有機化學 課件全套 張良軍 模塊1-12認識有機化學-有機化學學習導航

模塊一認識有機化學主題1有機化學的研究對象主題2有機化合物的結構特征主題3有機化合物的分類主題4有機化合物的研究方法主題5如何學好有機化學任務訓練1工業(yè)乙醇的蒸餾目錄點贊中國1.知道有機化合物的含義和有機化合物的特點；2.會用構造式表示有機化合物，知道有機化合物的同分異構現(xiàn)象；3.知道什么是共價鍵及共價鍵的屬性；4.能指出所給有機化合物的類別；5.能簡單描述有機化合物的研究方法，能根據(jù)已知的實驗數(shù)據(jù)計算出待定有機化合物的化學式；6.會進行蒸餾的操作。學習目標【問題引入】

2015年10月5日，瑞典卡羅琳醫(yī)學院宣布，將2015年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎授予屠呦呦及另外兩名科學家，以表彰他們在寄生蟲疾病治療研究方面所取得的成就。

諾貝爾生理學或醫(yī)學獎評委讓·安德森說：“屠呦呦是第一個證實青蒿素可以在動物體和人體內有效抵抗瘧疾的科學家。她的研發(fā)對人類的生命健康貢獻突出，為科研人員打開了一扇嶄新的窗戶。屠呦呦既有中醫(yī)學知識，也了解藥理學和化學，她將東西方醫(yī)學相結合，達到了一加一大于二的效果，屠呦呦的發(fā)明是這種結合的完美體現(xiàn)?！鼻噍锼厥悄囊活惢衔铮克侨绾斡行У挚汞懠驳模?/p>

生活中的化合物，如做為能源的石油、天然氣；人們穿的衣服所用的棉花、染料、纖維；能防病、治病的天然和合成藥物；生命產(chǎn)生的物質基礎如脂肪、氨基酸、蛋白質、糖類、血紅素、葉綠素、酶、激素、維生素等屬于哪一類化合物？如何判斷它們的類別？主題1有機化學的研究對象一、有機化學和有機化合物的含義1．有機化合物在化學上通常把化合物分為兩大類：無機化合物、有機化合物。有機化合物從組成上具有如下特點：（1）所有的有機化合物，均含有碳元素。（2）絕大多數(shù)有機化合物中還含有氫元素，僅含有碳氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物，簡稱為烴。（3）有些有機化合物還含有O、N、X、S、P等元素，這些有機化合物稱為碳氫化合物的衍生物。結論：有機化合物是指碳氫化合物及其衍生物，簡稱有機物?！窘涣髋c討論】CHCl3、CH3COOH、Na2CO3、C2H5OH、NaCN等化合物中哪些是無機化合物，哪些是有機化合物？有機化合物：CHCl3、CH3COOH、C2H5OH無機化合物：Na2CO3、NaCN小貼士2．有機化學與有機化學工業(yè)有機化學是研究有機化合物的組成、結構、性質、合成與應用的一門科學。生產(chǎn)有機化合物的工業(yè)叫做有機化學工業(yè)。20世紀以來，以煤焦油和石油為主要原料的有機化學工業(yè)獲得快速發(fā)展，生產(chǎn)合成了許多染料、藥物、橡膠、樹脂等有機化合物。現(xiàn)今，人們的衣、食、住、行離不開有機化學工業(yè)。一些尖端科學和生命科學的發(fā)展離不開有機化學；經(jīng)濟建設和國防建設離不開有機化學工業(yè)。以有機化學為基礎的石油、化工、醫(yī)藥、涂料、合成材料已成為我國國民經(jīng)濟的支柱產(chǎn)業(yè)；生物化工、功能材料等也將成為我國重點發(fā)展的工業(yè)。我們的衣、食、住、行中還有很多有機化合物，你能舉出一些例子嗎？二、有機化合物的特點1．數(shù)目繁多目前人類已知的有機化合物達1億種，數(shù)量遠遠超過無機物。截止到2019年，美國化學文摘社社化學物質數(shù)據(jù)庫中收錄的物質數(shù)量已超過1.52億種。其中收錄的第6000萬種物質，是一種具有潛在治療活性的化合物。該物質在中國國家知識產(chǎn)權局進行了專利申請，它是由中國的一家權威藥物研究機構———中國科學院藥物研究所發(fā)現(xiàn)的。這也充分表明了中國在全球化學研究中貢獻了偉大力量。2．容易燃燒大多數(shù)有機化合物容易燃燒，碳氫化合物還可燒盡，最終產(chǎn)物為二氧化碳和水。但也有少量的有機化合物難以燃燒。如四氯化碳不但不能燃燒，反而可以滅火。易燃品標志爆炸品標志失火的化工廠3．熔沸點低許多有機化合物在室溫時呈氣態(tài)或液態(tài)，常溫下呈固態(tài)的有機化合物其熔點一般也很低。有機化合物的熔點一般在300℃以下，很少超過400℃。4．大多數(shù)有機化合物不（或難）溶于水有機化合物一般為非極性或極性較弱的化合物，所以大多數(shù)有機化合物不（或難）溶于水，易溶于有機溶劑中，但也有一些有機化合物（如乙醇、乙酸等）因分子中含有極性較強的基團而易溶于水。5．反應速率慢且較復雜有機反應大多數(shù)是分子反應，只有當分子具有一定能量時才能起反應，故需要一定的時間。為了加快反應速率，往往需要加熱、光照或使用催化劑。另外有機反應較復雜，能起反應的部位不是局限于分子的某一部位，常常可在幾個部位同時發(fā)生。因此，同一反應物在同一反應條件下會得到許多不同的產(chǎn)物。一般把化合物主要進行的一個反應叫做主反應，其它的反應叫做副反應。主題2有機化合物中的結構特征一、有機化合物的結構式1．定義用來表示組成有機化合物分子的原子種類和數(shù)目。表示分子內各原子的連接順序和連接方式的式子稱為結構式，又稱為構造式。2．表示方法將原子與原子用短線相連代表共價鍵，一條短線代表一個共價鍵。當原子與原子之間以雙鍵或三鍵相連時，則用兩條或三條短線相連。例如：結構式比較完整地表示了有機化合物的分子組成。在結構式的基礎上，省略碳原子或其他原子與氫原子之間的短線，即得到結構簡式。例如：書寫具有較長碳鏈或環(huán)狀結構的有機化合物時，也常用鍵線式。鍵線式只能表示碳的骨架。例如：結構簡式：鍵線式：二、同分異構現(xiàn)象【交流與討論】CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH這三種物質組成上有什么特點？它們之間是什么關系？物質CH3CH2CHOCH3COCH3CH2=CHCH2OH元素種類C、H、OC、H、OC、H、O原子數(shù)量3個C原子、6個H原子、1個O原子3個C原子、6個H原子、1個O原子3個C原子、6個H原子、1個O原子這三種物質的分子中組成相同，但原子排列方式不同－－同分異構！構成有機化合物的元素種類并不多，但其數(shù)量卻非常之多。是什么原因呢？1．碳原子的連接能力非常強（1）碳原子既可以和其它原子相互連接，也可以是碳原子和碳原子之間相互連接；（2）可以是一個碳原子和其它原子形成化合物，也可以是成千上萬個碳原子相互連接形成有機化合物；（3）碳原子可以連接成鏈狀，也可以連接成環(huán)狀；（4）碳原子可以單鍵相互連接，也可以雙鍵、三鍵的形式相互連接形成有機化合物。2．有機化合物中普遍存在著同分異構現(xiàn)象①組成為C2H6O就有兩種不同的結構結構之一：乙醇(

