2016年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案匯編(31-52)-蘇教版7

第十三章烴的衍生物考點(diǎn)溴乙烷鹵代烴△考綱要求△．掌握溴乙烷的主要物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。．理解水解反應(yīng)與消去反應(yīng)，掌握其實(shí)驗(yàn)條件。．了解鹵代烴的分類方法、通性。．掌握一鹵代烷的沸點(diǎn)、相對密度的變化規(guī)律。．了解氟氯烴對環(huán)境的影響?！羁键c(diǎn)透視☆一、烴的衍生物．定義烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物，從結(jié)構(gòu)上講，都可以看做是由烴衍變而來的，叫做烴的衍生物。如可看作分子中的一個原子被原子取代生成的，又如可以看成分子中的一個原子被原子團(tuán)取代生成的等。．官能團(tuán)官能團(tuán)是指化合物中決定其化學(xué)性質(zhì)的原子或原了團(tuán)，常見的官能團(tuán)有：鹵原子（—）、羥基(—)、醛基()、羧基()、硝基（—）、氨基（—）、磺酸基(—)等。另外碳碳雙鍵()和碳碳叁鍵()也分別是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。二、溴乙烷．結(jié)構(gòu)溴乙烷分子式為，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)簡式為或。．物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色不溶于水的液體，密度比水大，沸點(diǎn)為38.4℃．化學(xué)性質(zhì)由于官能團(tuán)(—)的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。()水解反應(yīng)———。利用中和反應(yīng)生成的，可促進(jìn)水解平衡向正反方向移動。鹵代烴水解反應(yīng)的條件：的水溶液由于可發(fā)生反應(yīng)故的水解反應(yīng)也可寫成：→()消去反應(yīng)鹵代烴消去反應(yīng)的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。反應(yīng)實(shí)質(zhì)：從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個分子。由此可推測，、()3C—消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如、等）而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。三、鹵代烴鹵代烴是指烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。．物理性質(zhì)鹵代烴都不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。氯代烷的密度隨烴基增大呈現(xiàn)減小的趨勢。．化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的代學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。（）取代反應(yīng)：(一鹵代烴可制一元醇)(二鹵代烴可制二元醇)（）消去反應(yīng)：．鹵代烴中鹵族元素的檢驗(yàn)方法（）實(shí)驗(yàn)原理：——↓（）實(shí)驗(yàn)步驟將鹵代烴與過量溶液混合（加熱），振蕩、靜置；然后再向混合溶液中加入過量的稀以中和過量的；最后，向混合液中加入溶液，若有白色沉淀生成則證明是氯化烴；若有淺黃色沉淀生成，則證明是溴化烴；若有黃色沉淀生成，則證明是碘代烴。注意：①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率，因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同。②加入硝酸酸化，一是為了中和過量的，防止與反應(yīng)對實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。四、氟氯烴（氟里昂）．氟氯烴破壞臭氧層的原理（）氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生原子。（）原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)：→→總的反應(yīng)式：（）實(shí)際上氯原子起了催化作用。．臭氧層被破壞的后果臭氧層被破壞，會使更多的紫外線照射至地面，會危害地球上的人類、動物和植物，造成全球性的氣溫變化?！y點(diǎn)釋疑※．