專題16有機(jī)合成與推斷2024年高考化學(xué)二模試題分項(xiàng)訓(xùn)練

專題16有機(jī)合成與推斷1.（2024·浙江寧波·4月二模）某研究小組按下列路線合成治療慢性粒細(xì)胞白血病藥物尼洛替尼(部分反應(yīng)條件已簡化)。請(qǐng)回答：（1）化合物E含氧官能團(tuán)名稱是_______。（2）化合物C結(jié)構(gòu)簡式是_______。（3）下列說法正確的是_______。A.化合物A的酸性強(qiáng)于DB.化合物E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)C.化合物E與HCl溶液共熱，可生成DD.化合物A→D的轉(zhuǎn)化，是為了使NO2更有效地取代在甲基的鄰位（4）寫出反應(yīng)F→G的化學(xué)方程式_______。（5）化合物X()是B的同分異構(gòu)體，設(shè)計(jì)以CH3CH2OH和甲苯為原料合成X的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______。（6）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，有CHO結(jié)構(gòu)，無OO結(jié)構(gòu)；②1HNMR譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中苯環(huán)上只有一種【答案】（1）酰胺基、硝基（2）（3）CD（4）（5）（6）【解析】【分析】A中羧基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B發(fā)生硝化反應(yīng)在甲基鄰位引入硝基得到C，C水解得到D，D中羧基發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E中硝基被還原為氨基得到F，F(xiàn)和NH2CN生成G，G最終轉(zhuǎn)化為產(chǎn)品；【小問1詳解】由E結(jié)構(gòu)可知，E含氧官能團(tuán)名稱是酰胺基、硝基；【小問2詳解】由分析可知，C為；【小問3詳解】A．D苯環(huán)中含有吸電子基團(tuán)硝基，使得羧基中氫更容易被電離出來，導(dǎo)致化合物D的酸性強(qiáng)于A，錯(cuò)誤；B．E中硝基被還原為氨基得到F，為還原反應(yīng)，錯(cuò)誤；C．化合物E中含有酰胺基，與HCl溶液共熱發(fā)生酸性水解生成D，正確；D．苯環(huán)上羧基的鄰位容易取代，化合物A→D的轉(zhuǎn)化使得羧基轉(zhuǎn)化為酯基，是為了使NO2更有效地取代在甲基的鄰位，正確；故選CD；【小問4詳解】F和NH2CN發(fā)生加成反應(yīng)生成G，反應(yīng)為：；【小問5詳解】甲苯光照下甲基發(fā)生取代引入氯原子生成，水解生成苯甲醇，氧化為苯甲醛；乙醇氧化為乙醛；苯甲醛和乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成X，流程為：；【小問6詳解】C為，除苯環(huán)外含有3個(gè)碳、4個(gè)氧、1個(gè)氮；同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體：①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，有CHO結(jié)構(gòu)，無OO結(jié)構(gòu)；②1HNMR譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中苯環(huán)上只有一種，則分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱且應(yīng)該含有2個(gè)對(duì)稱的醛基，苯環(huán)存在2個(gè)對(duì)稱位置的氫，結(jié)構(gòu)可以為：。2.（2024·湖北·4月二模）顛茄酮是合成麻醉劑阿托品的重要原料。20世紀(jì)初，化學(xué)家維爾施泰特通過十余步反應(yīng)合成顛茄酮，但總產(chǎn)率僅有0.75%，部分合成步驟如下：十幾年后，化學(xué)家羅賓遜改進(jìn)了合成思路，僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90％。主要合成步驟如下：已知：回答下列問題：（1）I的名稱為___________；J的官能團(tuán)名稱為___________。（2）C→D、G→顛茄酮的反應(yīng)類型分別為___________、___________。（3）B→C轉(zhuǎn)化的第①步反應(yīng)中，B的碳碳___________鍵斷裂(填“σ”或“π”)。第②步反應(yīng)方程式為___________。（4）顛茄酮的分子式為___________。K的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（5）寫出一種同時(shí)滿足以下條件的顛茄酮的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。①屬于酰胺類物質(zhì)②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9：2：2③能使溴的四氯化碳溶液褪色【答案】（1）①.甲胺②.酮羰基(或羰基)、羧基（2）①.還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))②.氧化反應(yīng)（3）①.π②.（4）①.②.（5）或等【解析】【小問1詳解】I中的官能團(tuán)為氨基，名稱為甲胺；根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式，J中官能團(tuán)名稱為酮羰基、羧基；【小問2詳解】C分子中引入2個(gè)H原子，少了1個(gè)碳碳雙鍵生成D，C→D屬于加成反應(yīng)；G→顛茄酮，羥基變?yōu)轸驶磻?yīng)類型氧化反應(yīng)?！拘?詳解】σ鍵的鍵能大于π鍵，B→C轉(zhuǎn)化的第①步反應(yīng)中，B的碳碳π鍵斷裂。第①步是加成反應(yīng)，產(chǎn)物為，第②步是與(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)生成和HBr，反應(yīng)方程式為?！拘?詳解】根據(jù)顛茄酮的結(jié)構(gòu)簡式，顛茄酮的分子式為。根據(jù)題目信息，K生成顛茄酮為脫羧反應(yīng)，由顛茄酮逆推，可知K的結(jié)構(gòu)簡式為?！拘?詳解】①屬于酰胺類物質(zhì)，含有酰胺鍵；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9：2：2，說明含有三個(gè)等效的甲基；③能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳不飽和鍵，符合條件的顛茄酮的同分異構(gòu)體有或。3.