3.2.2酚課件高二下學期化學人教版選擇性必修3

惜時問學守道向善第2節(jié)

醇、酚第三章

烴的衍生物

第2課時

酚④③②①⑤溫故知新反應類型實例斷鍵消去反應取代反應與活潑金屬反應與鹵化氫反應分子鍵脫水酯化反應氧化反應燃燒催化氧化乙醇的性質與斷鍵分析：②④①②①②①①②③④⑤①③酚的概念和苯酚的組成及結構一苯酚的物理性質二苯酚的化學性質三苯酚的應用四目錄第二課時酚PART一酚的概念和苯酚的組成及結構

認識生活中的酚類物質：芝麻酚茶多酚丁香酚嗎啡1.酚的概念：羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。2.酚的官能團：—OH（羥基）3.苯酚的同系物通式：CnH2-6O（n≥6）4.苯酚的組成及結構：分子式結構簡式結構式C6H6O、

或C6H5OH

球棍模型（苯酚和苯甲醇兩者不是同系物）思考：1、在苯酚分子中，最多有多少個原子

共平面？至少呢？2、在苯酚分子中，最多有多少個原子共直線？最多13個，最少12個4個空間填充模型C例1.下列有機物與苯酚互為同系物的是()。A.

B.C.

D.如何判斷是否為苯酚的同系物？一個苯環(huán)上只連一個羥基，其它都是烷烴基。PART二

苯酚的物理性質

醫(yī)藥【藥品名稱】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味【藥理作用】

消毒防腐劑，使細菌的蛋白質變性?！咀⒁馐马棥?.對本品過敏者、嬰兒禁用。

2.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是

后。

3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉，請向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應停止使用，并用酒精洗凈?！静涣挤磻颗家娖つw刺激性。【藥物相互作用】

1.

。

2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師。【貯

藏】

苯酚軟膏使用說明書色澤變紅不能與堿性藥物并用密閉,在30℃以下保存醫(yī)藥合作探究一:苯酚的物理性質(苯酚有毒,請小心操作)實驗一取少量苯酚于試管一中,大家觀察色態(tài)后加入2ml蒸餾水,振蕩實驗二取少量苯酚于試管二中加入2ml乙醇,振蕩實驗三取實驗一完成后的試管一于酒精燈上加熱其他同學記錄實驗現(xiàn)象,實驗結束后討論歸納苯酚的物理性質溶液渾濁得到澄清溶液溶液變的澄清，冷卻變渾濁②常溫下在水中溶解度不大，65℃以上時能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。二.苯酚的物理性質：①無色晶體，有特殊的氣味；熔點是43℃露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。③有毒，有腐蝕作用不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌?？茖W史話p66---苯酚的消毒作用：苯酚——消毒防腐，對醫(yī)生雙手和手術器械消毒，減少了手術后患者的的傷口感染。成為一種強有力的外科消毒劑。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分是甲基苯酚。外科消毒之父———利斯特PART三

苯酚的化學性質

學習任務二：探究苯酚的酸性質請同學們類比甲苯，從以下兩個角度推測苯酚的化學性質

。

1.苯環(huán)對側鏈的影響。2.支鏈對苯環(huán)的影響。

苯環(huán)活化支鏈支鏈活化苯環(huán)上鄰、對位H

酚的性質二、酚的化學性質(以苯酚為例)1.氧化反應(1)在空氣中被O2氧化呈粉紅色OH＋O2OO＋H2O鄰苯醌(紅)OO＋H2O對苯醌(黃)酚的性質二、酚的化學性質(以苯酚為例)1.氧化反應(2)可以燃燒C6H6O＋7O26CO2＋3H2O點燃(3)使酸性KMnO4溶液褪色實驗向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液現(xiàn)象結論方程式溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁鹽酸酸性強于苯酚苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱【實驗探究3-4】苯酚的化學性質（2）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl試設計實驗來比較苯酚和碳酸的酸性強弱。實驗向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2現(xiàn)象結論方程式溶液出現(xiàn)渾濁碳酸酸性強于苯酚向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液溶液變澄清苯酚能和Na2CO3溶液反應，但無氣體放出【原理分析】

＋NaHCO3ONaOH＋CO2＋H2O

Na2CO3？＋NaHCO3OHONa＋Na2CO3【結論】向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，不論CO2是否過量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。苯酚酸性強弱探究-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+3、苯酚的化學性質（2）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫根離子石炭酸顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。NaHCO3NaHCO3苯酚鈉溶液酸性：H2SO3＞