b.P：78.5℃)(

b.P：－24℃

)結構之二：甲醚實例：②組成為C3H6O就有3種不同的結構結構之一：丙醛(

b.P：49℃

)(

b.P：56℃

)(

b.P：97℃

)結構之二：丙酮結構之三：烯丙醇戊烷的異構體有：正戊烷有機化合物含有的碳原子數(shù)和原子種類越多，它的同分異構體也越多。例如，化學式為C8H18的同分異構體達18個，而化學式為C10H22的同分異構體可達75個。正是因為同分異構現(xiàn)象的存在，有機化合物的數(shù)量才大增。異戊烷新戊烷三、共價鍵的形成在有機化合物分子中，原子與原子之間一般是以共價鍵的形式連接起來的。價鍵法認為，共價鍵的形成可看作是原子軌道的重疊或電子配對的結果，成鍵的電子只有處于以此化學鍵相連的原子的區(qū)域內，兩個原子如果都有未成對的電子，并且自旋相反，就能配對。也就是原子軌道可重疊形成共價鍵，重疊的程度越大，所形成的共價鍵就越牢固。例如：共價鍵的類型包括：σ鍵和π鍵；根據(jù)最大重疊原理，兩個原子為了形成一個穩(wěn)定的鍵，必須使用相對于鍵軸具有相同對稱性的原子軌道。如：對于有成單s和p電子的原子來說，能形成共價鍵的原子軌道是：s－s、s－px、px－px、py－py、pz－pz。σ鍵：沿鍵軸的方向，以“頭碰頭”的方式發(fā)生軌道重疊；π鍵：以“肩并肩”的方式發(fā)生軌道重疊。通常π鍵的重疊程度小于σ鍵。配位鍵：所形成的共價鍵是由成鍵元素的一方提供共用電子對，另一方提供空軌道。鍵σ和π鍵四、共價鍵的屬性1．鍵長共價鍵形成以后，組成共價鍵的兩個原子核之間的距離稱為鍵長，單位nm。不同的共價鍵的鍵長是不相同的，例如，C—H鍵的鍵長為0.109nm，C—C鍵的鍵長為0.154nm。鍵鍵長nm鍵鍵長nmC—H0.109C—O0.143C—C0.154C—N0.147C—Cl0.177C＝C0.134C—Br0.191C＝O0.122C—I0.212C≡C0.120N—H0.103C＝N0.130O—H0.097C≡N0.1162．鍵角二價以上的原子在形成共價鍵以后，兩個共價鍵鍵軸之間的夾角稱為鍵角。如甲烷分子中H—C—H的鍵角為109.5°，再如水分子中H—O—H的鍵角為104.5°，鍵角反映了分子的空間結構。水分子甲烷分子3．鍵能鍵能：就是共價鍵斷裂時所需要的能量或共價鍵形成時所放出的能量。對于雙原子分子來說，其鍵能就是其鍵解離能。所謂鍵解離能就是1mol氣態(tài)雙原子分子解離為氣態(tài)原子時所吸收的能量。例：實驗測得，25℃時，1molH2分子（氣態(tài)）解離為H原子時吸收的能量為436.0kJ，H—H鍵的鍵能就是436.0kJ·mol-1（25℃）。反之，25℃時，H原子（氣態(tài)）相互結合生成1molH2分子（氣態(tài)）時放出的能量也是436.0kJ。鍵能是指多原子分子中幾個同類型鍵的離解能的平均值。如甲烷分子中有4個C－H鍵，離解能分別為：因此甲烷分子中的C－H的健能為：鍵能是化學鍵強度的主要標志之一，它在一定程度上反映了共價鍵的穩(wěn)定性。在相同類型的共價鍵中，鍵能越大，鍵越穩(wěn)定。常見共價鍵的鍵能(kJ/mol)4．鍵的極性多數(shù)情況下，兩個核對電子的分享并不相等。在一個原子附近的電子云比在另一個原子的附近更稠密，于是鍵的一端就比較負，而另一端則比較正，也就是說，有一個負極和一個正極，這樣的鍵稱為極性鍵?；蚍Q它具有極性。用符號δ+和δ-來表示極性。元素HCNOSFClBrI電負性2.22.53.03.52.54.03.02.92.6兩個原子的電負性的差別越大，鍵的極性就越強。在有機化合物中，常見元素的電負性如下：鍵的極性和鍵的物理、化學性質密切相關，鍵的極性導致分子的極性，因此對熔點、沸點和溶解度有深刻影響。鍵的極性也能決定發(fā)生在這個鍵上的反應類型，甚至影響附近一些鍵的反應活性。實例：五、共價鍵的斷裂和有機反應的類型化學反應是舊鍵的斷裂和新鍵的形成過程。共價鍵的斷裂有兩種形式：1.均裂一個共價鍵斷裂時，組成該鍵的兩個原子各保留一個電子。（自由基反應）2.異裂一個共價鍵斷裂時，組成該鍵的一對電子完全轉移到一個原子上。（離子反應）小貼士主題3有機化合物的分類有機化合物的數(shù)目繁多，但結構相似的有機化合物性質也相似，因此，可根據(jù)有機化合物的結構特征對有機化合物進行分類。有機化合物的分類方法大體上有兩種：按骨架分類和按官能團分類。一、按碳骨架分類1．開鏈化合物（脂肪族化合物）在這類化合物中，碳原子間或碳原子與其它原子之間連接成鏈狀，所以稱為開鏈化合物。由于此類化合物最初是從動物的脂肪中得到的，所以又稱為脂肪族化合物。例如：2．環(huán)狀化合物在這類化合物中，碳原子間或碳原子與其它原子之間連接成環(huán)狀，所以稱為環(huán)狀化合物。在環(huán)狀化合物中，根據(jù)組成環(huán)的原子或結構又分為三類：（1）脂環(huán)化合物環(huán)戊烷環(huán)己烷環(huán)戊烯環(huán)己烯十氫化萘1,4-環(huán)己二烯碳原子之間連接成環(huán)狀，而其性質與脂肪族化合物相似，所以稱為脂環(huán)化合物。實例：（2）芳香族化合物苯萘蒽菲聯(lián)苯甲苯苯甲酸苯乙酰β-萘酚這類化合物最初是從具有芳香氣味的有機化合物——天然香樹脂和香精油中提取出來的，其共同特點是，在它們的分子中一般具有苯環(huán)結構，具有特殊的性質。所以這類化合物稱為芳香族化合物。實例：（3）雜環(huán)化合物呋喃吡咯噻吩吡啶吲哚喹啉這類化合物的共同特點是，在它們的分子中也具有環(huán)狀結構，但組成環(huán)的原子中除了碳原子外，還有其它原子（如氧、硫、氮等）存在。實例：二、按官能團分類分子中比較活潑，容易發(fā)生化學反應的原子或原子團，叫官能團。官能團對該類有機化合物的性質起著重要的作用。官能團名稱官能團名稱雙鍵羰基叁鍵－COOH羧基－X鹵原子－NH2氨基－OH羥基－CN氰基－O－醚鍵－NO2硝基－CHO醛基－SO3H磺酸基主題4有機化合物的研究方法研究一個新的有機化合物一般需要經(jīng)過以下幾個步驟：一、分離提純合成一個新的化合物時，必須設計一系列的反應，把現(xiàn)有的化合物轉變成所需要的化合物。另外，也必須找出一個方法從混合物中分離出產(chǎn)物。產(chǎn)物的分離及提純通常比實際合成它要花費更多的時間和精力。分離提純的方法有：重結晶法、升華法、蒸餾法、色譜分析法、離子交換法等。小貼士二、檢驗純度一般來說，純的有機化合物都有一定的物理常數(shù)如熔點、沸點、密度、折射率等。因此，測定有機化合物的物理常數(shù)就可以確定其純度。檢驗固體有機化合物的純度最常用的方法是測定其熔點，純的有機化合物的熔點間距很小，一般為0.5～1℃，不純的則沒有恒定的熔點。三、實驗式和化學式的確定提純后的有機化合物就可以進行元素的定性分析，確定它是由哪些元素組成的，然后再進行元素的定量分析，確定其實驗式。實驗式是表示化合物分子中各元素原子的相對數(shù)目的最簡單式子，不能確切表明分子的真實的原子個數(shù)。因此，必須進一步測定其相對分子質量，從而確定化學式。3.26g某樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實驗測得其相對分子質量為60，求其化學式。【交流與討論】分析：通過樣品燃燒得到的產(chǎn)物可知，該樣品中含有C、H兩種元素，是否含有氧元素只能根據(jù)C、H元素的含量是否達到100%。如果C、H元素的含量之和達到100%，則不含氧元素；如果C、H元素的含量之和沒有達到100%，則含有氧元素。1.求出各元素的含量樣品CO2

H2O3.26g

4.74g

1.92gC含量+H含量=39.6%+6.53%=46.13%＜100%說明樣品中含有氧元素。O含量=100%-46.13%=53.87%2.求出各元素的原子數(shù)目比（即實驗式）該化合物的實驗式為CH2O3.求化學式該化合物的相對分子質量為60，則其化學式為：實驗式相對質量為：12+1×2+16=30所以，該化合物的化學式為C2H4O2

