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高一有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)高一有機(jī)化學(xué)應(yīng)如何復(fù)習(xí)?1含碳元素的化合物叫做有機(jī)物,但C、CO、CO、HCO、碳酸鹽、碳化物等,一般認(rèn)為是無(wú)223機(jī)物。由于碳原子有4個(gè)價(jià)電子,可以與其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵;碳原子與碳原子之間能以共價(jià)鍵結(jié)合;有機(jī)物存在同分異構(gòu)體,所以有機(jī)物種類繁多。有機(jī)物含C、H、N、S、P等多種元素,但只含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為烴。2(1)“四同”概念比較(2)同分異構(gòu)體的書寫,下面以CH為例書寫:716無(wú)支鏈:CHCHCHCHCHCHCH3222223去一碳,做甲基:、去兩碳,做一個(gè)乙基:做兩個(gè)甲基:、、、去三碳,可做三個(gè)甲基:,共9種同分異構(gòu)體。1大多數(shù)有機(jī)物難溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑。絕大多數(shù)有機(jī)物受熱容易分解,而且容易燃燒。絕大多數(shù)有機(jī)物不易導(dǎo)電,熔點(diǎn)低。有機(jī)物所起的化學(xué)反應(yīng)比較復(fù)雜,一般比較慢,有的需要幾小時(shí)甚至幾天或更長(zhǎng)時(shí)間才能完成,并且還常伴有副反應(yīng)發(fā)生。所以許多有機(jī)化學(xué)反應(yīng)常常需要加熱或使用催化劑以促進(jìn)它們的進(jìn)行。2(1)取代反應(yīng)有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。(3)聚合反應(yīng)小分子通過(guò)加成聚合反應(yīng)的方式生成高聚物的反應(yīng)為加聚反應(yīng)。若聚合的同時(shí)又生成小分子的反應(yīng)為縮聚反應(yīng),加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)都屬于聚合反應(yīng)。(4)消去反應(yīng)有機(jī)化合物在適當(dāng)?shù)臈l件下,從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子(如水、鹵化氫等分子),而生成不飽和(雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。(5)酯化反應(yīng)酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)中的一種。(6)水解反應(yīng)有機(jī)物與水中-H或-OH結(jié)合成其它有機(jī)物的反應(yīng)為水解反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),常見的為鹵代烴和酯的水解。)()(CH41分子式為CH,電子式為,結(jié)構(gòu)式為,空間型狀為正四面體,分子結(jié)構(gòu)示意4圖為2(1)物理性質(zhì):-1甲烷是沒(méi)有顏色、沒(méi)有氣味的氣體。它的密度(在標(biāo)準(zhǔn)狀況下)是0.717g?L,大約是空氣密度的一半。它極難溶解于水,很容易燃燒。(2)存在:甲烷是池沼底部產(chǎn)生的沼氣和煤礦的坑道所產(chǎn)生的氣體的主要成分。這些甲烷都是在隔絕空氣的情況下,由植物殘?bào)w經(jīng)過(guò)某些微生物發(fā)酵的作用而生成的。此外,在有些地方的地下深處蘊(yùn)藏著大量叫做天然氣的可燃性氣體,它的主要成分也是甲烷(按體積計(jì),天然氣里一般約含有甲烷80%~97%)。3只存在C-H單鍵,主要發(fā)生取代反應(yīng)。CH4(1)取代反應(yīng)CH+ClCHCl+HCl423CHCl+ClCHCl+HCl3222CHCl+ClCHCl+HCl2223CHCl+ClCCl+HCl324(2)氧化反應(yīng)CH不能被KMnO等強(qiáng)氧化劑氧化,可在O或空氣中燃燒。442CH+2OCO+2HO(液)+890kJ4222所以甲烷是一種很好的氣體燃料。但是必須注意,如果點(diǎn)燃甲烷跟氧氣或空氣的混合物,它就立即發(fā)生爆炸。因此,在煤礦的礦井里,必須采取安全措施,如通風(fēng)、嚴(yán)禁煙火等,以防止甲烷跟空氣混合物的爆炸事故發(fā)生。()1注:表內(nèi)表示沸點(diǎn)范圍不是絕對(duì)的,在生產(chǎn)時(shí)常需根據(jù)具體情況變動(dòng)。2()1通常情況下,乙烯是一種無(wú)色、稍有氣味的氣體,密度與空氣相近,難溶于水。2電子式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH=CH22注意:?