高考化學(xué)有機(jī)化學(xué)推斷題解析及知識(shí)梳理

有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)整理與推斷專題一、重要的物理性質(zhì)1．有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來(lái)溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。②苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。⑤線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。⑥氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。補(bǔ)充性質(zhì)【\o"高中化學(xué)"高中化學(xué)中各種顏色所包含的物質(zhì)】1．紅色：銅、Cu2O、品紅溶液、酚酞在堿性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕紅）、紅磷（暗紅）、苯酚被空氣氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血紅）2．橙色：、溴水及溴的有機(jī)溶液（視濃度，黃—橙）3．黃色（1）淡黃色：硫單質(zhì)、過(guò)氧化鈉、溴化銀、TNT、實(shí)驗(yàn)制得的不純硝基苯、（2）黃色：碘化銀、黃鐵礦（FeS2）、*磷酸銀（Ag3PO4）工業(yè)鹽酸（含F(xiàn)e3+）、久置的濃硝酸（含NO2）（3）棕黃：FeCl3溶液、碘水（黃棕→褐色）4．棕色：固體FeCl3、CuCl2（銅與氯氣生成棕色煙）、NO2氣（紅棕）、溴蒸氣（紅棕）5．褐色：碘酒、氫氧化鐵（紅褐色）、剛制得的溴苯（溶有Br2）6．綠色：氯化銅溶液、堿式碳酸銅、硫酸亞鐵溶液或綠礬晶體（淺綠）、氯氣或氯水（黃綠色）、氟氣（淡黃綠色）7．藍(lán)色：膽礬、氫氧化銅沉淀（淡藍(lán)）、淀粉遇碘、石蕊遇堿性溶液、硫酸銅溶液8．紫色：高錳酸鉀溶液（紫紅）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫紅）、碘蒸氣2．有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3．有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20℃左右）]（1）氣態(tài)：①烴類：一般N(C)≤4的各類烴 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)②衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl，沸點(diǎn)為-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸點(diǎn)為-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸點(diǎn)為-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸點(diǎn)為-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸點(diǎn)為12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸點(diǎn)為3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸點(diǎn)為-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸點(diǎn)為-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸點(diǎn)為10.8℃） 環(huán)氧乙烷（，沸點(diǎn)為13.5℃）（2）液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3 環(huán)己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，石蠟 C12以上的烴飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4．有機(jī)物的顏色☆絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見(jiàn)的如下所示：☆三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；☆部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；☆2，4，6—三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）；☆苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；☆多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；☆淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液；☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。5．有機(jī)物的氣味 許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味： ☆甲烷 無(wú)味 ☆乙烯 稍有甜味(植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑)☆液態(tài)烯烴 汽油的氣味 ☆乙炔 無(wú)味 ☆苯及其同系物 芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 ☆一鹵代烷 不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。 ☆二氟二氯甲烷（氟里昂） 無(wú)味氣體，不燃燒?！頒4以下的一元醇 有酒味的流動(dòng)液體☆C5～C11的一元醇 不愉快氣味的油狀液體☆C12以上的一元醇 無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體☆乙醇 特殊香味☆乙二醇 甜味（無(wú)色黏稠液體）☆丙三醇（甘油） 甜味（無(wú)色黏稠液體）☆苯酚 特殊氣味☆乙醛 刺激性氣味☆乙酸 強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）☆低級(jí)酯 芳香氣味☆丙酮 令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng)1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物 ①通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物 ②通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 ③通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有—CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無(wú)機(jī)物 ①通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng) 3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O ②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有、—C≡C—、—OH（較慢）、—CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有—OH、—COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有—COOH、—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4．既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑ 2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O Al(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O（4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑ +H2O NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O NaHS+HCl==NaCl+H2S↑ NaHS+NaOH==Na2S+H2O（5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O (NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑ (NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O（7）蛋白質(zhì) 蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5．銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式： RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O【記憶訣竅】： 1—水（鹽）、2—銀、3—氨甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛： OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸： HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖： （過(guò)量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量關(guān)系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（3）反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（—CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；②若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4 RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O（6）定量關(guān)系：—COOH～?Cu(OH)2～?Cu2+ （酸使不溶性的堿溶解）—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O7．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。 HX+NaOH==NaX+H2O (H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O 或 8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9．能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各結(jié)構(gòu)、類烴的代表物的特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H相對(duì)分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng)(×10-10m)1.541.331.201.40鍵角109°28′約120°180°120°分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子—XC2H5Br（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合，O—H及C—O均有極性。β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.生成酯醚R—O—R′醚鍵C2H5OC2H5（Mr：74）C—O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基—OH（Mr：94）—OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相當(dāng)于兩個(gè)—CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基（Mr：58）有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，O—H能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含—NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH（Mr：75）—NH2能以配位鍵結(jié)合H+；—COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基—NH2羧基—COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過(guò)量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無(wú)色無(wú)味氣體2．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn) 取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn) 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5．如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過(guò)量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。 ★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀?！锶羲娩逅?，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、 （檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2＝CH2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸餾——————————————從95%的酒精中提取無(wú)水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+H2O＝Ca(OH)2從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉蒸餾Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾——————————————溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H++OH-=H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析——————————————濃輕金屬鹽溶液鹽析——————————————高級(jí)脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析——————————————七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律1．一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3．三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1．碳鏈異構(gòu)2．位置異構(gòu)3．官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4．順?lè)串悩?gòu)5．對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見(jiàn)的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1．主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2．按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3．若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1．記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；（4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。2．基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。4．對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。（五）、不飽和度的計(jì)算方法1．烴及其含氧衍生物的不飽和度 2．鹵代烴的不飽和度 3．含N有機(jī)物的不飽和度（1）若是氨基—NH2，則 （2）若是硝基—NO2，則 （3）若是銨離子NH4+，則 八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原 子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。