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第二單元芳香烴苯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)新課標(biāo)蘇教版選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)桐鄉(xiāng)市高級中學(xué)鐘偉第1頁看見烏龜,由它形狀你聯(lián)想到了那種有機(jī)物呢?CCCCCCHHHHHH第2頁芳香烴:含有苯環(huán)碳?xì)浠衔锉绞墙Y(jié)構(gòu)最簡單芳香烴第3頁一、苯物理性質(zhì)及用途苯是一個(gè)無色、有特殊氣味液體,密度比水小,不溶于水,是主要有機(jī)溶劑。熔點(diǎn)5.5℃,苯沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā)。有毒,對人神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害,甚至造成白血病。危害:用途:苯主要利用于染料工業(yè),是農(nóng)藥生產(chǎn)及香料制作原料,苯作為溶劑和粘合劑利用于造漆、噴漆、制藥、制鞋及家俱制造業(yè)等。
第4頁苯發(fā)覺史苯是在1825年由英國科學(xué)家法拉第首先發(fā)覺。他用蒸餾方法將煤氣燈中剩下油狀液體進(jìn)行分離,得到一個(gè)新液體,它實(shí)際上就是苯。當(dāng)初法拉第將這種液體稱為“氫重碳化合物”。
法國化學(xué)家日拉爾等人又經(jīng)過試驗(yàn)確定了苯相對分子質(zhì)量為78,分子式為C6H6。苯分子中碳相對含量如此之高,使化學(xué)家們感到詫異。怎樣確定它結(jié)構(gòu)式呢?德國化學(xué)家凱庫勒對苯結(jié)構(gòu)進(jìn)行了大量試驗(yàn)分析之后認(rèn)為:這是一個(gè)很穩(wěn)定“核”,6個(gè)碳原子之間結(jié)合非常牢靠,而且排列十分緊湊。凱庫勒在提出了各種開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu),但又因其與試驗(yàn)結(jié)果不符而一一否定。1865年他終于悟出閉合鏈形式是處理苯分子結(jié)構(gòu)關(guān)鍵,最終他終于成功提出了苯結(jié)構(gòu),也就是我們現(xiàn)在所說凱庫勒式。你知道嗎?第5頁凱庫勒式CCCCCCHHHHHH二、苯結(jié)構(gòu)探究C6H6
分子式苯分子中是否存在碳碳單鍵、碳碳雙鍵交替結(jié)構(gòu)呢?你能寫出C6H6可能含有結(jié)構(gòu)么?1.CH≡C-CH2-CH2-C≡CH2.CH3-C≡C-C≡C-CH33.CH2=CH-CH=CH-C≡CH4.HC≡C-CH2-CH2-C≡CH5……第6頁二、苯結(jié)構(gòu)探究苯不能像烯烴那樣使酸性KMnO4溶液褪色,也不能經(jīng)過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色。1、用試驗(yàn)事實(shí)說明往酸性KMnO4溶液中加入苯:往溴水中加入苯:上層無色,下層紫紅色上層橙色,下層無色第7頁2、用苯鄰位二取代物驗(yàn)證研究表明,鄰二甲苯不存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。如鄰二甲苯第8頁等物質(zhì)量環(huán)己烯、環(huán)己二烯和苯在加氫時(shí)放出熱量不成正比。3、從能量角度分析苯環(huán)是一個(gè)穩(wěn)定特殊結(jié)構(gòu)?!