第十五章　第70練　有機(jī)合成與推斷綜合突破-2025年高中化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)

1．(2023·遼寧，19)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。已知：①Bn為②＋R3NH2→(R1為烴基，R2、R3為烴基或H)回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的________位(填“間”或“對”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和______________(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為______________________________________________________________________________________________________________。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N—H鍵的共有________種。(5)H→I的反應(yīng)類型為______________。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為______________和______________。2．(2023·山東，19)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線，回答下列問題。已知：Ⅰ.Ⅱ.eq\o(→,\s\up7(H2O2),\s\do5(OH－))路線一：A(C7H6Cl2)eq\o(→,\s\up7(NH3/O2),\s\do5(一定條件))B(C7H3Cl2N)eq\o(→,\s\up7(KF),\s\do5(催化劑))Ceq\o(→,\s\up7(H2O2),\s\do5(OH－))Deq\o(→,\s\up7(COCl22))E(C8H3F2NO2)eq\o(→,\s\up7(FC8H5Cl2F4NO),\s\do5(一定條件))G()(1)A的化學(xué)名稱為____________________(用系統(tǒng)命名法命名)；B→C的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________；D中含氧官能團(tuán)的名稱為____________；E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。路線二：H(C6H3Cl2NO3)eq\o(→,\s\up10(H2),\s\do7(催化劑),\s\do20(①))Ieq\o(→,\s\up10(F2C=CF2),\s\do7(KOH、DMF),\s\do20(②))Feq\o(→,\s\up10((COCl2)2),\s\do7(C6H5CH3),\s\do20(③))Jeq\o(→,\s\up10(D),\s\do7(△),\s\do20(④))G(2)H中有________種化學(xué)環(huán)境的氫，①～④屬于加成反應(yīng)的是__________(填序號(hào))；J中碳原子的軌道雜化方式有______種。3．(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________。(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是______________、______________。(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為____________、______________。(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是__________________(寫標(biāo)號(hào))。①②③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH—CHO外，還有__________種。(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機(jī)試劑任選)。4．(2023·北京，17)化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：(1)A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是_______________________________________________________________________________________________________________________。(2)D中含有的官能團(tuán)是______________。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng)：①的羰基相鄰碳原子上的C—H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是____________________________________________________________________________________________________。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________________________________________________________。(4)下列說法正確的是__________(填序號(hào))。a．F存在順反異構(gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和Cu催化條件下，J不能被O2氧化(5)L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。L的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。(6)已知：，依據(jù)D→E的原理，L和M反應(yīng)得到了P。M的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。5．(2023·河北模擬預(yù)測)有機(jī)物J是一種提高血液中白細(xì)胞含量的緩釋藥的成分，一種合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為________。A→B的反應(yīng)類型為____________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為______________。D中官能團(tuán)的名稱為________。(3)寫出反應(yīng)I→J的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________________。(4)I的同分異構(gòu)體有多種，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________