有機(jī)化學(xué)習(xí)題與答案(廈門大學(xué))

有機(jī)化學(xué)習(xí)題與答案〔廈門大學(xué))

第一章緒論習(xí)題

一、根據(jù)以下電負(fù)性數(shù)據(jù):

判斷以下鍵中哪個(gè)極性最強(qiáng)？為什么？

(a)H-C(b)C-0(c)H-N(d)H-0(e)H-B答案〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

二、(a)Fz、HF、BrClsCH4>CHCLsCH30H諸分子中哪些具有極性鍵?

(b)哪些是極性分子？答案〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

以下各化合物有無(wú)偶極矩？指出其方向。

(a)HBr.(c)13.(d)CHaCl3

(eJCHCl,(f)CH30H(g)CH30cH3答案〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

四、根據(jù)0和s的電負(fù)性差異，比0和HzS相比，哪個(gè)的偶極一偶極吸引力較強(qiáng)，哪個(gè)的氫鍵較強(qiáng)?

答案〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

五、寫出以下化合物的路易斯電子式。

(1)CO2(2)CHJNOJ(3)CH,NO(4)CHjCN(5)CHjNC(6)CHJNHJ答案〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

六、把以下化合物由鍵線式改寫成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

七、下面記錄了化合物的元素定量分析和相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定的結(jié)果，請(qǐng)計(jì)算它們的化學(xué)式。

⑴C：65.35%,H：5.60%,相對(duì)分子質(zhì)量110

⑵C：70.40%,H：4.21%,相對(duì)分子質(zhì)量188

C：62.60%,H：11.30%,N：12.17%,相對(duì)分子質(zhì)量230

C：54.96%,H：9.93%,N：10.68%,相對(duì)分子質(zhì)量131

⑸C：56.05%,H：3.89%,C1：27.44%,相對(duì)分子質(zhì)量128.5

(6)C：45.06%,H：8.47%,N：13.16%,C1：33.35%,相對(duì)分子質(zhì)量106.5答案〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

八、寫出以下化學(xué)式的所有的構(gòu)造異構(gòu)式。

(2)CHO(3)CsHw答案〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

(I)。3眠4W

第一章緒論習(xí)題⑴

1、什么是燒、飽和煌和不飽和燒？點(diǎn)擊這里看結(jié)果

2、什么是烷基？寫出常見(jiàn)的烷基及相應(yīng)的名稱。點(diǎn)擊這里看結(jié)果

HjC—甲基《同寫為Me一）CH3cH2-乙基（簡(jiǎn)寫為Et-）

CH,CH2CH2—丙基（面寫為在一）CH3cH2cH2cH2—丁基（面寫為Bu-）

CH3fH—異丙基（簡(jiǎn)寫為i.pr-）CH3（j?CHa—異丁基（藺寫為i-Bu-）

CHSCH3

CH3

CH3CHaCH—仲丁基（簡(jiǎn)寫為s-Bu-）

叔丁基（簡(jiǎn)寫為t-Bu-）

CH

CH,3

CH,

CHjC—CH3—新戊基

CH3

3、給以下直鏈烷蜂用系統(tǒng)命名法命名

CH2cH3

CHJCHJCCHJCHJCHCHJCHJ

CH2cH3

CH,

3（CH3cH21CHCHCH2cH3I

CH4（CHj^CHCHaCH^HCHCHjCHj

CH,

CH（CH3）a

3

I6CH3CH2CH2CHCTCH3＞：H2CHCHaCHaCHaCH,

5cH3cH2依H/H2CH2cH（叫％1I

ICH2cH3CHCHaCH3

CM3I

CHj

點(diǎn)擊這里看結(jié)果

4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氫原子？點(diǎn)擊這里看結(jié)果

5、寫出己烷的所有異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名。點(diǎn)擊這里看結(jié)果

6、寫出符合以下條件的烷燒構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名：

1.只含有伯氫原子的戊烷2.含有一個(gè)叔氫原子的戊烷3.只含有伯氫和仲氫原子的己烷

4.含有一個(gè)叔碳原子的己烷5.含有一個(gè)季碳原子的己烷6.只含有一種一氯取代的戊烷

7.只有三種一氯取代的戊烷8.有四種一氯取代的戊烷9.只有二種二氯取代的戊烷

點(diǎn)擊這里看結(jié)果

7、寫出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的結(jié)構(gòu)式，并用系統(tǒng)命名法命名。點(diǎn)擊