①當(dāng)n（C）︰n（H）=1︰1時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當(dāng)n（C）︰n（H）=1︰2時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當(dāng)n（C）︰n（H）=1︰4時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4⑩完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……）。九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1．取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng) C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2．加成反應(yīng)3．氧化反應(yīng)2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O4．還原反應(yīng)5．消去反應(yīng)C2H5OHCH2═CH2↑+H2OCH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O7．水解反應(yīng) 鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng) 8．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8 ……9．顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10．聚合反應(yīng)11．中和反應(yīng)十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1．反應(yīng)機(jī)理的比較（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：+O2羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成 ，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。（2）消去反應(yīng)：脫去—X（或—OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如： 與Br原子相鄰碳原子上沒(méi)有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。（3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：2．反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3．反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水）2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子間脫水）（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。十一、推斷專題烴的重要性質(zhì)編號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型1Br2光取代2H2Ni，加熱加成3Br2水加成4HBr加成5H2O加熱、加壓、催化劑加成6乙烯催化劑加聚7濃硫酸，170℃消去8H2Ni，加熱加成9Br2水加成10HCl催化劑，加熱加成11催化劑加聚12H2O催化劑加成13催化劑聚合14H2O（飽和食鹽水）水解烴的衍生物重要性質(zhì)序號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型1NaOH/H2O加熱水解2NaOH/醇加熱消去3Na置換4HBr加熱取代5濃硫酸，170℃消去6濃硫酸，140℃取代7O2Cu或Ag，加熱氧化8H2Ni，加熱加成9，OH-新制Cu(OH)2O2溴水或KMnO4/H+水浴加熱加熱催化劑，加熱氧化10乙醇或乙酸濃硫酸，加熱酯化11H2O/H+H2O/OH-水浴加熱水解芳香族化合物的重要性質(zhì)序號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型1H2Ni，加熱加成2濃硝酸濃硫酸，55～60℃取代3液溴Fe取代4NaOH/H2O催化劑，加熱取代5NaOH中和6CO2＋H2O復(fù)分解7溴水取代8FeCl3顯色9KMnO4/H+氧化10濃硝酸濃硫酸，加熱取代11(CH3CO)2O取代12H2OH+或OH-水解（4）有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)類型特點(diǎn)常見(jiàn)形式實(shí)例取代有機(jī)分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。酯化羧酸與醇；酚與酸酐；無(wú)機(jī)含氧酸與醇水解鹵代烴；酯；二糖與多糖；多肽與蛋白質(zhì)鹵代烷烴；芳香烴硝化苯及其同系物；苯酚縮聚酚與醛；多元羧酸與多元醇；氨基酸分子間脫水醇分子之間脫水形成醚磺化苯與濃硫酸加成不飽和碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合。加氫烯烴；炔烴；苯環(huán)；醛與酮的羰基；油脂加鹵素單質(zhì)烯烴；炔烴；加鹵化氫烯烴；炔烴；醛與酮的羰基加水烯烴；炔烴加聚烯烴；炔烴消去從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水、HX）等而生成不飽和化合物。醇的消去鹵代烴消去氧化加氧催化氧化；使酸性KMnO4褪色；銀鏡反應(yīng)等不飽和有機(jī)物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有機(jī)物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麥芽糖）還原加氫不飽和有機(jī)物，醛或酮，含苯環(huán)有機(jī)物顯色苯酚與氯化鐵：紫色；淀粉與碘水：藍(lán)色蛋白質(zhì)與濃硝酸：黃色（5）有機(jī)物的重要性質(zhì)試劑NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2水（Br2）KMnO4/H+烷烴×（√）×烯烴√√炔烴√√×（√）××（√）√R—Cl×√××××R—OH√×××√√√√×√√R—CHO××××√√R—COOH√√√√××RCOOR’×√××××（6）其它變化官能團(tuán)的變化；“碳架”的變化（碳原子數(shù)增多、減少，成環(huán)、破環(huán)）。8.深刻理解醇的催化氧化，鹵代烴及醇的消去反應(yīng)，酯化反應(yīng)等重要反應(yīng)類型的實(shí)質(zhì)。能夠舉一反三、觸類旁通、聯(lián)想發(fā)散。⑴由乙醇的催化氧化，可推測(cè)：⑵由乙醇的消去反應(yīng)，可推測(cè)：(3)由乙醇的脫水生成乙醚，可推測(cè)：略⑷由酯化反應(yīng)原理，可推測(cè)：（肽鍵同）十三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1、有機(jī)物化學(xué)式的確定(1)確定有機(jī)物的式量的方法①根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量：M=22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)②根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度D，求算氣體A的式量：MA=DMB③求混合物的平均式量：M=m(混總)/n(混總)④根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。⑤應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為1、2、3時(shí)，求出式量。(2)確定化學(xué)式的方法①根據(jù)式量和最簡(jiǎn)式確定有機(jī)物的分子式。②根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的分子式。③當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時(shí)?？梢愿鶕?jù)有機(jī)物的通式，求算n值，確定分子式。據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑(4)有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律①若平均式量小于26，則一定有CH4②平均分子組成中，l<n(C)<2，則一定有CH4。③平均分子組成中，2<n(H)<4，則一定有C2H2。2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用(1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴和，完全燃燒耗氧量相同。[]規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物、、、（其中變量x、y為正整數(shù)），完全燃燒耗氧量相同?