實(shí)驗(yàn)活動(dòng)2有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)課件下學(xué)期高二化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物

實(shí)驗(yàn)活動(dòng)2有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)環(huán)節(jié)一：明確實(shí)驗(yàn)?zāi)康挠袡C(jī)化合物在生活中的應(yīng)用為生命提供能量保護(hù)人們的生命健康讓世界色彩斑斕為發(fā)展提供保障...對(duì)有機(jī)物進(jìn)行定性定量檢測(cè)，保障人民吃得健康，住得放心，可持續(xù)發(fā)展！環(huán)節(jié)一：明確實(shí)驗(yàn)?zāi)康聂然セ?/p>

阿司匹林是人們熟知的治感冒藥，具有解熱鎮(zhèn)痛作用。它的化學(xué)名為乙酰水楊酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)它的官能團(tuán)。柳樹(shù)皮浸出液能治療發(fā)燒環(huán)節(jié)一：明確實(shí)驗(yàn)?zāi)康?.加深對(duì)有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)性質(zhì)的認(rèn)識(shí)。2.學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢驗(yàn)。環(huán)節(jié)二：準(zhǔn)備實(shí)驗(yàn)用品實(shí)驗(yàn)儀器：試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)(或陶土網(wǎng))、火柴。實(shí)驗(yàn)試劑：1-己烯、1-溴丁烷、無(wú)水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性KMnO4溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、Na2CO3溶液、石蕊溶液。環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案

實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)2實(shí)驗(yàn)內(nèi)容向盛有少量1-己烯的試管里滴加溴水，觀察現(xiàn)象向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液，觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

溴水褪色，液體分層，下層為無(wú)色油狀液體KMnO4溶液褪色，有無(wú)色氣泡冒出烯烴(碳碳雙鍵)CH2=CHCH2CH2CH2CH3+Br2→CH2?CHCH2CH2CH2CH3

BrBrCH2=CHCH2CH2CH2CH3+MnO4-→CH3CH2CH2CH2COOH+CO2↑

環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案

實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)內(nèi)容向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應(yīng)一段時(shí)間后停止加熱，靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

鹵代烴（碳鹵鍵）滴入AgNO3溶液后，水解液中產(chǎn)生淡黃色沉淀CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr△水AgNO3+NaBr＝

AgBr↓+NaNO3淡黃色沉淀環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案

實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)2實(shí)驗(yàn)內(nèi)容向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水，觀察現(xiàn)象向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

有白色沉淀生成溶液顯紫色酚（羥基）—OH酚的定性和定量檢驗(yàn)+HBr+3Br2OHBrBrOHBr環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案

實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)內(nèi)容在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

醛（醛基）—CHO有磚紅色沉淀生成新制的Cu(OH)2是一種弱氧化劑，可以使乙醛（還原性較強(qiáng)）氧化。CH3CHO+2Cu(OH)2

+NaOH

→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O△環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別溶解性鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油和油脂等。比水的密度小還是大。密度法烴、酯的密度比水?。讳灞健⑾趸剑穆然嫉拿芏缺人?。燃燒法①是否可燃。②黑煙的多少。③氣味(如鑒別聚氯乙烯、蛋白質(zhì))。環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案物質(zhì)鑒別

請(qǐng)用實(shí)驗(yàn)方法區(qū)分下列兩組物質(zhì)（1）乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳（2）1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液有機(jī)化合物鑒別的一般思路：

物質(zhì)鑒別考慮物之間的性質(zhì)差異，例如物理性質(zhì)中水溶解的差異，或是化學(xué)性質(zhì)中官能團(tuán)性質(zhì)的差異等。環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案物質(zhì)鑒別（1）乙醇1-己烯苯四氯化碳和水互溶不溶于水ρ＜ρ水不溶于水ρ＜ρ水不溶于水ρ＞ρ水①取4支試管分別加入1mL乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳，再加入2mL的蒸餾水，若溶液不分層，則為乙醇；若有機(jī)層在水的下層，則為四氯化碳；若有機(jī)層在水的上層，則為1-己烯或苯。②另取2支試管分別加入1mL1-己烯和苯，分別滴加酸性KMnO4溶液，若酸性KMnO4溶液紫紅色褪去，則為1-己烯，若無(wú)明顯變化，則為苯。環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案物質(zhì)鑒別