＞【思考】已知某物質的結構簡式如下圖所示：1mol該物質最多能消耗下列物質的物質的量分別是Na___________NaOH________Na2CO3______NaHCO3_________3mol2mol2mol1mol√√√√√√√√√√醇羥基、酚羥基、羧羥基比較：代表物是否具有酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應與NaHCO3的反應乙醇苯酚乙酸【知識支持】酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-課堂練習1.加入以下何種試劑可將變成NaA.NaB.NaOHC.Na2CO3D.NaHCO3D2、苯酚具有微弱的酸性，能使紫色的石蕊試液（）A．變紅 B．變藍 C．變黃 D．不變色D3、能說明苯酚酸性很弱的實驗是（）A.常溫下苯酚在水中的溶解度不大B.苯酚能跟NaOH溶液反應C.苯酚遇FeCl3溶液呈紫色D.將CO2通入苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁D4、下列溶液中，通入過量的CO2后，溶液變渾濁的是（）AA.B.Ca(OH)2D.Ca(HCO3)2C.CaCl2思考交流混合液過量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH分液【思考與交流2】如何分離苯和苯酚的混合溶液？如何分離乙醇和苯酚的混合溶液？混合液過量CO2乙醇NaHCO3溶液NaOH溶液蒸餾ONaOH分液試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類別乙醇苯酚結構簡式官能團結構特點與鈉反應酸性性質不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無有苯環(huán)對酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+OH向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過量的濃溴水，觀察現(xiàn)象。

試管立刻產(chǎn)生白色沉淀苯酚與溴的反應非常靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。取代位置是羥基鄰、對位，因為苯酚中羥基對苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上羥基鄰、對位氫原子更活潑,易被取代【實驗3-5】實驗中苯酚不能過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀苯酚與苯相比，哪種物質更容易發(fā)生取代反應？為什么？受—OH的影響，苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了

。★是否苯環(huán)所有位置上的氫的活性均增強?3.苯酚的取代反應酚的性質二、酚的化學性質(以苯酚為例)苯、苯酚與Br2反應的比較類別苯苯酚取代反應溴的狀態(tài)液溴飽和溴水條件催化劑無催化劑產(chǎn)物特點苯酚與溴的取代反應比苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代酚的性質二、酚的化學性質(以苯酚為例)4.顯色反應【實驗3-6】酚的性質二、酚的化學性質(以苯酚為例)

苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，酚類物質一般都可以與FeCl3溶液作用顯色，可用于檢驗其存在。4.顯色反應用途：檢驗苯酚（酚類）或Fe3+

的存在化學小魔術

茶多酚品飲茶文化茶葉中的瑰寶——茶多酚（結構見圖）。茶多酚具有抗氧化、降壓降脂、抗炎抑菌、抗血凝、增強免疫機能等功能，正確的飲用，效果才最佳。

（1）礦泉水泡茶最好。礦泉水中的金屬離子能與茶多酚等形成絡合物，有利于茶葉中有效成分溶出，便于茶葉中有效成分及無機物的吸收。（2）喝茶要隨泡隨飲，隔夜茶湯中的茶多酚、維生素C等營養(yǎng)成分也會受空氣中氧氣的氧化作用而減少。（3）洗茶宜用60℃左右的溫水，且洗茶要快，用95℃的沸水沖泡紅茶、綠茶，15分鐘時，茶葉中的咖啡因和茶多酚會溶解達到飽和，這時飲茶有效成分濃度最高。酚的應用25341醫(yī)藥染料酚醛樹脂消毒劑抗氧化劑學習任務五：苯酚的用途酚的性質二、酚的化學性質(以苯酚為例)5.其他反應苯酚也能像苯一樣發(fā)生硝化、磺化、加成等反應。3、苯酚的化學性質（3）顯色反應（1）弱酸性（2）取代反應苯酚遇Fe3+溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。O2（4）氧化反應無色晶體對-苯醌（粉紅色晶體）=OO=OH酸性KMnO4溶液會褪色苯酚可燃燒1．某有機物結構如下圖所示，關于該有機物下列說法正

確的是(

)A．它是苯酚的同系物B．1mol該物質能與飽和溴水反

應消耗2molBr2發(fā)生取代反應C．1mol該有機物能與足量金屬

鈉反應產(chǎn)生0.5molH2D．1mol該有機物能2molNaOH

反應

B1mol該物質可以與_____molH2加成41mol該物質與足量溴水反應可消耗____molBr23課堂訓練23、漆酚是我國特產(chǎn)漆的主要成分，結構如下所示，苯環(huán)側鏈烴基為鏈狀結構，則下列說法錯誤的是(

)A、能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B、能使酸性KMnO4溶液褪色C、能與NaHCO3溶液反應放出CO2D、1mol漆酚與足量濃溴水反應最多消耗5molBr2C4.有機物分子中的原子(團)之間會相互影響,導致相同的原子(團)表現(xiàn)不同的性質。下列各項事實不能說明上述觀點的是()。A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應,而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應C.苯酚可以與NaOH溶液反應,而乙醇不能與NaOH溶液反應D.苯酚與溴水可直接反應,而苯與液溴反應則需要FeBr3作催化劑.B5.A、B的結構簡式如下:(1)A分子中含有的官能團的名稱是________;B分子中含有的官能團的名稱是_________。

(2)A能否與氫氧化鈉溶液反應?_______(填“能”或“不能”,下同);B能否與氫氧化鈉溶液反應?_______。

(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B,其反應類型是____________。

(4)A、B各1mol分別加入足量溴水,完全反應后消耗單質溴的物