這里看結(jié)果

8、寫出分子中僅含一個(gè)季碳原子、一個(gè)叔碳原子和一個(gè)仲碳原子及多個(gè)伯碳原子的最簡(jiǎn)單的烷燒

的可能異構(gòu)體。點(diǎn)擊這里看結(jié)果

9、用折線簡(jiǎn)式表示以下化合物的構(gòu)造：

1.丙烷2.丁烷2.異丙烷4.2,2-二甲基丙烷

5.2,3-二甲基丁烷6.3-乙基戊烷7.3-甲基-1-氯丁烷

8.3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷9.2,5-二甲基-4-異丁烷庚烷10.5-(3-甲基丁基)癸烷

點(diǎn)擊這里看結(jié)果

10、寫出分子中含甲基最多的分子式為CgHi：和C“H24的烷煌的緊縮結(jié)構(gòu)式及相應(yīng)的折線簡(jiǎn)

式。點(diǎn)擊這里看結(jié)果

11、將以下烷烽按照沸點(diǎn)由高到低的順序排列，然后與手冊(cè)核對(duì)。

點(diǎn)擊這里看結(jié)果

12、用Newman投影式表示2,3-二甲基丁烷的各交叉式和重疊式構(gòu)象異構(gòu)體，并比擬其相應(yīng)能量。

點(diǎn)擊這里看結(jié)果

第一章緒論習(xí)題(2)

13、某烷燒分子量為114,在光照下與氯氣反響，僅能生成一種一氯化產(chǎn)物，試推出其結(jié)構(gòu)式。點(diǎn)

擊這里看結(jié)果

14、以甲烷的漠化為例，討論反響

中過(guò)渡態(tài)和?CHm的狀態(tài)。并畫出相應(yīng)的能級(jí)圖。點(diǎn)擊這里看結(jié)果

15、比擬以下自由基的穩(wěn)定性：

點(diǎn)擊這里看結(jié)果

16、以（CH3XCHCH2cH3與X2起一鹵化反響為例，在同一坐標(biāo)圖上表示出伯、仲、季、叔氫

原子被鹵化時(shí)生成過(guò)渡態(tài)和相應(yīng)自由基的能線圖，并簡(jiǎn)要說(shuō)明不同氫原子在鹵化時(shí)的相對(duì)活性。點(diǎn)擊這

里看結(jié)果

17、將2-甲基丁烷進(jìn)行一氯化反響，其四種一氯化產(chǎn)物和相應(yīng)的百分含量如下：

推算伯、仲、叔氫原子被氯取代的活性比。點(diǎn)擊這里看結(jié)果

18、利用上題中得到的烷燒中伯、仲、叔氫在氯化時(shí)的活性比，求CH3cH2cH2cH3氯化時(shí)得到

的各一氯化產(chǎn)物的相對(duì)含量比。點(diǎn)擊這里看結(jié)果

19、如果烷燒澳化時(shí)，其相對(duì)氫原子澳化的活性比為伯氫:仲氫:叔氫=1:18:1600。請(qǐng)計(jì)算2-甲基

丙烷澳化時(shí)各一澳取代物的相比照。點(diǎn)擊這里看結(jié)果

20、在實(shí)驗(yàn)室欲從（1）異丁烷制備鹵代叔丁基，（2）新戊烷制備鹵代新戊烷，從前面三題的結(jié)果

分析，其鹵化劑應(yīng)選擇C1還是Br,并說(shuō)明原因。點(diǎn)擊這里看結(jié)果

21、簡(jiǎn)要說(shuō)明甲烷氯化比全氣代甲烷（CHKCDJ）氯化的速度要快約20倍的原因。

點(diǎn)擊這里看結(jié)果

22、硫酰氯（SQjCb）可被用作烷燒的氯化劑，當(dāng)用過(guò)氧化物［RCOR）作為引發(fā)劑時(shí)，可產(chǎn)

生二氧化硫，試寫出在過(guò)氧化物引發(fā)下，烷燒被硫酰氯氯化的反響機(jī)理。

點(diǎn)擊這里看結(jié)果

23、當(dāng)2-甲基丙烷與四氯化碳在叔丁基過(guò)氧化物l（CH3）3C8-C（CH3b］引發(fā)劑作用下，于130?