；蛘哒f(shuō)，一定物質(zhì)的量的由不同有機(jī)物、、、(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物，無(wú)論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。符合上述組成的物質(zhì)常見(jiàn)的有：①相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為與即；與即。②相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。即、即。相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯與即規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的H2O的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）；若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的CO2的量相同，則碳原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）。(2)質(zhì)量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：從C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等質(zhì)量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的3倍?？蓪ⅰ?，從而判斷%m(H)或%m(C)。推知：質(zhì)量相同的烴（），m/n越大，則生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與完全燃燒生成CO2物質(zhì)的量相同；質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與，燃燒生成H2O物質(zhì)的量相同。規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同?；蛘哒f(shuō)，最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成當(dāng)溫度在100℃以上時(shí)，氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為：①△V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。②△V=0，m/4=1，m=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。③△V<0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)①若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時(shí)，有機(jī)物可表示為②若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為③若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為(以上x、y、m、n均為正整數(shù))有機(jī)推斷專題一、考點(diǎn)突破1.熟練掌握烴（烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。2.熟練掌握各種有機(jī)反應(yīng)的類型及條件。3.熟悉不同類型化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。4.掌握一般有機(jī)推斷題的解題思路。二、重難點(diǎn)提示重點(diǎn)：各種有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)；各種有機(jī)反應(yīng)的類型及條件；各類有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。難點(diǎn)：有機(jī)推斷題的解題思路；各類有機(jī)推斷題突破口的把握。一、相關(guān)知識(shí)儲(chǔ)備1.官能團(tuán)特性反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、（酚、醇）羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀（溶解）醛基（若溶解則含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、醇類或—CHO、苯的同系物等A是醇（－CH2OH）或乙烯2.反應(yīng)類型反應(yīng)類型可能官能團(tuán)加成反應(yīng)C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)加聚反應(yīng)C＝C、C≡C酯化反應(yīng)羥基或羧基水解反應(yīng)－X、酯基、肽鍵、多糖等單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)分子中同時(shí)含有羥基和羧基或羧基和氨基3.反應(yīng)條件反應(yīng)條件可能官能團(tuán)及反應(yīng)濃硫酸△①醇的消去（醇羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液△鹵代烴消去（－X）H2、催化劑加成（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán)）O2/Cu、加熱醇羥基（－CH2OH、）氧化Cl2（Br2）/Fe苯環(huán)加鹵素Cl2（Br2）/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基鹵代4.特殊物質(zhì)的物理性質(zhì)四類氣態(tài)有機(jī)物：碳原子1—4的烴、一氯甲烷、甲醛、新戊烷四類比水重的有機(jī)物：硝基苯、苯磺酸、多鹵代烷烴、鹵代芳香烴四類能溶于水的有機(jī)物：低級(jí)醇、低級(jí)醛、低級(jí)酸、氨基酸物質(zhì)的氣味信息：稍有氣味、特殊氣味、刺激性氣味、甜味、苦味、苦杏仁氣味5.轉(zhuǎn)化關(guān)系6.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書寫二、有機(jī)推斷六大“題眼”1.有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)2.有機(jī)反應(yīng)類型3.有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)4.物質(zhì)結(jié)構(gòu)5.物質(zhì)通式6.物質(zhì)的物理性質(zhì)三、主要題型1.碳鏈的延長(zhǎng)和縮短例已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問(wèn)題。圖中F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。⑴反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是______________（填反應(yīng)代號(hào)）。⑵寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E___________，F(xiàn)____________。答案：⑴=2\*GB3②=3\*GB3③⑵或2.官能團(tuán)的引入和消除例根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。⑴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，名稱是。⑵=1\*GB3①的反應(yīng)類型是。=3\*GB3③的反應(yīng)類型是。⑶反應(yīng)=4\*GB3④的化學(xué)方程式是。答案：⑴，環(huán)己烷⑵取代反應(yīng)；加成反應(yīng)⑶3.有機(jī)推斷與相對(duì)分子質(zhì)量例已知：現(xiàn)有只含C、H、O的化合物A~F，有關(guān)它們的某些信息，已注明在下面的方框內(nèi).⑴在化合物A~F中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是（填字母代號(hào)）。⑵寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：答案：⑴B、C、E、F⑵提示：從題文所給信息，可以看出：乙醇和乙酸起酯化反應(yīng)后，其分子量增加了42，由C與D的分子量之差，可以確定A中有兩個(gè)羥基，并且不連在同一個(gè)C原子上。4.藥物、有機(jī)新材料四、失分點(diǎn)剖析1.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫如：①羥基是醇和酚的官能團(tuán)，寫法是—OH。當(dāng)羥基要寫在左邊時(shí)，應(yīng)寫作HO—。