乙烯分子中6個(gè)原子都在同一平面上。?碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定,易斷裂,決定了乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。3(1)加成反應(yīng):有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。如:=CH+Br?BrCH-CHBr(常溫下使溴水褪色)CH22222CH=CH+HCHCH22233CH=CH+HCl?CHCHCl2232CH=CH+HOCHCHOH(工業(yè)上制乙醇)22232(2)氧化反應(yīng)?燃燒:火焰明亮,帶黑煙,CH=CH+3O2CO+2HO22222注意:空氣中若含3.4%~34%乙烯,遇火極易爆炸,爆炸程度比甲烷猛烈,點(diǎn)燃乙烯要驗(yàn)純。?被強(qiáng)氧化劑氧化:使酸性KMnO溶液褪色。4(3)加聚反應(yīng):不飽和單體間通過(guò)加成反應(yīng)互相結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。()1?分子式CH66?結(jié)構(gòu)式?結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或?空間結(jié)構(gòu):平面正六邊形?分子類型:非極性分子。2無(wú)色、有特殊氣味的液體。有毒,密度比水小,不溶于水。沸點(diǎn)為80.1?,熔點(diǎn)是5.5?。易揮發(fā),為重要有機(jī)溶劑。3氧化,一般情況下不與溴水發(fā)生加成反應(yīng),在一定苯的化學(xué)性質(zhì)是不活潑的,不能被KMnO4條件下,苯可發(fā)生某些反應(yīng),既有類似于烷烴的取代反應(yīng),又有與烯烴相似的加成反應(yīng)(易取代,能加成,難氧化)。(1)取代反應(yīng)a、鹵代條件:反應(yīng)物為液溴,不能使用溴水;Fe屑作催化劑。制得的溴苯為無(wú)色油狀液體,不溶于水,比水重。(實(shí)驗(yàn)制得的溴苯因溶有少量的Br而呈現(xiàn)褐色。)2b、硝化硝基苯()是帶有苦杏仁味的油狀液體,不溶于水,比水重,有毒。c、磺化苯磺酸易溶于水,屬有機(jī)強(qiáng)酸。(2)加成反應(yīng)苯不能與溴水發(fā)生取化反應(yīng),但能從溴水中萃取溴,從而使水層顏色變淺甚至褪色。(3)氧化反應(yīng)溶液褪色,點(diǎn)燃時(shí)燃燒,火焰明亮而帶濃煙。不能使酸性KMnO42CH+15O12CO+6HO66222()1分子式:CHO;結(jié)構(gòu)式:;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CHCHOH或CHOH;官能團(tuán):-OH(羥263225基)。2乙醇俗稱酒精,是一種無(wú)色具有特殊香味的液體,密度比水小,沸點(diǎn)低,具有揮發(fā)性。能夠與水以任意比例互溶。其中,體積分?jǐn)?shù)75%的酒精可作醫(yī)用酒精。無(wú)水乙醇的制備:工業(yè)酒精與新制CaO混合加熱蒸餾可以制得無(wú)水乙醇。檢驗(yàn)酒精是否含有水的方法:加無(wú)水硫酸銅看是否變藍(lán)。3(1)取代反應(yīng)?跟活潑金屬反應(yīng):乙醇的分子是由—CH和-OH組成,羥基氫比烴基氫活潑,能被活潑金25屬取代。2CHCHOH+2Na?2CHCHONa+H?32322活潑金屬包括:Na、K、Mg、Al等。?跟氫鹵酸反應(yīng):乙醇分子里的羥基可被鹵素原子取代。CHOH+HBrCHCHBr+HOCH32322乙醇與HBr反應(yīng)時(shí),通常用NaBr、濃HSO和乙醇混合共熱,反應(yīng)式可為:24CHCHOH+NaBr+HSO(濃)CHCHBr+NaHSO+HO32243242(2)氧化反應(yīng)燃燒:CHCHOH(l)+3O2CO(g)+3HO(l)+1367kJ火焰呈淡藍(lán)色32222催化氧化:2CHCHOH+O2CHCHO+2HO32232或CHCHOH+CuOCHCHO+HO+Cu3232將光亮的銅絲加熱到變黑,迅速伸進(jìn)盛有乙醇的試管里,發(fā)現(xiàn)銅絲又變?yōu)楣饬恋募t色,并可聞到刺激性氣味,這是生成的乙醛,說(shuō)明Cu(或Ag)起催化作用。(3)消去反應(yīng)消去反應(yīng)是指從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如HO,HX等)而生成不飽和鍵(雙鍵或三鍵)化2合物的反應(yīng)。(4)分子間脫水反應(yīng),屬于取代反應(yīng)。(5)與酸發(fā)生酯化反應(yīng)?與有機(jī)酸的酯化,?與無(wú)機(jī)含氧酸的酯化,CHCHOH+HONO?CHONO+HO3222522硝酸乙酯()1HO;?結(jié)構(gòu)式;?結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CHCOOH;?