140℃反響，可得到2-甲基-2-氯丙烷及三氯甲烷，試提出可能的反響機(jī)理。

點(diǎn)擊這里看結(jié)果

24、在50℃時(shí)，四乙基鉛PMC2H</4能引發(fā)甲烷與氯氣按自由基機(jī)理起烷燒的氯化反響，試寫出

其可能的機(jī)理。

點(diǎn)擊這里看結(jié)果

第二章烷煌自測(cè)題

選擇題（共15小題,每題2分）

1.以下自由基最穩(wěn)定的是〔)

B.C.

r卜CH,H?H|H,C-C-C-C-CF

H1bHjC—C—C-C—CH,

JH,H,1HH

CHyf

HCH3

HjP—C—C-C—CHjjjo—Q—iC-CHj

「DAJ凡r|.L：

.E%

最不穩(wěn)定的是：1A'勺

2.以下自由基穩(wěn)定性由大到小的順序是〔)

「I

A.d>c>b>aB.a>b>c>dC.b>a>c>dD.c>b>d>a

3.在光照條件下CH3cH2cH(CH3)CH(CH3)CH3與Ck反響,可能的一氯產(chǎn)物有幾種1)

cA.3c1B.4cC.5C1D.6

4.2-甲基丁烷在室溫光澳代，相對(duì)含量最高的是()

HiBx

H/7—CH—C—CH)H^C—C—C—CHj

B.A嚴(yán)

rA.BrCH.C

Bru

HJC-CH-CH-CHJ3HC—C-C-C—Br

rD.A找H,

rC.CH,

5.以下沸點(diǎn)最高的是（〕

「A.辛rB.2,2,3,3-四甲C.3-甲基CD.2,3-二甲rE.2-甲基

烷基丁烷庚烷基戊烷己烷

沸點(diǎn)最低的是：1A-d

6.以下化合物中熔點(diǎn)最高的是（）

r卜.2,2,3,3-四rD.2,3-二甲基

Ck3-甲基庚烷「B.正辛烷

甲基丁烷己烷

沸點(diǎn)最高的是：?A'二J

7.以下化合物中含有伯、仲、叔、季碳原子的是0

RIA.2,2,3-三甲基RIB.2,2,3-三甲基rC.2,3,4-三甲基「卜3,3-二甲基

丁烷戊烷戊烷戊烷

8.以下化合物中含有伯、仲、叔氫的是（）

rk.2,2,3,4-四rB.2,3,4-三CC.2,2,4-三CD.正

甲基戊烷甲基戊烷甲基戊烷庚烷

第三章環(huán)烷燒習(xí)題

一、用系統(tǒng)命名法命名以下化合物：

答案

9.O>答案

答案

三、試推測(cè)出橋環(huán)燃中二環(huán)和三環(huán)化合物的通式:解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

四、寫出以下各化合物可能的構(gòu)型構(gòu)體。

1.1,3—二甲基一5一氯環(huán)己烷。解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

2.1—甲基一5一氯一3一澳環(huán)己烷。解筌

五、寫出的可能構(gòu)型異構(gòu)體。解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

六、寫出以下各組化合物的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式，并進(jìn)行適當(dāng)討論。

1.順一和反一1—甲基一4一澳環(huán)己烷。〈解答〉

2.順一和反一1一叔丁基一4一澳環(huán)己烷?！唇獯稹?/p>

3.順一1,3一二甲基一順一5一澳環(huán)己烷和順一1,3一二甲基一反一5一澳環(huán)己烷?！唇獯稹?/p>

七、畫出以下化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式：

1.1一甲基一1一正丙基環(huán)己烷〈解答〉

2.順一1一甲基一4—叔丁基環(huán)己烷〈解答〉

在此構(gòu)象中有二個(gè)（e）,二個(gè)（a）鍵，如果將此構(gòu)象翻轉(zhuǎn)

