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《有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)大綱課程代碼:PHAR1020課程性質(zhì):大類(lèi)基礎(chǔ)課程授課對(duì)象:藥學(xué),生物制藥,中藥等專(zhuān)業(yè)開(kāi)課學(xué)期:第2學(xué)期總學(xué)時(shí):90學(xué)時(shí)學(xué)分:5學(xué)分講課學(xué)時(shí):90學(xué)時(shí)指定教材:蘇州大學(xué)材料與化學(xué)化工學(xué)部公共化學(xué)教研室自編教材《有機(jī)化學(xué)》,2012年參考書(shū)目:(1)《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(第二版)》(上、下冊(cè)),邢其毅等編,高等教育出版社,2000。(2)《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答與解題示例》,邢其毅等編,北京大學(xué)出版社,1998(3)《有機(jī)化學(xué)(第二版)》(上、下冊(cè)),RT莫里森等著,高等教育出版社1982。教學(xué)目的:《有機(jī)化學(xué)》是藥學(xué)和醫(yī)學(xué)各專(zhuān)業(yè)的一門(mén)基礎(chǔ)理論課,也是一門(mén)實(shí)驗(yàn)和應(yīng)用性很強(qiáng)的學(xué)科。隨著社會(huì)的發(fā)展,越來(lái)越多的行業(yè)需要有機(jī)化學(xué)方面的知識(shí)。本課程以相對(duì)化學(xué)專(zhuān)業(yè)較少的課時(shí),在學(xué)生學(xué)習(xí)無(wú)機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)上,系統(tǒng)而扼要地講授各類(lèi)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系及其相互轉(zhuǎn)變的方法。要求學(xué)生通過(guò)本課程的學(xué)習(xí),掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識(shí)和基本實(shí)驗(yàn)技能,了解本學(xué)科的新成果和發(fā)展動(dòng)態(tài),提高學(xué)生分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力,為今后參加工作打下扎實(shí)的基礎(chǔ)。通過(guò)本課程的學(xué)習(xí),要求學(xué)生達(dá)到以下目的:掌握各類(lèi)有機(jī)化合物的分類(lèi)、命名、同分異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì),掌握重要的合成方法以及各類(lèi)化合物之間的相互關(guān)系。應(yīng)用分子軌道理論和現(xiàn)代價(jià)鍵理論的基本概念理解有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu),并運(yùn)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)解釋某些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能之間的關(guān)系。了解過(guò)渡態(tài)理論,掌握主要有機(jī)活性中間體(碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基等)的產(chǎn)生、結(jié)構(gòu)、活性和在有機(jī)反應(yīng)中的作用。掌握自由基取代、親電和親核加成、親電和親核取代、消去反應(yīng)等歷程。了解氧化、還原、分子重排。初步掌握立體化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論,并解釋一些典型的化學(xué)現(xiàn)象和反應(yīng)。了解重要有機(jī)化合物的來(lái)源、制法及其主要用途。第一章緒論課時(shí):1周,共4課時(shí)教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展第二節(jié)有機(jī)化學(xué)與其他學(xué)科的關(guān)系第三節(jié)有機(jī)化合物的一般特性第四節(jié)有機(jī)化合物的分類(lèi)第五節(jié)有機(jī)分子的構(gòu)造和構(gòu)型第六節(jié)共價(jià)鍵理論第七節(jié)共價(jià)鍵的屬性第八節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本類(lèi)型和反應(yīng)中間體第九節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟第十節(jié)有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念第二章飽和脂肪烴課時(shí):1、2周,共6課時(shí)教學(xué)內(nèi)容烷烴環(huán)烷烴掌握烷烴化學(xué)性質(zhì),掌握光鹵代反應(yīng)歷程,游離基穩(wěn)定性,掌握過(guò)渡態(tài)理論。