。四、構造式的確定測定有機化合物結構的方法主要有兩種：物理方法和化學方法。它是根據(jù)化合物的性質和運用現(xiàn)代物理方法如X射線分析、電子衍射法、各種光譜法、核磁共振譜法等來測定化合物的結構。1．元素定量分析，甲基橙是一種含氧酸的鈉鹽，它含有C51.4%、H4.3%、N12.8%、S9.8%和Na7.0%，問甲基橙的實驗式是什么？2．下面記錄了化合物的元素定量分析和相對分子質量測定的結果，請計算它們的化學式。①C：65.35%，H：5.60%，相對分子質量110②C：62.60%，H：11.30%，N：12.17％，相對分子質量230③C：45.06%，H：8.47%，N：13.16％，Cl：33.35％，相對分子質量106.5【練一練】主題5如何學好有機化學【交流與討論】學好有機化學，你有什么好方法?一、明確學習目的有機化學與人類的生產(chǎn)、生活關系密切，學好有機化學具有重要的意義。二、掌握學習方法有機化合物數(shù)量多、結構復雜、有機反應副反應多，因此在學習有機化學時要勤記憶。同時，由于學習有機化合物時往往是以一種具有一定代表性的有機化合物為典型物質進行學習，因此要善于抓住主要知識點的學習，學會舉一反三。三、及時歸納總結要善于歸納總結，提高學習效率。歸納和總結是學好有機化學的重要環(huán)節(jié)。眾多的有機化合物的命名、反應與合成是有一定規(guī)律的。要學會揭示各類化合物之間的內在聯(lián)系，找出它們的共性和不同官能團化合物的個性之間的關系。有機化學的學習方法因人而異，但共同點是理解、記憶、應用，三者缺一不可。要開動腦筋，努力學習，極大限度地調動人的主觀能動性，只有這樣才能將知識學到手。任務訓練1工業(yè)乙醇的蒸餾一、工作任務工業(yè)乙醇的蒸餾第六節(jié)技能訓練－蒸餾二、學習目標1．知識目標（1）通過查找資料，了解乙醇的物性參數(shù)；（2）掌握蒸餾的基本原理。2．素質目標（1）會查找資料；（2）學會規(guī)范操作，樹立安全意識；（3）具有嚴肅認真的學習態(tài)度及認真仔細的工作態(tài)度。3．能力目標會進行蒸餾操作。三、學習要求1．的組長組織組員召開小組會議，領會學習目標，進行任務分工；2.結合所學的有機化學理論知識討論理解實驗原理；3.討論實驗安全事項。四、任務落實1．資料查詢、收集與整理。通過查閱資料，填寫下列表1-5。表1-5試劑及產(chǎn)品的基本物性參數(shù)名稱摩爾質量g/mol熔點℃沸點℃密度g/cm3水溶性乙醇（1）實驗原理2．實驗原理和材料蒸餾是利用液體混合物中各組分揮發(fā)度的差別，使液體混合物部分汽化并隨之使蒸氣部分冷凝，從而實現(xiàn)其所含組分的分離。其方法包括常壓蒸餾、水蒸氣蒸餾、分餾、減壓蒸餾等?？筛鶕?jù)有機化合物的性質合理選用。常壓蒸餾簡稱為蒸餾，是分離混合物和提純有機液體化合物的重要方法之一，是在常壓下加熱液體至沸騰使之汽化，再將蒸氣冷凝成液體，將冷凝液收集下來的操作過程。當液體混合物受熱時，蒸餾瓶內的混合液不斷汽化，當液體的飽和蒸氣壓與施加給液體表面的外壓相等時，液體沸騰，此時的溫度稱為該液體的沸點。液體混合物之所以能用蒸餾的方法加以分離，是因為組成混合液的各組分具有不同的揮發(fā)度。當被蒸餾的液體混合物的沸點差別較大時，在溶液上方，蒸氣的組成與液相的組成不同。蒸氣中低沸點組分的相對含量較大，而其在液相中的含量則較小，當蒸氣冷凝時，就可得到低沸點組分含量高的餾出液，沸點較高者隨后蒸出，不揮發(fā)的物質留在蒸餾器中。一般情況下，當兩種液體的沸點差大于；(在時，就可以利用普通蒸餾進行分離。工業(yè)乙醇（2）實驗材料（1）實驗裝置繪制蒸餾裝置由蒸餾瓶（或圓底燒瓶和蒸餾頭）、溫度計、冷凝管（直形或空氣冷凝管）接引管、接受器組成。如圖1-1所示。3.實驗方案設計（2）實驗流程實驗關鍵步驟：組裝儀器→加料→加熱→收集餾分→計算回收率。在100mL蒸餾燒瓶中用玻璃漏斗或沿著面對蒸餾燒瓶支管的瓶頸壁，小心倒入40mL含雜質的工業(yè)乙醇，加入2~3粒沸石，用水浴加熱進行蒸餾。控制蒸餾速度為1~2滴/s。分別收集77℃的餾分。當瓶內只剩下少量（0.5~1mL）液體時，若維持原來的加熱速度，溫度計的讀數(shù)會突然下降，即可停止蒸餾。稱量77~79℃的餾分，并計算回收率。四、任務評價：1.產(chǎn)品外觀色透明液體2.產(chǎn)品產(chǎn)量稱量并計算回收率，填寫產(chǎn)品質量評價表，如表1－6表所示。產(chǎn)品外觀產(chǎn)率%表1－6產(chǎn)品質量及其評價表五、實驗注意事項（1）漏斗的下端必須伸到蒸餾燒瓶支管或蒸餾頭側管的下面，避免液體從支管流出。（2）蒸餾時溫度不能太高，否則會使蒸氣過熱，水銀球上液珠即會消失，此時溫度計讀數(shù)偏高（比液體沸點高）。加熱溫度也不能太低，否則會使水銀球部不能充分被蒸氣包圍而使溫度計讀數(shù)偏低或不規(guī)則。（3）液量過多，沸騰時液體可能沖出，混入餾出液中；液量太少，則燒瓶容量相對太大，當蒸餾結束，冷卻后就會有較多未蒸出的殘液。屠呦呦是諾貝爾生理學或醫(yī)學獎的第十二位女性得主。屠呦呦的獲獎理由是“有關瘧疾新療法的發(fā)現(xiàn)”。它的發(fā)現(xiàn)是20世紀六七十年代，屠呦呦團隊與中國其他機構合作，在極為艱苦的科研條件下，經(jīng)過艱苦卓絕的努力并從《肘后備急方》等中醫(yī)藥古典文獻中獲取靈感，先驅性地發(fā)現(xiàn)了青蒿素，開創(chuàng)了瘧疾治療新方法，全球數(shù)億人因這種“中國神藥”而受益。目前，以青蒿素為基礎的復方藥物已經(jīng)成為瘧疾的標準治療藥物，世界衛(wèi)生組織將青蒿素和相關藥劑列入其基本藥品目錄。點贊中國青蒿素的發(fā)現(xiàn)歷程1969年，屠呦呦所在的中醫(yī)研究院接到了一個“中草藥抗瘧”的研發(fā)任務。同年，正值越南戰(zhàn)爭，耐藥的惡性瘧疾在越南流行，引起雙方部隊嚴重的非戰(zhàn)斗性減員，中國在越共的請求下開始在軍內開展抗瘧藥的研究，并成立了“全國瘧疾防治研究領導小組辦公室”(代號“523辦公室”)

。

屠呦呦畢業(yè)于北京大學醫(yī)學院藥學系，又有從事中醫(yī)藥研究工作的經(jīng)驗，當時在大多數(shù)學術權威都被打倒的情況下，她被委任為組長，負責重點進行中草藥抗瘧疾的研究。

耗時3個月，從包括各種植物、動物、礦物在內的2000多個方藥中整理出640個，再從中進行100多個樣本的篩選，最終選出的胡椒“雖然對瘧原蟲的抑制率達84%，但對瘧原蟲的抑殺作用并不理想”，而“曾經(jīng)出現(xiàn)過68%抑制瘧原蟲效果”的青蒿，在復篩中因為結果并不好而被放棄。

