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羥基官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的脫水反應(yīng)教學(xué)目標(biāo)知識(shí)技能:使學(xué)生進(jìn)一步理解羥基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和主要反應(yīng),掌握羥基的各種脫水反應(yīng)原理。能力培養(yǎng):通過(guò)復(fù)習(xí)歸納,使知識(shí)在頭腦中有序貯存,提高遷移、轉(zhuǎn)換、重組及分析、歸納的能力。科學(xué)思想:運(yùn)用辯證唯物主義觀點(diǎn)認(rèn)識(shí)官能團(tuán)性質(zhì)的普遍性和特殊性。科學(xué)品質(zhì):對(duì)學(xué)生進(jìn)行嚴(yán)謹(jǐn)、認(rèn)真、細(xì)致的科學(xué)態(tài)度教育,通過(guò)討論、總結(jié)激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動(dòng)性??茖W(xué)方法:討論、歸納發(fā)散思維。重點(diǎn)、難點(diǎn)通過(guò)羥基官能團(tuán)的復(fù)習(xí),掌握一些有機(jī)物脫水反應(yīng)的原理。教學(xué)過(guò)程設(shè)計(jì)教師活動(dòng)【引言】我們學(xué)習(xí)各類(lèi)重要的有機(jī)化合物,必須緊緊抓住物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征,特別是官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)。從官能團(tuán)著手,理解物質(zhì)的性質(zhì)。今天,我們復(fù)習(xí)羥基的性質(zhì)及有機(jī)物的脫水反應(yīng)?!景鍟?shū)】一、羥基的性質(zhì):學(xué)生活動(dòng)明確復(fù)習(xí)的內(nèi)容。領(lǐng)悟、思考。【設(shè)問(wèn)】我們知道醇、酚、羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有共同的官能團(tuán)——羥基。想一想:—鍵屬哪一種類(lèi)型的鍵?這三類(lèi)物質(zhì)中氫原子的活潑性有什么不同?而不同的原因又是怎樣造成的?請(qǐng)舉例分析說(shuō)明。思考回答:羥基中—鍵是一個(gè)強(qiáng)極性鍵,其中氫原子都具有一定的活潑性。例如:都可以與金屬鈉等活潑金屬反應(yīng),但它們的劇烈程度不同,反應(yīng)最劇烈的是酸,其次是酚、醇。造成氫原子的活潑性不同的原因是由于與羥基相連的基因吸引電子能力不同,由于吸引電子的能力是羰基>苯環(huán)>烷烴基。因此,羧酸的羥基中氫的活潑性最大,具有弱酸性;與苯環(huán)相連的羥基中的氫活潑性次之,酚具更弱的酸性;醇的羥基中氫的活潑性最小,醇不顯酸性。【評(píng)價(jià)】對(duì)學(xué)生的回答給予肯定。【投影】下列反應(yīng)能否發(fā)生,能反應(yīng)的請(qǐng)完成反應(yīng)的化學(xué)方程式。乙醇與金屬鈉苯酚與金屬鈉乙醇與氫氧化鈉苯酚與氫氧化鈉醋酸與碳酸鈉苯酚與碳酸鈉同學(xué)回答并到黑板上書(shū)寫(xiě)?!环磻?yīng)→→↑→【小結(jié)】()鍵斷裂,可提供,使之與或反應(yīng),但由于與羥基相連的基團(tuán)吸引電子的能力不同,其提供的能力有很大區(qū)別。強(qiáng)化理解?!就队啊繜N的羥基衍生物比較