（2024·河南鄭州·4月二模）某研究小組按下列路線合成第三代喹諾酮類抗菌藥物環(huán)丙沙星?；卮鹣铝袉栴}：(1)C中含氧官能團(tuán)名稱是。(2)化合物D到化合物E的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)F→G的反應(yīng)類型為。(4)化合物的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有種，a)能與碳酸氫鈉反應(yīng)；b)最多能與2倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng)。其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。(寫出一種即可)(5)某研究小組設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線如圖。(a)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為。(b)寫出Ⅱ→Ⅲ反應(yīng)所需的試劑和條件。(c)寫出反應(yīng)Ⅳ→Ⅴ的化學(xué)反應(yīng)方程式?！敬鸢浮?1)羰基、酯基(2)(3)取代反應(yīng)(4)12或者(5)氫氧化鈉的水溶液加熱→催化劑Δ+H2O【解析】（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，可知C中含氧官能團(tuán)名稱是羰基、酯基；（2）化合物D到化合物E的反應(yīng)是原子利用率100％的反應(yīng)，且1molD與1mol化合物a反應(yīng)生成1molE，則D和a發(fā)生加成反應(yīng)生成E，由E逆推，可知化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）F→G是F中苯環(huán)上去掉1個(gè)氯原子、亞氨基去掉1個(gè)H原子，形成CN鍵，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（4）①a）能與碳酸氫鈉反應(yīng)，說明含有羧基；b）最多能與2倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng)，說明含有1個(gè)羧基和1個(gè)羥基。同時(shí)滿足條件的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH(OH)COOH、CH3CH2CH(OH)CH2COOH、CH3CH(OH)CH2CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、、、、、、、、，共12種；②其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為：或者；（5）①根據(jù)B生成C的轉(zhuǎn)化，可知化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式為；②先水解為，再發(fā)生催化氧化生成，所以Ⅲ是，Ⅱ→Ⅲ反應(yīng)所需的試劑和條件為氫氧化鈉的水溶液加熱；③反應(yīng)Ⅳ→Ⅴ的化學(xué)反應(yīng)方程式：→催化劑Δ+H2O。4.（2024·浙江紹興·4月二模）Darunavir（Prezista）是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，其合成路線如下：已知：①為叔丁氧羰基（）；為—碘代丁二酰亞胺（）：甲基；：乙基；：苯環(huán)②③，能把酮還原到醇請(qǐng)回答：（1）化合物B的所含官能團(tuán)名稱是__________。（2）下列說法不正確的是__________。A.1mol化合物E最多能消耗的物質(zhì)的量為1molB.D→E的轉(zhuǎn)變過程中會(huì)釋放出，其中反應(yīng)①②依次為：還原反應(yīng)、取代反應(yīng)C.F的分子式可能為：D.F→G轉(zhuǎn)化過程，反應(yīng)②中試劑的作用為催化劑（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是__________。（4）寫出E轉(zhuǎn)變成G過程中，反應(yīng)①的化學(xué)方程式__________。（5）利用題給中的相關(guān)信息，完善以H為原料制備I的路線__________（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）（6）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。①分子中含有兩個(gè)環(huán)，其中一個(gè)為吡啶環(huán)（），另外一個(gè)為含兩個(gè)氮的五元雜環(huán)（已知：碳碳三鍵在五元環(huán)中不穩(wěn)定）②譜檢測(cè)表明：分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?！敬鸢浮浚?）羥基、醚鍵（2）AD（3）（4）（5）（6）【解析】【分析】A在叔丁基過氧化氫的條件下生成B，B中含有三元環(huán)，由B的分子式可推知，B的結(jié)構(gòu)為，B在①NaN3、②H+條件下生成C，結(jié)合E，可推知C為，C到D為H2O，可推知D為，D在①Pd/CH2、②Boc2O，CH3OH條件下生成D，D與，F(xiàn)，NaHCO3反應(yīng)生成G，由G和D可推著F的結(jié)構(gòu)式為，最后G經(jīng)過一系列反應(yīng)生成Darunavir（Prezista），據(jù)此回答?！拘?詳解】由分析知，化合物B的結(jié)構(gòu)為，所含官能團(tuán)名稱是羥基、醚鍵；【小問2詳解】A.1mol化合物E（），最多能消耗的物質(zhì)的量為2mol，A錯(cuò)誤；B.D→E的轉(zhuǎn)變過程為，反應(yīng)①②依次為：還原反應(yīng)、取代反應(yīng)，B正確；C.由已知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)可能為，分子式可能為：，C正確；D.F→G轉(zhuǎn)化過程，會(huì)有HCl生成，故反應(yīng)②中試劑的作用為中和反應(yīng)生成的HCl，提高產(chǎn)率，D錯(cuò)誤；故選AD；【小問3詳解】由分析知，化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是；【小問4詳解】E轉(zhuǎn)變成G過程中，反應(yīng)①的化學(xué)方程式；【小問5詳解】以H為原料制備I的路線，；【小問6詳解】同時(shí)符合①分子中含有兩個(gè)環(huán)，其中一個(gè)為吡啶環(huán)（），另外一個(gè)為含兩個(gè)氮的五元雜環(huán)（已知：碳碳三鍵在五元環(huán)中不穩(wěn)定）、②譜檢測(cè)表明：分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。