其后，屠呦呦在重新復習東晉葛洪《肘后備急方》時，發(fā)現(xiàn)其中記述用青蒿抗瘧是通過“絞汁”，而不是傳統(tǒng)中藥“水煎”的方法來用藥的，她由此悟及用這種特殊的方法可能是“有忌高溫破壞藥物效果”。據(jù)此，她改用低沸點溶劑，果然藥效明顯提高。經(jīng)過反復試驗，最終分離獲得的第191號青蒿中性提取物樣品，顯示對鼠瘧原蟲具有100%抑制率的令人驚喜的結果。1971年下半年，屠呦呦由用乙醇提取改為用沸點比乙醇低的乙醚提取，1971年10月4日成功提取到青蒿中性提取物，獲得對鼠瘧原蟲、猴瘧原蟲100%的抑制率。1977年，她首次以“青蒿素結構研究協(xié)作組”名義撰寫的論文《一種新型的倍半萜內酯——青蒿素》

發(fā)表于《科學通報》，引起世界各國的密切關注。1980年屠呦呦被聘為碩士生導師，2001

年被聘為博土生導師。她多年從事中藥和中西藥結合研究，突出貢獻是創(chuàng)制新型抗瘧藥——青蒿素

和雙氫青蒿素。2011年屠呦呦獲得了僅次于諾貝爾生理學或醫(yī)學獎的大獎——拉斯克獎，這是中國生物醫(yī)學界迄今獲得的最高級別的國際大獎?！?/p>

下列化合物中哪些是無機物，哪些是有機物？(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)有機物：(1)

(3)

(7)

(8)無機物：(2)

(4)

(5)

(6)

◆

將C－H、C－O、O－H、N－H、F－H、C－N、C－Br等共價鍵，按極性由大到小的順序進行排列。F－H>O－H>C－O>N－H>C－N>C－Br>C－H【練一練】參考答案參考答案◆

下列化合物中哪些是極性分子，哪些是非極性分子？(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)極性分子：(1)

(3)

(4)

(5)

(7)

(8)非極性分子：(2)

(6)

(1)參考答案◆

指出下列化合物的官能團。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(1)

－CHO

(2)－Br

(3)－NH3

(4)－COOH(5)－CN，(6)－COOH，(7)－OH

(8)

(9)－O－(10)－OH，－COOH

參考答案◆

碳原子為什么可以與眾不同，能形成多種多樣化合物，構成種類繁多的有機化合物體系，其主要原因是什么？碳原子的原子半徑較小，碳－碳鍵鍵能較大，碳原子之間可以相互結合形成較穩(wěn)定的共價鍵。不但可以形成鏈狀和環(huán)狀的碳鏈，而且可以相互結合生成碳碳雙鍵和叁鍵，因此，碳原子可以生成種類繁多的、各種各樣的碳鏈化合物。有機化合物則是以碳原子結合的各種碳鏈為母體的，所以，碳原子可以構成種類繁多的有機化合物體系。參考答案◆

根據(jù)鍵能數(shù)據(jù)，乙烷分子在受熱裂解時，哪種鍵首先斷裂？為什么？這個過程是吸熱還是放熱反應？乙烷分子中有C－C鍵和C－H鍵，與C－H鍵相比，C－C鍵鍵能較低，鍵盤較容易裂解，因此，首先是C－C鍵斷裂。熱裂解是吸熱反應?！?/p>

有機化合物為何主要以共價鍵結合？這與碳原子的電子層結構有什么關系？有機化合物是以碳原子結合的碳鏈為母體，而碳元素在周期表中處于第二周期第四族，外層價電子數(shù)為４，而且電負性適中，不易得到或失掉電子而形成離子鍵，主要以共價鍵相結合。參考答案參考答案◆

將下列化合物按照碳骨架和官能團兩種分類方法進行分類?！咀h一議】Theend模塊二飽和烴的變化及應用主題1飽和烴的通式和結構主題2飽和烴的命名主題3飽和烴的性質主題4飽和烴的來源任務訓練2苯甲酸重結晶目錄點贊中國1.會給烷烴及環(huán)烷烴命名，知道烷烴及環(huán)烷烴的結構；2.知道烷烴及環(huán)烷烴的物理性質，掌握其化學性質；3.知道烷烴及環(huán)烷烴的來源；4.能進行固體有機化合物的提純。學習目標2021年6月5日，“深海一號”大氣田正式投產(chǎn)，這標志著我國深水油氣田開發(fā)能力和深水海洋工程裝備建造水平取得重大突破。這是我國自主研發(fā)建造的全球首座10萬噸級深水半潛式生產(chǎn)儲油平臺，這一最新海洋工程重大裝備實現(xiàn)了3項世界級創(chuàng)新。

“深海一號”能源站運用了13項國內首創(chuàng)技術，被譽為迄今我國相關領域技術集大成之作?！吧詈Ｒ惶枴贝髿馓锿懂a(chǎn)后，深水天然氣將通過海底管線接入全國天然氣管網(wǎng)，每年將穩(wěn)定供氣超30億立方米。

天然氣的主要成分是什么？它屬于哪一類有機化合物？這類有機化合物的物理性質和化學性質是怎樣的？問題引入主題1飽和烴的通式和結構一、飽和烴的通式名稱化學式名稱化學式烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22十一烷十二烷十三烷十四烷十五烷十六烷十七烷二十烷五十烷一百烷C11H24C12H26C13H28C14H30C15H32C16H34C17H36C20H42C50H102C100H202單環(huán)烷烴環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷C3H6C4H8C5H10C6H12環(huán)庚烷環(huán)辛烷環(huán)壬烷環(huán)癸烷C7H14C8H16C9H18C10H20表2-1一些飽和烴的名稱和化學式你知道最簡單的烷烴的化學式嗎？烷烴相鄰化合物之間是什么關系？由表1可知，飽和烴分子中每增一個C原子，分子要增加2個H原子，故可用CnH2n+2表示烷烴的通式，n表示碳原子的數(shù)目。

【交流與討論】同系列：有相同通式、結構上相差一定的“原子團”的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物為同系物。

烷烴的通式：CnH2n+2

（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）

同系列（同系物,Homologs）小貼士二、飽和烴的結構1．烷烴的結構C：1S22S22P2（1）碳原子軌道的雜化①碳原子的核外電子排布

②碳原子的最外層原子軌道碳原子的2s軌道碳原子的2p軌道碳原子的最外層原子軌道示意圖

若一個碳原子以基態(tài)形式來與氫原子形成共價鍵，則形成的分子式為：CH2但實際上的甲烷分子式卻是：CH4，如何解釋這個現(xiàn)象呢？為解決這一類型的問題，提出了雜化軌道理論。這個理論認為：碳原子在形成烷烴時，碳原子的2s軌道中的一個電子由于吸收了能量而被激發(fā)躍遷到2p的空軌道上，如圖所示：

所以碳原子一般為四價?？商荚拥乃膫€軌道中，一個是s軌道，三個是p軌道，它們不僅在空間伸展方向不同，而且能量也有差別。原子雜化軌道理論認為：在甲烷分子中碳原子的四個成鍵軌道并不是純粹的2s、2px、2py、2pz原子軌道，而是發(fā)生了“雜化”，重新組成能量相等的四個新軌道。激發(fā)態(tài)碳原子的外層電子結構和軌道雜化

