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試卷第=page11頁(yè),共=sectionpages33頁(yè)試卷第=page11頁(yè),共=sectionpages33頁(yè)高三化學(xué)復(fù)習(xí)有機(jī)推斷題1.(24-25高三上·內(nèi)蒙古·開(kāi)學(xué)考試)有機(jī)物M是一種光學(xué)塑料的中間體,其合成路線如圖:回答下列問(wèn)題:(1)C的名稱為,F(xiàn)中含有的官能團(tuán)名稱為。(2)D中C原子的雜化方式為。(3)F→G的合成過(guò)程中,常有副產(chǎn)物K(分子式為)生成,寫出K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(4)G→H的過(guò)程中,第①步反應(yīng)生成中間產(chǎn)物,寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(5)N是F的同分異構(gòu)體,N分子中僅含有一種官能團(tuán)且N為鏈狀化合物,N能與金屬鈉反應(yīng),符合條件的N的結(jié)構(gòu)共有種。(6)對(duì)于化合物F,分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)或分子式反應(yīng)類型①置換反應(yīng)②2.(23-24高三上·山東日照·階段練習(xí))有機(jī)物()是重要的合成農(nóng)藥、醫(yī)藥的中間體,其制備流程如圖所示。A()B()C()→D()E()F()G()H已知:+CH3COCl+HCl回答下列問(wèn)題:(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱為。(2)上述反應(yīng)流程中屬于取代反應(yīng)的有個(gè)。(3)B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)D的同系物且相對(duì)分子質(zhì)量比D大14的同分異構(gòu)體有種;其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶2∶2的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3.(23-24高三上·浙江臺(tái)州·階段練習(xí))美拉德反應(yīng)是食品工業(yè)中糖類與氨基酸、蛋白質(zhì)間發(fā)生的一種反應(yīng),生成的吡嗪類風(fēng)味化合物可以增加食物的色、香、味。某種常見(jiàn)糖類與天門冬氨酸發(fā)生美拉德反應(yīng)的流程如下:已知:①天門冬氨酸中;②;③;。請(qǐng)回答:(1)化合物A中官能團(tuán)名稱是。(2)下列說(shuō)法正確的是___________。A.天門冬氨酸可以形成兩種鏈狀二肽分子B.化合物C的物質(zhì)類別既屬于醇,又屬于酰胺C.化合物B的分子式為D.化合物F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中KOH作為催化劑起作用(3)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)化合物G與水反應(yīng)生成H和另一種有機(jī)物X,X可發(fā)生銀鏡反應(yīng),寫出G→H的化學(xué)方程式。(5)設(shè)計(jì)以為原料合成的路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①分子中有一個(gè)含氮六元環(huán),且環(huán)上至少含2個(gè)非碳原子,環(huán)上只有一種H原子;②分子中含有結(jié)構(gòu),不含、、結(jié)構(gòu);③1mol分子加熱條件下與足量新制氫氧化銅反應(yīng)生成。4.(23-24高三上·浙江·階段練習(xí))抗病毒藥物鹽酸阿比朵爾(Arbidol)由前蘇聯(lián)藥物化學(xué)研究中心研制開(kāi)發(fā),對(duì)Covid-19也有抑制作用。其合成路線如下圖:已知:+R2OH(1)化合物F中所含含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)F→G的反應(yīng)分為兩步,寫出第ⅰ步反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是_______。A.反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.鹽酸阿比朵爾的分子式為C.1molF最多能消耗8molD.反應(yīng)①可生成相對(duì)分子質(zhì)量相同的副產(chǎn)物(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①分子中含有兩個(gè)六元環(huán),其中一個(gè)為苯環(huán)②分子中有,不存在③分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)完成A→B的合成路線(其它無(wú)機(jī)試劑任選)。5.(23-24高三上·重慶·階段練習(xí))貝諾酯()具有解熱、鎮(zhèn)痛及抗炎作用。用阿司匹林()與撲熱息痛()合成貝諾酯的路線如圖:已知:根據(jù)所學(xué)知識(shí)回答下列問(wèn)題:(1)寫出阿司匹林中所有官能團(tuán)的名稱:,其分子式為;步驟Ⅲ中形成的中的共價(jià)鍵為(從雜化軌道類型和原子軌道重疊角度分析)鍵。(2)寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(3)寫出步驟II的化學(xué)方程式:。(4)化合物Q是阿司匹林的同分異構(gòu)體,滿足下列要求的Q的結(jié)構(gòu)有種。