烴-烴的衍生物基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)歸納

燃和燃的衍生物復(fù)習(xí)學(xué)案

考綱展現(xiàn)：

（1）了解測(cè)定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。

（2）知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，了解常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán)，能正確表示簡單有機(jī)化合

物

的結(jié)構(gòu)。

（3）認(rèn)識(shí)手性碳原子，了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象〔不包括立體異構(gòu)〕，能判斷并正確書寫簡單

有

機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

（4）能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)那么命名簡單的有機(jī)化合物。

（5〕了解加成、取代、消去、加聚和縮聚等有機(jī)反響的特點(diǎn)，能判斷典型有機(jī)反響的類型。

〔6〕掌握煌〔烷燒、烯煌、煥煌和芳香煌）及其衍生物〔鹵代烽、醇、酚、醛、竣酸、酯）的組成、

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。能利用不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路線合成簡單有機(jī)

化

合物。

（7〕知道天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。

復(fù)習(xí)重難點(diǎn)：

1、燒（烷烽、烯燒、煥煌和芳香煌）及其衍生物（鹵代烽、醇、酚、醛、竣酸、酯〕的組成、

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)；

2、能利用不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路線合成簡單有機(jī)化合物；

3、了解加成、取代、消去、加聚等有機(jī)反響的特點(diǎn)，能判斷典型有機(jī)反響的類型。

4、了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象〔不包括立體異構(gòu)〕，能判斷并正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分

異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

復(fù)習(xí)過程：

活動(dòng)單元一：煌和煌的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)

（一）各類燃的代表物的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)

類另U烷燒烯煌快燒苯苯及同系物

C6H6CnH2n-6（n16）

通式CnH2n+2（n>l）CnH2n（n》2）CnH2n一2（22）

HH

\/

代表物結(jié)構(gòu)式H-C—HC-CH—C三C—H

/\

HH0

6個(gè)原子4個(gè)原子12個(gè)原子共平面

分子空間構(gòu)型正四面體

共平面型同一直線型（正六邊形）

主要化學(xué)性質(zhì)

（二）各類煌的衍生物代表物的結(jié)構(gòu)、重要化學(xué)性質(zhì)

類

別結(jié)構(gòu)通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)

鹵

代

醇

酚

醛

竣

酸

酯

（三）重要有機(jī)反響類型和涉及到的主要有機(jī)物類別及反響條件:

反響類型反響特點(diǎn)有機(jī)物類別反響條件

①飽和短、苯的同系物

②酚

取代反響原子或原子團(tuán)“有上有下”③醇、竣

④鹵代崎

⑤酯類

①不飽和燃

原子或原子團(tuán)“只進(jìn)不出”。

加成反響②芳香煌

③醛、酮

①鹵代崎

原子或原子團(tuán)“只出不進(jìn)”。②醇

消去反響

產(chǎn)物除高分子還有水

①煌和炫的衍生物的燃燒

反響；

②烯燒、煥燃、苯的同系

加氧去氫

氧化反響物、醇、苯酚、醛與酸性

KMnO4溶液反響；

③醇氧化為醛和酮；

④醛氧化為竣酸；

①不飽和崎、芳香化合物；

加氫去氧

復(fù)原反響②醛、酮；

小分子化合物相互作用形成①不飽和燒等

聚合反響高分子化合物②二元醇和二元竣酸

顯色反響

（特征反響）

（四）重要的反響歸類

1、能使濱水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)：

2、能使酸性高鋅酸鉀溶液KM11O4/H+褪色的物質(zhì)：

3、與Na反響的有機(jī)物：

與NaOH反響的有機(jī)物：

與Na2c。3反響的有機(jī)物：

與NaHCCh反響的有機(jī)物：

4.能發(fā)生銀鏡反響的有機(jī)物：

與新制Cu（OH）2懸濁液（斐林試劑）的反響的有機(jī)物：

5.能發(fā)生水解反響的有機(jī)物是：

6.能跟FeCb溶液發(fā)生顯色反響的是：

7.能跟b發(fā)生顯色反響的是：

（五）、官能團(tuán)之間的相互衍變關(guān)系（寫出相應(yīng)的化學(xué)反響方程式）

活動(dòng)單元二：有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)