③碳原子最外層原子軌道的雜化空間圖雜化

（2）烷烴分子的形成甲烷分子中四個C—H鍵都為sp3—s，氫原子1s軌道分別與sp3

雜化軌道的對稱軸方向互相接近，軌道達到最大重疊，形成了四個等同的碳氫鍵。

①甲烷分子空間圖

②乙烷分子的結構

已知聯(lián)結碳原子的σ鍵是圓筒形對稱于兩個碳核的聯(lián)結線的，這個σ鍵能自由地轉動。碳原子的一個sp3雜化軌道兩個碳原子的一個sp3雜化軌道重疊形成一個σ鍵通過單鍵的旋轉而相互轉變的不同的原子排列方式稱為構象。通常用Newman投影式表示：乙烷的重疊構象乙烷的參差構象圍繞碳－碳單鍵旋轉過程中的勢能變化在烷烴分子中碳原子都是采取sp3雜化的。C—C鍵為sp3—sp3，C—H鍵為sp3—s。這種鍵稱為σ鍵，其特征是電子云沿鍵軸近似于圓柱形對稱分布，成鍵的兩個原子可圍繞著鍵軸自由旋轉。丙烷的結構小貼士2．環(huán)烷烴的結構與穩(wěn)定性環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷環(huán)己烷十氫化萘立方烷金剛烷根據(jù)烷烴碳原子的sp3雜化，sp3雜化軌道之間的夾角為109.5°來判斷形成環(huán)后鍵角的變化，確定其穩(wěn)定性。環(huán)丙烷分子中三個碳原子必然要在一個平面上，這樣C—C—C鍵角就應該是60°。環(huán)烷烴中的碳也是sp3雜化的，而正常的sp3雜化軌道之間的夾角為109.5°，因此在環(huán)丙烷中碳原子核之間的連線與正常的sp3雜化軌道之間角度偏差的結果是C—C之間的電子云不可能在原子核連線的方向上重疊，也就是沒有達到最大程度的重疊，這樣形成的鍵就沒有正常的σ鍵穩(wěn)定。所以環(huán)丙烷的穩(wěn)定性比烷烴要差得多，通常叫做分子內存在著張力。三元以上的環(huán)，成環(huán)的原子可以不在一個平面內。環(huán)己烷(椅式)環(huán)己烷(船式)環(huán)己烷(扭船式)對大量化合物的數(shù)據(jù)的調查說明：一個脂肪烴的燃燒熱，與得自假定每一個結構單元有一定特征燃燒熱而進行計算的結果相當接近。對于一個亞甲基（－CH2－）所貢獻的燃燒熱非常接近于657.9kJ/mol。環(huán)的大小每一個亞甲基的燃燒熱，kJ/mol環(huán)的大小每一個亞甲基的燃燒熱，kJ/mol3696.47661.74685.58662.95663.49663.86657.910662.9開鏈：657.9kJ/mol我們注意到：環(huán)丙烷中的每一個亞甲基（－CH2－）的燃燒熱比開鏈數(shù)值的657.9kJ/mol大38.5kJ；環(huán)丁烷中的則比開鏈數(shù)值大27.6kJ。不管－CH2－基團在什么化合物中，它燃燒時都生成同樣的產(chǎn)物：CO2+H2O如果環(huán)丙烷及環(huán)丁烷的每一個－CH2－基團釋放出的能量大于開鏈化合物的每一個－CH2－，這意味著它們的每一個亞甲基－CH2－含有較大的能量。因此環(huán)丙烷及環(huán)丁烷比開鏈化合物不穩(wěn)定。結論：小環(huán)（三元環(huán)、四元環(huán)）不穩(wěn)定；大環(huán)（五元環(huán)、六元環(huán)、……）較穩(wěn)定。三、碳原子的種類把一個烷烴中的各個碳原子按照與它連接的其他碳原子的數(shù)目進行分類是非常有用的。按照碳原子在分子中所處的位置的不同而分為四類：①與1個碳原子相連的碳原子稱為伯碳原子，或稱一級碳原子，常以1°表示；②與2個碳原子相連的碳原子稱為仲碳原子，或稱二級碳原子，常以2°表示；③與3個碳原子相連的碳原子稱為叔碳原子，或稱三級碳原子，常以3°表示；④與4個碳原子相連的碳原子稱為季碳原子，或稱四級碳原子，常以4°表示。2，2，3－三甲基戊烷每個氫原子同樣可以進行分類。與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子則分別稱為伯、仲、叔氫原子。在考慮烷烴分子的各部分的相對反應活性時，將經(jīng)常用到這些名稱。實例：【練一練】寫出己烷的構造異構體，并指出每個構造異構體中各碳原子的類型。一、普通命名法用于結構比較簡單的烷烴的命名，按分子中所含碳原子數(shù)命名為“某烷”。碳原子數(shù)在10以內的，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來命名；碳原子數(shù)在10以上的，用十一、十二………等中文數(shù)字來命名。若有碳鏈結構，則冠以正、異、新表示即可。正戊烷異戊烷新戊烷主題2飽和烴的命名二、衍生物命名法烷基：從烴分子中去掉一個氫原子后的剩余基團稱為烴基；從烷烴

分子中去掉一個氫原子后的剩余基團稱為烷基，常用R－表示。在學習無機化學時，對只構成分子的一部分且經(jīng)常作為一個單元出現(xiàn)的原子團給予一定的名稱，如NH4+稱為銨離子；SO42－稱為硫酸根；NO3－稱為硝酸根；等等。同樣，在有機分子中經(jīng)常作為結構單元出現(xiàn)的某些原子團也給予名稱。如：CH3－稱為甲基；CH3CH2－稱為乙基；等等。1.烷基例如：異丙基-CH2CH2CH3

丙基CH3CH3-CH2CH3

乙基CH3CH2CH3CH3-CH-CH3CH4-CH3

甲基-H-H中間碳-H鏈端碳-H甲基乙基正丙基異丙基正丁基亞甲基異戊基異丁基仲丁基叔丁基次甲基新戊基衍生物命名法命名時，一般把連接烷基最多的碳原子作為母體碳原子，烷基則按照“次序規(guī)則”列出的順序，把優(yōu)先基團排在后面。2.衍生物命名次序規(guī)則（烷基大小的）順序：(“＞”表示“優(yōu)先于”)。實例：二甲基正丙基異丙基甲烷對于復雜的烷烴，由于涉及的烷基比較復雜，常常難以采用這種方法命名。三、系統(tǒng)命名法1.烷烴的命名對于正鏈烷烴按照烷烴分子所含碳原子數(shù)而稱“某烷”，與普通命名法一致，只是不加正字。①從結構式中選擇最長碳鏈作為主鏈，把支鏈看成取代基。主鏈上的碳原子從靠近支鏈的一端開始，依次標以阿拉伯號碼1、2、3………。②以主鏈為母鏈，根據(jù)它所含的碳原子的數(shù)目而稱為“某烷”。③把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，取代基的位次由它所連接的主鏈碳原子的號數(shù)來表示，寫在取代基名稱的前面。(位次號之間用逗號“,”隔開，數(shù)字和名稱之間用短線“－”隔開)對于支鏈烷烴（原則：長、多、近、簡、?。弋?shù)谝粋€取代基離碳鏈兩端位置相同時，主鏈的編號應以各個取代基位置的代數(shù)和為最小的原則進行編號。⑧如果支鏈上還連有取代基時，則從與主鏈相連的碳原子開始，給支鏈上的每碳原子編號，可將此支鏈的全名放在括號內。④如果含有幾個不同的取代基，則把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。⑤如果含有相同的取代基，則在取代基前面用數(shù)字二、三、等表明相同取代基的數(shù)目⑥如果含有兩個相等的最長鏈，則選擇含支鏈多的最長鏈為主鏈。實例：3－甲基己烷2,6－二甲基－3,6－二乙基辛烷2,3,5－三甲基－4－丙基庚烷3,5,5,6－四甲基－3－乙基壬烷【練一練】寫出C7H16的所有構造異體，并用系統(tǒng)命名法命名之。正庚烷2－甲基己烷3－甲基己烷2,4－二甲基戊烷2,3－二甲基戊烷2,2－二甲基戊烷3,3－二甲基戊烷3－乙基戊烷2,2,3－三甲基丁烷【練一練】寫出符合下列條件的C5H12的構造式，并各以系統(tǒng)命名法命名。

(1)只含有伯氫，沒有仲氫、叔氫原子。

(2)含有一個叔氫原子。

(3)只含有伯氫和仲氫，而無叔氫原子。(1)(2)(3)【練一練】2.簡單環(huán)烷烴的命名簡單環(huán)烷烴的命名基本與直鏈烷烴相同，加前綴“環(huán)”稱為環(huán)某烷。當環(huán)上只有一個取代基時，不必編號；當環(huán)上有多個取代基時，最小取代基所連的C編為1，其它取代基位置編號盡可能?。缓唵苇h(huán)上連有較復雜C鏈，或同一C鏈上連接有幾個脂環(huán)烴時，可將環(huán)當作取代基。例如：甲基環(huán)戊烷1,2－二甲基環(huán)己烷3-甲基-4-環(huán)丁基庚烷環(huán)丙基環(huán)己烷主題3飽和烴的性質一、物理性質有機化合物的物理性質通常包括化合物的狀態(tài)、熔點、沸點、密度、溶解度、折光率等。這些物理常數(shù)是用物理方法測定出來的，可從化學和物理手冊中查出來。純凈化合物物理常數(shù)的測定，可用來鑒別有機化合物。1．烷烴的物理性質狀態(tài)名稱化學式熔點/℃沸點/℃相對密度（）氣態(tài)甲烷乙烷丙烷丁烷CH4C2H6C3H8C4H10-182.5-183.3-189.7-138.4-164-88.6-42.1-0.50.4660.5720.50050.6012液態(tài)戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷十一烷十二烷十三烷十四烷十五烷十六烷C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22