鱄=-119.6kJ·mol-1△H=-237.1kJ·mol-1△H=-208.4kJ·mol-1△H=+28.7kJ·mol-1苯能量低第9頁4、從鍵長角度分析碳碳單鍵鍵長:1.54×10-10m碳碳雙鍵鍵長:1.34×10-10m苯分子中碳碳鍵長都相等,為1.40×10-10m拓展視野第10頁苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間特殊鍵。苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一平面上,為平面正六邊形,鍵角為120o。第11頁三、苯化學(xué)性質(zhì)苯與液溴反應(yīng)探究第12頁觀察與思索1.苯與液溴反應(yīng)有哪些試驗(yàn)現(xiàn)象?2.演示試驗(yàn)裝置與書本上試驗(yàn)裝置相比,有什么不一樣?多裝置有什么作用?3.錐形瓶中白霧是溴蒸氣、苯蒸氣還是新生成氣體產(chǎn)物?怎樣驗(yàn)證?4.干燥管中堿石灰起什么作用?5.鐵粉有什么作用?第13頁
—Br+HBr+Br2FeBr3溴苯:無色油狀液體,密度大于水怎樣除去溴苯中混有溴?第14頁課堂小結(jié):三、苯化學(xué)性質(zhì)一、苯物理性質(zhì)二、苯結(jié)構(gòu)與液溴發(fā)生取代發(fā)應(yīng)第15頁謝謝各位同學(xué)!謝謝各位教授!第16頁;
申博創(chuàng)贏會wrf39xuz靜語氣?!肮媚锼鶑棥陡呱搅魉匪坪跖c在下所知有稍許不一樣?!必矇郯?!竟然忘了這么主要事。自己所彈《流水》中七十二滾拂指法貌似是清朝某個(gè)人添加進(jìn)去……完了完了,竟然想不起來那個(gè)路人名字了。這要是被老師知道了,后果十分嚴(yán)重啊……等等,這好像不是重點(diǎn),重點(diǎn)是怎么跟一個(gè)清朝之前人解釋呢?慕容凌娢快被自己蠢哭了?!澳軌蜃屛以囋嚹闱賳??”緘默最終還是被打破了,之前問題愉快告一段落。“好。”慕容凌娢抬手把琴遞給了他。一曲起,悠揚(yáng)溫婉琴聲緩緩瀉下,彈得也是《高山流水》。明明是聽過很屢次,也聽過很多不一樣版本,但這次真是讓慕容凌娢眼前一亮。箏為悅?cè)?,琴為悅己,話是不錯(cuò),慕容凌娢不敢妄加猜測,但她確實(shí)是從這首曲子中聽出了隱隱透露情感,氣勢恢弘而又細(xì)膩,似乎還有少許惋惜。到底是為何呢?可能是自己自作多情了吧,慕容凌娢回過神來,不想再繼續(xù)想下去?!斑@把琴很好?!币磺鷱椓T,他只是這么說。之前惋惜和落寞已經(jīng)當(dāng)然無存??赡苷媸亲约合攵嗔恕D饺萘鑺斡行┳猿拔⑽⒁恍?,自己連這首曲子都不能完整彈下來,還有什么資格想曲子背后情感呢?!皼]想到公子精通音律,白綾望塵莫及,實(shí)在是獻(xiàn)丑了?!币f起這把琴,是百蝶給她準(zhǔn)備。慕容凌娢只是以為彈著很順手,材質(zhì)也不錯(cuò)??山?jīng)他這么一說,慕容凌娢甚至有些懷疑百蝶是從哪里搞到這把琴了。假如真是把來之不易好琴,她不會舍得給自己用吧……“琴是專心去彈,不一樣人彈同一首曲子,會有差異,就算是同一個(gè)人,懷著不一樣心情去彈奏,也會有很大差異。這與演奏者技藝無關(guān),要是心境和意境?!蹦饺萘鑺尾]有完全明白他話中意思,但最終一句完全吸引了她。她彈琴向來是隨心所欲,不喜歡拘泥于那些破舊經(jīng)典,所以自己找出了很多網(wǎng)絡(luò)古風(fēng)歌曲譜子去彈??上?,在那個(gè)時(shí)代,她這種做法會被稱作“忘本”,“四不像”,甚至是“嘩眾取寵”。她也沒有勇氣在大型比賽和演出中彈這些曲子。因?yàn)樗?,沒有一個(gè)教授評委會愿意聽那些不著名曲子,盡管它們很好聽。教授評委們喜歡是婦孺皆知名曲,是能夠表示個(gè)人琴技曲子。不過彈那種完全了解不了所要表示情感琴曲,慕容凌娢實(shí)在不愿意。明明連想象都想象不出來意境,怎么可能產(chǎn)生共鳴。今日他說一席話,確實(shí)讓
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