1-丙醇2-氯丙烷丙醛苯酚溶液可溶于水不溶于水，ρ＜ρ水可溶于水可溶于水取樣丙醛1-丙醇2-氯丙烷用新制Cu(OH)2檢驗(yàn)用溴水檢驗(yàn)水解產(chǎn)物用AgNO3檢驗(yàn)苯酚用灼熱的CuO檢驗(yàn)1-丙醇苯酚丙醛溴水產(chǎn)生白色沉淀溴水褪色無(wú)現(xiàn)象且不分層2-氯丙烷溶液分層取樣環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案官能團(tuán)的檢驗(yàn)——阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)檢驗(yàn)阿司匹林的有效成分——乙酰水楊酸中羧基和酯基官能團(tuán)實(shí)驗(yàn)?zāi)康模簩⒁黄⑺酒チ制兴楹蠓湃脒m量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。樣品處理：實(shí)驗(yàn)藥品：稀硫酸

NaOH溶液

FeCl3溶液NaHCO3溶液

石蕊溶液柳樹(shù)皮浸出液能治療發(fā)燒環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案官能團(tuán)的檢驗(yàn)——阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)方案

(1)樣品處理將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。(2)羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)①向兩支試管中滴入2滴石蕊溶液，觀察現(xiàn)象。②向另一支試管中滴入2滴稀硫酸，加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察現(xiàn)象。環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案官能團(tuán)的檢驗(yàn)——阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)堿性條件下水解酸性條件下水解1.取適量上清液于試管中→加入石蕊溶液→變紅色→含有—COOH2.另取適量上清液于試管中→加入幾滴氫氧化鈉溶液，加熱→冷卻后加硫酸中和過(guò)量的堿→加入幾滴FeCl3溶液→溶液顯紫色→酯基水解生成了酚羥基→有酯基1.取適量上清液于試管中→加入石蕊溶液→變紅色→含有—COOH2.另取適量上清液于試管中→加入幾滴稀硫酸，加熱→冷卻后再加碳酸氫鈉溶液中和過(guò)量硫酸→加入幾滴FeCl3溶液→溶液顯紫色→酯基水解生成了酚羥基→有酯基環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案官能團(tuán)的檢驗(yàn)——阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)(1)在阿司匹林片有效成分乙酰水楊酸官能團(tuán)的檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)中，水解后的溶液為什么要滴入幾滴NaHCO3溶液？為了中和過(guò)量的酸。(2)結(jié)合選擇性必修1的知識(shí)思考：為什么只滴入“幾滴”NaHCO3溶液？如果加入過(guò)量NaHCO3溶液，會(huì)有什么影響？過(guò)量的NaHCO3會(huì)與FeCl3溶液發(fā)生雙水解反應(yīng)生成沉淀和氣體。環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案官能團(tuán)的檢驗(yàn)——阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)

除了化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法，還可以用什么方法鑒別阿司匹林的結(jié)構(gòu)呢？?jī)x器分析環(huán)節(jié)三：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案官能團(tuán)的檢驗(yàn)——阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)除了化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法，還常用儀器分析的方法鑒別有機(jī)化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三種物質(zhì)的核磁共振氫譜，請(qǐng)指出它們分別對(duì)應(yīng)哪種物質(zhì)。

乙醇

乙酸

乙酸乙酯環(huán)節(jié)五：歸納整理，練習(xí)鞏固習(xí)題追蹤1.糖尿病患者的尿樣中含有葡萄糖，在與新制的Cu(OH)2共熱時(shí)，能產(chǎn)生磚紅色沉淀，說(shuō)明葡萄糖分子中含有A.苯環(huán) B.甲基C.羥基 D.醛基√環(huán)節(jié)五：歸納整理，練習(xí)鞏固習(xí)題追蹤2.能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是A.苯酚能和溴水迅速反應(yīng) B.苯酚