C11H24C12H26C13H28C14H30

C15H32C16H34-129.7-95.0-90.6-56.8-51-29.7-25.6-9.6-5.55.91018.236.168.998.4125.7150.8174195.9216.3235.4253.7270.62870.62620.66030.68380.70250.71760.72980.74020.74870.75640.76280.76850.7733固態(tài)十七烷十八烷十九烷二十烷二十二烷三十二烷C17H36C18H38C19H40C20H42C22H46C32H662228.232.136.844.469.7301.8316.1329.7343368.64670.77800.77680.77740.78860.79440.8124表2-2烷烴的物理常數(shù)查表2-2，歸納烷烴的熔點、沸點、相對密度變化的規(guī)律，討論一下為什么？【交流與討論】（1）物質狀態(tài)

（2）熔點和沸點含有1～4個碳原子的烷烴為氣體；含有5～16個碳原子的烷烴為液體；從含有17個碳原子的正烷烴開始為固體。烷烴的熔點和沸點都很低，并且熔點和沸點隨著相對分子質量的增加而升高。但值得注意的是：①對相同碳原子數(shù)的烷烴來說，結構對稱的分子熔點高。因為結構對稱的分子在固體晶格中可緊密排列，分子間的色散力作用較大，因而使之熔融就必須提供較多的能量。②含偶數(shù)碳原子的正烷烴比奇數(shù)碳原子的熔點高。這主要取決于晶體中碳鏈的空間排布情況。X光證明，固體正烷烴的碳鏈在晶體中伸長為鋸齒形，奇數(shù)碳原子的鏈中兩端的甲基處在同一邊，而偶數(shù)碳原子的鏈中，兩端的甲基處在相反的位置，從而使這種碳鏈比奇數(shù)碳鏈的烷烴可以彼此更為靠近，于是它們的色散力就大些。烷烴的沸點的上升比較有規(guī)則，每增加一個-CH2基，上升20-30℃，越到高級系列上升越慢。正烷烴的熔點在相同碳原子數(shù)的烷烴中，直鏈的沸點比帶支鏈的高，這是由于在液態(tài)下，直鏈的烴分子易于相互接近，而有支鏈的烴分子空間阻礙較大，不易靠近。沸點：28℃

熔點：－160℃沸點：9℃

熔點：－17℃沸點：36℃

熔點：－130℃

（3）相對密度

（4）溶解度【想一想】比較一下CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH3

與CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3的沸點及相對密度。烷烴的相對密度都小于1，隨分子相對支鏈的增加而升高，最后接近于0.8（20℃）。由于烷烴沒有非極性或極性很小，所以不溶于水及強極性溶劑中，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等溶劑中（“相似相溶”原理）。2．環(huán)烷烴的物理性質環(huán)烷烴的熔點、沸點和相對密度較相應的開鏈烷烴高。因環(huán)烷烴的環(huán)狀結構，分子較有序，排列較緊密，分子間作用力較大。而直鏈烷烴分子自由搖擺，有序度小，分子間作用力較弱，故熔點、沸點和相對密度較小。如表2-3。名稱化學式熔點/℃沸點/℃相對密度（）環(huán)丙烷丙烷環(huán)丁烷正丁烷環(huán)戊烷正戊烷環(huán)己烷正己烷C3H6C3H8C4H8C4H10C5H10C5H12C6H12C6H14-127.4-189.7-50-138.4-93.9-129.76.6-95.0-32.9-42.112-0.549.336.180.768.90.720（-79℃）0.5005（在沸點時）0.703（0℃）0.6012（在加壓下）0.74570.62620.77860.6603表2-3環(huán)烷烴和烷烴的物理常數(shù)比較二、化學性質烷烴分子中，由于C—C鍵和C—H鍵都是σ鍵，牢固且極性小，因此，一般情況下，烷烴的化學性質很不活潑。常溫下與強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑都不反應。環(huán)烷烴的化學性質與烷烴類似。但是，如果改變反應條件，如高溫或光照下烷烴也能發(fā)生某些化學反應。1．鹵化反應X2

：Cl2>Br2小貼士（1）氯代反應（2）溴代反應

雖然氯代反應和溴代反應都要生成各種異構體混合物，但上面的結果表明各種異構體的相對數(shù)量隨所用鹵素不同而有顯著的不同。氯代反應得到的混合物中沒有一種異構體占很大的優(yōu)勢，而在溴代反應中，一種異構體幾乎是唯一的產(chǎn)物，占總混合物的97%－99%。在溴代反應中取代哪一個氫原子有高度的選擇性。烷烴的氯代反應和溴代反應都生成各種異構體的混合物，氯代反應通常不適用于實驗室制備氯代烷，因為任何一個產(chǎn)物的產(chǎn)率必然很低，并且很難從它們的混合物中分離出來。而溴代反應往往能得到高產(chǎn)率的、比較純的溴代烷烴。由上可知：反應活性：X2

：Cl2>Br2

H：3°>2°>1°>CH3－H（3）環(huán)烷烴的鹵化環(huán)烷烴與Br2、Cl2在光照下一般也是發(fā)生取代反應，且氯代先取代環(huán)上含氫少的碳上的氫原子。例如：2.氧化反應烷烴和所有其他碳氫化合物一樣，都是可燃的：

燃燒反應的機制非常復雜，但無疑也是自由基反應。形成自由基需要相當高的活化能，故在一定溫度下才能發(fā)生燃燒現(xiàn)象。這是汽油、柴油等作為動力燃料的依據(jù)。當燃燒不完全時，則有游離碳生成，在動力車尾氣中有黑煙冒出。烷烴在金屬氧化物或金屬鹽催化下進行氧化，整個反應十分復雜?？刂七m當條件，則可得到烷烴的部分氧化的產(chǎn)物。高級烷烴（石蠟C20～C30）氧化得高級脂肪酸等，高級脂肪酸可代替動物油制肥皂。徹底氧化只是產(chǎn)生了熱量，部分氧化將能產(chǎn)生有用的工業(yè)原料。烷烴的部分氧化是當今有關科研領域的一個研究熱點。氟和烷烴的反應非常劇烈，而且是一個難以控制的破壞性反應，生成碳和氟化氫。3．裂化反應常溫下烷烴很穩(wěn)定，但隔絕空氣加熱到一定溫度就開始分解。裂化反應是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下，分裂成小分子烴的反應。裂化反應屬于消除反應，因此烷烴的裂化總是生成烯烴。實例：由于每個鍵的環(huán)境不同，斷裂的機率也就不同。實例：裂化反應中，不同的條件能引發(fā)不同的機理，但反應過程類似。熱分解過程中有碳自由基產(chǎn)生，催化裂化過程中產(chǎn)生碳正離子和氫負離子。這些極不穩(wěn)定的中間體經(jīng)過重排、鍵的斷裂、氫的轉移等步驟形成穩(wěn)定的小分子烴。在工業(yè)中，深度的裂化叫做裂解，裂解的產(chǎn)物都是氣體，稱為裂解氣。4．小環(huán)烷烴的加成反應

環(huán)烷烴的化學性質與相應的烷烴類似，但由于具有環(huán)狀結構，且環(huán)有大有小，表現(xiàn)出某些特性。結構特點是飽和烴分子中的原子以σ鍵相連，鍵的極性較小，鍵能較大。但小環(huán)烷烴還有一些特殊的性質，容易開環(huán)生成開鏈化合物，即發(fā)生了加成反應。實例：實例：烷烴的主要來源是石油，以及與石油共存的天然氣。腐爛以及數(shù)百萬年地質的應力使曾經(jīng)是有生命的動植物的復雜有機化合物變成了烷烴的混合物。主題4飽和烴的來源烷烴的潛在第二來源是煤。

天然氣只包含揮發(fā)性較大的烷烴，也就是分子量低的烷烴，主要是甲烷。丙烷－丁烷部分液化后，將它壓入鋼瓶用為瓶裝煤氣。石油經(jīng)過蒸餾，分成各種餾分。如下表2-5：名稱大致組成沸點范圍/℃用途石油氣C1~C440以下燃料、化工原料粗氣油石油醚40～6040～60溶劑溶劑油60～20560～205溶劑（溶解橡膠、油漆）煤油航空煤油150～200145～245噴氣式飛機燃料油一般煤油145～245160～310點燈、燃料、工業(yè)洗滌油柴油C16~C18180～350柴油機燃料機械油C10~C20350以上機械潤滑凡士林C18~C22350以上制藥、防銹涂料表2-4烷烴的天然來源及用途

