(1.2)-第02章 有機(jī)化合物的命名

第二章有機(jī)化合物的命名2.1有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法2.2烷烴的命名2.3烯烴和炔烴的命名2.4芳烴的命名2.5鹵代烴的命名2.6含氧衍生物的命名2.7胺的命名本章作業(yè)習(xí)題2-1(3),(4),(5),(6),(7),(12),(13),(14)習(xí)題2-2(6),(7),(8)習(xí)題2-3(6),(12)習(xí)題2-4(3)習(xí)題2-5(3),(9),(12),(15)習(xí)題2-6(4),(5)習(xí)題2-7(4),(12)習(xí)題2-8(12),(13)2.1有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法●

有機(jī)化合物系統(tǒng)命名法一般步驟有機(jī)化合物命名常見兩種方法：1.普通命名法2.IUPAC命名法—系統(tǒng)命名法1.確定結(jié)構(gòu)母體。即根據(jù)化合物主官能團(tuán)，確定該化合物屬于哪一類。IUPAC：InternationalUnionofPureandApplied

Chemistry（國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)）?；鶊F(tuán)–SO3H–CN詞頭名稱羧基磺酸基烴氧羰基鹵甲酰基氨基甲?；杌~尾名稱酸磺酸酯酰鹵酰胺酸酐腈基團(tuán)–OH–OH–NH2–OR–R詞頭名稱甲酰基羥基羥基氨基烴氧基烴基詞尾名稱醛酮醇酚胺醚根據(jù)化合物中所含主官能團(tuán)HOCH2CH2COOH

3-羥基丙酸HOCH2CH2NH2

2-氨基乙醇。3.對(duì)取代基命名。主鏈上其他支鏈全部作為取代基。2.確定主碳鏈，并編號(hào)。含主官能團(tuán)和盡可能多官能團(tuán)的最

長(zhǎng)碳鏈。●最低系列原則：存在多種不同編號(hào)系列時(shí)，依次比較各系列

位次，最先遇到位次最小者為“最低系列”。4.對(duì)主鏈命名。按主鏈碳原子數(shù)目的多少和母體官能團(tuán)類型。主鏈碳原子數(shù)在10以內(nèi)：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸天干字主鏈碳原子數(shù)超過10：十一、十二、十三……中文數(shù)字●●主官能團(tuán)位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，放在母體名稱前面。

如果母體官能團(tuán)的編號(hào)為1，則“1”字常省略不寫?！駭?shù)字與母體名稱用連字符“-”連接5.完成命名。取代基的名稱放在母體名稱前，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明位置。數(shù)字與母體名稱用連字符“-”連接。①同基合并。

多個(gè)相同取代基合并書寫，取代基個(gè)數(shù)用中文數(shù)字表示。②

先小后大。

如果在主鏈上同時(shí)連有多個(gè)不同取代基，應(yīng)分別按照取代基的優(yōu)先順序書寫，“較優(yōu)”基團(tuán)（即較大基團(tuán)）后列出?！舾鞣N取代基按其第一個(gè)原子的原子序數(shù)大小排列，原子

序數(shù)大者為“較優(yōu)”基團(tuán)。若為同位素，則質(zhì)量重者為“較優(yōu)”基團(tuán)。I>Br>Cl>F>O>N>C>H>:(指孤對(duì)電子)；D>H

◆雙鍵或叁鍵基團(tuán)可分解為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子。故

◆如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則按原子序數(shù)由大到小依次比較與之相連的原子。例：2.2

烷烴的命名

脂肪烴分子中只含有C-C單鍵和C-H

鍵的叫做烷烴。1.開鏈烷烴的命名■

系統(tǒng)命名法直鏈烷烴按照分子中碳原子數(shù)命名為“某烷”。支鏈烷烴可看作直鏈烷烴的烴基衍生物如：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH33-甲基己烷（看作是己烷的衍生物）123456取代基位置位置與名稱用短線連接母體名稱取代基名稱①選取主鏈——選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。支鏈當(dāng)作取代基。②編號(hào)——從靠近支鏈的一端開始，編號(hào)時(shí)應(yīng)盡可能使取代基具有最低編號(hào)。步驟如：CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3CH3CH2CH32165432167834512345678