官能團(tuán):羧基(-COOH)。?分子式:C24232有刺激性氣味的無(wú)色液體,沸點(diǎn)117.4?,熔點(diǎn)16.6?,當(dāng)溫度低于16.6?時(shí),凝結(jié)成冰一樣的晶體,故無(wú)水乙酸又稱冰醋酸。3(1)酸性(斷O-H鍵)是一元弱酸,酸性強(qiáng)于碳酸,具有酸的通性。(2)酯化反應(yīng)(斷C-O鍵)酸和醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。乙酸與乙醇在濃HSO作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的化24學(xué)方程式為:CHCOOH+CHOHCHCOOCH+HO325325218?酯化反應(yīng)的脫水方式是:羧酸脫羥基而醇脫羥基氫,可用O原子作跟蹤原子,證明脫水方式。?酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),反應(yīng)中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑,除去生成物中的水可使平衡向右移動(dòng)。?乙酸乙酯的制取裝置:(液—液反應(yīng))用燒瓶或試管(試管傾斜成45?角度,便于受熱),彎導(dǎo)管起冷凝回流作用,導(dǎo)氣管不能插入NaCO溶液中(防止NaCO溶液倒吸)。2323飽和NaCO溶液的作用。23CO溶液中的溶解度較小,利于分層。a、乙酸乙酯在飽和Na23b、揮發(fā)出的乙酸與NaCO反應(yīng),除掉乙酸;揮發(fā)出的乙醇被NaCO溶液吸收。23234乙酸是重要的化工原料,用于生產(chǎn)醋酸纖維、香料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥等。()1醇跟酸(羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸)反應(yīng)脫水生成的一類化合物叫酯。通式,可簡(jiǎn)化為RCOOR′。其中飽和酯的通式CHO(n?2),可與相同碳原子數(shù)的羧酸構(gòu)成同分異構(gòu)體。n2n2油脂是油和脂肪的通稱,屬于高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯。2(1)酯的水解CHCOOCHCH+HOCHCOOH+CHCHOH3232332CHCOOCHCH+NaOH?CHCOONa+CHCHOH323332(2)油脂的水解?酸性條件——生成相應(yīng)的高級(jí)脂肪酸和甘油。?堿性條件——生成相應(yīng)的高級(jí)脂肪酸鹽(鈉鹽可制肥皂)和甘油。在堿性條件下酯的水解反應(yīng)又叫皂化反應(yīng)。()1HO(1)分子式:C6126結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CHOH-(CHOH)-CHO24總結(jié):最簡(jiǎn)式為CHO的物質(zhì):甲醛(CHO)、乙酸(CHO)、甲酸甲酯(CHO)、葡萄糖(CHO)、222422426126果糖(CHO)。6126(2)化學(xué)性質(zhì)?銀鏡反應(yīng)CHOH-(CHOH)-CHO+2Ag(NH)OHCHOH-(CHOH)-COONH+2Ag?+HO+243224423NH3用途:制鏡工業(yè)和熱水瓶膽鍍銀等。?與新制Cu(OH)的反應(yīng)2CHOH-(CHOH)-CHO+2Cu(OH)CHOH(CHOH)COOH+CuO?+2HO2422422用途:醫(yī)療上用于檢查糖尿病等。比較:說(shuō)明CH-(CHOH)-CHO除能被[Ag(NH)]OH、新制Cu(OH)等弱氧化劑氧化外,還能24322+被KMnO(H)、Br水等強(qiáng)氧化劑氧化。42?加成反應(yīng):CHOH(CHOH)CHO+HCHOH(CHOH)CHOH242242己六醇說(shuō)明:由???知葡萄糖既有氧化性又有還原性。?酯化反應(yīng)?發(fā)酵生成酒精HO2CHOH+2COC6126252葡萄糖-1?生理氧化反應(yīng),CHO(s)+6O(g)?6CO(g)+6HO(l);ΔH=-2804kJ?mol6126222(3)制法(CHO)+nHOnCHO6105n26126淀粉葡萄糖說(shuō)明:催化劑常用稀HSO等無(wú)機(jī)酸。242(1)組成和結(jié)構(gòu):分子組成為(CHO),是由幾百到幾千個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物,6105n分子結(jié)構(gòu)有直鏈結(jié)構(gòu)和支鏈結(jié)構(gòu)兩種。(2)物理性質(zhì):白色粉末狀物質(zhì),無(wú)甜味,不溶于冷水,在熱水里淀粉顆粒會(huì)膨脹破裂,有一部分淀粉會(huì)溶解在水里,另一部分懸浮于水里,形成膠狀粉糊。(3)化學(xué)性質(zhì)?不與銀氨溶液和新制Cu(OH)反應(yīng),不顯還原性。2?