建議采用“懸掛法”將結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式豎起來(lái)寫：。②醛基是醛類物質(zhì)的官能團(tuán)，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)寫時(shí)必須寫作－CHO；當(dāng)醛基要寫在左邊時(shí)建議寫作，或者將結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式豎起來(lái)寫：。③書寫含多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，不能省略碳碳單鍵，采用“懸掛法”或者把結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式豎起來(lái)寫較好。2.有機(jī)物和有機(jī)反應(yīng)的名稱如：醇與酚的官能團(tuán)：羥基還是氫氧根；酯類還是脂類；硬脂酸甘油酯還是硬脂酸甘油脂；3.有機(jī)方程式的書寫①烯烴、炔烴的加成——是否需要催化劑②不同的反應(yīng)條件——是加成還是取代③不同的反應(yīng)條件——取代的位置是苯環(huán)還是烷基④反應(yīng)的產(chǎn)物——是否有無(wú)機(jī)物生成取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、醇的氧化都有無(wú)機(jī)物生成。能力提升類例1已知：芳香族含氧衍生物 A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)200，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為26．7%。⑴則A的化學(xué)式為。若A中苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈，且側(cè)鏈上無(wú)支鏈。A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：⑵則A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：、。⑶反應(yīng)①的反應(yīng)類型是；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是；反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是。⑷A～F六種物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的有組，請(qǐng)寫出C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。一點(diǎn)通：做好有機(jī)推斷題要求同學(xué)們熟練掌握相關(guān)反應(yīng)的條件，以及反應(yīng)物與生成物間的結(jié)構(gòu)、組成關(guān)系。本題中可先根據(jù)相關(guān)數(shù)據(jù)確定A的化學(xué)式為C10H12O3，濃硫酸、加熱的條件對(duì)應(yīng)的可能是醇的消去反應(yīng)或酯化反應(yīng)，再根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系及相對(duì)分子質(zhì)量的變化不難確定A的結(jié)構(gòu)中既含羥基又含羧基；從而得知反應(yīng)①是A的分子內(nèi)酯化，反應(yīng)②、③是醇羥基的消去反應(yīng)，反應(yīng)④、⑤是酯化反應(yīng)。答案：⑴C10H12O3⑵⑶酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)⑷2或例2（全國(guó)Ⅱ卷）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)物。根據(jù)以下框圖，回答問(wèn)題：⑴B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________________。⑵G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________。⑶⑤的化學(xué)方程式是____________________________________________。⑨的化學(xué)方程式是_________________________________________。⑷①的反應(yīng)類型是__________________，④的反應(yīng)類型是______________，⑦的反應(yīng)類型是___________。⑸與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________。一點(diǎn)通：本框圖題涉及的物質(zhì)多，反應(yīng)多，條件多，流程繁瑣，但正因?yàn)槿绱?，卻給了我們很多推斷信息。A明顯為酯，B為一元羧酸，C為一元醇，又因?yàn)锽和C均是有支鏈的有機(jī)化合物，所以，B的結(jié)構(gòu)只能是CH3CH（CH3）COOH，C的結(jié)構(gòu)是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（CH3）COOCH2CH（CH3）CH3或CH3CH（CH3）COOC（CH3）3酯類化合物。所以，反應(yīng)①為酯在堿液作用下的水解，反應(yīng)③為醇的消去，因此，D為CH2=C（CH3）2，由反應(yīng)④的條件可知E為CH2=C（CH3）CH2Cl，而通過(guò)鹵代烴在堿液中的水解（即反應(yīng)⑤），便可生成結(jié)構(gòu)為CH2=C（CH3）CH2OH的醇F，反應(yīng)⑥為醇的催化氧化，G即是CH2=C（CH3）CHO，而反應(yīng)⑦是醛的典型氧化，H為CH2=C（CH3）COOH，那么，很清楚反應(yīng)⑧就是酸、醇的酯化了，容易判斷I為CH2=C（CH3）COOCH3，最后一步反應(yīng)⑨則是經(jīng)典的加聚反應(yīng)。由以上分析，不難看出框圖題涉及的所有物質(zhì)和反應(yīng)都能夠逐一確定出來(lái)，從而使題目所提供的問(wèn)題迎刃而解。雖然本題看上去過(guò)程復(fù)雜，其實(shí)整個(gè)框圖中的物質(zhì)間關(guān)系非常明朗，思維應(yīng)該是非常通暢的。答案：⑴⑵。⑶⑷水解反應(yīng)；取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)。⑸CH2=CHCH2COOH；CH3CH=CHCOOH。綜合運(yùn)用類例1（浙江）白藜蘆醇（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：）屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：已知：。根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：⑴白藜蘆醇的分子式是_________________________。⑵C→D的反應(yīng)類型是____________；E→F的反應(yīng)類型是____________。⑶化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，推測(cè)其核磁共振譜（1H-NMR）中顯示有_____種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為______________。⑷寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________。⑸寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D________________、E___________________。⑹化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。一點(diǎn)通：先確定A的不飽和度為5，對(duì)照白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)，確定含苯環(huán)，間三位，無(wú)酚羥基，有羧基。A.；B.；C.；（應(yīng)用信息②）D：；E：（應(yīng)用信息①）F.。解答本題要求同學(xué)們：⑴熟悉鍵線式；⑵判斷反應(yīng)類型；⑶了解有機(jī)化學(xué)的研究方法，特別是H-NMR的分析；⑷注意酯化反應(yīng)的細(xì)節(jié)，如和H2O不能漏掉；⑸分析推斷合成流程，正確書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；⑹較簡(jiǎn)單的同分異構(gòu)體問(wèn)題，主要分析官能團(tuán)類別和位置異構(gòu)。答案：⑴C14H12O3。⑵取代反應(yīng)；消去反應(yīng)。⑶4；1︰1︰2︰6。⑷⑸；。⑹；；。例2（山東）苯丙酸諾龍是一種興奮劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為⑴由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測(cè)，它能（填代號(hào)）。