2025屆高考化學一輪總復習學生用書第10章有機化學基礎第50講鹵代烴醇酚考點一鹵代烴

第50講鹵代烴醇酚1．了解鹵代烴、醇類、酚類的結構、性質、轉化關系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應用。2．能從官能團、化學鍵的特點及基團之間的相互影響等方面分析醇和酚的反應規(guī)律。考點一鹵代烴1．概念：烴分子中的氫原子被eq\o(□,\s\up1(1))取代后生成的化合物，可表示為R—X(其中R—表示烴基)，官能團是eq\o(□,\s\up1(2))。2．物理性質(1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴的沸點要eq\o(□,\s\up1(3))___________。(2)溶解性：不溶于水，可溶于有機溶劑。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3．化學性質反應類型水解反應(取代反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式化學方程式RCH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do8(△))RCH2OH＋NaXRCH2CH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do8(△))RCH=CH2＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH消去H、X原子，生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵[特別提醒]鹵代烴能發(fā)生消去反應的結構條件：①鹵代烴中碳原子數(shù)≥2；②存在β-H；③苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。4．鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法(1)檢驗流程(2)注意事項：加入稀硝酸酸化是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應，產(chǎn)生棕褐色的Ag2O沉淀，干擾檢驗的結果。[答案自填]eq\o(□,\s\up1(1))鹵素原子eq\o(□,\s\up1(2))碳鹵鍵(鹵素原子)eq\o(□,\s\up1(3))高一、鹵代烴的性質1．下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生水解反應的是()A．CH3Cl B．C． D．解析：選B。四個選項中的化合物都能發(fā)生水解反應。A項中的化合物只有一個碳原子，C、D兩項中的化合物與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，所以A、C、D三項中的化合物均不能發(fā)生消去反應。2．下列關于2-溴丁烷結構與性質的實驗敘述不正確的是()A．2-溴丁烷中C—Br的鍵長比C—C的短，但極性大，故易斷裂B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可檢驗其含有溴元素C．用水、酸性KMnO4溶液可檢驗其發(fā)生消去反應的有機產(chǎn)物D．與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下反應，有機產(chǎn)物可能有三種不同的結構解析：選A。A項，溴原子的原子半徑大于碳原子的原子半徑，故2-溴丁烷中C—Br的鍵長比C—C的長，A錯誤；B項，2-溴丁烷在氫氧化鈉水溶液中共熱會發(fā)生水解反應生成溴化鈉，加入稀硝酸中和氫氧化鈉排除氫氧根離子對溴離子檢驗的干擾，再加入硝酸銀溶液會有淺黃色沉淀生成，故用氫氧化鈉水溶液、硝酸銀溶液、硝酸可檢驗2-溴丁烷中含有溴元素，B正確；C項，2-溴丁烷在NaOH的乙醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成1-丁烯或2-丁烯，由于乙醇易揮發(fā)，因此將產(chǎn)生的氣體先通入水中除去乙醇，再通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，故可檢驗消去反應的有機產(chǎn)物，C正確；D項，2-溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應生成1-丁烯或2-丁烯和水，可能因反應生成的水得到氫氧化鈉溶液，所以2-溴丁烷與氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應生成2-丁醇，故所得有機產(chǎn)物可能有3種不同的結構，D正確。二、鹵代烴在有機合成中的橋梁作用3．已知有機化合物X、Y、Z、W有如下轉化關系，下列說法錯誤的是()A．反應①②③分別為取代反應、取代反應、加成反應B．反應②的條件為NaOH的醇溶液、加熱C．W在一定條件下可發(fā)生消去反應生成CH≡C—CH2OHD．由X經(jīng)三步反應可制備甘油解析：選B。根據(jù)幾種有機化合物的分子式和反應條件可得，X為CH3CH=CH2，Y為ClCH2CH=CH2，Z為HOCH2CH=CH2，W為HOCH2CHBrCH2Br，反應①②③分別為取代反應、取代反應、加成反應，選項A正確；反應②為鹵代烴的水解反應，條件為NaOH的水溶液、加熱，選項B錯誤；W在一定條件下可發(fā)生鹵代烴的消去反應生成CH≡C—CH2OH，選項C正確；可由X通過如下三步反應制備甘油：CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do8(高溫))ClCH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2))ClCH2CHClCH2Cleq\o(→,\s\up7(NaOH/水),\s\do8(△))HOCH2CH(OH)CH2OH，選項D正確。4．根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。(1)A的結構簡式是，名稱是。(2)反應①③的反應類型分別是、。(3)反應④的化學方程式是__________________________________________。解析：由反應①中A和Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應得到可推知，A為；在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得到；在Br2的CCl4溶液