①含苯環(huán),不含其他環(huán)②只含有1種官能團(tuán),且能與Na反應(yīng)放出氣體(5)在催化劑(濃)作用下,將阿司匹林與聚乙烯醇()熔融酯化可以制得抗炎性和解熱止痛性更長(zhǎng)久的高分子藥物M,請(qǐng)寫出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。已知:聚乙烯醇的合成路線如下?;衔颪由化合物P經(jīng)加聚反應(yīng)獲得,則化合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。6.(23-24高三上·廣西·階段練習(xí))以A和芳香烴E為原料制備除草劑茚草酮中間體(I)的合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)E的名稱是;H的分子式為。(2)A中所含官能團(tuán)的名稱為。(3)B→C的反應(yīng)類型為。(4)寫出F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式。(5)B的同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種;①含有苯環(huán);②與溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③含有2個(gè)甲基,且連在同一個(gè)碳原子上。其中,核磁共振氫譜有四組峰,且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)利用原子示蹤技術(shù)追蹤G→H的反應(yīng)過(guò)程:根據(jù)以上信息,寫出以乙醇和為原料合成的路線。(無(wú)機(jī)試劑任選)7.(2024·山東濰坊·二模)化合物H為合成阿帕替尼的中間體,一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化):已知:?。ⅲ#卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的名稱是;B→C的化學(xué)方程式為。(2)已知硝化反應(yīng)中包含如下基元反應(yīng):,中碳原子的雜化方式為。(3)反應(yīng)條件X應(yīng)選擇(填標(biāo)號(hào))。a.b.c.d.、/加熱(4)F中的官能團(tuán)名稱為酯基、;G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種。①含有、、3種結(jié)構(gòu)②除苯環(huán)外,核磁共振氫譜顯示有2組峰(6)化合物H的另一種合成路線如下:N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。8.(23-24高三上·江蘇徐州·期中)根據(jù)如下物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖,回答有關(guān)問(wèn)題:(1)上述物質(zhì)中,(填結(jié)構(gòu)式)的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。(2)乙酸中的官能團(tuán)名稱是。乙醛與氧氣生成乙酸的反應(yīng)屬于反應(yīng)(填“氧化”或“還原”)。(3)生成乙酸乙酯的化學(xué)方程式是。9.(23-24高三下·浙江·期中)某有機(jī)化合物A具有解熱鎮(zhèn)痛作用,可以用乙醚從柳樹(shù)皮中提取得到。根據(jù)以下信息回答:①稱取該化合物A晶體6.9g,完全燃燒后產(chǎn)生和②A的質(zhì)譜顯示其相對(duì)分子質(zhì)量為138③向兩支試管中分別加入含有少量A的稀溶液,一試管中滴加飽和溴水有白色沉淀產(chǎn)生,且1molA反應(yīng)最多消耗;另一試管中加入碳酸氫鈉粉末有氣泡產(chǎn)生④核磁共振氫譜顯示有6組峰,強(qiáng)度比為1:1:1:1:1:1(1)用乙醚從柳樹(shù)皮中提取有機(jī)化合物A的操作名稱(填分離提純方法)(2)有機(jī)化合物A的分子式為;化合物A中官能團(tuán)的名稱。(3)已知有機(jī)化合物A具有酸性,從結(jié)構(gòu)角度分析有機(jī)物A的酸性大于苯甲酸原因。(4)A在一定條件下能與甲醇反應(yīng)生成B,B能使溶液顯紫色,寫出A轉(zhuǎn)化成B的化學(xué)方程式。(5)科學(xué)家用乙酸酐對(duì)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾,得到副作用小,解熱鎮(zhèn)痛效果更好的有機(jī)物。寫出有機(jī)物C與足量溶液反應(yīng)化學(xué)方程式:。10.(23-24高三下·西藏林芝·期中)乙烯是重要的有機(jī)化工原料,利用乙烯進(jìn)行如圖轉(zhuǎn)化(1)乙醇分子中官能團(tuán)的名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)實(shí)驗(yàn)室中用于鑒別乙烯和乙烷的試劑可選用______填序號(hào)。A.水 B.溴的四氯化碳溶液 C.氫氣 D.酸性高錳酸鉀溶液(3)③的另一反應(yīng)物及反應(yīng)條件是;通過(guò)途徑②、③均可得到A,其中屬于加成反應(yīng)的是填“②”或“③”。(4)寫出①、⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式:①、⑥。11.(23-24高三下·江蘇蘇州·階段練習(xí))新澤茉莉醛是一種名貴的香料,其合成路線如下:已知:①甲的相對(duì)分子質(zhì)量為30②③(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱是。(2)寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(3)E一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②堿性條件水解,酸化后得2種產(chǎn)物,其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán),2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)結(jié)合已知①,設(shè)計(jì)以乙醇和苯甲醛()為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。