NC1CH?CH?OH2

-

醇HOCH?CHCH?OHOH1,2,3-丙三醇CH?CHCH?OHOH1,2-丙二醇2-甲基環(huán)戊醇4)

(alcohol)OHCH?CHCHCHsCHs3-甲基-2-丁醇CH?=CHCH?OH2

-

丙烯

-

1

-

醇HOCH2CH?CH2CH2OH1,4-

丁二醇(CH?)?CHCHCHCH?CH?OHCH=CH22-甲基-4-乙基-5-己烯-3-醇H2-萘酚5)

(phenol)-對甲基苯酚鄰甲基苯酚對苯二酚苯酚6)

(ether):醚

統(tǒng)

把“

優(yōu)

基;“

優(yōu)

。系統(tǒng)命名使用不普遍,而普通命名使用較普遍。

:2-甲基-2-甲氧基丙烷

(

)CH?OCH=CH?甲氧基乙烯(

)CH?CH?CHCH?CHgOCH?CH?3

-

烷CH?CH?OCH?CH?OCH?CH?1,2-二乙氧基乙烷CH?OCH?CH?甲氧基乙烷

(甲乙醚)甲氧基苯(甲基苯基醚)硫

醇(mercaptan)

、

醚(thio——ether)、硫

(phenyl——sulfhydrate):命名時與醇、

醚、酚相似,在相應的母體名稱前1,4-環(huán)氧丁烷1,4-二氧六環(huán)

(

)

(二□惡烷)CH?CH-CH?1

,

2

-

環(huán)

烷CH?CHCHCH?CHgH?C

SH2-甲基-3-戊硫醇CH?SCH?CH?甲乙硫醚(甲硫基乙烷)加

=對甲基苯硫酚CH?CH?SH乙硫醇環(huán)氧乙烷8)

醛給主鏈編號有兩種表示法:

一種用1,2,3.

二是用α,β,y--.-,

表示取代基位置。如

:CH?CHCHOCH?2-甲基丙醛CHg(CH?)sCHCHOC?H?2-乙基己醛OHCCH?CH?CH?CHO戊二醛CH?CHO苯乙醛CH?=CHCH?CHO3-丁烯醛3,3-二甲基環(huán)已基甲醛3-苯基丙烯醛苯甲醛酮有兩種命名方式,

一種稱做酮,另一種稱做氧代烴,CH?CH?CHCH?COCH?CHa4

-

-

2

-

酮或4

-

-

2

-

烷CH?CHCOCH?CH?CH?2-甲基-3-戊酮

2

-

-

3

-

烷CH?CH?COCH?CHO3

-

(

3

-

)

-COCH?苯(基)乙酮(甲基苯基(甲)酮)CH?COCH?COCH?,β4-戊

酮)二二1,2-二苯(基)乙酮

(

(

)

)4-甲基環(huán)己酮CH?COCH?如

:對苯醌

1,4-苯醌10)醒(quinone):按

。2-甲基-1,4-萘醌

2,6-萘醌鄰苯醌1,2-苯醌2-甲基-1,4-苯醌9,10-蒽醌9,10-菲醌1,2

-

萘醌2-甲基丁酸a-甲基丁酸2-甲基丙烯酸α

-甲

酸11)

酸(carboxylic

acid):羧酸的命名與醛相同,

:HOOCCH?CH?CH?CH?COOH已二酸CH?CH?COOH丙酸對甲基苯乙酸環(huán)戊基甲酸對苯二甲酸12)羧酸衍生物:羧酸衍生物包括酰鹵(acylhalide)

、

酰胺(amide)、酸

(anhydride)

酯(ester)。酰基酰鹵的名稱是?;由消u素名;酰胺的名稱是?;由习访凰狒拿Q是二個酸名加上“酐”字;酯的名稱是酸名加上醇名再加“酯”字。如

:OCH?CH?CC1丙酰氯N,N-二甲基乙酰胺對甲基苯甲酰氯3-甲基丁酰胺丙烯酰溴苯甲酰胺2ai0-ai《乙

酯COOCH?CH?苯甲酸乙酯CH?CHCH?COOCHCH?CH?CH?