石油是環(huán)烷烴的主要來源。石油中主要含有五元環(huán)、放元環(huán)的環(huán)烷烴及其衍生物。最重要的環(huán)己烷及其衍生物，可通過石油餾份異構化和苯催化加氫法生產(chǎn)。任務訓練2苯甲酸重結晶一、工作任務苯甲酸重結晶二、學習目標1．知識目標2．素質目標3．能力目標（1）通過查找資料，了解苯甲酸的基本物性參數(shù)；（2）掌握重結晶的基本原理。（1）會查找資料；（2）學會規(guī)范操作，樹立安全意識；（3）具有嚴肅認真的學習態(tài)度及認真仔細的工作態(tài)度。（1）掌握苯甲酸的提純方法；（2）會結晶和重結晶的基本操作。三、學習要求1.組長組織組員召開小組會議，領會學習目標，進行任務分工；2.結合所學的有機化學理論知識討論理解實驗原理；3.討論實驗安全事項。四、任務落實1．資料查詢、收集與整理。通過查閱資料，填寫下列表2-5。名稱摩爾質量g/mol熔點℃沸點℃密度

g/cm3水溶性苯甲酸表2-5苯甲酸的基本物性參數(shù)小貼士四、任務落實2．實驗原理和材料（1）實驗原理粗產(chǎn)品苯甲酸固體和雜質在溶劑中的溶解度不同，可通過加熱溶解，趁熱過濾將雜質除去，冷卻結晶的方式達到分離提純的目的。（2）材料清單無頸玻璃漏斗、#&(>L抽濾瓶、布氏漏斗、燒杯、錐形瓶、表面皿、玻璃棒、量筒、濾紙、電爐、石棉網(wǎng)。小貼士稱量并計算產(chǎn)率流程圖實驗關鍵步驟：溶解－結晶－抽濾－重結晶。五、任務評價（1）產(chǎn)品外觀苯甲酸為白色鱗片狀或針狀晶體。（2）產(chǎn)品質量產(chǎn)品自然晾干，稱量并計算收率。產(chǎn)品外觀粗產(chǎn)品質量，g精制產(chǎn)品質量,g收率,%表2-6產(chǎn)品質量及其評價表六、注意事項1．溶劑的選擇及用量（常多加20%）。2.活性炭脫色時，不能把其加入到已沸騰的溶液中，防止暴沸，用量為干燥粗產(chǎn)品質量的1%—5%。3.抽濾時防止倒吸。點贊中國全球首座十萬噸級深水半潛式生產(chǎn)儲油平臺“深海一號”2015年，為完成進軍深水開發(fā)的使命，項目經(jīng)理朱海山唯才是舉，調集60多名以28至35歲青年為核心的青年攻關隊伍，組建“深海一號”能源站研發(fā)設計團隊。2021年6月25日“深海一號”正式投產(chǎn)。七年磨一劍。挺進深海，是夢想與勇氣的征途，是智慧與奮斗的篇章。當見證這個迄今為止中國油氣開發(fā)史上第一個完整意義的巨型深水項目，在經(jīng)歷了百折千回的攻堅克難，一步步從藍圖變?yōu)楝F(xiàn)實的這一刻，中海油研究總院工程研究設計院院長朱海山不禁熱淚盈眶?！敖ㄔ彀惭b過程中采用3項世界級創(chuàng)新、13項國內首創(chuàng)技術，刷新全球同類型平臺建造速度之最……”陵水17-2氣田開發(fā)項目部列舉的另一組數(shù)據(jù)，讓人真切感受到究竟是怎樣的“內核”撐起了這海洋工程裝備領域的集大成之作。3項世界級創(chuàng)新，位列第一的便是“世界首創(chuàng)立柱儲油”?！澳鲇痛鎯瓦\輸是陵水17-2項目推進的難點，新建原油管線外輸是技術上可行的方案，但需增加8億元的投入，嚴重影響項目效益?！绷晁?7-2氣田開發(fā)項目經(jīng)理朱海山坦言。如何破題？朱海山找到了陵水17-2氣田開發(fā)項目浮體負責人李達。在研究了世界上所有半潛式平臺的案例終無果后，李達決定探索新的解決方案：將凝析油儲存在立柱里。“國際上沒有類似的半潛式平臺的先例，咱們能不能干？”“深水項目就得跳出條條框框，用創(chuàng)新思維來推動！”李達擼起袖子加油干。他帶領團隊仔細研究，嚴謹論證，提出在立柱中設置“保溫瓶內膽”新概念，并在此基礎上開發(fā)了凝析油U型隔離與安全儲存技術，保障“內膽”儲油艙安全和可檢修。凝析油艙內設置連續(xù)艙壁以替代水平立柱，使得凝析油艙內結構疲勞壽命提高30倍以上。這成為世界上首個以“半潛式生產(chǎn)儲油平臺+水下生產(chǎn)系統(tǒng)”模式開發(fā)的大型深水油氣田，開創(chuàng)了半潛式平臺立柱儲油的先例。這一創(chuàng)新開拓的“中國模式”，不但能使氣田增產(chǎn)近30億方，使得項目開發(fā)成本和建設周期相比國外同體量項目雙雙降低1/3，還將在未來30年的持續(xù)開發(fā)中，為粵港瓊三地貢獻清潔天然氣560億立方米。團隊邊研究、邊設計、邊創(chuàng)新，從技術方案的可行性到對每一個細節(jié)的把握，都“錙銖必較”，小心驗證。無數(shù)次的工程方案優(yōu)化，逾百次的技術交流，多次赴企業(yè)實地調研，都化為實實在在的技術成果。在積極推進“深海一號”能源站建設過程中，自主船型及設計技術體系、設計軟件開發(fā)、測試裝置及試驗技術、在位監(jiān)測智能化等6項關鍵核心技術逐一實現(xiàn)突破。青年科研人員勇敢挑起建立中國深水標準的使命，制定了各專業(yè)領域設計規(guī)程、指南等20余項深水平臺及立管技術標準，構建了基于商業(yè)程序和自主開發(fā)軟件的深水工程設計軟件技術體系，建立了1500米水深油氣田開發(fā)技術的“中國標準”。未來，隨著中國南海深水油氣開發(fā)步伐進一步加快，一整套深水工程設計體系將會迎來更大的推廣應用空間，助力我國深水油氣開發(fā)再上新臺階。原標題：《中國海油“深海一號”能源站研發(fā)設計團隊：堅持到感動自己，拼搏到竭盡全力》測一測命名下列化合物二、寫出下列化合物的構造式1．正庚烷2．2-甲基-4-乙基庚烷3．2，6－二甲基－4－乙基辛烷