12.(23-24高三下·福建泉州·期末)局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下:回答問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,其化學(xué)名稱。(2)B中所有官能團(tuán)名稱:。(3)B存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象,較穩(wěn)定異構(gòu)體的構(gòu)型為式(填“順”或“反”)。(4)B→C的反應(yīng)類型為。(5)X與E互為同分異構(gòu)體,滿足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰,則X的簡(jiǎn)式為:(任寫一種)(6)E→F的反應(yīng)方程式為。(7)結(jié)合下圖合成路線的相關(guān)信息。以苯甲醛和乙醇為原料,設(shè)計(jì)路線合成。13.(2024·廣西柳州·模擬預(yù)測(cè))2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是一種白色晶體,是重要的醫(yī)藥中間體,制備流程如下:已知:①流程中多次利用磺酸基占位,目的是減少相應(yīng)位置上氫原子的取代②③(1)的名稱為,反應(yīng)②的類型為。(2)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式。(4)中除了磺酸基還含有的官能團(tuán)名稱為。(5)是相對(duì)分子質(zhì)量比大14的物質(zhì),符合下列條件的同分異構(gòu)體的數(shù)目有種(不考慮立體異構(gòu))。a.分子含有苯環(huán)
b.與碳酸氫鈉反應(yīng)
c.分子結(jié)構(gòu)中含有寫出其中任意一種核磁共振氫譜有五組峰,峰面積比為的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(6)根據(jù)題目信息和已有知識(shí),寫出以對(duì)二甲苯為原料制取的流程示意圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。14.(23-24高三上·上?!て谀┯袡C(jī)化合物A是一種重要的化工原料,一定條件下的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)A的分子式為。(2)反應(yīng)A→B需加入試劑的化學(xué)式為。(3)C中含有官能團(tuán)的名稱為、。(4)A→D的反應(yīng)類型為、E→A的反應(yīng)類型為(均填編號(hào))。A.氧化
B.加成
C.消去
D.取代(5)E在NaOH堿性條件下與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為:。(6)有同學(xué)提出可向F中直接加入酸性高錳酸鉀溶液,一步轉(zhuǎn)化成A,你認(rèn)為這種方法是否正確(填“正確”或“不正確”),請(qǐng)說(shuō)明理由。15.(23-24高三下·山東德州·階段練習(xí))氯法齊明是一種抗麻風(fēng)病藥物,香港大學(xué)研究團(tuán)隊(duì)發(fā)現(xiàn)其在體外具有廣譜性抗冠狀病毒的功效。氯法齊明的一種合成路線如圖所示:已知:回答下列問(wèn)題:(1)A分子中官能團(tuán)名稱;B→C的反應(yīng)類型。(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)R是A的同系物,相對(duì)分子質(zhì)量比A大28。R的含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜中峰面積之比為6:2:2的共種,寫出其中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(23-24高三上·上?!て谀⒉悸宸壹藿拥礁叻肿踊wE上,可制得一種緩釋布洛芬M,合成路線如圖:已知:回答下列問(wèn)題:16.A能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。17.下列有關(guān)B的說(shuō)法正確的有。A.存在順?lè)串悩?gòu)B.與A互為同系物C.1molB最多可以和發(fā)生加成反應(yīng)18.M在人體中可以水解,緩慢釋放出布洛芬。若1molM完全水解,消耗水的物質(zhì)的量為mol。19.根據(jù)信息,完成一條由A和苯甲醛為原料制備的合成路線(其它試劑任選)(合成路線常用的表示方式為:)。20.(23-24高三下·河北石家莊·期末)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如下:(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、和。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)C→D的反應(yīng)類型為。A→B過(guò)程中,K2CO3的作用。(4)寫出D→E過(guò)程中“1)”的化學(xué)反應(yīng)方程式。(5)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1且含苯環(huán)。(6)寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。21.(23-24高三下·黑龍江牡丹江·階段練習(xí))有A、B、C三種烴的衍生物,相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:1,2-二溴乙烷氣體DABC(1)A、B、C中所含官能團(tuán)的名稱是、、。