當(dāng)幾種可能的編號(hào)方向時(shí)，應(yīng)選具有“最低系列”的編號(hào)（即順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次，最先遇到位次最小者定為最低系列）。兩端一樣長(zhǎng)時(shí)，從小取代基一端開始編號(hào)。CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH2CH—CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH3從左到右：2，3，6，6從右到左：2，2，5，6123456776543211234567123456789102,7,8-三甲基癸烷（不叫3,4,9-三甲基癸烷）3-甲基-5-乙基庚烷③“先小后大，同基合并”烴基大小的次序：甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜異戊基＜異丁基＜異丙基CH3-CH—C-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH3CH32,3-二甲基-3-乙基己烷123456——有不同取代基時(shí)，把小取代基名稱寫在前面，大取代基寫在后面。相同取代基合并起來，取代基數(shù)目用二、三、……等表示。④有多種等長(zhǎng)的最長(zhǎng)碳鏈可供選擇時(shí)，應(yīng)選擇取代基最多的碳鏈為主鏈。CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3CH3CH—CH3CH3—CHCH3CH3CH2CH2-CH—CH-CH2-CH3CH3CH3CH

CH3CH3CH243215673214562,5-二甲基-3,4-二乙基己烷3,3,5-三甲基-4-丙基庚烷不是3,3-二甲基-4-仲丁基庚烷■普通命名法“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。

11碳以上用漢字?jǐn)?shù)字表示：一般按烷烴所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子在10以內(nèi)用“天干”表示，稱“某烷”。如：C6H14

C8H18C12H26己烷辛烷十二烷區(qū)別異構(gòu)體用“正”、“異”、“新”。將直鏈烷烴——叫“正”具有

結(jié)構(gòu)，即端位第二個(gè)碳原子有2個(gè)CH3——叫“異”CH3-CH-CH3具有

結(jié)構(gòu)，即端位第二個(gè)碳原子有3個(gè)CH3——叫“新”CH3-C-CH3CH3如：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3異戊烷正戊烷新戊烷■衍生物命名法

以甲烷為母體，其他部分則作為甲烷的取代基來命名。一般總是選擇連有取代基最多的碳原子作為甲烷的碳原子。2.環(huán)烷烴的命名■單環(huán)烷烴的命名①以相應(yīng)的開鏈烴冠以“環(huán)”字來命名CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2②若環(huán)上有多個(gè)取代基時(shí)，編號(hào)從較小的取代基開始，且使取代基的位次最小。CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2≡123451-甲基-3-乙基環(huán)戊烷環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷12345或1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷CH2CH2CH2CH2CH-CH3CHCH(CH3)2123456③當(dāng)環(huán)上兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基分別處于不同碳原子上時(shí)，存在構(gòu)型異構(gòu)體，可用順反命名法予以注明?！鰳颦h(huán)和螺環(huán)烷烴的命名

橋環(huán)烷烴的命名

橋環(huán)烷烴—共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子的多環(huán)烷烴。橋頭碳——共用碳原子稱為橋頭碳，橋————兩個(gè)橋頭碳之間的碳鏈或鍵。將橋環(huán)烷烴變?yōu)殚_鏈化合物時(shí)，要斷裂碳鏈，根據(jù)斷裂鏈的次數(shù)確定環(huán)數(shù)。如需斷兩次的橋環(huán)烷烴稱為二環(huán)（或雙環(huán)），斷三次的稱三環(huán)等。主要介紹雙環(huán)烷烴。橋頭碳橋

①

編號(hào):橋頭碳—大橋—橋頭碳—中橋—小橋順序編號(hào)。②命名:

將取代基位次和名稱寫在前面；

各橋碳數(shù)（不包括橋頭碳）從大到小寫在方括號(hào)中，中間用下角圓點(diǎn)隔開；

根據(jù)成環(huán)碳原子總數(shù)稱為二環(huán)（或雙環(huán)）某烷。CH2CH2CH2CH2CH3CH-CH3CHCHClC1,8-二甲基-6-氯二環(huán)[3.2.1]辛烷12345678

螺環(huán)烷烴的命名螺環(huán)烷烴——單環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴。螺原子———共用的碳原子稱為螺原子。雙環(huán)[4.2.0]辛烷

6-甲基雙環(huán)[3.2.1]辛烷

2,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚烷螺原子①編號(hào)：從鄰接于螺原子的一個(gè)碳原子開始由小環(huán)到大環(huán)。1,5-二甲基-8-乙基螺[3.4]辛烷12345678CH2CCH2CH2CH2CH2CH2CH3CHCH3C2H5②命名:

將取代基位次和名稱寫在前面；

各環(huán)碳數(shù)（不包括螺碳）從小到大寫在方括號(hào)中，中間用下角圓點(diǎn)隔開；

根據(jù)成環(huán)碳原子總數(shù)稱為螺某烷。5-甲基-1-溴螺[3.4]辛烷螺原子2.3

烯烴和炔烴的命名1.單烯烴和單炔烴的系統(tǒng)命名■單烯烴的命名原則：CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3CH3CH31245763-丙基-2-庚烯(1)選擇含雙鍵最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈(2)靠近雙鍵一端開始編號(hào)(3)雙鍵位次置于母體名稱之前■單炔烴的命名原則：與單烯烴基本相同。4-甲基-2-戊烯2-甲基-5-乙基-3-辛烯常見烯基取代基：2.多烯烴和多炔烴的系統(tǒng)命名①選取含有雙鍵（或叁鍵）最多的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。②按主鏈碳原子數(shù)稱為“某幾烯（炔）”。③從主鏈靠近雙鍵的一端開始，依次將主鏈上的碳原子

編號(hào)，雙鍵的位次由小到大排列，寫在母體名稱前。④支鏈作為取代基，其位次、數(shù)目和名稱應(yīng)寫在母體的

名稱之前。3.烯炔的系統(tǒng)命名烯炔——分子中同時(shí)含有雙鍵和叁鍵。給雙鍵和叁鍵以盡可能小的編號(hào)；如果處于對(duì)稱位置，應(yīng)使雙鍵的位次盡可能??；

書寫時(shí)先烯后炔。2.4

芳烴的命名甲苯異丙苯乙苯CH3C2H5CH(CH3)2（1）一取代苯

簡(jiǎn)單支鏈時(shí)，苯環(huán)作母體。1.單環(huán)芳烴的命名分子中含有一個(gè)苯環(huán)的芳烴，稱為單環(huán)芳烴。

復(fù)雜支鏈或烯、炔為支鏈時(shí)，苯環(huán)作取代基。2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯苯乙炔-C≡CH苯基phenyl

(Ph)芳基aryl

(Ar)苯甲基(芐基)對(duì)二甲苯p-二甲苯1,4-二甲苯H3C--CH3間二甲苯m-二甲苯1,3-二甲苯-CH3CH3鄰二甲苯o-二甲苯1,2-二甲苯CH3CH3（2）二取代苯1,2,3-三甲苯連三甲苯1,2,4-三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯-CH3H3C-CH3-CH3CH3CH3-CH3H3C-CH3（3）三取代苯2.多環(huán)芳烴的命名（1）聯(lián)苯型化合物1234566'5'4'3'2'1'兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)以單鍵直接相連。聯(lián)苯（2）多苯代脂烴3.稠環(huán)芳烴的命名分子中兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)以共用兩個(gè)相鄰碳原子的方式結(jié)合。12345678αββααββα76121098543βααααβββγγ萘蒽菲2.5

鹵代烴的命名●將鹵素作為取代基，以烴的命名方法命名3-乙基-1-溴己烷4-溴-2-戊烯12453順-1-甲基-2-氯環(huán)己烷CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2BrCH3CHCH=CHCH3BrCH3HHCl3-氯甲苯●習(xí)慣用名或俗名CH2=CHCH2BrCHCl3烯丙基溴芐基溴氯仿1234562.6

含氧衍生物的命名5-甲基-3-己醇■系統(tǒng)命名法：-------選擇含有-OH的最長(zhǎng)鏈，編號(hào)從離

-OH最近的一端開始。2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇2-苯基-1-丙醇1234566543211.醇的命名醇（R-OH）CH3CHCH2CHCH2CH3CH3OHCH3OHCH2CH3CH2CH3CH3CH—C—CHCH3CH3CHCH2-OHPh4-丙基-5-己烯-1-醇3-苯基-2-丙烯-1-醇（肉桂醇）321432165CH3—

C—C—CH3CH3CH3OHOH2,3-二甲基-2,3-丁二醇如果為多元醇-----選擇含盡可能多-OH的最長(zhǎng)碳鏈為母體。OHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2=CH-CH=CHCH2-OH如果有不飽和鍵----以含-OH和不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈為母體?！銎胀ǎ?----一般適合于簡(jiǎn)單的一元醇（按相應(yīng)烴來命名）有異構(gòu)體，按正、異、仲、新、叔等命名烯丙醇環(huán)己醇芐醇CH3CH3CH3C-OHCH3CCH2-OHCH3CH3CH3CH-OHCH3CH3CHCH2CH3OH異丙醇仲丁醇叔丁醇新戊醇-OH-CH2-OHCH2=CHCH2OH2.酚的命名酚Ar-OH酚的命名可在“酚”字的前面加上芳環(huán)的名稱，其它取代基的名稱則寫在芳環(huán)之前。苯酚(3-甲基苯酚)間甲基苯酚β-萘酚(2-萘酚)(4-羥基苯甲酸)對(duì)羥基苯甲酸(2-氯苯酚)鄰氯苯酚對(duì)苯二酚(1,4-苯二酚)鄰羥基苯甲醛(2-羥基苯甲醛)(水楊醛）多元酚的位次編號(hào)與多取代烷基苯的命名相似。OHOHClCH3OHOHOHCHOOHCOOHOH3.醚的命名醚R-O-R′；Ar-O-R；Ar-O-Ar′■簡(jiǎn)單醚CH3