【板書(shū)】酸性:>>>>理解、記憶?!締l(fā)回憶】羥基還具有什么性質(zhì)?能發(fā)生什么類(lèi)型的反應(yīng)?請(qǐng)舉例說(shuō)明?;貞?、思考。羥基還可以結(jié)合氫原子生成水分子,即脫水反應(yīng)。因此,含羥基的化合物一般能脫水生成其它類(lèi)物質(zhì),如醇可發(fā)生分子內(nèi)、分子間脫水,分別生成烯和醚;醇還可以與酸反應(yīng)脫水生成酯類(lèi)?!就队啊空?qǐng)完成下列典型脫水反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分析其反應(yīng)的機(jī)理。指出反應(yīng)類(lèi)型。乙醇分別發(fā)生分子內(nèi)和分子間脫水反應(yīng)。乙醇和乙酸的反應(yīng)。練習(xí)書(shū)寫(xiě)并分析。乙醇分子內(nèi)脫水反應(yīng):消去反應(yīng)乙醇分子間脫水反應(yīng):取代反應(yīng)乙醇與乙酸分子間脫水反應(yīng):酯化反應(yīng)【評(píng)價(jià)】肯定和表?yè)P(yáng)學(xué)生的分析和書(shū)寫(xiě)?!拘〗Y(jié)】()碳氧鍵斷裂,脫去羥基,表現(xiàn)為被其它官能團(tuán)取代或與分子內(nèi)相鄰碳原子上的氫結(jié)合脫去水(消去)成烯烴。【過(guò)渡】下面我們就不同的脫水反應(yīng)進(jìn)行討論?!締l(fā)】首先回憶我們所學(xué)的有機(jī)化合物中,哪些類(lèi)物質(zhì)能發(fā)生脫水反應(yīng)?應(yīng)具備什么樣的內(nèi)在條件?回憶、歸納:一般分子內(nèi)含羥基的化合物,如:醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、無(wú)機(jī)含氧酸、纖維素等。【再問(wèn)】你能歸納出多少種脫水方式?又各生成哪類(lèi)物質(zhì)?可兩個(gè)羥基去一分子水,也可一個(gè)羥基與一個(gè)非羥基氫脫去一分子水;既可分子內(nèi),也可分子間;生成烯、醚、酯……等等?!就队啊空?qǐng)大家看例題,總結(jié)一下此題中有多少種脫水方式。例[年—]烯鍵碳原子上連接的羥基中的氫原子,容易自動(dòng)遷移到烯鍵的另一個(gè)碳原子上,形成較為穩(wěn)定的碳基化合物:有機(jī)分子內(nèi),有機(jī)分子間??擅撊ニ肿?。下列反應(yīng)圖示中,就有步可以看作是脫水反應(yīng)。所有的反應(yīng)條件和其它無(wú)機(jī)物都已略去。請(qǐng)從圖中情景推斷化合物為、、、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。是;是;是;(有角環(huán))是。根據(jù)學(xué)生的討論發(fā)言板書(shū),最后讓學(xué)生完成反應(yīng)的化學(xué)方程式,找出不同的類(lèi)型放投影下展示,大家評(píng)定。【板書(shū)】()醇的(一元、二元)脫水反應(yīng)①一元羧酸與二元醇發(fā)生分子間脫水生成酯。②一元羧酸分子間脫水生成酸酐。③二元醇分子內(nèi)脫去分子水生成醛。④二元醇分子間脫去分子水生成醇醚。⑤二元醇分子間脫去分子水生成環(huán)醚。⑥醇醚分子內(nèi)去分子水生成環(huán)醚。討論、歸納。完成反應(yīng)的化學(xué)方程式:①②③④⑤⑥【小結(jié)】【板書(shū)】二、脫水反應(yīng)的本質(zhì)三、發(fā)生脫水反應(yīng)的物質(zhì)四、脫水反應(yīng)的類(lèi)型指出:將單官能團(tuán)的性質(zhì)運(yùn)用于雙官能團(tuán),這是對(duì)知識(shí)的遷移和應(yīng)用,因此對(duì)于二元醇除上題的脫水形式外,分析判斷還有沒(méi)有其它形式的脫水?思考。乙二醇分子內(nèi)脫二分子水、乙二醇分子間脫水生成高分子?!景鍟?shū)】⑦二醇分子內(nèi)脫分子水生成乙炔⑧二醇分子間脫水生成聚合物請(qǐng)同學(xué)寫(xiě)出這兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式⑦⑧
【過(guò)渡】請(qǐng)大家分析下面物質(zhì)是由什么物質(zhì)怎樣形成的?請(qǐng)寫(xiě)出原物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式?!就队啊竣佟締?wèn)】反應(yīng)的機(jī)理?【繼續(xù)投影】②③④⑤⑥⑦⑧①是由高級(jí)脂肪酸、、和甘油通過(guò)分子間脫去分子水,即酯化反應(yīng)生成。酸去羥基,醇去羥基氫。認(rèn)真分析、討論。②由乙醇和硫酸通過(guò)分子間脫去分子水,生成硫酸氫乙酯。③由丙三醇和硝酸通過(guò)分子間脫去分子水,生成的三硝酸甘油酯。