(2)A→B的化學(xué)方程式為。(3)B→C的化學(xué)方程式為。(4)B→A的化學(xué)方程式為。答案第=page11頁(yè),共=sectionpages22頁(yè)答案第=page11頁(yè),共=sectionpages22頁(yè)參考答案:1.(1)對(duì)硝基苯甲酸(4-硝基苯甲酸)醚鍵、羥基(2)sp2(3)(4)(5)9(6)金屬鈉Cu和O2加熱氧化反應(yīng)【分析】甲苯A和濃硝酸以及濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成B,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知,A→B是甲基的對(duì)位取代,則B為,B被氧化為C,則C為,C與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成D,E的分子式為C6H14O6分子中不飽和度為0,不含有雙鍵結(jié)構(gòu),其脫去兩分子水形成F,根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為,F(xiàn)與(CH3CO)2O反應(yīng)生成G,結(jié)合G的分子式可知,G為,G→H的過(guò)程中,第①步反應(yīng)生成中間產(chǎn)物,則結(jié)合分子式推斷可知G中一個(gè)H原子被硝基取代,則中間產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,第二部其發(fā)生酯基的水解生成H,H與D發(fā)生取代反應(yīng)生成M?!驹斀狻浚?)C為,其名稱為對(duì)硝基苯甲酸(4-硝基苯甲酸);F為,其官能團(tuán)名稱為醚鍵、羥基;(2)D中苯環(huán)上碳原子為sp2雜化,﹣COCl上碳原子也是不飽和碳原子,其雜化方式也是sp2;(3)副產(chǎn)物的分子式為,其不飽和度為4,則可推斷F與兩分子(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng),其副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(4)結(jié)合分析可知,第二步反應(yīng)為中間產(chǎn)物酯基在堿性環(huán)境的水解,其化學(xué)方程式為(5)N是F的同分異構(gòu)體,N分子中僅含有一種官能團(tuán)且N為鏈狀化合物,N能與金屬鈉反應(yīng),結(jié)合F的分子式,則N中含有兩個(gè)羧基,采用定一移一的方法有、、共計(jì)9種;(6)①F中含有羥基與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)生成;②F中與羥基相連的C原子上有H原子,可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成,其反應(yīng)試劑、條件是Cu和O2加熱;2.(1)羧基、酰胺基(2)5(3)+HNO3+H2O(4)17【分析】由A的分子式可知A為,A和CH3Cl在催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的B為,B和濃硫酸、濃硝酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C,結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()可以推知C為,由D的分子式可以推知C發(fā)生氧化反應(yīng)將甲基轉(zhuǎn)化為羧基生成的D為,D發(fā)生還原反應(yīng)將硝基轉(zhuǎn)化為氨基生成的E為,E和CH3COCl發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到的F為,F(xiàn)和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成G(),在酸性環(huán)境中水解生成H(),以此解答?!驹斀狻浚?)由分析可知,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,F(xiàn)為,官能團(tuán)的名稱為羧基、酰胺基;(2)由分析可知,A和CH3Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B和濃硫酸、濃硝酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C,E和CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F,F(xiàn)和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成G,G發(fā)生取代反應(yīng)生成H,屬于取代反應(yīng)的有5個(gè);(3)B和濃硫酸、濃硝酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:+HNO3+H2O;(4)D的同系物中含有羧基、苯環(huán)和硝基,相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,即多1個(gè)“CH2”,則:若該同分異構(gòu)體苯環(huán)上只有1個(gè)取代基為-CH(NO2)COOH,只有1種位置關(guān)系;若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基為-COOH、-CH2NO2或-CH2COOH、-NO2,每種組合都有鄰、間、對(duì)3種情況,共有3×2=6種位置關(guān)系;若苯環(huán)上有3個(gè)取代基為-CH3、-COOH、-NO2,有10種位置關(guān)系;綜上所述,滿足條件的同分異構(gòu)體共有1+6+10=17種,其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶2∶2的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3.