從化石燃料中獲取有機(jī)化合物

第3章簡(jiǎn)單有機(jī)化合物第2節(jié)從化石燃料中獲取有機(jī)化合物第4課時(shí)有機(jī)高分子化合物與有機(jī)高分子材料第1頁第2頁1.高分子合成——聚合反應(yīng)(1)聚合反應(yīng):由_________________有機(jī)化合物生成相對(duì)分子質(zhì)量很大有機(jī)化合物反應(yīng)。(2)加聚反應(yīng):當(dāng)聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)時(shí),又叫_____________,簡(jiǎn)稱_________。相對(duì)分子質(zhì)量較小加成聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)第3頁【情境思索】聚乙炔是一個(gè)以乙炔為單體聚合物材料。這種聚合物經(jīng)溴或碘摻雜之后導(dǎo)電性會(huì)提升到金屬水平,這引發(fā)了研究者興趣。白川英樹、艾倫·黑格和艾倫·馬克迪爾米德因發(fā)覺和發(fā)展導(dǎo)電聚合物取得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。如今聚乙炔已用于制備太陽能電池、半導(dǎo)體材料和電活性聚合物等。第4頁結(jié)合上面聚乙炔球棍模型,分析由乙炔制備聚乙炔反應(yīng)。第5頁提醒:對(duì)比乙炔和聚乙炔結(jié)構(gòu)特點(diǎn)能夠發(fā)覺,每個(gè)乙炔分子中C≡C都轉(zhuǎn)化為C＝C,然后不一樣乙炔分子間經(jīng)過C—C兩兩結(jié)合,最終形成很長(zhǎng)碳鏈,所以該反應(yīng)屬于加聚反應(yīng),反應(yīng)方程式為nHC≡CH→第6頁2.塑料(1)主要成份:高分子化合物,俗稱_________。(2)代表物——聚乙烯聚乙烯塑料是當(dāng)今世界產(chǎn)量最大塑料產(chǎn)品,原料為_____。①生成聚乙烯化學(xué)方程式為合成樹脂乙烯第7頁②特點(diǎn):聚乙烯塑料_____、_____;含有優(yōu)良_______性能;化學(xué)_____性好,能耐大多數(shù)___、___侵蝕;常溫下不溶于普通溶劑,吸水性___;電絕緣性能_____。③用途:可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纖維、包覆材料等。無臭無毒耐低溫穩(wěn)定酸堿小優(yōu)良第8頁(3)其它常見塑料合成樹脂種類很多,除聚乙烯外,還有_________、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。聚氯乙烯第9頁【做一做】第10頁【巧判斷】(1)乙烯和聚乙烯均能夠使溴水褪色。 (

)提醒:×。乙烯能夠使溴水褪色,乙烯中碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯,所以聚乙烯不能使溴水褪色。第11頁(2)合成塑料原料只能是單烯烴或二烯烴。 (

)提醒:×。合成塑料單體不只是二烯烴和單烯烴,還能夠是含有碳碳雙鍵其它有機(jī)物分子。(3)為了降低白色污染對(duì)環(huán)境影響,應(yīng)將廢舊塑料回收焚燒。 (

)提醒:×。廢舊塑料回收后,能夠重新加工成各類材料,或者熱解制成單體,焚燒也會(huì)帶來環(huán)境污染。第12頁3.橡膠(1)橡膠特征橡膠是含有_______高分子化合物,其分子結(jié)構(gòu)中高分子鏈在無外力作用時(shí)呈卷曲狀且有柔性,受外力時(shí)可_____,撤消外力后可恢復(fù)_____。高彈性伸直原狀第13頁(2)橡膠分類第14頁【情境·思索】橡膠是一類生產(chǎn)生活中慣用材料,因?yàn)槭軆?nèi)外原因綜合作用而引發(fā)橡膠物理、化學(xué)性質(zhì)和機(jī)械性能逐步變壞,最終喪失使用價(jià)值,這種改變叫橡膠老化。第15頁試從橡膠結(jié)構(gòu)角度分析橡膠輕易老化主要原因。第16頁提醒:橡膠普通是二烯烴加聚反應(yīng)產(chǎn)物,因?yàn)殒湽?jié)中還含有碳碳雙鍵,所以使用過程中輕易發(fā)生氧化反應(yīng),造成橡膠性能下降,發(fā)生老化。第17頁4.纖維(1)分類第18頁(2)聚丙烯腈①俗名:聚丙烯腈商品名稱為_____,俗稱人造羊毛。②合成:由石油裂解氣中_____制得丙烯腈再聚合得到,反應(yīng)化學(xué)方程式為腈綸丙烯第19頁【巧判斷】(1)天然纖維就是纖維素。 (