④是由乙二酸和分子乙醇分子間脫去分子水而生成的乙二酸二乙酯。⑤是分子乙酸和分子乙二醇分子間脫去分子水而生成的二乙酸乙二酯。⑥是由乙二酸和乙二醇分子間脫去分子水生成的醇酸酯。⑦是由乙二酸和乙二醇分子間脫去分子水生成的環(huán)酯。⑧是由個(gè)乙二酸和個(gè)乙二醇分子間脫去個(gè)分子水形成的聚酯??偨Y(jié)、歸納,邊練習(xí)化學(xué)用語(yǔ)寫(xiě)化學(xué)方程式:根據(jù)以上分析,請(qǐng)總結(jié)酸和醇反應(yīng)(僅一元和二元)、酯化反應(yīng)的不同脫水方式?!景鍟?shū)】()生成酯的脫水反應(yīng)①一元羧酸和一元醇②無(wú)機(jī)酸和醇,如與甘油注意:無(wú)機(jī)酸去氫,醇去羥基。③二元羧酸和一元醇④一元羧酸和二元醇⑤二元羧酸和二元醇:脫一分子水:脫二分子水:脫分子水指出:是纖維素與硝酸脫掉分子水而生成的?!締l(fā)】大家想一想:我們前邊討論了一個(gè)醇分子內(nèi)含兩個(gè)羥基可分子內(nèi)互相脫水,那如果一個(gè)分子中既有羥基,也有羧基能不能互相脫水呢?如果能的話生成哪一類(lèi)物質(zhì)呢?【板書(shū)】()含羥基的羧酸自身分子內(nèi)脫水生成酯。思考、討論。能,應(yīng)生成環(huán)酯。請(qǐng)同學(xué)們完成下列兩題:.分子內(nèi)脫水。.乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:寫(xiě)出它與乙酸、乙醇酯化的化學(xué)方程式及分子乳酸相互反應(yīng)的化學(xué)方程式。練習(xí)書(shū)寫(xiě)化學(xué)用語(yǔ):..【小結(jié)】請(qǐng)同學(xué)們小結(jié)羥基酸的各種脫水反應(yīng),并根據(jù)學(xué)生的小結(jié)板書(shū)。小結(jié):①羥基酸可自身分子內(nèi)脫分子水生成環(huán)酯。②羥基酸可分子間脫分子水生成環(huán)酯。③羥基酸既可與酸又可與醇分別脫水生成酯。④羥基酸分子間也可脫去個(gè)水,而生成高分子。【啟發(fā)】你所學(xué)過(guò)的知識(shí)中有哪類(lèi)物質(zhì)像羥基酸,有類(lèi)似的脫水形式?它的分子中應(yīng)有幾種官能團(tuán)?指出:氨基酸同羥基酸有類(lèi)似的脫水反應(yīng),當(dāng)脫水成環(huán)時(shí),一般生成五元環(huán)、六元環(huán)穩(wěn)定。請(qǐng)寫(xiě)出①分子內(nèi)脫水的化學(xué)方程式。②分子間脫水的化學(xué)方程式?;貞洝⑺伎?、討論。分子中一定有兩種官能團(tuán)——氨基酸。理解、記憶。①②
【啟發(fā)引導(dǎo)】根據(jù)以上各種形式的脫水反應(yīng),我們總結(jié)一下其中有多少種成環(huán)的反應(yīng)。【板書(shū)】()脫水成環(huán)的反應(yīng)①二元醇分子脫水反應(yīng)生成環(huán)醚化合物。指出:二元醇由于分子內(nèi)有兩個(gè)羥基,因此在適當(dāng)條件下可發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng),一般生成較穩(wěn)定的五元環(huán)醚或六元環(huán)醚。②多元羧酸可形成酸酐。請(qǐng)寫(xiě)出在一定條件下脫水的化學(xué)方程式。③二元羧酸與二元醇酯化脫水生成環(huán)脂化合物。如:與乙二醇反應(yīng)。④含羥基的羧酸和含氨基的羧酸它們可以分子內(nèi)、也可以分子間形成環(huán)狀化合物?;貞洝⒖偨Y(jié)、歸納。練習(xí):
【板書(shū)】()其它形式的脫水反應(yīng)①含氧酸分子內(nèi)脫水:如②含氧酸分子間脫水如:磷酸分子間脫水③苯的硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng):如:的硝化,,的磺化。