O

CH3C2H5

O

C2H5CH2=CH

O

CH=CH2二甲醚(簡(jiǎn)稱甲醚)二乙烯基醚二苯醚乙醚——先寫出二個(gè)烴基的名稱，再加上“醚”字CH3

O

C2H5CH3

O

C(CH3)3OCH3甲乙醚苯甲醚（茴香醚）甲基叔丁基醚——將小基團(tuán)或苯基寫在前面■混合醚

——可以看作是烴的衍生物來命名，

將較大烴

基作母體，剩下的

RO-

部分看作取代基?！鼋Y(jié)構(gòu)復(fù)雜醚RO-——烷氧基CH3CH2CH2CHCH2CH3OCH2CH31234563-乙氧基己烷3-甲氧基-1-丙烯（甲基烯丙基醚）123環(huán)氧乙烷氧雜環(huán)丁烷(1,4-環(huán)氧丁烷)四氫呋喃(THF)CH2

CH2OCH3CHCH2OOOOO1,2-環(huán)氧丙烷——命名常采用俗名，沒有俗名的稱為氧雜環(huán)某烷■環(huán)醚1,4-二氧六環(huán)(二噁烷）4.醛、酮的命名■普通命名法醛——可由相應(yīng)醇的普通名稱出發(fā)，僅需將名稱中的醇改成醛COHHCH3COHCHOCH3CHCH3甲醛乙醛異丁醛酮——在酮字的前面加上所連接的兩個(gè)烴基的名稱（與醚命名相似）CH3COCH2CH3CH3CH2CHCH3CCHOCH3CH2CH3CH3COCH3CCH3O甲乙酮二仲丁基酮丙酮苯乙酮■系統(tǒng)命名法選主鏈——含有羰基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。編號(hào)——從靠近羰基的一端開始編號(hào)。注明酮分子中羰基的位置。取代基的位次、數(shù)目及名稱寫在醛酮名稱前面，除阿拉伯?dāng)?shù)字表示外，有時(shí)也用希臘字母表示，如：α表示靠近羰基的碳原子，其次是β、γ……等。233CHCHCH3CHCH2CHOCH3CHCOCH3CHαβ1243351243-甲基丁醛（β-甲基丁醛）4-甲基-2-戊酮5.羧酸的命名■系統(tǒng)命名法

選含有羧基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)目稱為某酸，編號(hào)從羧基開始。丁二酸3-甲基-2-丁烯酸43213,4-二甲基己酸432156CH2CH3CH3CH3CH-CHCH2COOHCH3-C=CH-COOHCH3CH2-COOHCH2-COOHCH3CH2-CH-COOHOH2-羥基丁酸或α-羥基丁酸4321γβαCOOHCOOHClCOOHCH2COOH對(duì)苯

二甲酸對(duì)

氯

苯甲

酸α-

萘

乙

酸

羧酸分子中除去羧基中的羥基后,余下的部分稱為?；?可按原來的酸的名稱作某酰基:丙?；郊柞；龈鶕?jù)酸的來源命名許多羧酸是從天然產(chǎn)物中得到的，可根據(jù)它的來源命名。一元酸系統(tǒng)命名普通(俗名)命名HCOOH甲酸蟻酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)14COOH十六酸軟脂酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸

二元酸系統(tǒng)命名普通(俗名)命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸縮蘋果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH順丁烯二酸馬來酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富馬酸

二元酸系統(tǒng)命名普通(俗名)命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸縮蘋果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH順丁烯二酸馬來酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富馬酸

羧酸分子中羧基上的羥基被其它原子或原子團(tuán)取代后生成的化合物叫羧酸衍生物。通式：R—C—LO=R-C-?；鵒=酰鹵酸酐酯酰胺R-C-XR-C-O-C-RR-C-OR/R-C-NH2O=O=O=O=O=酰鹵——由相應(yīng)酸的?；望u素組成。

可作為?；柠u化物，在?；蠹欲u素的名稱。乙酰氯對(duì)甲氧基苯甲酰氯苯甲酰溴2-溴丁酰溴p-CH3OC6H4COClCH3-C-ClO=-C-BrO=CH3CH2CH-C-Br=OBr6.羧酸衍生物的命名酰胺——由相應(yīng)酸的?；汀鞍贰苯M成它的名稱。若氮上有

取代基，在取代基名稱前加N

標(biāo)出。CH3-C-NH2