【知識(shí)歸納】①寫出典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式：甲烷；乙烯；

乙煥；苯；甲醛。

②有機(jī)物分子中原子空間相對(duì)位置確實(shí)定方法：

根據(jù)中心碳原子的成鍵方式不同，有以下特征結(jié)構(gòu)，是構(gòu)成原子共面的根底:

q⑵個(gè)單鍵）立體3點(diǎn)共面

/U—（雙鍵）點(diǎn)共面

（叁鍵）點(diǎn)共線（面）

〔苯環(huán)）點(diǎn)共面

（脂環(huán)）6個(gè)碳原子

【典例11CH3CH2cH3至少多少碳原子共面最多多少碳原子共面

（1）;c=c：

【變式訓(xùn)練一】（3）—C=C—CH=CF2

1、對(duì)于c%—CH=CHL^ZCF3分子結(jié)構(gòu)的描述

⑴以下表達(dá)中，正確的選項(xiàng)是（）

A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上

C、6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上

（2）一定在同一直線上的碳原子個(gè)數(shù)為。

（3）位于同一平面內(nèi)的原子數(shù)最多有個(gè)。

2.（1）以下有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（）

A.CH三CH—CNB.CH2=CH—CH=CH2C.D.

（2）上述分子中所有原子一定處于同一平面的是（）

3.以下有機(jī)物分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)的是（）

圖1圖2

4.如上圖2所示分子中14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是（）

活動(dòng)單元三：五同（同系物、同分異構(gòu)體、同位素、同素異形體、同一物質(zhì)）比擬

【典例2】以下各對(duì)物質(zhì)中，互為同系物的是（）

［歸納小結(jié)］地?cái)嗤畔壱笔饺?/p>

注：（1）同系物符合同一通式。

12）通式相同的是同系物，同系物必須是類物質(zhì)

【思考與交流】組成元素和各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同的兩種有機(jī)物一定互為同分異構(gòu)嗎?

相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物一定互為同分異構(gòu)體嗎？

【典例3】以下各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表達(dá)式中，屬于同分異構(gòu)體的是（）

【變式訓(xùn)練二】

1、以下各組物質(zhì)中既不是同分異構(gòu)體又不是同素異形體、同系物或同位素的是U

A.HCOOQHs、CH3CH2C00HB.00C.0八03D.H、D、T

2、以下各組物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是〔）

CH2=C-CH-CH2

1618I

A.CH3C00H.tgCH3C00H

C.菱形硫（熔點(diǎn)112.8℃）與單斜硫（熔點(diǎn)119.3℃）D.泅酸（57H33COOH）與慶-一對(duì)宜

3、苯的m澳代物和n澳代物的種數(shù)相等，那么m和n［m#n）的關(guān)系不可能是〔

5、分子式為QH◎的所有酯的結(jié)構(gòu)有〔）A.3種B.4種C.5種D.6種

6、某苯的同系物分子式為小乩6,經(jīng)分析分子中除含苯環(huán)外（不再含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)），還含有兩個(gè)“一

CL”、

兩個(gè)“一CHL”、一個(gè)“一&一”，它的可能結(jié)構(gòu)有（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

7、據(jù)報(bào)道，2002年10月26日俄羅斯特種部隊(duì)在解救人質(zhì)時(shí)，除使用了非致命武器芬太奴外，還使用

T

一種麻醉作用比嗎啡強(qiáng)100倍的氟烷，氟烷的化學(xué)式為QHClBrFs,那么沸點(diǎn)不同的上述氟烷有（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