請(qǐng)大家回憶今天課的主要內(nèi)容。小結(jié):今天我們圍繞羥基的性質(zhì),復(fù)習(xí)歸納了脫水反應(yīng)。有機(jī)物的脫水反應(yīng)很多。①醇分子內(nèi)脫水成烯烴(消去反應(yīng))。②醇分子間脫水成醚(取代反應(yīng))。③醉與羧酸間酯化生成酯。④羧酸與羧酸之間脫水生成酸酐。⑤二元醇之間脫水可生成鏈狀、環(huán)狀或高分子化合物。⑥二元醇和二元羧酸之間通過(guò)酯化的形式生成鏈狀和環(huán)狀的酯,也可縮聚成高分子化合物。⑦羥基羧酸可自身脫水生成內(nèi)酯,也可以生成鏈狀、環(huán)狀的酯,也可以生成高分子化合物。⑧氨基酸也可自身脫水生成環(huán)狀化合物,也可以生成鏈狀,可以生成高分子化合物。精選題一、選擇題.某有機(jī)物與過(guò)量鈉反應(yīng)得到氣體;該有機(jī)物與過(guò)量小蘇打反應(yīng)得同條件下的氣體也是,則此有機(jī)物是下列的().()....下列哪種化合物能縮聚成高分子化合物().—...—.今有和的烴的衍生物的混合物,在一定條件下脫水,可能得到的有機(jī)物的種類(lèi)數(shù)為().....尼龍是一種含有酰胺鍵結(jié)構(gòu)的高分子化合物,其結(jié)構(gòu)可能是()...—()—..分子式為的有機(jī)物,在濃存在時(shí)具有下列性質(zhì):①能分別與乙醇及乙酸反應(yīng);②能生成一種無(wú)側(cè)鏈的環(huán)狀化合物;③能脫水生成一種且只能生成一種能使溴水褪色的有機(jī)物。則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()..—()——..().某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它可以發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型有:①取代,②加成,③消去,④水解,⑤酯化,⑥中和,⑦氧化,⑧加聚,下列正確的有().①②③⑤⑥④.②③①⑥⑧.①②③⑤⑥⑦.③④⑤⑥⑦⑧.下列各有機(jī)物,在一定條件下,同種分子間能發(fā)生縮聚反應(yīng),且在適當(dāng)條件下自身分子能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的是()..—...某組成為的純凈的含氯有機(jī)物與水溶液共熱,產(chǎn)物酸化后可得到分子組成為的有機(jī)物,在適當(dāng)條件下,每?jī)煞肿拥目上嗷グl(fā)生酯化反應(yīng),生成一分子,那么的結(jié)構(gòu)不可能是().()().()...常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有:①取代反應(yīng),②加成反應(yīng),③消去反應(yīng),④酯化反應(yīng),⑤加聚反應(yīng),⑥縮聚反應(yīng),⑦氧化反應(yīng),⑧還原反應(yīng),其中可能在有機(jī)物分子中生成羥基的反應(yīng)類(lèi)型有().①②③④.⑤⑥⑦⑧.①②⑦⑧.③④⑤⑥二、非選擇題.已知戊醇()共有種屬于醇的同分異構(gòu)體。請(qǐng)回答:()這些同分異構(gòu)體中能氧化成醛的有種,它們是:()和(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式),,。()這些同分異構(gòu)體脫水后可得種烯烴。()分子式為的醇與分子式為的羧酸經(jīng)酯化反應(yīng)能生成種酯。.α氨基酸能與反應(yīng)得到α羥基酸,如:試寫(xiě)出下列各變化中()()()()()五種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。答案一、選擇題.......、..二、非選擇題.()()(),因?yàn)橛蟹N屬于醇的結(jié)構(gòu),有種屬于羧酸的結(jié)構(gòu)。.她似一縷陽(yáng)光,時(shí)時(shí)燃燒著愛(ài)的火焰,處處流淌著情的甘泉。面對(duì)一張張稚氣可愛(ài)的臉,自然地還以燦爛的笑容,面對(duì)一顆顆純真無(wú)瑕的心靈,真誠(chéng)地給以陽(yáng)光般的溫暖。雖然陽(yáng)光不能灑遍每一個(gè)角落,潤(rùn)澤每一顆成長(zhǎng)中的幼苗,但愛(ài)孩子是教師的天職,因?yàn)樗齻兌脹](méi)有愛(ài)就沒(méi)有教育,賞識(shí)、期待使她們的心中時(shí)刻升騰著愛(ài)的靈焰,情的靈光。教師就是在以
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