CH?3-甲基丁酸-2'-丁醇酯CH?CH?C<

O

CH?CH?C≤丙(酸)酐3

-苯

基丙

酸乙酸

(肉桂

酸乙酸酐

)1,4-環(huán)亞己(基)二甲酰胺順丁烯二酸酐

(順酐)13)

磺酸及

物1,1-二甲基丙磺酸鈉對

胺2

,

6

-

酸苯磺酰氯2-

混合官能團化合物的命名混合官能團化合物命名時遵守官能團優(yōu)先順序習慣、最低系列原則和次序規(guī)則。如

:NH?CH?CH2OH

C1CH?CHCOOH

CH?COCH?COOC?H?2-氨基乙醇

CHg

3

-

酯2-甲基-3-氯丙酸CH?OCH?CH?CHCOOHNHz2-氨基-4-甲氧基丁酸4

-

-

3

-

醛C

4-氯-3-溴苯磺酸CH?COCH?CH?COOCH?4-戊酮酸甲酯

γ-戊酮酸甲酯3-乙基-2-甲氨基-4-甲硫基丁酸異丙酯4-甲基-N-甲基-1-萘甲酰胺4-甲基-3-氯環(huán)己酮2,4-二氯苯氧基乙酸鈉環(huán)狀化合物的命名:只有取代基,無官能團,以環(huán)烴為母體。

有官能團或烷基復雜時,

以鏈烴為母體。-CH?

Cl

OHCOOHC=CH甲基環(huán)己烷

環(huán)已醇

環(huán)己基乙炔氯代環(huán)己烷

環(huán)己基甲酸CH?

-NO?

SO?

H

CHO

OH甲苯

硝基苯

苯酚間甲基苯酚間羥基苯磺酸對甲氧基苯乙酮對乙酰基苯甲酸2,4-二甲基-4-苯基己烷1

H33Z/E命

:首先確定雙鍵上每一個碳原子所連接的兩個原

子或基團的優(yōu)先順序。當兩個優(yōu)先基團位于同側(cè)時,為Z構型當兩個優(yōu)先基團位于異側(cè)時,用E構型

Z/E構型命名法適用于所有的順反異構體。

:兩個相同基團在雙鍵同側(cè)的稱為順式

(

或cis-)

;兩個相同基團在雙鍵兩側(cè)的稱為反式

(

或trans-)

順反異構體的命名:CH?CH?H順

2

-

烯cis-2-pentene反

2

-

烯trans-2-penteneZ-1-

氟-

1-氯-2-溴乙烯E-3-

乙基

-

2

-

已烯H?CH順/反,Z/E兩種

命名

法順≠Z反≠E順-3-甲基-2-戊烯(E)-3-

甲基-2-戊烯反-2-氯-2-丁烯(Z)-2-

氯-2-丁烯反-2

-丁烯二酸

(E)-2-

酸順-2-丁烯二酸(Z)-2-丁烯二酸反-2-丁烯或

(E)-2-

丁烯順-2-丁烯或

(Z)-2-

丁烯命名舉例分子中含有一個以上雙鍵時,分別判斷每個雙鍵是Z還是E,低位號者寫在前,高位號者寫在后,中間用逗號隔開,放到括號中,寫在名稱之前。如:H、H?CHC=C<C=C≤

CH?COoHCHSG=c<H

C1

H(3Z,5E)-3-[(E)-1-

氯1-丙烯基]-3,5-庚二烯酸(2E.4Z)-3-甲

基-

2

,

4

-

酸★當分子中雙鍵數(shù)目增加時,順反異構體的數(shù)目也增加,

:反,反-2,5-庚二烯順,反-2,5-庚二烯順,順-2,5-庚二烯(3)無順反異構3

H

HC=C

CH?CH?反-

3

已烯E—3—已烯(CH?)?CH

HC=CH

CH?反-4一

甲基

2一戊烯

E—4—

甲基一2一戊烯(1)(2)CH?CH?□順

乙(CH?

)?CHHQ==CH-

3

已烯

3—已

烯C=CCH?問題4-1

命名下列化合物,并指出是否存在順反異構體。(1)

CH?CH?

CH==CHCH?

CH?

(2)(CH?

)?CHCH==CHCH?(3)

(CH?CH?)?C

=CHCH(CH3)z順-4

甲基

2一戊烯

乙—4—甲基—2一戊烯解

(1)

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