(1)羥基、醛基(2)AC(3)(4)(5)(6)、、【分析】A(C6H12O6)與R-NH2在一定條件下發(fā)生已知反應(yīng)②生成B,可推知A為葡萄糖,結(jié)構(gòu)為,B發(fā)生消去反應(yīng)生成C,C發(fā)生反應(yīng)生成D,D與發(fā)生已知反應(yīng)②生成E,結(jié)合D的分子式可推知D為,E發(fā)生雙鍵移位生成F,F(xiàn)在KOH條件下生成G,通過(guò)分子式可推知,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,由題知,化合物G與水反應(yīng)生成H和另一種有機(jī)物X,X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)再結(jié)合分子式知X為乙醛,可知發(fā)生了反應(yīng),則H的結(jié)構(gòu)為,H再一定條件下發(fā)生已知反應(yīng)②,生成I,I即可生成吡嗪類風(fēng)味化合物,據(jù)此回答?!驹斀狻浚?)由分析知,A為葡萄糖,結(jié)構(gòu)為,含有的官能團(tuán)為羥基、醛基;(2)A.天門冬氨酸中含有兩種羧基,可以形成兩種鏈狀二肽分子,A正確;B.由分析知,化合物C為,化合物C中不含有酰胺鍵,故不屬于酰胺,B產(chǎn)物;C.化合物B的結(jié)構(gòu)為,分子式為,C正確;D.化合物F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中,羧基減少了,KOH起酸性的作用,D錯(cuò)誤;故選AC;(3)由分析知,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(4)由分析知,化合物G與水反應(yīng)生成H和另一種有機(jī)物X,X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)再結(jié)合分子式知X為乙醛,G→H的化學(xué)方程式;(5)結(jié)合反應(yīng)流程,在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成,在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,在銅作催化劑的條件下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成,在Fe/HCl下發(fā)生還原反應(yīng)生成,在一定添加下發(fā)生已知②反應(yīng)生成,則以為原料合成的路線為;(6)同時(shí)符合①分子中有一個(gè)含氮六元環(huán),且環(huán)上至少含2個(gè)非碳原子,環(huán)上只有一種H原子;②分子中含有結(jié)構(gòu),不含、、結(jié)構(gòu);③1mol分子加熱條件下與足量新制氫氧化銅反應(yīng)生成,化合物E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、。4.(1)酯基、(酚)羥基(2)(3)AD(4)(5)、、、(6)【分析】B和Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C和發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D和CH3NH2先發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)生成E,E和發(fā)生反應(yīng)生成F,F(xiàn)→G的反應(yīng)分為兩步,F(xiàn)和HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成,和(CH3)2NH發(fā)生取代反應(yīng)生成G,G為,G和HCl反應(yīng)生成H,以此解答?!驹斀狻浚?)化合物F中所含含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、(酚)羥基。故答案為:酯基、(酚)羥基;(2)F→G的反應(yīng)分為兩步,第ⅰ步反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。故答案為:;(3)A.C和發(fā)生取代反應(yīng)生成D,反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng),故A正確;B.鹽酸阿比朵爾的分子式為,故B錯(cuò)誤;C.2個(gè)苯環(huán)共消耗6mol,一個(gè)碳碳雙鍵消耗mol,1molF最多能消耗7mol,故C錯(cuò)誤;D.B和Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成C,反應(yīng)①也可生成相對(duì)分子質(zhì)量相同的副產(chǎn)物,故D正確;故答案為:AD;(4)D和CH3NH2先發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)生成E,反應(yīng)③的化學(xué)方程式。故答案為:;(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,不飽和度為6,除苯環(huán)外還有6個(gè)C、3個(gè)O、1個(gè)S原子,①分子中含有兩個(gè)六元環(huán),其中一個(gè)為苯環(huán),余下1個(gè)不飽和度,②分子中有―SH,不存在―O―O―,③分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,—SH、C=O,位于對(duì)稱軸上,同時(shí)符合條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、、;故答案為:、、、;(6)由已知信息反應(yīng)原理可知,B可由CH3COOH和CH3COOC2H5發(fā)生取代反應(yīng)得到,CH2=CH2和H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH,CH3CH2OH發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)達(dá)到CH3COOH,CH3COOH和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到CH3COOC2H5,A→B的合成路線。