5.（2024·湖南·4月二模）聚對(duì)苯二甲酸丙二醇酯(PTT)纖維廣泛用于地毯、衣料、裝飾和工程塑料等各個(gè)領(lǐng)域。PTT的一種合成路線如圖：已知：①兩個(gè)OH連在同一個(gè)碳原子上會(huì)形成。②R1CHO+R2CH2CHO回答下列問題：(1)A、E的化學(xué)名稱分別是_______、_______，A→B的反應(yīng)條件是_______。(2)D中官能團(tuán)的名稱是________，E→F的反應(yīng)類型為_______。(3)B→C的化學(xué)方程式為_______________。(4)D＋G→PTT的化學(xué)方程式為_______________。(5)有機(jī)物M是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的M共有_______種。①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②能夠發(fā)成水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色。其中，核磁共振氫譜峰顯示為三組峰，且峰面積比為1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)設(shè)計(jì)由、HCHO和乙二酸制備的合成路線：___________(無機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)1，4二甲苯；乙醛；光照(2)羧基；加成反應(yīng)(3)+4NaOH+4NaCl+2H2O(4)n+nHOCH2CH2CH2OH+(2n1)H2O(5)6；(6)?！窘馕觥?1)由分析可知，A為，名稱為：1，4二甲苯(或?qū)Χ妆?；E為乙醛；A物質(zhì)在光照條件下被氯原子取代，生成B物質(zhì)，A→B的反應(yīng)條件是光照；(2)D中官能團(tuán)的名稱是羧基；乙醛E和甲醛在氫氧化鈉溶液中發(fā)生已知反應(yīng)原理生成F：HOCH2CH2CHO，E→F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；(3)B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C，反應(yīng)為+4NaOH+4NaCl+2H2O(4)G含有2個(gè)羥基、D含有2個(gè)羧基，兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTTn+nHOCH2CH2CH2OH+(2n1)H2O；(5)有機(jī)物M是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件：①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②能夠發(fā)成水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色，則含有酯基且水解生成酚羥基；取代基為COOH、OOCH存在鄰間對(duì)3種，取代基為OOCH、OOCH存在鄰間對(duì)3種，共6種；其中，核磁共振氫譜峰顯示為三組峰，且峰面積比為1：1：1，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱。結(jié)構(gòu)簡式為；(6)發(fā)生B生成C的反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，和HCHO發(fā)生已知反應(yīng)②原理生成，還原為飽和醇，再和乙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成；故流程成為：。6.（2024·河北·4月三模）用于治療消化道疾病的藥物的合成路線如圖：回答下列問題：（1）按照系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱為___________。（2）物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（3）物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為___________。（4）合成路線中生成藥物的化學(xué)方程式為___________。（5）分析相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，的反應(yīng)可能分兩步進(jìn)行，且第一步為加成反應(yīng)，則第二步的反應(yīng)類型為___________，中間產(chǎn)物為___________。（6）有機(jī)物為D的同分異構(gòu)體，其分子具有二取代苯結(jié)構(gòu)，且具有一個(gè)與苯環(huán)直接相連的硝基，該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則的結(jié)構(gòu)可能有___________種(不考慮立體異構(gòu))。其中，核磁共振氫譜峰面積之比為的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為___________。（7）以苯甲醛為主要原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)合成藥物的路線：___________?！敬鸢浮浚?）對(duì)甲基苯酚（2）ClCH2CH2N(CH3)2（3）醚鍵、羧基（4）+→+HClO（5）①.消去反應(yīng)②.（6）①.8②.（7）【解析】【分析】(A)催化氧化為(B)，與C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)，與NH2OH反應(yīng)生成(E)，與H2在催化劑作用下生成(F)；(G)與SOCl2反應(yīng)生成(H)，與生成(M)【小問1詳解】化合物A為，其名稱是對(duì)甲基苯酚；【小問2詳解】由與C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)可逆推物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2N(CH3)2；【小問3詳解】(G)的結(jié)構(gòu)簡式為其中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羧基；【小問4詳解】生成藥物的化學(xué)方程式為：+→+HClO；【小問5詳解】D為，E為，D→E可能分兩步進(jìn)行，第一步D與H2NOH發(fā)生加成反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，第二步發(fā)生消去反應(yīng)生成；【小問6詳解】D為符合題目條件的D的同分異構(gòu)體有、、、、、、、，共8種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為6:3:2:2:2的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為；【小問7詳解】與試劑H2NOH反應(yīng)生成(J)，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成(K)；在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)生成(R)，與SOCl2反應(yīng)生成(Q)；與反應(yīng)生成，路線為：。