溴乙烷與水混合后振蕩，直接加溶液有何現(xiàn)象?為什么?鍵是極性鍵，但在水中不能電離，加無沉淀產(chǎn)生，屬于非電解質(zhì)。．溴乙烷與溶液混合后振蕩，其上層清液直接加溶液有何現(xiàn)象?為什么?溴乙烷加堿后發(fā)生水解反應(yīng)，有生成，但直接加溶液主要產(chǎn)生沉淀，無法驗(yàn)證的產(chǎn)生。．水解后的上層清液中加入酸化后，加入溶液有何現(xiàn)象?為什么?酸化后加溶液有淺黃色沉淀生成。因?yàn)橄跛嶂泻土硕嘤嗟娜芤?。．在溴乙烷的水解反?yīng)中，是催化劑嗎?溴乙烷的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，可以認(rèn)為溴乙烷中的溴原子被水中的羥基取代，水解反應(yīng)也是有機(jī)反應(yīng)類型之一，同時又是可逆反應(yīng)。一定條件下建立水解平衡，當(dāng)加入溶液時，中和，促使反應(yīng)向生成的方向進(jìn)行，故不能稱之為催化劑。．鹵代烴水解的反應(yīng)機(jī)理在反應(yīng)→中，其反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如)取代了鹵代烴中的鹵原子，其反應(yīng)的方程式可表示為：→常見反應(yīng)有：（）烷氧基取代：—′——→—′（）氨基取代：——→—（）.氰基取代：—→—(腈)(有機(jī)合成中增長碳鏈)。具體實(shí)例如下：．鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng)是從一個分子中相鄰兩個碳原子上脫去小分子，生成不飽和化合物。所以消去反應(yīng)要在兩個碳原子上同時斷鍵。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，—鍵斷裂，與鹵原子相連的碳原子的鄰碳原子要斷裂—，即因此，其鄰碳原子上若無，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。()一個碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：2C消去，因與原子相連碳的鄰碳原子上無原子。（）發(fā)生消去反應(yīng)的方式有兩種。得到的烯烴有兩種，即和一般規(guī)律：當(dāng)鹵代烴的消去產(chǎn)物有兩種時，其主要產(chǎn)物是雙鍵碳上連接烴基最多的稀烴如上例中，以為主。()多鹵代烴的消去反應(yīng)類似一鹵代烴（）鄰二鹵代烴的消去可得到二稀烴或炔烴如．合成鹵代烴的方法總結(jié)在烴分子中引入鹵原子，常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。()取代反應(yīng)物的影響※命題趨勢※鹵代烴是一種重要的烴的衍生物,其性質(zhì)比烴活潑的多,能發(fā)生多種化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)化成其他各種類型的化合物。因此,鹵代烴在有機(jī)合成中具有重要作用，同時，鹵代烴也可作為水溶劑農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、防腐劑等。所以，鹵代烴也就成為高考的一大熱點(diǎn)，在歷屆高考中都有體現(xiàn)，可在選擇題、有機(jī)合成、推斷題中出現(xiàn)。?？键c(diǎn)：、鹵代烴水解反應(yīng)及水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)。、鹵代烴的消去反應(yīng)。、鹵原子的引入及鹵代烴在合成題中的應(yīng)用。、鹵代烴在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用?！湫屠觥纠坑梢韵挛宸N基團(tuán)兩兩結(jié)合而形成的化合物，能與溶液反應(yīng)的共有()①—②—③—④—⑤—種種種種【解析】能與溶液反應(yīng)的物質(zhì)有酸類，包括羧酸和無機(jī)酸、酚類。將所給基因交叉組合，考查其結(jié)構(gòu)和處類：①⑤組合為；②⑤組合為，即，是無機(jī)酸；②③組合為—為苯酚；②④組合為，即，是甲酸；③⑤組合為，為苯甲酸；④⑤組合為，都可與溶液反應(yīng)。歸納上述情況，共有種?！敬鸢浮俊纠吭谟袡C(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同可得到不同的主產(chǎn)物，下式中代表烴基，副產(chǎn)物均均己略去。寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件。()由分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)椤?)由()分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?)