成另一構(gòu)象，同樣得二個(gè)（a）和二個(gè)（e）鍵，只是原來(lái)的

e,a鍵互換，但翻轉(zhuǎn)后的構(gòu)象中卻有嚴(yán)重的/1,3-相互作

用，所以翻轉(zhuǎn)后構(gòu)象不如前者穩(wěn)定。

八、比擬以下各組化合物的燃燒熱大小。

解答：〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

各組相對(duì)應(yīng)的化合物都互為異構(gòu)體（構(gòu)造、構(gòu)型或構(gòu)象），具有相同的碳、氫原子數(shù)，所以完全燃

燒后得到相同摩爾數(shù)的CO?和上0,回到相同的能量基準(zhǔn)線上，因此比擬各組化合物的相對(duì)穩(wěn)定性〔位能

上下）就可以得出其燃燒值的相對(duì)大小。

1.>2,<3,<4,<5.>

十、判斷以下環(huán)煌化合物的結(jié)構(gòu)是否正確？為什么？

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

其中(C)和(d)是錯(cuò)誤的，它們分別為三元環(huán)與六元環(huán)，四元環(huán)與五元環(huán)以反式稠合在一起，這在空

間上是做不到的，而順式稠合卻不受環(huán)大小的影響，所以(a)是正確的。(e)和(f)是較大的環(huán)以反式稠

合，是做得到的，也是正確的。(b)是螺環(huán)，不受環(huán)大小的影響，所以(b)也是正確的

十一、寫出以下化合物的相應(yīng)構(gòu)象式：

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

這里黑點(diǎn)僅表示靠近觀察者的H的投影，或者說(shuō)是指向環(huán)平面上方的H。在明確這個(gè)意義后，再根

據(jù)相應(yīng)構(gòu)型寫出其構(gòu)象式就不容易寫錯(cuò)，因此，

十二、畫出1,3-二叔丁基環(huán)己烷的構(gòu)象式?！唇獯?，請(qǐng)點(diǎn)擊〉

十三、寫出甲基環(huán)己烷一浪取代產(chǎn)物的可能異構(gòu)體?！唇獯?，請(qǐng)點(diǎn)擊〉

十四、完成以下反響：

「H2s

--------------A

HBr

、甌120。/

〈解答，請(qǐng)點(diǎn)擊〉

十五、寫出1,1一二甲基環(huán)丙烷與HBr及Bn反響的可能產(chǎn)物，預(yù)計(jì)哪一種產(chǎn)物是主要產(chǎn)物。

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

n

十六、單環(huán)環(huán)烷煌(CH2).中，每個(gè)CH2單位的燃燒值為,對(duì)環(huán)丙烷和環(huán)丁烷分別為

697.1KJ?mod和686.2KJ?mol-1,而環(huán)戊烷和環(huán)己烷分別為664.0KJ?mol-1和658.6KJ?mol1,解

釋其原因。

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

十七、比擬順和反一1,3一二甲基環(huán)己烷兩異構(gòu)體的燃燒值。

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

順和反一1,3—二甲基環(huán)己烷兩異構(gòu)體的穩(wěn)定構(gòu)象分別為:

在順式異構(gòu)體中兩個(gè)CH3都在e鍵上，而反式異構(gòu)體中兩個(gè)CH只能分別在e和a鍵上，因此

順式異構(gòu)體比反式異構(gòu)體穩(wěn)定，順式異構(gòu)體的燃燒值那么比反式異構(gòu)體的要小。

十八、寫出三環(huán)［3.2.1.0.的辛烷與在一60℃時(shí)反響的產(chǎn)物。

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

十九、如何解釋環(huán)丙烷中氫的酸性比丙烷中氫的酸性大。

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

二十、反一1,2—二甲基環(huán)己烷中大約以90%的二平伏鍵（e,e）構(gòu)象存在，而反一1,2—二澳環(huán)

己烷（或反一1,2—二氯環(huán)己烷）中卻以等量的二平伏鍵1e,e）和二直立鍵［a,a）構(gòu)象存在，而

且二直立鍵的數(shù)量隨溶劑極性的增加而減少，試說(shuō)明反一1,2一二甲基環(huán)己烷與反一1,2一二澳環(huán)己烷之

間這種差異的原因。

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

自測(cè)

第三章測(cè)試

選擇題（共15題，每空2分）

1.以下各組化合物中設(shè)想最穩(wěn)定的是〔）

白坨心吃W

Gg1H

rC.HRID.H

CtCHjh

CXCFfeh/urs-

（H自

kkrlB網(wǎng)。

2.以下化合物有順?lè)串悩?gòu)的是〔)

C.1,3-二甲基環(huán)

C

「A.十氫蔡B.1,卜二甲基環(huán)戊烷

戊烷

D.2-乙基環(huán)E.1,2-二甲基環(huán)

戊烷戊稀

3.以下化合物在常溫下能使濱水褪色的是（)

4.以下化合物能使濱水褪色，但不能使KMnO,溶液褪色的是（〕

RrD

A.O「卜。r!c.O-△

5.環(huán)丙烷在室溫下與Bo/CCl4反響的主要產(chǎn)物是（）

BrCH^HCH,

1cHiBr「b.Br

6.甲基環(huán)丙烷與HBr反響的主要產(chǎn)物是（）

B.