7.（2024·河北邢臺(tái)·4月二模）某有機(jī)物G的合成路線如下：（1）C的分子式為___________，該物質(zhì)所含官能團(tuán)有硝基、___________(填名稱)。（2）B的同系物M比B少一個(gè)碳原子，且官能團(tuán)的相對(duì)位置保持不變，M的名稱為___________。（3）已知：為間位定位基，為鄰對(duì)位定位基。則步驟a(僅含一步反應(yīng))所需的試劑及反應(yīng)條件分別為___________。（4）C→D的反應(yīng)方程式為___________。（5）E→F，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型分別為___________反應(yīng)、___________反應(yīng)。（6）C符合以下條件的同分異構(gòu)體有___________種。a．苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)b．有機(jī)物與足量溶液反應(yīng)，最多消耗（7）結(jié)合信息，設(shè)計(jì)以乙醛為原料(無機(jī)試劑任選)，制備的合成路線：___________。【答案】（1）①.(或)②.羥基、醛基（2）間硝基苯酚(或3硝基苯酚)（3）濃，濃，加熱（4）（5）①.加成②.還原（6）18（7）【解析】【分析】為間位定位基，為鄰對(duì)位定位基，A先發(fā)生硝化反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和HNTA反應(yīng)生成C，D和在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合C和苯乙醛在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成D，同時(shí)酚羥基和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，可以推知D為，E和苯在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)和發(fā)生還原反應(yīng)生成G，以此解答?！拘?詳解】由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C的分子式為(或)，該物質(zhì)所含官能團(tuán)有硝基、羥基、醛基?！拘?詳解】B的同系物M比B少一個(gè)碳原子，且官能團(tuán)的相對(duì)位置保持不變，M為，名稱為間硝基苯酚(或3硝基苯酚)。【小問3詳解】已知：為間位定位基，為鄰對(duì)位定位基，步驟a發(fā)生硝化反應(yīng)占據(jù)對(duì)位，所需的試劑及反應(yīng)條件分別為濃，濃，加熱。【小問4詳解】由分析可知，C和苯乙醛在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成D，同時(shí)酚羥基和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，方程式：。【小問5詳解】由分析可知，E→F，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、還原反應(yīng)。【小問6詳解】C的同分異構(gòu)體滿足條件：a．苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明其中含有酚羥基；b．有機(jī)物與足量溶液反應(yīng)，最多消耗，結(jié)合C的分子式可以推知其中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基；綜上所述，苯環(huán)上的取代基為2個(gè)酚羥基，另外1個(gè)取代基為或N=CHCOOH或CH=NCOOH，共有3種組合，每種組合都有6種不同的位置關(guān)系，滿足條件的同分異構(gòu)體共有18種。【小問7詳解】CH3CHO先發(fā)生自身的加成反應(yīng)生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成，發(fā)生縮聚反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為：。8.（2024·湖南長沙市雅禮中學(xué)·4月二模）某研究小組按如圖所示路線合成抗癌藥物J(存達(dá)，Treanda)。已知：①；②2RCOOH+RCOOH回答下列問題：（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為___________。D的化學(xué)名稱為___________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（3）B→C的反應(yīng)類型為___________。（4）F→G的化學(xué)方程式為___________。（5）同時(shí)符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與反應(yīng)產(chǎn)生氣體③無環(huán)狀結(jié)構(gòu)（6）等物質(zhì)的量的I與J分別在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為___________。（7）用流程圖表示以乙烯為原料，合成三乙醇胺()，其他無機(jī)試劑任選_______?！敬鸢浮浚?）①.硝基和溴原子②.環(huán)戊烯（2）（3）還原反應(yīng)（4）（5）8（6）1:4（7）【解析】【分析】與CH3NH2反應(yīng)生成B，B與硫化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成C，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知A到B為取代反應(yīng)，B為，C與E發(fā)生已知②中反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)脫水生成G，G與乙醇發(fā)生醋化反應(yīng)生成H，H中硝基被氫氣還原成氨基后再與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)生成I，I與SOCl2，發(fā)生取代反應(yīng)后再與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸苯達(dá)莫司汀，據(jù)此分析解答?！