2.2.2炔烴課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第二章烴第二節(jié)炔烴第2課時(shí)炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、掌握乙炔結(jié)構(gòu)式、實(shí)驗(yàn)室制法、重要化學(xué)性質(zhì)和主要用途。2、掌握炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、通式和重要性質(zhì)3、了解氯乙烯的制法和用途乙炔C2H2電子式：分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：球棍模型空間填充模型

【結(jié)構(gòu)特點(diǎn)】碳原子采取sp雜化、碳原子與氫原子之間均以單鍵（σ鍵）連接，碳原子與碳原子之間以三鍵（1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵）相連，鍵角為180°，分子中的所有原子位于同一直線。HC≡CH分子結(jié)構(gòu)示意圖H－C≡C－H1.乙炔（電石氣）的結(jié)構(gòu)是最簡(jiǎn)單的炔烴。純凈時(shí)為無(wú)色、無(wú)味的氣體，(不純時(shí)帶有臭味），

密度是1.16克/升，比空氣稍輕。微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。2.乙炔的物理性質(zhì)特別注意：1.C≡C鍵長(zhǎng)不是C-C單鍵的1/3而比1/3要大，也不是C=C雙鍵的2/3而比2/3要大，決定了C≡C是不同于C-C單鍵和C=C雙鍵的一種特殊的化學(xué)鍵；2.C≡C鍵能不是C—C單鍵的3倍，比3倍值小，也不是C—C單鍵和C=C雙鍵的簡(jiǎn)單加和，比其加和值也要小。3.乙炔的化學(xué)性質(zhì)①可燃性2CO2＋H2OC2H2＋5/2O2甲烷乙烯乙炔現(xiàn)象：火焰明亮，并伴有濃黑煙乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí)，點(diǎn)燃前要驗(yàn)純！含碳量不同導(dǎo)致燃燒現(xiàn)象有所不同，可用于三者鑒別(1)乙炔的氧化反應(yīng)②使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O為什么？鑒別炔烴和烷烴，但不能除雜??！(2)乙炔的加成反應(yīng)①催化加氫CH≡CH＋H2催化劑△CH2＝CH2（少量氫氣）（足量氫氣）催化劑△CH≡CH＋2H2CH3CH3調(diào)控反應(yīng)物物質(zhì)的量之比可以得到不同的產(chǎn)物乙炔乙烯乙炔乙烷②使溴水褪色1,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷反應(yīng)物物質(zhì)的量之比不同，可以得到不同的產(chǎn)物。應(yīng)用烯烴與烷烴、炔烴與烷烴烯烴、炔烴鹵代烴制備鑒別③與HX等的反應(yīng)氯乙烯乙醛乙炔與水加成后的產(chǎn)物乙烯醇（CH2＝CH—OH）不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為乙醛。（3）加聚反應(yīng)（制導(dǎo)電高分子材料）導(dǎo)電塑料——聚乙炔聚乙炔在摻雜狀態(tài)下具有較高的導(dǎo)電率。

聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料。經(jīng)溴或碘摻雜之后導(dǎo)電性會(huì)提高到金屬水平。白川英樹、艾倫·黑格和艾倫·麥克迪爾米德因“發(fā)現(xiàn)和發(fā)展導(dǎo)電聚合物”獲得2000年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。CCHHCHCHCHCHCCHHCHCHCHCH乙炔聚合與烯烴不同，一般不聚合成高聚物。不同條下，它可二聚、三聚、四聚。三聚成環(huán)反應(yīng)乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來(lái)切割或焊接金屬。乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以用來(lái)制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。聚氯乙烯薄膜4.乙炔的應(yīng)用聚氯乙烯5.乙炔的制備乙炔的工業(yè)制法乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法我國(guó)古時(shí)曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點(diǎn)之則燃”的記載1.藥品：電石、水（或飽和食鹽水）

2.反應(yīng)原理：CaC2+2H—OH→C2H2↑+Ca(OH)2

HOHHOH[C≡C]2-Ca2++HCCH↑+Ca(OH)2

3.發(fā)生裝置：固體+液體→不加熱制氣裝置。圓底燒瓶（錐形瓶或廣口瓶）+分液漏斗能用啟普發(fā)生器嗎？因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)；生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口；反應(yīng)放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，容易因脹縮不均，引起破碎；5.收集方法:排水法電石(主要是CaC2，還含有CaS、Ca3P2等）4.雜質(zhì)：H2S、PH3等氣體除雜；用CuSO4溶液或者NaOH溶液6.干燥：濃硫酸堿石灰等①電石與水反應(yīng)劇烈，為了減緩反應(yīng)速率，用飽和食鹽水代替水。②用分液漏斗控制水流速率，讓食鹽水逐滴慢慢滴入。③電石與水劇烈反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生大量泡沫，易堵塞管口，應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。④因電石中含有P、S等元素，與水反應(yīng)會(huì)生成PH3、H2S等雜質(zhì)會(huì)干擾乙炔的性質(zhì)檢驗(yàn)。常用CuSO4或者NaOH。CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO48CuSO4＋2PH3＋8H2O＝8Cu↓＋2H3PO4＋8H2SO4①檢查裝置氣密性；②CaC2要密封保存，防止吸水失效；③用鑷子夾取電石，不能用手拿；④圓底燒瓶在反應(yīng)前要干燥；⑤向燒瓶里加入電石時(shí)，要使電石沿?zé)績(jī)?nèi)壁慢慢滑下，以防電石打破燒瓶；⑥若用大試管制少量C2H2時(shí)，在試管上部要放一團(tuán)疏松的棉花，以避免生成的Ca(OH)2糊狀物將導(dǎo)氣管口堵塞；⑦電石與水反應(yīng)很劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并選用分液漏斗控制水流速度；⑧點(diǎn)燃前應(yīng)先驗(yàn)純；【思考】乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法要注意什么？

(1)炔烴的定義：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴(2)官能團(tuán)：碳碳三鍵(—C≡C—)(3)單炔烴的通式：CnH2n-2(n≥2)－C－C－

HHHH鏈狀烷烴CnH2n+2－2H－C=C－

HH單烯烴CnH2n－2H－C≡C－

單炔烴CnH2n－2（n≥2）炔烴炔烴的物理性質(zhì)常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大。密度均比水小，均難溶于水。炔烴的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色鹵素單質(zhì)或其溶液鹵代烴氫氣烯烴或烷烴鹵化氫鹵代烴水醛或酮HC≡CO2RC≡R-COOH1.下列物質(zhì)中，不可能是炔烴的加成產(chǎn)物的是A.乙烷

B.2,3-二甲基戊烷C.異戊烷

D.異丁烷√2.某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成，加成后產(chǎn)物分子中的氫原子又可被3molCl2完全取代，則此氣態(tài)烴可能是A.CH3C≡CCH3

B.CH