4．2，3－二甲基己烷：三、完成下列填空1．烷烴的物理性質一般隨分子里

數(shù)的遞增而發(fā)生

的變化，如常溫下它們的狀態(tài)是由

，沸點

，液態(tài)時的密度

（但都

水的密度），造成規(guī)律性變化的主要原因是

。2．含有10個及10個以下碳原子的烷烴，其一氯代物只有一種的共有4種，請寫出這4種烷烴的結構簡式和名稱。參考答案四、推斷題根據(jù)以下溴代反應事實，推測相對分子質量為72的烷烴異構體的結構簡式。（1）只生成一種溴代產(chǎn)物；（2）生成三種溴代產(chǎn)物；（3）生成四種溴代產(chǎn)物。參考答案Theend模塊三不飽和脂肪烴的變化及應用主題1不飽和脂肪烴的分類與結構主題2不飽和脂肪烴的命名主題3不飽和烴的性質主題4不飽和脂肪烴的來源及制法任務訓練3環(huán)己烯的制備目錄點贊中國1．會給烯烴、炔烴、二烯烴命名；2．知道乙烯、乙炔、1,3-丁二烯分子的結構；3．知道烯烴、炔烴的物理性質；4．掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的化學性質；5．會進行不飽和脂肪烴的鑒別；6.能進行環(huán)己烯的制備，掌握分餾操作技術。學習目標【問題引入】水杯、方便袋、輪胎，它們都是高分子化合物，分別是聚乙烯、聚丙烯、聚1,3-丁二烯，這些聚合物所制成的產(chǎn)品都和我們的生活息息相關，那么合成這些聚合物所用的低分子原料是什么呢？？它們屬于有機化合物中的哪一類？有什么性質和用途呢？主題1不飽和脂肪烴的分類和結構一、不飽和烴的分類不飽和脂肪烴包括烯烴、炔烴。1．烯烴烯烴是分子中含有一個雙鍵的不飽和脂肪烴，雙鍵是烯烴的官能團。最簡單的烯烴是乙烯(CH2=CH2)，雙鍵位于末端的烯烴通常叫做末端烯烴或α-烯烴。如1-丁烯(CH2=CHCH2CH3)即是α-烯烴。烯烴的通式是CnH2n（n表示C原子數(shù)）。不飽和脂肪烴分子中含有兩個雙鍵的，叫做二烯烴，它的通式是CnH2n-2，與碳原子數(shù)相同的炔烴互為同分異構體。按照這兩個雙鍵的相對位置，通常把二烯烴分為三類：（1）累積雙鍵二烯烴兩個雙鍵連接在同一個碳原子上的，叫做累積雙鍵，含有累積雙鍵的二烯烴叫做累積雙鍵二烯烴，簡稱累積二烯烴。實例：丙二烯1,2-丁二烯（2）共軛雙鍵二烯烴兩個雙鍵被一個單鍵隔開的（即雙鍵和單鍵相互交替的），叫做共軛雙鍵，含有共軛雙鍵的二烯烴叫做共軛雙鍵二烯烴，簡稱共軛二烯烴。實例：1,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯（3）隔離雙鍵二烯烴兩個雙鍵被兩個或兩個以上單鍵隔開的，叫做隔離雙鍵，含有隔離雙鍵的二烯烴叫做隔離（孤立）雙鍵二烯烴，簡稱隔離（孤立）二烯烴，實例：1,4-戊二烯3,3-二甲基-1,4-己二烯三種不同類型的二烯烴中，累積二烯烴由于分子中的兩個雙鍵連在同一個碳原子上，很不穩(wěn)定，自然界極少存在。隔離二烯烴分子中的兩個雙鍵相距較遠，彼此沒有什么影響，相當于兩個孤立的烯烴，與烯烴的性質相似。只有共軛二烯烴分子中的兩個雙鍵被一個單鍵連接起來，由于結構比較特殊，具有獨特的性質，是本章學習討論的重點。2．炔烴不飽和脂肪烴分子中含有三鍵的，叫做炔烴。三鍵是炔烴的官能團，通式是CnH2n-2（n表示C原子數(shù)）。在炔烴分子中，三鍵處于末端的，例如HC≡CH、RC≡CH，叫做末端炔烴。二、不飽和脂肪烴的結構分別以乙烯、乙炔、1，3—丁二烯為例進行說明。1.乙烯

（1）sp2雜化軌道雜化sp2雜化軌道立體圖C原子未雜化的Pz軌道近代物理方法證明，乙烯分子中的雙鍵并不等于兩個單鍵，C－C的鍵能為347.3kJ/mol，而C＝C的鍵能是610.9kJ/mol，小于兩個C－C的鍵能之和?？梢钥隙?，雙鍵中的兩個價鍵是不同的。其中包含一個較弱的共價鍵。乙烯分子中所有原子均分布在同一平面內，鍵角接近1200所以乙烯碳原子的幾何構型為平面三角形。俯視圖側視圖兩個Pz軌道“肩并肩”重疊π軌道每個碳原子上還各有一個未參與雜化的pz軌道，它們的對稱軸都垂直于乙烯分子所在的平面，互相平行，這樣兩個pz軌道進行另一種方式的重疊——如圖3-5圖3-5乙烯分子中的π鍵

（2）乙烯分子的平面形結構在C＝C雙鍵中，一個是σ鍵，另一個是π鍵，不是兩個等同的共價鍵。故其兩個C原子核比只以一個σ鍵相連的更為靠近，而且結合得也牢固。

σ鍵和π鍵的鍵能數(shù)據(jù)表明，σ鍵較強，而π鍵較弱，因而π鍵較易斷裂。此外，π電子也不像σ電子那樣集中在兩個C原子核之間，而是分散成上下兩方，故兩個C原子核對π電子的“束縛力”就較小，所以，具有較大的流動性，在外界的影響下，例如當試劑進攻時，π電子就比較容易被極化，導致π鍵斷裂發(fā)生加成反應。小貼士比較說明一個σ鍵與一個π鍵之間的異同(1)由原子軌道間頭對頭交蓋而成；(2)電子云對鍵軸呈圓柱形對稱分布；(3)交蓋充分，鍵能大；(4)能自由旋轉；(5)兩個原子間只能有一個σ鍵；σ鍵(1)原子軌道間肩并肩側面交蓋而成；(2)電子云以σ鍵軸所在平面為對稱面分布(3)交蓋不夠充分，鍵能?。?4)不能自由旋轉；(5)兩個原子間可以有一個或兩個π鍵；π鍵為上下兩層；（3）順反異構由于乙烯分子是平面形的，碳碳雙鍵不能繞鍵軸自由轉動。因此，當雙鍵的兩個碳原子各連有兩個不同的原子或基團時，烯烴就會產(chǎn)生兩種不同的空間排列方式。其中，兩個相同的原子或基團處在C＝C雙鍵同側的叫做順式；兩個相同的原子或基團處在C＝C雙鍵兩側的叫做反式。順式反式這種由于原子或基團在空間的排列方式不同所引起的異構現(xiàn)象叫做順反異構，這兩種異構體叫做順反異構體。并不是所有的烯烴都存在順反異構體。存在順反異構體的條件是：雙鍵碳原子上連接的必須是兩個不相同的原子或基團，例如，abC=Cab、abC=Cac、abC=Ccd都有順反異構體。這兩個雙鍵碳原子只要有一個連接的是相同的原子或基團，就沒有順反異構體，例如，aaC=Cab和aaC=Cbc都沒有順反異構體。烯烴的異構包括碳鏈構造異構、雙鍵位置異構和順反異構體。2.1，3-丁二烯分子的結構

（1）共軛π鍵在脂肪烴中，最簡單的共軛二烯烴是1,3-丁二烯。實驗測定，1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）分子中的4個C原子和6個H原子都在同一個平面內，所有鍵角都接近120°,其鍵角和鍵長數(shù)據(jù)如圖3-6所示。鍵角:∠C=C－C122.40°

鍵角:∠C=C－H119.80°鍵長:C=C雙鍵0.134nm鍵長:C－C單鍵0.146nm圖3-61,3-丁二烯分子的形狀軌道雜化理論認為：1,3－丁二烯的碳原子和乙烯相同，每一個碳原子都是sp2雜化狀態(tài)，分子中的成鍵類型如下：

C－Hσ鍵：sp2－s

6個

C－Cσ鍵：sp2－sp2

3個

C－Cπ鍵：p－p

2個四個碳原子和六個氫原子都在同一個平面上，且四個碳原子的p軌道之間都發(fā)生一定程度的重疊，形成包括四個碳原子的大π鍵。包括3個或3個以上原子的π鍵叫做共軛π鍵，共軛π鍵也叫做大π鍵或離域π鍵。這是因為形成共軛π鍵的電子并不是運動于相鄰的兩個原子之間，或者說，并不是定域于相鄰的兩個原子之間，而是離域擴展到共軛π鍵包括的所有原子之上。含有共軛π鍵的分子叫做共軛分子。

（2）共軛效應169/129共軛效應表現(xiàn)在物理性質和化學性質的許多方面，具有如下特點：①鍵長趨于平均化②極性交替現(xiàn)象沿共軛鏈傳遞

③體系能量低，比較穩(wěn)定比較1－丁烯和1,3－丁二烯氫化時所放出的能量。

1,3－丁二烯加氫時放出的能量不是253.6kJ/mol，而是238.9kJ/mol，這說明了共軛二烯烴的能量比相應的孤立二烯烴低。這種現(xiàn)象可從以上結構中找到答案。氫化熱：126.8kJ/mol氫化熱：238.9kJ/mol3．乙炔分子的直線形結構——SP雜化軌道在形成上面的sp軌道時，每個碳原子只用了三個p軌道中的一個，還剩下兩個p軌道。因此一個碳上的兩個p軌道與另一個碳上的兩個p軌道交疊，形成兩個π鍵。因此，碳碳三鍵是由一個強的σ鍵和兩個較弱的π鍵組成的。炔烴的結構特征是分子中具有碳碳三鍵，如乙炔，構造式為H－C≡C－H。實驗測定，乙炔分子中的兩個碳原子和兩個氫原子都在同一條直線上，是直線形結構，其碳碳三鍵和碳氫鍵之間的夾角為180°。分子中各鍵的鍵長與鍵角如圖3-8所示。0.1058nm0.120