CH^HC^CH,

CHjCHjCHjCH,Br

Br

7.CR,2s,4R）-1-甲基-2-乙基-4-1，1-二甲基乙基）環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是（）

B.

CH,

D.但

第四章立體化學(xué)習(xí)題

一、指出以下各對(duì)投影式之間的關(guān)系一一同一物或?qū)τ丑w：

二、判斷各對(duì)投影式之間的關(guān)系一一同一物、對(duì)映體或非對(duì)映體:

9H廣?

(1)H———0H

(2)H0——HH0——CH3

H-f陰-ClH,C-f

?孫油(:利

:H0：00H(：00H

(3)H——0H(4)H——OHH——OH

H0——HH-—ClH0——COOH

孫0H(：00HFi答案〈請(qǐng)點(diǎn)

擊〉

三、指出投影式(1)的R,S構(gòu)型，判斷其他各式與⑴的關(guān)系:

(1)心(2)田2cH3(3)FJ

H-^Br

H-—Br14c

CH2cH3IJr

答案〈請(qǐng)

解：⑴為S構(gòu)型；(2)和⑹為⑴的對(duì)映體；⑶、⑷、⑸、⑺與⑴相同。

四、判斷以下各手性碳原子的R、S構(gòu)型(在各基團(tuán)旁注明順序號(hào)①②③④)，給出各化合物的系統(tǒng)

命名：

桀Br.CH,

(D1-C-H(2)j3C-CHjCl(3)H-C-Cl

BrH/(jBr3

(4)dHC-?卜CHCCH}(5)CH尸CH—J―LCH2cH$

a

附Br答案〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

解：(1)R構(gòu)型〔①I,②Br,③CH3,④H)；(R)—1—澳一1—碘乙烷

(2)R構(gòu)型〔①Br,②CHzCl,③CHa,④H)；(R)—1—氯一1—澳丙烷

(3)S構(gòu)型〔①CL②CBr,③CL,④H)；(S)—2一氯一1,1,1一三澳丙烷

(4)S構(gòu)型〔①CL②CH￡L③CH(Ofc)2,④田；(S)—2,3—二甲基T,2一二氯丁烷

⑸R構(gòu)型〔①Br,②CH=CH?,③CH2cH3,④H)；(R)—3一澳一1一戊烯

五、將以下各化學(xué)物寫成Fischer投影式，將手性碳原子標(biāo)以R,S構(gòu)型:

答案〈請(qǐng)點(diǎn)

rH=CH,

--I—CH3(M

HO(6)HO

CBRC%為CHCCHJ

('=CH(產(chǎn)

(T)H>r——一CH.CH)nUnl/p

(：H=CHCHjHO—一H⑸

CH3

例消旋.meso)

六、指出以下化合物有多少立體異構(gòu)體；寫出其Fischer投影式；指出對(duì)映體（用（土）指出）、非對(duì)

映體、內(nèi)消旋體（用meso表示）；給每個(gè)手性碳原子以R,S構(gòu)型：

七、寫出（R）—仲丁基氯在300℃進(jìn)行一氯取代反響可能得到的全部一氯取代產(chǎn)物的立體化學(xué)式,

并給以R/S標(biāo)記，指出哪些產(chǎn)物有旋光性，哪些無(wú)旋光性。答案〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

<?H,TRJ

ci—|—ci+°-b~H

300t

CHJCHQ-|H

CHaCHjCH2cH33

（活性）（不活性）

（不活性）

（內(nèi)猾族）

濁

?C1-

CH3CH3a

CH3

（活性）（活性）

八、2一丁烯與澳水反響可以得到澳醇（3一氯一2一丁醇），順一2一丁烯生成澳醇（I）和它的對(duì)映體,

反一2—丁烯生成（H）和它的對(duì)映體。試說(shuō)明形成澳醇的立體化學(xué)過(guò)程。

CH,CHj

H—j—Br

Br--------H

H-------OHH-卜OH

CH,CHj

（0（n）答案〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

CH（OH）-CH（NHCHJ）-CH3

九、麻黃素具有的結(jié)構(gòu)有:,寫出它所有光活異構(gòu)體的構(gòu)