在稀酸或酶的作用下能水解,最終產(chǎn)物為葡萄糖。(CHO)+nHOnCHO6105n26126淀粉?遇I變藍(lán)。2(4)生成與存在:在自然界中經(jīng)光合作用生成:+5nHO(CHO)+6nO6nCO226105n2淀粉主要存在于植物的種子、塊莖或塊根里,谷類中含量較多。(5)用途:人類生活中的重要營(yíng)養(yǎng)性物質(zhì),也是一種工業(yè)原料,可用于釀酒、制醋、制葡萄糖等。3(1)組成與結(jié)構(gòu)?蛋白質(zhì)成分里含C、H、O、N、S等元素;?蛋白質(zhì)是由不同氨基酸按不同排列順序相互結(jié)合而構(gòu)成的高分子化合物;?蛋白質(zhì)分子中含有未縮合的羧基和氨基;?蛋白質(zhì)溶液是一種膠體溶液;?酶是一種蛋白質(zhì)。(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)?兩性:因?yàn)橛校璑H和-COOH。2?水解:在酸、堿或酶作用下,天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物為多種α-氨基酸。分子中的叫酰胺鍵(肽鍵)。當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)水解時(shí),肽鍵中的C-N鍵斷裂,C原子接羥基,N原子接H原子。這是認(rèn)別蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物的關(guān)鍵。?鹽析:少量NaSO、(NH)SO可促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解,濃的上述無(wú)機(jī)鹽溶液可降低蛋白質(zhì)的24424溶解度而使其析出。鹽析是可逆的,可用以提純蛋白質(zhì)。?變性:受熱、酸、堿、重金屬鹽、甲醛、紫外線作用時(shí)蛋白質(zhì)發(fā)生變性,失去生理活性而凝固。變性是不可逆的。變性,產(chǎn)生黃色不溶物。?顏色反應(yīng):具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的某些蛋白質(zhì)遇濃HNO3?灼燒氣味:灼燒蛋白質(zhì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味。()1231某氣態(tài)烴和一氣態(tài)單烯烴組成的混合氣體在同溫、同壓下對(duì)氫氣的相對(duì)密度為13,取標(biāo)準(zhǔn)狀況下此混合氣體4.48L通入足量溴水,溴水質(zhì)量增加2.8g,此2種烴是()A、甲烷和丙烯B、甲烷和1—丁烯C、甲烷和2—丁烯D、乙烯和1—丁烯本題主要考查通過(guò)混合氣體的平均摩爾質(zhì)量推斷混合氣體的成分,以及以烯烴的加成反應(yīng)為基礎(chǔ)的簡(jiǎn)單計(jì)算。-1-1(1)混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為:M=13×2g?mol=26g?mol,這說(shuō)明混合氣體中一定有CH?;?(2)混合氣體通過(guò)溴水時(shí)與之發(fā)生加成反應(yīng),故溴水增加的質(zhì)量就等于烯烴的質(zhì)量?;旌蠚怏w物質(zhì)的量為:n=?;?1其質(zhì)量為:m=26g?mol×0.2mol=5.2g,m=2.8g,混烯則=5.2g-2.8g=2.4g,其物質(zhì)的量。由此可知,烯烴的物質(zhì)的量n=0.2mol-0.15mol=0.05mol。烯設(shè)一個(gè)烯分子中含碳原子n個(gè),則該烯烴的相對(duì)分子質(zhì)量為14n,解得:n=4BC2為了測(cè)定一種氣態(tài)烴的化學(xué)式,取一定量的A置于一密閉容器中燃燒,定性實(shí)驗(yàn)表明產(chǎn)物是CO、CO和水蒸氣,學(xué)生甲、乙設(shè)計(jì)了兩個(gè)方案,均認(rèn)為根據(jù)自己的方案能求出A的最簡(jiǎn)式.他2們測(cè)得的有關(guān)數(shù)據(jù)如下(箭頭表示氣流的方向,實(shí)驗(yàn)前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡):試回答:(1)根據(jù)兩方案,你認(rèn)為能否求出A的最簡(jiǎn)式?(2)請(qǐng)根據(jù)你選擇的方案,通過(guò)計(jì)算求出A的最簡(jiǎn)式?(3)若要確定A的分子式,是否需要測(cè)定其他數(shù)據(jù)?說(shuō)明其原因。此題通過(guò)對(duì)兩個(gè)實(shí)驗(yàn)方案的評(píng)價(jià)既考查了學(xué)生的實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Γ挚疾榱藢W(xué)生對(duì)最簡(jiǎn)式、化學(xué)式等表示有機(jī)物組成的方法的掌

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