35有機合成第二課時課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章第六節(jié)

有機合成

第二課時

有機合成路線的設(shè)計與實施有機合成路線的設(shè)計與實施有機合成路線設(shè)計與選擇的依據(jù)：（1）需要在掌握

構(gòu)建和

轉(zhuǎn)化基本方法碳骨架官能團（2）考慮官能團的保護。（3）以較低的

和較高的

，通過簡便而對

的操作得到目標產(chǎn)物。成本產(chǎn)率環(huán)境友好合成路線的表示方法有機合成路線用反應(yīng)流程圖表示。示例：原料

中間體(Ⅱ)……―→目標化合物有機合成路線的設(shè)計與實施一：正合成分析法

原料分子目標分子主要任務(wù)1R—CH==CH2R—CH2—COOH改變官能團種類(1)單官能團合成R—CH==CH2鹵代烴

____

醇醛酸有機合成路線的設(shè)計與實施一：正合成分析法

原料分子目標分子主要任務(wù)2CH3CH2ClHOOC—COOH改變官能團種類(2)雙官能團合成有機合成路線的設(shè)計與實施一：正合成分析法

原料分子目標分子主要任務(wù)3改變官能團種類、碳鏈長度【練習(xí)】芳香族化合物的合成OOCH3應(yīng)用體驗1.(2023·沈陽高二調(diào)研)在一次有機化學(xué)課堂小組討論中，某同學(xué)設(shè)計了下列合成路線，你認為最不可行的是應(yīng)用體驗A.用氯苯合成環(huán)己烯：B.用甲苯合成苯甲醇：C.用乙炔合成聚氯乙烯：CH≡CH

CH2==CHCl√氯苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，一氯環(huán)己烷在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，可以實現(xiàn)，A項不符合題意；甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成

，

在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成

，可以實現(xiàn)，B項不符合題意；乙烯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烷，但乙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，其產(chǎn)物有多種，無法控制反應(yīng)只生成CH2ClCH2Cl，不可以實現(xiàn)，D項符合題意。應(yīng)用體驗2.分析下列合成路線，可推知B應(yīng)為A. B.C. D.√A為Br—CH2—CH==CH—CH2—Br；B為HO—CH2—CH==CH—CH2—OH；C為

。應(yīng)用體驗3.請用流程圖表示出最合理的合成路線。(1)將乙醇轉(zhuǎn)化成乙二醇(改變官能團的數(shù)目)。答案CH3CH2OHCH2==CH2應(yīng)用體驗(2)將1-丙醇轉(zhuǎn)化成2-丙醇(改變官能團的位置)。答案CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2返回有機合成路線的設(shè)計與實施二：逆合成分析法目標化合物基礎(chǔ)原料中間體中間體①觀察目標分子結(jié)構(gòu)，即目標分子的碳架特征，以及官能團的種類和位置②由目標分子逆推原料分子，并設(shè)計合成路線，即目標分子碳架的構(gòu)建，以及官能團引入和轉(zhuǎn)化③依據(jù)綠色合成的思想，對不同的合成路線進行優(yōu)選在目標化合物的適當位置斷開相應(yīng)的化學(xué)鍵有機合成路線的設(shè)計與實施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯。①_______________________________；②_________________________________________；＋2NaCl有機合成路線的設(shè)計與實施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯。③_________________________________________；＋2H2O④___________________________________；有機合成路線的設(shè)計與實施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯。⑤__________________________________________________________。＋2CH3CH2OH有機合成路線的設(shè)計與實施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯。【合成路線為】：有機合成路線的設(shè)計與實施二：逆合成分析法1、由乙烯合成乙二酸二乙酯?！舅伎肌浚罕容^工業(yè)生產(chǎn)中，乙二醇合成方法分析哪個方法更合適提示該方法的原料H2O、O2廉價易得、無毒，原料利用率高，產(chǎn)物易于分離，符合“綠色化學(xué)”理念等。有機合成路線的設(shè)計與實施有機合成路線用反應(yīng)流程圖表示。示例：原料

中間體(Ⅱ)……―→目標化合物最佳方案的選擇步驟較少副反應(yīng)少產(chǎn)率較高毒性較低條件溫和原料易得操作簡便易于分離污染較小綠色化學(xué)應(yīng)用體驗1.由CH3CH==CH2和乙酸合成

時，需要依次經(jīng)過的反應(yīng)類型是A.加成→取代→加成→取代B.取代→加成→取代→取代C.取代→取代→加成→取代D.取代→取代→取代→加成√此題適宜采用逆推法。根據(jù)合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該化合物可由丙三醇和乙酸通過酯化反應(yīng)生成；可利用1,2,3-三氯丙烷通過水解反應(yīng)生成丙三醇；1,2,3-三氯丙烷可利用CH2(Cl)CH==CH2和氯氣通過加成反應(yīng)生成；丙烯通過取代反應(yīng)可生成CH2(Cl)CH==CH2，所以答案選B。應(yīng)用體驗2.(2022·山東煙臺檢測)

，下列有關(guān)該合成路線的說法正確的是應(yīng)用體驗A.反應(yīng)①的反應(yīng)條件為NaOH的水溶液、加熱B.A分子中所有碳原子不可能共平面C.B和C分子中均含有1個手性碳原子D.反應(yīng)③為加成反應(yīng)√由原料到目標產(chǎn)物，去掉溴原子、引入羥基和醛基，由逆合成分析法可知，C為

，羥基可通過鹵代烴的水解引入，則B為

，

與溴水發(fā)生加成反應(yīng)可得到B，則A為

。由上述分析可知，反應(yīng)①為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)

條件為NaOH的乙醇溶液、加熱，A項錯誤；苯分子和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu)，則通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，

A()分子中所有碳原子可能共平面，B項錯誤；手性碳原子為連有4個不同原子或原子團的碳原子，B和C分子中均含有1個手性碳原子，C項正確；反應(yīng)③為鹵代烴的水解反應(yīng)，D項錯誤。應(yīng)用體驗3.以CH2==CHCH2OH為主要原料(其他無機試劑任選)設(shè)計合成CH2==CHCOOH的路線流程圖(已知CH2==CH2可被氧氣催化氧化為

)，通過此題的解答，總結(jié)設(shè)計有機合成路線需注意的情況(至少寫2條)：_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。路線時要選擇合適的反應(yīng)條件、并注意官能團的保護以CH2==CHCH2OH為主要原