a.使溴的四氯化碳溶液褪色b.使酸性KMnO4溶液褪色c.與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)d.與Na2CO3溶液作用生成CO2苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：提示：已知反應(yīng)據(jù)以上信息回答（2）~（4）題：⑵B→D的反應(yīng)類型是。⑶C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。⑷F→G的化學(xué)方程式是。一點(diǎn)通：—NH2⑴苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)中含有C＝C，所以a、b成立，結(jié)構(gòu)中不含有－CHO，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中不含有－COOH，所以不會(huì)與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO—NH2⑵B與H2在Ni作催化劑的條件下發(fā)生的是C＝C及C＝O的加成反應(yīng)。⑶由可以逆推出H為COO，根據(jù)H和題中的信息得F為：COO，E為，C為。答案：⑴a、b。⑵加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。⑶⑷思維拓展類例1常溫常壓下，某氣態(tài)烴與O2的混合氣體共8L完全燃燒后，將生成物通過(guò)濃硫酸，體積變?yōu)?L，則該烴可能是以下五種中的①甲烷②乙烷③丙烷④乙烯⑤乙炔A.⑤B.①④C.①②③④D.①②④⑤一點(diǎn)通：由題意知：a+b≤8，整理得：y≥4x–4，將甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔中的碳、氫原子個(gè)數(shù)代入驗(yàn)證得：C答案：C解答有機(jī)推斷題的基本思路：1.有機(jī)推斷題中的常見(jiàn)突破口⑴根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團(tuán)①能使溴水褪色→可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色→可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴?。③遇三氯化鐵溶液顯紫色→該物質(zhì)分子含有酚羥基。④遇濃硝酸變黃→含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。⑤遇碘水變藍(lán)→淀粉。⑥加入新制氫氧化銅懸濁液加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成→分子結(jié)構(gòu)有—CHO，即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。⑦加入金屬Na放出H2→分子結(jié)構(gòu)中含有—OH或—COOH。⑧加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體→分子結(jié)構(gòu)中含有—COOH。⑨加入溴水，出現(xiàn)白色沉淀→苯酚或其衍生物。⑵根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)能使溴水褪色的物質(zhì)：含有C=C或C≡C或—CHO；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：含有—CHO；能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)：含有－OH、－COOH；能與碳酸鈉作用的物質(zhì)：含有羧基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反應(yīng)的物質(zhì)：含有羧基；能水解的物質(zhì)：應(yīng)為鹵代烴和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物質(zhì)是酯。但如果只談與氫氧化鈉反應(yīng)，則酚、羧酸、鹵代烴、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解：酯、二糖或淀粉；但若是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。⑶根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)①某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則分子中含有一個(gè)－OH；增加84，則含有兩個(gè)－OH。緣由：－OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾OCCH3。②某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子質(zhì)量增加16，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)－CHO（變?yōu)椋瑿OOH）；若增加32，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)－CHO（變?yōu)椋瑿OOH）。③某有機(jī)物與Cl2反應(yīng)，若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71，則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142，則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有兩個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。⑷根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置①醇氧化得醛或羧酸→存在—CH2OH（伯醇）；醇氧化為酮→存在（仲醇）；醇不能在催化劑作用下被氧化→－OH所連的碳原子上無(wú)氫原子（叔醇）。②消去反應(yīng)的產(chǎn)物→－OH或－X的位置③取代反應(yīng)產(chǎn)物的種數(shù)→碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷烴，已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)甚至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。④加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)→原物質(zhì)分子C=C或C≡C的位置。⑸根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)①與銀氨溶液反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成2mol銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4mol銀，則含有兩個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。②與金屬鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5molH2，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋€(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。③與碳酸鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5molCO2，則說(shuō)明其分子中含有一個(gè)羧基。④與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成1molCO2，則說(shuō)明其分子中含有一個(gè)羧基。⑹根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型①在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，則反應(yīng)可能為鹵代烴的水解反應(yīng)或酯的水解反應(yīng)。②在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，則一定是鹵代烴發(fā)生了消去反應(yīng)。③在濃硫酸存在并加熱至170℃時(shí)發(fā)生反應(yīng)，則該反應(yīng)為乙醇的消去反應(yīng)。④能與氫氣在鎳催化條件下起反應(yīng)，則為烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。