拘?詳解】A中所含官能團(tuán)的名稱為硝基和溴原子，D的化學(xué)名稱為環(huán)戊烯；【小問2詳解】根據(jù)以上分析可知與CH3NH2反應(yīng)生成B，B為；【小問3詳解】B與硫化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成C，故B→C的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；【小問4詳解】F脫水生成G，化學(xué)方程式為；【小問5詳解】根據(jù)題干信息可知滿足條件的E的同分異構(gòu)體有醛基、羧基以及無環(huán)狀結(jié)構(gòu)，根據(jù)不飽和度可知結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)碳碳雙鍵，采用“定一議二”方法，固定碳碳雙鍵和羧基，移動(dòng)醛基，因此滿足條件的E的同分異構(gòu)體有8種；【小問6詳解】設(shè)有機(jī)物I與J的物質(zhì)的量均為1mol，I中酯基消耗NaOH，1mol酯基消耗1molNaOH，因此1molI消耗1molNaOH，1molJ，1molCl原子水解消耗1molNaOH，1molHCl消耗1molNaOH，1mol羧基消耗1molNaOH，因此1molJ消耗4molNaOH；【小問7詳解】乙烯為原料，合成三乙醇胺，流程圖表示為：。9.（2024·山西運(yùn)城·4月二模）是合成利尿藥——吡咯他尼的中間體。一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是___________，B中含有的官能團(tuán)是___________(填名稱)。（2）試劑和條件是___________；的反應(yīng)類型是___________，其中的作用是將羧基，轉(zhuǎn)化為并產(chǎn)生氣體，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________。（3）在B的芳香族同分異構(gòu)體中，能被銀氨溶液氧化的有___________種(填字母)。A．10種B．11種C．12種D．13種其中，在核磁共振氫譜上有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（4）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以、為原料合成的路線：___________(無機(jī)試劑任用)。【答案】（1）①.對(duì)氯甲苯(或4氯甲苯)②.碳氯鍵、羧基（2）①.濃硝酸、濃硫酸，加熱②.取代(或酯化)反應(yīng)③.2（3）①.D②.（4）【解析】【分析】根據(jù)流程可知，被酸性高錳酸鉀氧化為?！拘?詳解】的化學(xué)名稱為對(duì)氯甲苯(或4氯甲苯)；B是，含有的官能團(tuán)是碳氯鍵、羧基；【小問2詳解】根據(jù)E與F的結(jié)構(gòu)簡式知，發(fā)生了硝化反應(yīng)，試劑和條件是濃硝酸、濃硫酸，加熱；是羧基與醇羥基發(fā)生了取代（或酯化）反應(yīng)；根據(jù)原子守恒以及的作用是將羧基轉(zhuǎn)化為并產(chǎn)生氣體得到化學(xué)方程式為：2；【小問3詳解】能被銀氨溶液氧化，說明有醛基，如果苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，即與，有鄰間對(duì)三種同分異構(gòu)體，如果苯環(huán)上有三個(gè)取代基，即、與，則有10種同分異構(gòu)體，即共有13種同分異構(gòu)體，故選D；其中在核磁共振氫譜上有3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為；【小問4詳解】根據(jù)逆推法，需要制取，再結(jié)合流程可得：。10.（2024·安徽·4月二模）是一種輔酶類似物，其合成路線如下：已知：是苯基回答下列問題：（1）中的官能團(tuán)名稱是___________。（2）生成的反應(yīng)中的作用是___________。（3）C含有羥基，分子式為，則C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。C生成D的反應(yīng)類型是___________。（4）生成的化學(xué)方程式為___________。（5）與D互為同分異構(gòu)體，符合下列條件?？赡艿慕Y(jié)構(gòu)簡式為___________(任寫一種)。①含有苯環(huán)②含有硝基和碳碳雙鍵③核磁共振氫譜顯示有四組峰，峰面積之比為（6）參照述合成線，以和為原料計(jì)制備。該物質(zhì)的合成路線為___________?！敬鸢浮浚?）羥基、氨基（2）還原劑（3）①.②.取代反應(yīng)（4）+HCl+phNHNH2+CH3OH（5）或（6）【解析】【分析】由A轉(zhuǎn)化為B的過程中COOH轉(zhuǎn)化為OH，發(fā)生還原反應(yīng)，B和ClCH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C含有羥基，分子式為，則C的結(jié)構(gòu)簡式為C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和(CH3)3OBF4發(fā)生反應(yīng)生成E，E和HCl、phNHNH2發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)和HC(OCH3)3發(fā)生反應(yīng)生成G，以此解答。【小問1詳解】中的官能團(tuán)名稱是羥基、氨基?！拘?詳解】由A轉(zhuǎn)化為B的過程中COOH轉(zhuǎn)化為OH，發(fā)生還原反應(yīng)，的作用是還原劑?！拘?詳解】由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C生成D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。【小問4詳解】E和HCl、phNHNH2發(fā)生反應(yīng)生成F，由E和F的結(jié)構(gòu)推斷該反應(yīng)中還生成了CH3OH，化學(xué)方程式為：+HCl+phNHNH2+CH3OH。【小問5詳解】與D互為同分異構(gòu)體，符合條件：①含有苯環(huán)；②含有硝基和碳碳雙鍵；③核磁共振氫譜顯示有四組峰，峰面積之比為；X為對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，滿足條件的X為或。【小問6詳解】發(fā)生DEFG的反應(yīng)原理可以得到，合成路線為。11.（2024·湖南大學(xué)附屬中學(xué)·4月二模）有機(jī)物H是一種新型免疫抑制劑，以下是合成H的一種路線（部分反應(yīng)條件已簡化）。