8、金剛烷（C10H16）是一種重要的脂環(huán)烷燒,，它可以看作是4個(gè)等同的六元環(huán)組成的

空間結(jié)構(gòu)，假設(shè)一氯金剛烷有2種結(jié)構(gòu)，那么二氯金剛烷的種類有（）

A.4種B.5種C.6種D.8種

【知識(shí)歸納】

（一）同分異構(gòu)體的種類

中學(xué)涉及四種：、、、

烷嫌只存在：

12）官能團(tuán)異構(gòu)是指官能團(tuán)不同：常見有機(jī)化合物的通式：（重視常見）

組成通式可能的類別典型實(shí)例

CnH2n

CnH2n-2

CnH2n+2。

CnH2no

CnH2nO2

CnH2n-6。

13）烯煌的順反異構(gòu)：由于碳碳鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排

列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。條件：雙鍵碳原子必須連接兩個(gè)的原子或原

（二）同分異構(gòu)體的書寫

按異構(gòu)、異構(gòu)、異構(gòu)進(jìn)行思考。

【沒有信息，順反異構(gòu)一般不做要求）

（三）給條件的同分異構(gòu)體的書寫（重點(diǎn)）

【典例4】A、B、C、D、E5種芳香族化合物的分子式都是C8H8O2,請(qǐng)分別寫出它們可能的結(jié)構(gòu)式,

使?jié)M足以下條件。

A.水解后得到一種較酸和一種醇

B.水解后也得到一種較酸和一種醇

C.水解后得到一種較酸和一種酚

D.水解后得到一種較酸和一種酚，但這種酚跟由C水解得到的酚不是同分異構(gòu)體

E.是苯的一取代衍生物，可以發(fā)生銀鏡反響

ABC

DE

【變式訓(xùn)練三】

1、某碳?xì)浠衔顰是無色晶體，熔點(diǎn)是130—131℃,結(jié)構(gòu)分析表示，在A的分子中:

①有8個(gè)C原子；②每個(gè)C原子都以三個(gè)鍵長相等的單鍵分別與其他3個(gè)C原子相連；③只有一種

C—C鍵角。請(qǐng)答復(fù)：

〔1)A的分子式是-〔2)判斷A分子中有無碳碳雙鍵0(填“有”或“無”)

〔3)A的結(jié)構(gòu)簡式〔只要求寫出碳架，不要求寫出C、H元素符號(hào))。

[4)A的二氯代物有種。

2、A是一種酯，分子式是口此曲，A可以由醇B跟竣酸C發(fā)生酯化反響得到。A不能使澳的四氯化碳溶

液褪色。氧化B可得到C。

[1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：ABC

[2)寫出B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，它們都可以跟NaOH溶液反響

__________和______________

3、1T可簡寫為《~~|降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：/~^\

⑴降冰片烯屬于oa.環(huán)燃b.不飽和燃c.烷煌d.芳香煌

(2)降冰片烯的分子式為0

(3)降冰片烯的一種同分異構(gòu)體(含有一個(gè)六元環(huán)的單環(huán)化合物)的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)降冰片烯不具有的性質(zhì)。

a.能溶于水b.能發(fā)生氧化反響c.能發(fā)生加成反響d.常溫常壓下為氣體

4、莽草酸是合成治療禽流感的藥物一一達(dá)菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種異構(gòu)體。A的

結(jié)構(gòu)簡式如下：

〔1)A的分子式是。

12)A與澳的四氯化碳溶液反響的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是

[3)A與氫氧化鈉溶液反響的化學(xué)方程式〔有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是

14)17.4克A與足量碳酸氫鈉溶液反響,生成二氧化碳的體積〔標(biāo)準(zhǔn)狀況)為。

15)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結(jié)構(gòu)陋監(jiān)二^YOOH),其反響類型是

[6)B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

式

5、在一定條件下，含、：C=C的有機(jī)物，可被某些氧化劑氧化而生成含堤基的化合物。如環(huán)丁烯

-_pu~\氫價(jià)劑少。

2

7II在一定條件下可被氧化為丁二醛，即：CHj-CH---------AC-CH2-CH2-C

Z

LCH2-CH」!；H2-CHH、H

現(xiàn)有某有機(jī)物A(C6H8),在一定條件下，與足量氫氣反響，可生成C6H12〔有機(jī)物B)。假設(shè)用某氧化劑氧

化有機(jī)物A時(shí)，生成丙二醛(OHC—CH?—CHO)。那么：

〔1）B的結(jié)構(gòu)簡式是，A的結(jié)構(gòu)簡式是。

[2）寫出三個(gè)比A分子碳環(huán)上少一個(gè)碳原子的、A的環(huán)狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①②③。

活動(dòng)單元四：有機(jī)推斷

【典例5】某含碳、氫、氧的有機(jī)物A能發(fā)生如下變化：

A、C、D、E均能發(fā)生銀鏡反響：B能跟金屬鈉反響，16克B跟Na反響放出壓體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為

5.6升。試寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式：

ABCDE

【典例6】化合物A至G的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖，A為芳香族化合物，能生成兩種苯環(huán)上的一澳代物。試答復(fù)

以下問題。

（1）.寫出A、D的結(jié)構(gòu)簡式：

ADo

（2）.寫出以下轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式及反響類型。

CH3CH2Br_F：?反響類型

E+G-H：o反響類型___________

【典例7]2005年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了3位在烯燃復(fù)分解反響研究方面做出突出奉獻(xiàn)的化學(xué)家。烯燃