?！窘馕觥?)這是原子從號碳位轉(zhuǎn)移到號碳位上的物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化。由于兩者都是飽和的有機(jī)物，又不能發(fā)生取代直接完成其轉(zhuǎn)化，所以必須先進(jìn)行消反應(yīng)，使鹵代烴變成烯烴，然后烯烴再和加成。()如果烯烴與水直接發(fā)生加成，可以生成醇，但羥基的位置不能確定，因而無法一步完成這一變化。同時也不符合題目要用兩步反應(yīng)完成這一轉(zhuǎn)化的要求。所以，烯烴只能先與加成，使原子加成在事情碳位上，再與水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，使羥基取代溴原子。【答案】()()()()【例】鹵代烴在堿性醇溶液中能發(fā)生消去反應(yīng)。例如—該反應(yīng)式也可表示為—下面是八個有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系請回答下列問題：()根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是。()上述框圖中，①是反應(yīng)，③是反應(yīng)。(填反應(yīng)類別)()化合物是重要的工業(yè)原料，寫出由生成的化學(xué)方程式：。()的結(jié)構(gòu)簡式是。的結(jié)構(gòu)簡式是。和互為。()上述八個化合物中，屬于二烯烴的是。二烯烴的通式是?！窘馕觥勘绢}的前二問比較簡單，第一問考查有機(jī)物的命名，第二問考查有機(jī)反應(yīng)的基本類型，第三、四問則是利用有關(guān)反應(yīng)和性質(zhì)來確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，由的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知、可能為——或——，由于可發(fā)生，加成和，加成，則為二烯烴，不難推得為()2()，為()—()，為—，其它問題便可迎而解了?！敬鸢浮?)，二甲基丁烷()取代碼加成（）()—()—()—()—（）()2C()【例】在實(shí)驗(yàn)室鑒別氯酸鉀晶體和氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：①滴加溶液，②加溶液；③加熱；④加催化劑；⑤加蒸餾水過濾后取濾液；⑥過濾后娶濾渣；⑦用酸化。()鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是(填序號)。(鑒定氯丙烷中氯元素的操作步驟(填序號)。【解析】鑒定樣品中是否含有氯元素，應(yīng)將樣品中氯元素轉(zhuǎn)化為，再轉(zhuǎn)化為，通過沉淀的顏色和不溶于，來判斷樣品中是否含有氯元素?！敬鸢浮?)④、③、⑤、⑦、①。()②、③、⑦、①【例】臭氧氧化性很強(qiáng)，下列物質(zhì)中不會破壞大氣臭氧層的是().二氧化硫..二氧化碳.一氧化氮.氟里昂【答案】、

過關(guān)檢測

一、選擇題：.一種新型的滅火劑“1211”，其分子式是。命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的原子數(shù)目(末尾的“0—2F——.為了保護(hù)臭氧層，可采取的有效措施是（）.減少二氧化硫的排放量.減少含鉛廢氣的排放量.減少氟氯代烴的排放量.減少二氧化碳的排放量．下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是()．氯乙烯．溴苯四氯化碳．硝基苯．下面的微粒，不屬于官能團(tuán)的是()．能發(fā)生消去反應(yīng)，且有機(jī)產(chǎn)物有兩種的是()．為了保證制取的氯乙烷純度較高，最好的反應(yīng)為()．乙烷與氯氣．乙烯跟氯氣．乙炔與氯氣．乙烯跟氯化氫．下列物質(zhì)中屬于同系物的是()①2C③④⑤⑥()．①②．①④．①③．⑤⑥．沒有同分異構(gòu)體的一組是()①7C②5C．①②．②③．③④．①③④．(·云南)某鹵代烷烴11C得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)可能為()．下列物質(zhì)分別與的醇溶液共熱后，能反應(yīng)且生成的有機(jī)物沒有同分異構(gòu)體的是()．．()．．()．二溴苯有三種同分異構(gòu)體，其中一種為。的苯環(huán)上的氫原子被一個溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物，則由形成的三溴苯只能是()．(·青島)由以下五種基團(tuán)兩兩結(jié)合而形成的化合物，能與溶液反應(yīng)的共有()①一②一③—④一⑤一．種．種．種．種．(·唐山)檢驗(yàn)溴乙烷中是否有溴元素，主要的實(shí)驗(yàn)方法是．