型。答案〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

十、4—羥基一2一澳環(huán)己烷較酸有多少可能的立體異構(gòu)體：畫出一個(gè)最穩(wěn)定的構(gòu)象式。答案〈請(qǐng)點(diǎn)

擊〉

第四章立體化學(xué)測(cè)試

選擇題（共13題,每題2分）

1.以下各組化合物中有手性碳原子的是:

（1）

⑵

L3

BCkCHCCHjCI,CHCH

ACH2=CHCH2CH=CH2「1c

*Cl'

2.以下各組化合物中，有手性的分子是：

(1)

⑶

0H

⑵

6.以下各化合物屬差向異構(gòu)體的是：

(：00H(j)Hj：00H；00H

nUHHCOOHnu____UnuH-Un

AunntiRHO——Hintinu

**和n—*?州JHUn

uOunHun一UUUnn—OHunun^nt-r

「1(C(

：00Hc)H1：00H?OOH

(：00H(；00H(：00Hr：00H

14u___CHt■一

nunHOHnunnU^~

vr.MnuHnUwXnnunuDHC—___Hunuun

___uu

un__■*n-—Unn—O5BHun_unMn

r

「1(：00H(：00H1<：00H：00H

8.以下化合物為S構(gòu)型的是:

COOH

CH3

9.化合物的構(gòu)型為:

A.(2R,3S)「B.(2S,3S)「C.(2R,3R)D.(2S,3R)

第五章烯煌

習(xí)題

-1、寫出以下基的構(gòu)造：

1.丙烯基2.烯丙基

3.異丙烯基4.亞甲基

5.亞乙基6.亞乙烯基

7.異亞丙基8.1,2-亞乙基

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊）

二、按系統(tǒng)命名法命名以下化合物：

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

1、2,3,4—三甲基一2一戊烯

2、3—硝基一2一戊烯

3、7一甲基一3一〔1一甲基丙基）一4一氯一1,5一辛二烯

4、3,6一二甲基一1,4一庚二烯

5、3一乙烯基一1,5一庚二烯

6、（S）—3—甲基一1一戊烯

7、（S,Z）~4,5—二甲基一3一庚烯

8、1一烯丙基一4一乙烯基環(huán)己烷

9、4,4,5—三氯一1一戊烯

10、亞甲基環(huán)己烷

11、亞乙基環(huán)己烷

12、（3S,4S）—3一甲基一4一氯環(huán)戊烯

13、3—乙基環(huán)己烯

三、寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式：

1、3—亞甲基環(huán)戊烯

2、4一烯丙基一3一丙烯基環(huán)己烯

3、7,7一二甲基二環(huán)[2、2、1]-2,5一庚二烯

4、2—乙烯基二環(huán)[4、4、0]—1,5,8一癸三烯

5、（Z）一1一氟一2一氯一2一澳一1一碘乙烯

6、（3S,5S）—3,5—二甲基環(huán)己烯

7、（S）—3一氯一1一丁烯

8、（Z,Z）—2—澳一2,4一庚二烯

9、￡,E）-2,7—二甲基一5一澳一4一壬烯

10、（E）一環(huán)十二烯

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

四、寫出戊烯異構(gòu)體的構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名，指出哪些有乙烯基、丙烯基、烯丙基、異丙