已知：請(qǐng)回答：（1）化合物G的官能團(tuán)名稱是______。（2）已知C→D過程中原子利用率為100%，化合物X的名稱是______。（3）B→C的反應(yīng)類型為______。（4）下列說法正確的是______（填標(biāo)號(hào)）。A．有機(jī)物D可通過縮聚反應(yīng)形成高分子B．設(shè)計(jì)D→E的目的是為了保護(hù)羥基C．G→H第（2）步中加HCl的目的是為了增大產(chǎn)物的水溶性（5）寫出由D生成E的化學(xué)方程式：______。（6）符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體共有______種。①含有苯環(huán)和硝基②譜顯示有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1（7）設(shè)計(jì)以苯甲醇和為原料，合成的路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）?！敬鸢浮浚?）氨基、醚鍵（2）甲醛（3）還原反應(yīng)（1分）（4）ABC（2分，漏一個(gè)扣一分，漏多個(gè)不給分）（5）（6）4（7）（或））（4分）【解析】苯和中的酰氯發(fā)生取代反應(yīng)得到B為，B中羰基被還原生成C為，C發(fā)生已知反應(yīng)得到D，由D的結(jié)構(gòu)式，推測(cè)試劑X為甲醛，D中羥基和反應(yīng)得到E為，目的是保護(hù)羥基，E和發(fā)生取代得到F為，F(xiàn)加氫還原得到G，G水解得到H。（1）根據(jù)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式可知，其官能團(tuán)名稱是氨基、醚鍵。（2）已知C→D過程中原子利用率為100%，依據(jù)元素守恒可判斷化合物X為甲醛。（3）B→C的反應(yīng)屬于去氧加氫的反應(yīng)，為還原反應(yīng)。（4）D有兩個(gè)羥基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，A正確；根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可判斷設(shè)計(jì)D→E的目的是為了保護(hù)羥基，B正確；G→H第（2）步中加HCl的目的是為了與G中的氨基反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為鹽酸鹽，增大產(chǎn)物的水溶性，C正確；答案選ABC。（5）根據(jù)以上分析可知由D生成E的化學(xué)方程式為。（6）C為，它的同分異構(gòu)體中，滿足①含有苯環(huán)和硝基；②核磁共振氫譜顯示有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1，有、、、，共4種。（7）以苯甲醇和為原料合成，首先將苯甲醇轉(zhuǎn)化為苯甲醛，結(jié)合C轉(zhuǎn)化為D設(shè)計(jì)的路線可以為（或））。12.（2024·江蘇·4月二模）化合物G是合成治療糖尿病藥物非奈利酮的一種中間體，其合成路線如下：（1）水解后得到醇的名稱為______（填序號(hào)）。A．2甲基丙醇B．2甲基2丙醇C．2,2一二甲基乙醇（2）A→B反應(yīng)歷經(jīng)2步，中間體為則第二步的反應(yīng)類型為______。（3）X的分子式為，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：______。（4）的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________。能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，酸性條件下水解產(chǎn)物之一為氨基乙酸，另一產(chǎn)物的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰。（5）已知：①；②寫出以、、為原料制備的合成路線流程圖__________。（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干）。【答案】（1）B（2）消去反應(yīng)（5）【解析】【分析】A中醛基轉(zhuǎn)化為B，B中酚羥基發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C引入新的支鏈得到D，D中支鏈轉(zhuǎn)化為醛基得到E，E中醛基轉(zhuǎn)化新的支鏈得到F，F(xiàn)和X反應(yīng)轉(zhuǎn)化為G，X的分子式為，結(jié)合FG結(jié)構(gòu)可知，X為；【小問1詳解】中含有酯基，水解生成的醇為(CH3)3COH，為2甲基2丙醇，故選B；小問2詳解】A→B反應(yīng)歷經(jīng)2步，中間體為，則第二步的反應(yīng)為CH=NOH轉(zhuǎn)化為C≡N，反應(yīng)中不飽和度增加，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；【小問3詳解】由分析可知，X為；【小問4詳解】除苯環(huán)外含有3個(gè)氧、1個(gè)氮、不飽和度為3；其同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；酸性條件下水解產(chǎn)物之一為氨基乙酸，則應(yīng)該含有酯基，另一產(chǎn)物的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，則該產(chǎn)物分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上應(yīng)該含有2個(gè)酚羥基且結(jié)構(gòu)對(duì)稱，可以判斷同分異構(gòu)體中酯基為酚羥基和氨基乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，可以為：；【小問5詳解】中氯原子發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，發(fā)生D生成E的反應(yīng)原理將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為醛基，再和發(fā)生已知②原理得到，和發(fā)生已知①原理生成，將醛基氧化為羧基得到，反應(yīng)為：。13.（2024·東北三省·4月二模）化合物H為一種重要藥物的中間體，其合成路線如下：已知：在有機(jī)合成中，電性思想有助于理解一些有機(jī)反應(yīng)的過程。例如受酯基吸電子作用影響，酯基鄰位碳原子上的C—H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂，在堿性條件下可與另一分子酯發(fā)生酯縮合反應(yīng)：請(qǐng)回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為___________，D的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（2）H中碳原子的雜化軌道類型為___________。