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文檔簡介
有
機化學匯報人:某某某匯報時間:2024.X.X10.2羧酸的衍生物10.2.1酰鹵和酸酐一、酰鹵和酸酐的命名1,酰鹵由相應羧酸的?;?鹵原子命名2,酸酐由相應的二元酸命名二、酰鹵和酸酐的性質1,與含活性氫(羥基、氨基)化合物的反應與水反應生成羧酸(水解)與醇(酚)反應生成酯(醇解)與氨(胺)反應生成不同的酰胺(氨解)2,與苯及活潑芳環(huán)的反應(?;磻?
反應活性:酰鹵>酸酐10.2.2酯一、酯的命名:酯由相應的羧酸+烴基命名二、酯的性質1,水解(皂化)反應
2,酯交換反應油脂工業(yè)和生物柴油制造3,還原反應酯比較容易被還原,可以用催化加氫、用LiAlH4、也可以用Na/C2H5OH等方法還原酯得到醇:
4,酯縮合反應(Claisen縮合)
在強堿作用下,兩分子含
-H的酯能發(fā)生縮合反應得到
b-羰基酸酯強堿作用下,一分子含
-H的酯解離出H+,得到的負碳離子與另一分子酯發(fā)生加成—縮合反應:交叉的酯縮合分子內的酯縮合10.2.3酰胺一、命名:酰胺由相應羧酸的酰基+胺命名二、酰胺的性質1,氨基的特征:p-
共軛使酰胺沒有堿性,二酰亞胺甚至有酸性2,酰胺的水解反應補充:羧酸衍生物水解反應機理羧酸衍生物的水解(醇解、氨解)反應都是屬于親核加成-消除反應羧酸衍生物水解反應的活性順序10.3取代酸10.3.1羥基酸一、幾種天然羥基酸
乳酸蘋果酸酒石酸水楊酸檸檬酸(2-羥基-1,2,3-丙烷三羧酸)二、羥基酸的化學反應1,
-羥基酸
-羥基酸能被銀氨溶液氧化
生成交酯使化學性質穩(wěn)定-羥基酸的生成反應2,
-羥基酸受熱脫水3,
-羥基酸分子內脫水形成內酯(五元環(huán)內酯)
10.3.2羰基酸及其衍生物一、幾種天然羰基酸丙酮酸2-羰基丙酸乙醛酸2-羰基乙酸乙酰乙酸3-羰基丁酸二、
-羰基酸酯及類似組成化合物的互變異構
8%
乙酰乙酸乙酯的酮式乙酰乙酸乙酯烯醇式的穩(wěn)定因素乙酰乙酸乙酯的烯醇式互變異構現(xiàn)象的實驗鑒定加溴:在乙酰乙酸乙酯中逐滴加入Br2/CCl4溶液
立即褪色出現(xiàn)顏色褪色乙酰乙酸乙酯耗盡;加三氯化鐵:在乙酰乙酸乙酯中加入FeCl3溶液出現(xiàn)紫紅色(如苯酚類化合物的顏色反應現(xiàn)象),這是烯醇式結構化合物的典型反應;乙酰乙酸乙酯能與羰基化試劑作用生成黃色晶體,但不能發(fā)生碘仿反應;三、
-羰基酸及其酯的分解反應
-羰基酸很容易發(fā)生脫羧反應
-羰基酸酯穩(wěn)定,只在酸介質中容易發(fā)生脫羧反應
-羰基酸酯在堿性介質中的反應稀堿中:濃堿中:四、乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用在RX的烴基R-上引入丙酮基,產物是ClCH2?5,丙二酸二乙酯的制備與應用10.4油脂10.4.1組成與分類油脂分子是三脂肪酸甘油酯;油脂中的脂肪酸分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸;油脂中的組成甘油三酯的脂肪酸不會是相同的,因此油脂是混合物;10.4.2油脂中的主要脂肪酸不飽和脂肪酸的構型與命名天然不飽和脂肪酸的雙鍵構型大都是順式構型;雙鍵位置可以用D位置號表示;油脂的組成組成油脂的是多種不同脂肪酸,天然油脂是混合物;作為混合物,油脂沒有確定的熔點而只有軟化點;油脂的命名三硬脂酸甘油酯無旋光性
a-硬脂酸-b-軟脂酸-a’-油酸甘油酯有旋光性
10.4.3理化性質無確定的熔、沸點:混合物的特征;皂化反應:堿催化下的水解反應;加成反應:不飽和脂肪酸的特征反應;中和反應:油脂酸敗產物可以用堿中和;酸價:中和1g油脂需要的KOH的毫克數(shù);反映油脂的質量,酸價越大,油脂酸敗程度越高;皂化反應與皂化值-酯類的典型反應皂化反應:油脂的堿性水解反應,反應生成脂肪酸鹽和甘油:皂化值:水解1g油脂需要的KOH的毫克數(shù);反映油脂的平均分子量,皂化值越大,平均分子量越小;
加氫反應與碘值、不飽和度-不飽和碳鏈的反應脂肪酸中的碳-碳雙鍵的加氫反應是在特殊的過渡金屬催化劑存在下進行
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