掌握環(huán)的大小與穩(wěn)定性的關(guān)系,環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu),環(huán)已烷及衍生物構(gòu)象分析。第三章不飽和脂肪烴課時(shí):3、4周,共10課時(shí)教學(xué)內(nèi)容單烯烴炔烴二烯烴掌握碳正離子結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性的比較。理解丙烯游離基反應(yīng),掌握炔烴、二烯烴化學(xué)性質(zhì),理解共軛效應(yīng)的概念。第四章芳香烴課時(shí):5、6周,共6課時(shí)教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)單環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴非苯系芳烴掌握苯分子的結(jié)構(gòu),雜化軌道理論和分子軌道理論的定性。掌握化學(xué)性質(zhì)和苯環(huán)親電取代定位規(guī)則及應(yīng)用。第五章對(duì)映異構(gòu)課時(shí):6、7周,共6課時(shí)教學(xué)內(nèi)容物質(zhì)的旋光性物質(zhì)的旋光性和化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系構(gòu)型及其表示方式旋光異構(gòu)體的數(shù)目、外消旋體和內(nèi)消旋體環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)外消旋體的拆分掌握手性,對(duì)映體,非對(duì)映體,內(nèi)消旋,外消旋以及不對(duì)稱(chēng)性的概念。第六章鹵代烴課時(shí):7、8周,共8課時(shí)教學(xué)內(nèi)容鹵代烴的分類(lèi)、命名鹵代烴的性質(zhì)親核取代反應(yīng)機(jī)理和影響因素親核取代反應(yīng)的立體化學(xué)親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)雙鍵位置對(duì)鹵素活潑性的影響鹵代烴的制備重要的鹵代烴掌握鹵代烴的親核取代反應(yīng),重點(diǎn)掌握格氏試劑制備和性質(zhì)。掌握SN1,SN2反應(yīng)機(jī)理及立體化學(xué)。第七章醇、酚、醚課時(shí):9、10周,共7課時(shí)教學(xué)內(nèi)容醇酚醚掌握醇和酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),比較二者酸性,掌握醇酚醚化學(xué)性質(zhì),掌握醇酚醚制法,掌握消除反應(yīng)立體化學(xué)特征及影響因素。了解常見(jiàn)醇酚醚的性質(zhì)、用途。第八章醛、酮、醌課時(shí):10、11周,共7課時(shí)教學(xué)內(nèi)容醛和酮醌理解C=C與C=O的結(jié)構(gòu)差異,加成反應(yīng)的不同點(diǎn),掌握親核加成反應(yīng)機(jī)理,掌握醛酮的加成反應(yīng),理解醛酮的還原方法,區(qū)別各種還原劑的應(yīng)用范圍,理解醛酮的氧化,掌握幾個(gè)人名反應(yīng)及應(yīng)用。掌握α-H的反應(yīng),鹵仿反應(yīng),用于鑒別及合成用途。了解邁克爾加成的涵義和應(yīng)用。掌握飽和一元醛酮的制法,了解不飽和醛酮的性質(zhì),了解醌的一般知識(shí)。第九章羧酸和取代羧酸課時(shí):11、12周,共5課時(shí)教學(xué)內(nèi)容羧酸取代羧酸掌握羧酸的命名方法、化學(xué)性質(zhì)、電子效應(yīng);掌握羧酸的制法,了解取代羧酸的性質(zhì),掌握二元羧酸的化學(xué)性質(zhì)。第十章羧酸衍生物課時(shí):12、13周,共5課時(shí)教學(xué)內(nèi)容羧酸衍生物酯類(lèi)化合物掌握羧酸衍生物的水解、醇解、氨解、克萊森酯縮合。理解有機(jī)合成設(shè)計(jì)的基本知識(shí)。第十一章含氮有機(jī)化合物課時(shí):13、14、15周,共8課時(shí)教學(xué)內(nèi)容胺酰胺重氮和偶氮化合物硝基化合物了解硝基化合物的性質(zhì)、制法、代表物,掌握胺的分類(lèi)、命名、結(jié)構(gòu),了解物理性質(zhì),掌握胺的化學(xué)性質(zhì)、堿性、鑒別,季胺鹽性質(zhì)及Hofmann規(guī)則,掌握胺的制備。掌握種氮鹽的性質(zhì)及合成應(yīng)用了解重氮甲烷的結(jié)構(gòu)、性質(zhì),烯胺性質(zhì),了解偶氮染料。第十二章雜環(huán)化合物和生物堿課時(shí):15、16周,共6課時(shí)教學(xué)內(nèi)容雜環(huán)化合物生物堿掌握五元單雜環(huán)、六元單雜環(huán)的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。了解生物堿的基本性質(zhì)及用途。第十三章萜類(lèi)和甾族化合物課時(shí):16周,共2課時(shí)教學(xué)內(nèi)容萜類(lèi)甾族化合物了解萜類(lèi)化合物和甾族化合物的結(jié)構(gòu)。第十四章糖類(lèi)課時(shí):17、18周,共6課時(shí)教學(xué)內(nèi)容單糖二糖多糖掌握單糖的
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