（3）滿足以下條件的的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu))。①能與NaHCO3溶液反應(yīng)；②能使溴的四氯化碳溶液褪色。（4）C生成D的過程中，還會(huì)生成一種副產(chǎn)物I，I與D互為同分異構(gòu)體，則化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為___________，并請(qǐng)從電性角度分析由C生成I相對(duì)于生成D更難的原因?yàn)開__________。（5）由F生成G的過程實(shí)際分為2步，第一步為加成反應(yīng)，則第二步為___________反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡式為___________?！敬鸢浮浚?）①.②.（2）sp2和sp3雜化（3）8（4）①.②.由于C的電負(fù)性強(qiáng)于H，導(dǎo)致化合物C中CH2COOCH3中CH2上的C所帶負(fù)電荷較CH(CH3)COOCH3中上C所帶負(fù)電荷更多（5）①.消去②.【解析】【分析】由題干合成流程圖可知，根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式和A到B、B到C的轉(zhuǎn)化條件可推知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，由C、E的結(jié)構(gòu)簡式和C到D、D到E的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此分析解題?！拘?詳解】由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；；【小問2詳解】由題干合成流程圖中H的結(jié)構(gòu)簡式可知，H中苯環(huán)和雙鍵上的碳原子采用sp2雜化，其余碳原子均采用sp3雜化，故H上碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3，故答案為：sp2和sp3；【小問3詳解】滿足以下條件①能與NaHCO3溶液反應(yīng)即含有羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色即含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體除COOH外其余碳鏈上有4個(gè)碳原子，一個(gè)碳碳雙鍵有：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2三種，將上述三種烯烴中一個(gè)H被羧基取代分別有4種、2種和2種，故一共4+2+2=8種，故答案為：8；【小問4詳解】由題干已知信息和分析可知，C生成D的過程中，還會(huì)生成一種副產(chǎn)物I，I與D互為同分異構(gòu)體，則化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為，由于C的電負(fù)性強(qiáng)于H，導(dǎo)致化合物C中CH2COOCH3中CH2上的C所帶負(fù)電荷較CH(CH3)COOCH3中上C所帶負(fù)電荷更多，導(dǎo)致C生成I相對(duì)于生成D更難，故答案為：；由于C的電負(fù)性強(qiáng)于H，導(dǎo)致化合物C中CH2COOCH3中CH2上的C所帶負(fù)電荷較CH(CH3)COOCH3中上C所帶負(fù)電荷更多；【小問5詳解】由F和G的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式和F到J、J到G的轉(zhuǎn)化條件可知，由F生成G的過程實(shí)際分為2步，第一步為加成反應(yīng)即酮羰基和氨基發(fā)生加成反應(yīng)，故J的結(jié)構(gòu)簡式為：，比較J、G的結(jié)構(gòu)簡式可知，則第二步為消去反應(yīng)，故答案為：消去；。14.（2024·吉林·4月二模）更昔洛韋一種抗病毒藥。一種合成路線如下：回答下列問題：（1）B的名稱是___________；E中含有的官能團(tuán)有___________(填名稱)。（2）F中碳原子的雜化類型有___________。（3）A→B中NaOH的作用是___________。（4）G→更昔洛韋的化學(xué)方程式為___________。（5）A的含雙官能團(tuán)同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu))；其中，在核磁共振氫譜上有2組峰且峰的面積比為1：4的結(jié)構(gòu)簡式為___________(寫一種即可)。(已知是1個(gè)官能團(tuán)))（6）以甲苯、環(huán)氧乙烷()為原料合成，設(shè)計(jì)合成路線：___________(無機(jī)試劑自選)?！敬鸢浮浚?）①.苯甲醇②.醚鍵、酯基（2）sp2、sp3（3）吸收HCl，提高產(chǎn)率（4）+NH3·H2O+CH3COONH4（5）①.9②.(或)（6）【解析】【分析】與苯甲醇在NaOH存在條件下加熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生C，C與HCl、(HCHO)n反應(yīng)產(chǎn)生D，D與CH3COOK、CH3COCH3反應(yīng)產(chǎn)生E，E與N.7(或9)二乙酰鳥嘌呤及TsOH、條件下反應(yīng)產(chǎn)生F，F(xiàn)與環(huán)己烯、C2H5OH、20%Pd(OH)2/C條件下反應(yīng)產(chǎn)生G，G與氨水、CH3OH反應(yīng)產(chǎn)生目標(biāo)產(chǎn)物更昔洛韋?！拘?詳解】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)，可知B物質(zhì)名稱為苯甲醇；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)分子中含有的官能團(tuán)名稱為醚鍵、酯基?！拘?詳解】F中碳氧雙鍵、碳氮雙鍵、苯環(huán)中的C原子采用sp2雜化，亞甲基(CH2)和甲基(CH3)中的C原子采用sp3雜化。【小問3詳解】A中含有Cl原子，能夠與NaOH的水溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生醇和HCl，HCl與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)產(chǎn)生NaCl，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，從而提高了產(chǎn)品的產(chǎn)率和物質(zhì)的轉(zhuǎn)化率?！