⑤能在稀硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，則為酯、二糖、淀粉等的水解反應(yīng)。⑥能與溴水反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。（答題時(shí)間：60分鐘）一、選擇題1.（福建卷）下列關(guān)于有機(jī)物的正確說(shuō)法是A.聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)B.石油干餾可得到汽油、煤油等C.淀粉、蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體D.乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成2.（山東）下列敘述錯(cuò)誤的是A.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B.淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解，但水解產(chǎn)物不同C.煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去3.（上海）下列各組有機(jī)物只用一種試劑無(wú)法鑒別的是A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、環(huán)己烷D.甲酸、乙醛、乙酸4.（浙江）核黃素又稱為維生素B2，可促進(jìn)發(fā)育和細(xì)胞再生，有利于增進(jìn)視力，減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結(jié)構(gòu)為：已知：有關(guān)核黃素的下列說(shuō)法中，不正確的是：A.該化合物的分子式為C17H22N4O6B.酸性條件下加熱水解，有CO2生成C.酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有NH3生成D.能發(fā)生酯化反應(yīng)5.（廣東）下列說(shuō)法正確的是A.乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)B.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽C.米酒變酸的過(guò)程涉及氧化反應(yīng)D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的過(guò)程6.（江蘇卷）阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面均有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說(shuō)法正確的是A.可用酸性溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B.香蘭素、阿魏酸均可與、溶液反應(yīng)C.通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D.與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種7.（四川理綜卷）中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示：下列敘述正確的是A.M的相對(duì)分子質(zhì)量是180B.1molM最多能與2mol發(fā)生反應(yīng)C.M與足量的溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為D.1molM與足量反應(yīng)能生成2mol8.（全國(guó)Ⅰ）有關(guān)下圖所示化合物的說(shuō)法不正確的是A.既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B.1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)C.既可以催化加氫，又可以使酸性KmnO4溶液褪色D.既可以與Fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體9.三聚氰胺（結(jié)構(gòu)式如圖所示）是一種重要的化工原料，可用于阻燃劑、水泥減水劑和高分子合成等領(lǐng)域。一些不法分子卻往牛奶中加入三聚氰胺，以提高奶制品的含氮量。下列說(shuō)法正確的是A.三聚氰胺是一種蛋白質(zhì)B.三聚氰胺是高分子化合物C.三聚氰胺分子中含有碳碳雙鍵D.三聚氰胺的分子式為10.下列對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯(cuò)誤的是A.一定條件下，可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)B.苯酚鈉溶液中通入生成苯酚，則碳酸的酸性比苯酚弱C.乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol，完成燃燒生成3molD.光照下2，2－二甲基丙烷與反應(yīng)其一溴取代物只有一種二、填空題*11.（天津）Ⅰ.已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH2CHO+R′OH（烴基烯基醚）烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量（Mr）為176，分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為3∶4。與A相關(guān)的反應(yīng)如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：⑴A的分子式為_________________。⑵B的名稱是___________________；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________。⑶寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________。⑷寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________、________________________。①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。Ⅱ.由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（）的一條路線如下：⑸寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________。⑹寫出①~④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和①~③步的反應(yīng)類型：序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型①②③④——*12.（福建卷）從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：⑴甲中含氧官能團(tuán)的名稱為。⑵由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程（已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同）：其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。⑶已知：由乙制丙的一種合成路線圖如下（A~F均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量）：①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是（選填標(biāo)號(hào)）a.金屬鈉b.c.溶液d.乙酸②寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。③D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。a.苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.能與發(fā)生加成反應(yīng)d.遇溶液顯示特征顏色④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。13.（全國(guó)Ⅱ）化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示：已知R-CH=CHOH（烯醇）不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為。根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：（1）A的分子式為；（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是；（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是