復(fù)分解反響實(shí)際上是在金屬烯煌絡(luò)合物的催化下實(shí)現(xiàn)C=C雙鍵兩邊基團(tuán)換位的反響。如以下圖表示了兩

個(gè)丙烯分子進(jìn)行烯煌換位，生成兩個(gè)新的烯煌分子一一丁烯和乙烯。

現(xiàn)以石油裂解得到的丙烯為原料，經(jīng)過以下反響可以分別合成重要的化工原料I和G。I和G

在不同條件下反響可生成多種化工產(chǎn)品，如環(huán)酯J。

請(qǐng)按要求填空：

11）寫出以下反響的反響類型：①：⑥：⑧：

12）反響②的化學(xué)方程式是。

[3）反響④、⑤中有一反響是與HC1加成，該反響是〔填反響編號(hào)），設(shè)計(jì)這一步

反響的目的是，物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式是o

[4）反響⑩的化學(xué)方程式是。

【解題點(diǎn)撥】

一、有機(jī)推斷題常見的突破口（題眼）

1、由結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)以及輔以簡單計(jì)算推斷（詳見活動(dòng)單元一）；

2、由反響條件推斷：

〔1〕當(dāng)反響條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為的消去反響。

[2）當(dāng)反響條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為的水解反響。

[3）當(dāng)反響條件為濃H2s0,并加熱時(shí)，通常為脫水生成酸或不飽和化合物，或者是的酯化反響。

14）當(dāng)反響條件為稀H2s0“并加熱時(shí)，通常為水解反響。

[5）當(dāng)反響條件為催化劑〔銅或銀）并有氧氣時(shí)，通常是氧化為醛或酮。

16）當(dāng)反響條件為催化劑存在條件下的加氫反響時(shí)，通常是、、、、

加成反響。

[7）當(dāng)反響條件為光照且與X?反響時(shí)，通常是先與H原子發(fā)生的取代反響，而當(dāng)反響條件為Fe或FeXs

做催化劑且與先反響時(shí)，通常為的H原子直接被取代。

3、根據(jù)有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)推斷；

4、根據(jù)新信息、新情景推斷。

二、解題策略：

解題的關(guān)鍵是在熟練掌握煌和點(diǎn)的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系的根底上，進(jìn)行逆向思維和正向思維相結(jié)

合的推導(dǎo)，所以掌握燒和衍生物之間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系以及正確用化學(xué)用語表達(dá)十分重要。

【變式訓(xùn)練】

1.某芳香燒A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

答復(fù)以下問題：

（1）寫出反響類型：⑤⑥

⑵寫出結(jié)構(gòu)簡式：AF

⑶寫出反響的化學(xué)方程式：

②

⑦

（4）E有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)、官能團(tuán)的種類和數(shù)目都不變的同分異構(gòu)體有種（E除

外）

2、有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑.它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等，可用以下方法合成〔見

以下圖）。

11）請(qǐng)寫出有機(jī)物的名稱：AB

〔2）化學(xué)方程式：A+D-E

B+G-F

13）X反響的類型及條件：類型

[4）E和F的相互關(guān)系屬。

①同系物②同分異構(gòu)體③同一種物質(zhì)④同一類物質(zhì)

活動(dòng)單元五：有機(jī)合成

【典例8】試設(shè)計(jì)以下有機(jī)合成路線（無機(jī)試劑自選）并寫出各步反響式。

1、以乙烯為原料合成乙酸乙酯

2、以氯乙烷為原料合成草酸二乙酯（）

【歸納總結(jié)】

一、有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)：

二、有機(jī)合成遵循的原那么

11）滿足“化學(xué)”的要求：

a所選用的起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染（通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代

苯）；b盡量選擇步驟最的合成路線-—以保證較高的產(chǎn)率；

c操作。...............一

02cli新癡CWOH）、舊解i個(gè)W-COOH

d副fA里^pNaOH溶液△-

⑵、按包瞋回②[@A加

[3）找H

三、有機(jī)@桃酸

1、官能日COOCHjA

*RE

一CHQH,槌最A(yù)p--------------------

烷煌、芳香煌與X?的反響；烯燒、煥炫與X2、HX等的反響；

鹵素原子〔一X）

醇與一________的取代；