拘?詳解】G分子中酰胺基在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙酸銨和更昔洛韋，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+NH3·H2O+CH3COONH4。【小問5詳解】A分子式是C3H5OCl，其的同分異構(gòu)體中含碳氯鍵，還含1個(gè)官能團(tuán)。分兩步書寫同分異構(gòu)體：第1步，寫出C3H6O的含單官能團(tuán)同分異構(gòu)體：共5種，它們分別是(a)、(b)、(c)、(d)、(e)，它們上邊的H原子分別被Cl原子取代，就會(huì)得到一種一氯取代產(chǎn)物，由已知可知是1個(gè)官能團(tuán)，則a、b、c、d、e得到符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)依次有2、1、2、2(A本身除外)、2(不考慮立體異構(gòu)體)，共2+1+2+2+2=9種。其中，在核磁共振氫譜上有2組峰且峰的面積比為1：4的結(jié)構(gòu)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，即(或)；【小問6詳解】根據(jù)原料和目標(biāo)產(chǎn)物分析，第一步：甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生一氯甲苯；第二步，一氯甲苯與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生苯甲醇，將碳氯鍵轉(zhuǎn)化成羥基；第三步，苯甲醇與環(huán)氧乙烷發(fā)生加成反應(yīng)生成醚醇；第四步：醚醇催化氧化羥基生成醚醛。則設(shè)計(jì)合成路線為：。15.（2024·信息卷）化合物J是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線如下：（1）A分子中碳原子的雜化軌道類型是。（2）F分子中所含官能團(tuán)名稱是。J分子中含有個(gè)手性碳原子。（3）需經(jīng)歷的過程。中間體X的分子式為，X轉(zhuǎn)化為D的另一產(chǎn)品為，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）的結(jié)構(gòu)簡式為，中加入是為了結(jié)合反應(yīng)中產(chǎn)生的(填結(jié)構(gòu)簡式)。（5）H的分子式為，的反應(yīng)類型為。（6）寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與發(fā)生顯色反應(yīng)；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫?！敬鸢浮浚ǔ龢?biāo)注外，每空2分）（1）、雜化（2）氨基、羥基1（3）（4）（5）取代反應(yīng)（6）或（3分）【解析】由流程可知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和SOCl2、C甲醇發(fā)生反應(yīng)生成D，D中酮羰基轉(zhuǎn)化為=NOH生成E，E中=NOH轉(zhuǎn)化為氨基、酯基轉(zhuǎn)化為羥基得到F，F(xiàn)發(fā)生取代得到G，G中羥基和H發(fā)生取代反應(yīng)引入2個(gè)環(huán)得到I，H的分子式為C10H7F，則H為，I最終轉(zhuǎn)化為J。（1）A分子中苯環(huán)碳、羰基碳均為sp2雜化，支鏈中CH2為飽和碳為sp3雜化故答案為：、雜化；（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知含有官能團(tuán)羥基、氨基。手性碳原子是飽和碳原子連接4個(gè)不同的原子(或原子團(tuán))。J分子中含有1個(gè)手性碳原子，故答案為：羥基、氨基；1；（3）經(jīng)歷的過程，中間體X的分子式為C9H7O2C1，結(jié)合BD結(jié)構(gòu)可知，X為，X轉(zhuǎn)化為D的另一產(chǎn)品為HCl，X和C甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成D，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH，故答案為：CH3OH；（4））(Boc)2O取代F中1個(gè)氨基氫生成G同時(shí)生成(CH3)3COCOOH，加入(C2H5)3N是為了結(jié)合反應(yīng)中產(chǎn)生的(CH3)3COCOOH促使反應(yīng)正向進(jìn)行，故答案為：(CH3)3COCOOH；（5）由分析可知，G中羥基和H（）發(fā)生取代反應(yīng)引入2個(gè)環(huán)得到I，G→I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（6）同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體：既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，含有醛基、酚羥基；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱；故結(jié)構(gòu)可以為。16.（2024·云南·4月三模）柏莫洛芬(J)是一種具有口服活性的非淄體類抗炎藥，有解熱和鎮(zhèn)痛的作用。一種合成柏莫洛芬的路線如下：已知：。（1）有機(jī)物A的名稱是___________；有機(jī)物B的官能團(tuán)的名稱是___________。（2）有機(jī)物C中碳原子的雜化方式有___________；D→E的反應(yīng)類型為___________。（3）寫出B→D的化學(xué)方程式：___________；G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（4）同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有___________種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。其中核磁共振氫譜吸收峰面積比為2∶2∶2∶1：1的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（5）根據(jù)上述信息，以為原料，無機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)合理路線合成：___________?！敬鸢浮浚?）①.苯酚②.(酚)羥基、酮羰基（2）①.sp2、sp3②.還原反應(yīng)（3）①.++HI②.（4）①.13②.（5）【解析】【分析】(A)與(CH3CO)2O在AlCl3、加熱條件下反應(yīng)生成(B)，與(C)在碳酸鉀作用下生成(D)，在LiAlH4作用下被還原為(E)，與