)提醒:×。天然纖維不但包含纖維素,還包含羊毛、蠶絲等。第20頁(2)合成纖維主要原料是天然氣、石油化工產(chǎn)品、煤化工產(chǎn)品。 (

)提醒:√。生產(chǎn)合成纖維主要原料是天然氣、石油裂解氣中丙烯以及煤化工產(chǎn)品。第21頁(3)化學(xué)纖維原料不能夠是天然纖維。 (

)提醒:×?；瘜W(xué)纖維原料能夠是天然纖維,如黏膠纖維就是用木材、草類等天然纖維經(jīng)化學(xué)加工制成。(4)生產(chǎn)合成纖維過程中發(fā)生是物理改變。(

)提醒:×。工業(yè)上利用聚合反應(yīng)生產(chǎn)合成纖維,所以屬于化學(xué)改變。第22頁5.有機(jī)高分子材料與環(huán)境問題(1)危害:大量塑料垃圾造成_____污染,還會(huì)造成其它環(huán)境問題。(2)防治:為保護(hù)生存環(huán)境,采取辦法有回收_______,開發(fā)_______塑料。白色舊塑料可降解第23頁知識(shí)點(diǎn)一加聚反應(yīng)特點(diǎn)和類型【重點(diǎn)釋疑】1.特點(diǎn)(1)反應(yīng)物:分子中含有不飽和鍵,如碳碳雙鍵等。(2)產(chǎn)物:高分子化合物與反應(yīng)物含有相同化學(xué)組成。(3)反應(yīng)特點(diǎn):沒有小分子化合物生成。第24頁2.主要類型(1)單烯烴加聚:單體中只含一個(gè)時(shí),斷開雙鍵,斷鍵原子與其它分子中斷鍵原子結(jié)合,依次重復(fù)形成高聚物,如丙烯聚合:nCH3—CH＝CH2

。第25頁(2)二烯烴加聚:當(dāng)一個(gè)分子中存在兩個(gè)時(shí),斷鍵原子與其它分子中斷鍵原子相結(jié)合,而內(nèi)部其它斷鍵原子再結(jié)合成不飽和鍵。如順丁橡膠生成:

第26頁(3)共聚:是將兩種或各種化合物在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成一個(gè)高聚物反應(yīng)。比如,丙烯和乙烯在一定條件下能生成聚乙丙烯。第27頁【規(guī)律方法】加聚反應(yīng)高聚物寫法(1)含一個(gè)碳碳雙鍵單體聚合物寫法:斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號(hào),n在后面。(2)含“C＝C—C＝C”單體聚合物寫法:雙變單,單變雙,括住兩頭,n在后面。(3)含有一個(gè)碳碳雙鍵兩個(gè)單體聚合物寫法:雙鍵打開,彼此相連,括住兩頭,n在后面。第28頁【思索·討論】

(1)含有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)物質(zhì)才能發(fā)生加成反應(yīng)?提醒:含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不飽和鍵。第29頁(2)丙烯能發(fā)生加聚反應(yīng)嗎?試寫出其化學(xué)方程式。提醒:能。

第30頁【案例示范】【典例】(·泰安高一檢測(cè))下列圖是以乙炔為主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠轉(zhuǎn)化關(guān)系圖。第31頁第32頁(1)寫出A、B、C、D四種物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A:__________________;B:__________________;

C:__________________;D:___________________。

(2)寫出②④反應(yīng)類型:②____________,④____________。

第33頁(3)寫出相關(guān)反應(yīng)化學(xué)方程式:②___________________________________。

③___________________________________。

⑤___________________________________。

⑦_(dá)__________________________________。

第34頁【思維建?！拷獯鸨绢}時(shí)能夠采取以下思緒:第35頁【解析】制備聚氯乙烯單體為氯乙烯,所以反應(yīng)①為CH≡CH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯;乙炔與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成丙烯腈(CH2＝CH—CN),丙烯腈發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯腈;依據(jù)氯丁橡膠結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式能夠得知其單體D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,進(jìn)而能夠推出C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CH—C≡CH。第36頁答案:(1)CH2＝CHCl

CH2＝CHCN第37頁第38頁

【遷移·應(yīng)用】

(·淮北高一檢測(cè))以下物質(zhì)不能發(fā)生加聚反應(yīng)是(

)A.CH2＝CH2 B.CH2＝CH—CH3C.CH2＝CH—CH2OH D.CH3CH2—OH第39頁【解析】選D。分子中含或—C≡C—等不飽和鍵時(shí)才能發(fā)生加聚反應(yīng)。第40頁【賠償訓(xùn)練】