(·大連)年月日將執(zhí)行的國家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中一氯丙醇()含量不得超過。相對分子質(zhì)量為．的氯丙醇(不含結(jié)構(gòu))共有．種．種．種．種.化合物丙由如下反應(yīng)得到丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是．．()．.().已知酸性大小,羧酸＞碳酸＞酚.下列含溴化合物中的溴原子在適當(dāng)條件下都能被羥基(—)取代（均可稱為水解反應(yīng)），所得產(chǎn)物能跟溶液反應(yīng)的是．以溴乙烷為原料制備，一二溴乙烷，下列方案中最合理的是().檢驗(yàn)溴乙烷中是否有溴元素，主要的實(shí)驗(yàn)方法是（）．加入氯水后振蕩，看水層里是否有棕紅色的溴出現(xiàn)．加入硝酸銀溶液，再加稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成．加入溶液共熱，冷卻后加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成．加入溶液共熱，冷卻后用過量稀硝酸中和過量堿后，再加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成．(·天津)由一氯丙烷制取，一丙二醇時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)．加成一消去一取代．消去一加成一取代．取代一消去一加成．取代一加成一消去.擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊脂的結(jié)構(gòu)簡式如下圖：下列對該化合物的敘述正確的是（）.屬于芳烴.屬于鹵代烴.在酸性條件下不水解.在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng).《化學(xué)教育》報道了數(shù)起因食用有“廋肉精”的豬內(nèi)和內(nèi)臟，而發(fā)生急性中毒的惡性事件。這足以說明，目前由于奸商的違法經(jīng)營，巳使“廋肉精”變成了“害人精”?！皬C肉精”的結(jié)構(gòu)可表示為：下列關(guān)于“廋肉精”的說法正確的是().摩爾質(zhì)量為313.5g.屬于芳香烴.分子式為.不能發(fā)生加成反應(yīng)二、填空題()根據(jù)上述數(shù)據(jù)估算，的相對分子質(zhì)量不會大于。()薄膜袋的質(zhì)量為。.鹵代烴在存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：—→—寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：()溴乙烷跟反應(yīng)。()碘甲烷跟。①準(zhǔn)確量取該鹵代烷,放入錐形瓶中；②在錐形瓶中加入過量稀溶液，塞上帶有長導(dǎo)管的塞子、加熱，發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀酸休，滴加過量溶液得到白色沉淀。④過濾、洗滌、干燥后稱量，得到固體。回答下面問題：()裝置中長導(dǎo)管的作用是。()裝置中長導(dǎo)管的作用是。()步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的離子。()該鹵代烷中所含鹵素的名稱是，判斷的依據(jù)是。()該鹵代烷的相對分子質(zhì)量是(列出算式)。()如果在步驟③中，加的量不足，沒有將溶液酸化則步驟④中測得的值(填寫下列選項(xiàng)代碼)()。.偏大.偏小.不變.大小不定.巳知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸：。產(chǎn)物分子比原化合物多了一個碳原子，增長了碳鏈，請根據(jù)以下框圖回答問題。分子中含有個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。()反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是(填反應(yīng)號)。()寫出結(jié)構(gòu)簡式：，。.從環(huán)巳烷可制備，環(huán)巳二醇的二醋酸酯，下列有關(guān)的步反應(yīng)(其中所有無機(jī)產(chǎn)物都有己略去)：其中有步屬于取代反應(yīng)，步屬于消去反應(yīng)，步屬于加成反應(yīng)。試回答：()反應(yīng)①和屬于取代反應(yīng)。()化合物的結(jié)構(gòu)簡式是，。()反應(yīng)④所用試劑和條件是。她似一縷陽光，時時燃燒著愛的火焰，處處流淌著情的甘泉。面對一張張稚氣可愛的臉，自然地還以燦爛的笑容，面對一顆顆純真無瑕的心靈，真誠地給以陽光般的溫暖。雖然陽光不能灑遍每一個角落，潤澤每一顆