烯基、2一甲丙烯基？

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊》

五、下面的名稱每一個(gè)都是錯(cuò)誤的，請(qǐng)予以糾正。

1、2—甲基環(huán)己烯2、1一氯異丁烯

3、1,1,2,2—四甲基乙烯4、3—甲基一2—丁烯

5、（E）—3—乙基一3一戊烯6、反一2一戊烯一4一醇

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

六、計(jì)算以下分子式的不飽和度Q。

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

七、比擬以下各組化合物的偶極矩大?。?/p>

反一1,2一二澳乙順一1,2一二澳乙

1、1,1一二澳乙烯

烯烯

2、（Z）—1,3一二氟丙（E）—1,3一二氟丙

烯烯

3、CH3CH2CH2CH=CH2CH3cH2cH2cH2cH3CH3cH2cH2cH2cH?F

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

八、按次序規(guī)那么排列以下各組基團(tuán)的優(yōu)先性次序：

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

九、比擬以下各組化合物的相對(duì)穩(wěn)定性：

11一戊烯、順一2一戊烯、反一2一戊烯和2—甲基一2一丁烯

十、推測(cè)以下化合物脫水的主要產(chǎn)物并說(shuō)明理由。

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

1、環(huán)己甲醇在酸性試劑作用下首先生成不穩(wěn)定的伯碳正離子，隨后H-發(fā)生遷移，重排為較穩(wěn)定的

叔碳正離子，從而形成取代程度較高的烯煌：

2、環(huán)丁甲醇在酸性試劑作用下首先生成不穩(wěn)定的伯碳正離子，接著不是發(fā)生H-遷移〔四元環(huán)不

穩(wěn)定）而是環(huán)上的CH2遷移，重排為較穩(wěn)定的五元環(huán)仲碳正離子，從而形成環(huán)戊烯：

十一、為了合成2,3-二甲基-1-丁烯，你認(rèn)為采取哪條途徑收率較高？

1、由2,3-二甲基-1-丁醇脫水

2、由2,3-二甲基-1-澳丁烷脫澳化氫

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

采取脫澳化氫的途徑較好，因?yàn)榇济撍倪^(guò)程可能伴隨著H—遷移，從而形成Zaitsev烯燃。

十二、比擬以下化合物與HBr加成的區(qū)域選擇性：

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

I、CF3一CH^CH3+HBr-CF3cHzCHjBr?！狢F：,具強(qiáng)吸電子效應(yīng)，因此碳正離子中

++

間體CF3cH2cH2比穩(wěn)定，從反響結(jié)果看導(dǎo)致主要形成反markovnikov的產(chǎn)物。

+

2,BrCH=CH2+HBr-Br2CHCH3o在中間體BrCHCH?中，由于Br外層的未共

++

用電子對(duì)可以與碳正離子上的空P軌道共輾，結(jié)果是BrCHCH讓匕ErCH2cH2穩(wěn)定，導(dǎo)致主要形成

正常加成產(chǎn)物。

CH3OCE=CHCH3+HBr--CH3OCHCH2CH3

3、Br。優(yōu)先加在與0處于B位的雙鍵碳

原子上，從而形成由氧原子上未共用電子對(duì)可以與碳正上的空P軌道共朝的較穩(wěn)定的碳正離子：

十三、將以下烯煌按照與濃硫酸的反響活性大小排列：

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

4>2>3>1

十四、將以下各組烯燒化合物的雙鍵進(jìn)行氫化時(shí)，哪一個(gè)化合物釋放的能量較多？

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

穩(wěn)定性差的氫化時(shí)釋放的能量較多：

十五、預(yù)料1-甲基環(huán)烯煌與以下試劑反響的主要有機(jī)產(chǎn)物：

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

十六、完成以下反響，寫出主要有機(jī)產(chǎn)物：

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

十七、完成以下反響，寫出主要有機(jī)產(chǎn)物：

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

十八、根據(jù)以下事實(shí)推測(cè)相應(yīng)烯煌的結(jié)構(gòu)：

1、經(jīng)臭氧化/復(fù)原性水解會(huì)得到含一個(gè)碳的醛和含三個(gè)碳的酮。

2、經(jīng)臭氧化/復(fù)原性水解會(huì)得到含兩個(gè)碳的醛和含四個(gè)碳的支鏈醛。

3、分子式為CeHi。,氫化時(shí)可吸收ImolH”經(jīng)熱的酸性KMnO,處理后會(huì)生成含六個(gè)碳的直鏈二元酸。

4、氫化可得到正己烷且經(jīng)臭氧化/復(fù)原性水解只生成一種醛。

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊》

十九、如何實(shí)現(xiàn)以下轉(zhuǎn)變?

cH

3CH3CHCH3一一?CH3cH2#r

Br解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊》

4.CH3CH2CH2Br---CH3(jUCH3

Br解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

二十、試就以下轉(zhuǎn)變提出合理的機(jī)理:

2Hg(OCOCHhNaBH4

CH2=CHCH3

2CH2CH=CH2----------

‘一"3解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

二十一、試對(duì)下述反響提出相應(yīng)的機(jī)理：

H3cQ

1.CH3(j5CB=CH2+HC1---/i—嚴(yán)西

H3cCH3cH3解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

cH

2QH5CH=CH2+HBr5cH20r解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

H..Br

3Brj

Br

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊》

H3cHC

H*I3

2CH<j=CH2-~?CHCCH=CCH3

4.33+CH3產(chǎn)2尸限

H3cCH

CH33H3cCH3

主要產(chǎn)物解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

HF

))

5(CH32C=CH2+HC(CH33—（CH3）2CHCH2C（CH3）3

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

OH-

6+CHQ3

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊》

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊》

二十二、當(dāng)2—澳丙烷用EtONa/EtOH處理時(shí)得到丙烷和乙基異丙基酸，產(chǎn)物組成比為3：1。假設(shè)

用CDsCHBrCDs作同樣處理，那么得到和（CDjzCHOGL,其組成比為1：2。試解釋這一實(shí)驗(yàn)結(jié)果。解答〈

請(qǐng)點(diǎn)擊〉

二十三、澳處理（Z）—3—己烯，然后在乙醇中與KOH反響可得（Z）—3—澳一3一己烯，但用同

樣試劑相同順序處理環(huán)己烯卻不能得到1—澳環(huán)己烯，用反響式表示這兩種烯煌在反響中的行為（注意

中間體和產(chǎn)物的立體結(jié)構(gòu)）。解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊》

由于C3、C6分別有一個(gè)H與鄰近的C2、C1上的Br正好處于反向a鍵，因而容易發(fā)生

消去生成1,3一環(huán)己二烯。

二十四、氯代新薄荷烷［A）用EtONa/EtOH處理迅速生成一個(gè)混合物：30%的2一薄荷烯［B）和70%

的3—薄荷烯（C）,而其差向異構(gòu)體氯代薄荷烷⑴）在同樣條件下卻只能緩慢地反響，得到唯一產(chǎn)物

2—薄荷烯〔B）,試就此提出合理的解釋。

ABCD解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

氯代新薄荷烷有兩個(gè)B-氫與氯處于反式，因此得到兩個(gè)烯煌的混合物，但是

3-薄荷烯是取代程度較高的烯煌，故為主要產(chǎn)物。

（D）的反響較慢是由于為了發(fā)生反式消去，（D）必須取得不穩(wěn)定的能量較高的設(shè)想，

所有取代基都取a鍵，從而生成唯一的烯煌（B）。

二十五、1Z）—2—丁烯與［E）—2—丁烯分別用間氯過(guò)氧苯甲酸（m-CP-BA）處理后進(jìn)行酸性

水解，兩者的產(chǎn)物都不旋光，但前者的產(chǎn)物可拆分，后者卻不可拆分，為什么？

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

烯燃用過(guò)酸環(huán)氧化，繼而水解是SN2反響，相當(dāng)于兩者羥基反式參加

到雙鍵上，（Z）-2-丁烯所得產(chǎn)物為（土）-2,3-丁二醇，（E）-2-丁烯

所得產(chǎn)物為meso-2,3-丁二醇。

CH3CH2CHCH2I

二十六、化合物IN與1—丁烯反響只生成1*,試提出其可能的機(jī)理。解答〈請(qǐng)點(diǎn)

擊〉

二十七、化合物（A）是人工合成地中海果蠅性引誘劑的重要中間體，試推測(cè)（A）用氯化氫處理可

能得到的四種產(chǎn)物結(jié)構(gòu)：

解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

二十八、分子式為CsM的三種異構(gòu)體的烯燃A、B和C,催化氫化都生成2—甲基丁烷〔異戊烷），

A和B經(jīng)氧汞化一脫汞都生成同一種叔醇，而B(niǎo)和C經(jīng)硼氫化一氧化得到不同的伯醇，試推測(cè)A、B和C

的構(gòu)造。解答〈請(qǐng)點(diǎn)擊〉

由催化氫化得到2-甲基丁烷可知，A、B和C具有相同碳骨架，三種烯煌只能是

只有2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯經(jīng)氧汞化-脫汞能生成叔醇：

只有2-甲基T-丁烯和3-甲基--丁烯經(jīng)氧硼氫化-氧化能生成伯醇：

因此，B必定是2-甲基T-丁烯；A必定是2-甲基-2-丁烯；C必定是3-甲基T-丁烯。

二十九、雌性家蠅的性引誘劑分子式為。23乩6