(·商丘高一檢測(cè))以下合成高分子化合物反應(yīng)中,屬于加聚反應(yīng)是 (

)第41頁第42頁【解析】選C。依據(jù)加聚反應(yīng)特點(diǎn),產(chǎn)物除高分子外無小分子,且高分子化合物與反應(yīng)物含有相同組成,則C項(xiàng)正確。第43頁【素養(yǎng)提升】聚丙烯腈纖維是合成纖維中主要品種之一,它商品名叫腈綸,因?yàn)樗再|(zhì)極像羊毛,故又稱它為“人造羊毛”。聚丙烯腈單體是丙烯腈(CH2＝CHCN),其合成方法有很多,如以乙炔為原料,其合成過程化學(xué)反應(yīng)方程式以下:第44頁第45頁(1)判斷上述反應(yīng)類型。提醒:反應(yīng)①為加成反應(yīng),反應(yīng)②為加聚反應(yīng)。(2)丙烯腈和聚丙烯腈中氮含量是否相同?提醒:相同。因?yàn)槎咦詈?jiǎn)式相同,所以各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同。第46頁(3)依據(jù)以上材料分析,聚丙烯腈是線型結(jié)構(gòu)還是體型結(jié)構(gòu)?提醒:線型結(jié)構(gòu)。因?yàn)榫郾╇娣肿又薪Y(jié)構(gòu)單元相互連接成長(zhǎng)鏈狀結(jié)構(gòu),故屬于線型高分子。第47頁知識(shí)點(diǎn)二加聚反應(yīng)單體判斷方法【重點(diǎn)釋疑】1.單體、鏈節(jié)、聚合度單體鏈節(jié)聚合度定義能合成高分子化合物小分子物質(zhì)高分子化合物中結(jié)構(gòu)單元鏈節(jié)重復(fù)次數(shù)實(shí)例(聚乙烯)CH2＝CH2—CH2—CH2—n第48頁2.單體判斷方法(1)凡鏈節(jié)主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其它原子)高聚物,其合成單體為一個(gè),將兩個(gè)半鍵閉合即可。第49頁(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無其它原子),且鏈節(jié)無雙鍵高聚物,其單體為兩種,在正中央劃線斷開,然后兩個(gè)半鍵閉合即可。第50頁(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)高聚物,其規(guī)律是“凡雙鍵,四個(gè)碳;無雙鍵,兩個(gè)碳。”劃線斷開,然后將兩個(gè)半鍵閉合,即單雙鍵交換。第51頁【規(guī)律方法】單雙鍵交換法判斷高聚物單體已知加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可用下面介紹“單雙鍵互換法”巧斷合成它單體,其步驟是:1.首先去掉結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式兩端“

”和“n”。2.再將高分子鏈節(jié)中主鏈上碳碳單鍵改為碳碳雙鍵,碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。第52頁3.再?gòu)淖蟮接覚z驗(yàn)各碳原子價(jià)鍵,將碳原子價(jià)鍵超出四價(jià)碳原子找出來,用“△”號(hào)標(biāo)識(shí)上。4.去掉不符合四價(jià)碳原子間價(jià)鍵(普通為雙鍵),即得該加聚產(chǎn)物合成時(shí)單體,即“單變雙,雙變單,遇阻斷鍵”。第53頁如:第54頁【思索·討論】

(1)烯烴加聚產(chǎn)物鏈節(jié)主鏈上一定是兩個(gè)碳原子嗎?提醒:不一定。假如是單烯烴加聚產(chǎn)物,其鏈節(jié)主鏈上有兩個(gè)碳原子,若為不一樣二烯烴混合加聚而成,則其鏈節(jié)主鏈上可能有四個(gè)或更多碳原子。第55頁(2)怎樣判斷加聚反應(yīng)單體是單烯烴還是二烯烴?提醒:單烯烴加聚產(chǎn)物鏈節(jié)中沒有雙鍵,二烯烴加聚產(chǎn)物鏈節(jié)中含有雙鍵。第56頁【案例示范】【典例】(·北師大附中高一檢測(cè))丁苯橡膠結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,寫出形成丁苯橡膠各單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________、____________________、____________________(可不填滿,也可補(bǔ)充)。

第57頁【解題指南】解答本題時(shí)注意以下兩點(diǎn):(1)明確此高聚物屬于加聚反應(yīng)產(chǎn)物;(2)靈活應(yīng)用加聚產(chǎn)物單體推斷方法。第58頁【解析】選定聚合物結(jié)構(gòu)單元,從一側(cè)開始分段,如果在結(jié)構(gòu)單元主鏈上碰到,可將4個(gè)C分為一段,其余則2個(gè)C為一段,從段連接處斷開,形成碳碳雙鍵,可得單體。如:第59頁于是得到單體:答案:

第60頁【遷移·應(yīng)用】

(·天水高一檢測(cè))以下單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成是 (

)世紀(jì)金榜導(dǎo)學(xué)號(hào)第61頁第62頁【解析】選B。加聚產(chǎn)物鏈節(jié)為。在鏈節(jié)上隔兩個(gè)碳原子斷開碳碳共價(jià)單鍵,即:,然后將兩側(cè)半鍵閉合,即得對(duì)應(yīng)單體CH2＝

CH—CH3和CH2＝CH2。第63頁【賠償訓(xùn)練】(