故答案為:。5.(1)酯基、羧基(2)(3)(4)10(5)【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,催化劑作用下與POCl3發(fā)生取代反應(yīng)生成,則A為;與氫氧化鈉反應(yīng)生成,與發(fā)生取代反應(yīng)生成。【詳解】(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,的分子式為,分子中含有的含氧官能團(tuán)為酯基、羧基;水分子中氧原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4、孤對(duì)電子對(duì)數(shù)為2,氧原子的雜化方式為sp3雜化,則水分子中的共價(jià)鍵為鍵,故答案為:酯基、羧基;;;(2)由分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故答案為:;(3)由分析可知,步驟II發(fā)生的反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化鈉,反應(yīng)的化學(xué)方程式為,故答案為:;(4)阿司匹林的同分異構(gòu)體Q分子中含苯環(huán),不含其他環(huán),只含有1種官能團(tuán),且能與鈉反應(yīng)放出氣體說(shuō)明Q分子中含有羧基,同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作甲苯分子中的氫原子被2個(gè)羧基取代所得結(jié)構(gòu),共有10種,故答案為:10;(5)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,能與熔融酯化可以制得抗炎性和解熱止痛性更長(zhǎng)久的高分子藥物,則M為;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成,則P為,故答案為:;。6.(1)鄰二甲苯(2)酮羰基、碳氯鍵(3)消去反應(yīng)(4)+2CH3CH2OH+2H2O(5)13(6)【分析】A發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基得到B,B發(fā)生消去反應(yīng)生成C,C發(fā)生取代反應(yīng)生成D;E生成F,F(xiàn)生成G,結(jié)合G化學(xué)式可知,E為鄰二甲苯、F為,F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,G轉(zhuǎn)化為H,D與H生成I。【詳解】(1)根據(jù)分析可知E為,E的化學(xué)名稱為鄰二甲苯;有H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為:;(2)由圖可知,A中所含官能團(tuán)的名稱為酮羰基、碳氯鍵;(3)B發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵得到C,反應(yīng)類型為消去反應(yīng);(4)F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,反應(yīng)為+2CH3CH2OH+2H2O;(5)B除苯環(huán)外寒煙1個(gè)氯、3個(gè)碳、1個(gè)氧,其同分異構(gòu)體中,滿足下列條件:①含有苯環(huán);②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),含酚羥基;③含有2個(gè)甲基,且連在同一個(gè)碳原子上;若含有-OH、-CCl(CH3)2,則由鄰間對(duì)3種;若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl,則為3個(gè)不相同的取代基在苯環(huán)上有10種情況;故共13種情況;核磁共振氫譜有四組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1,則結(jié)構(gòu)對(duì)稱性很好,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(6)乙醇氧化為乙酸,乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯,乙酸乙酯和發(fā)生已知反應(yīng)原理生成產(chǎn)品,故流程為:。7.(1)苯乙酸+(2)(3)c(4)酰胺基、氯原子(5)7(6)【分析】A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B(),B與在NaH存在下反應(yīng)生成C(C13H16O2),C與HNO3在H2SO4加熱反應(yīng)生成D,由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D發(fā)生還原生成E,E發(fā)生已知ⅱ的反應(yīng)生成F(C20H20NO3Cl),F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,F(xiàn)發(fā)生已知ⅲ的反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,G發(fā)生已知ⅰ的反應(yīng)生成H(C19H19N3O),H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,據(jù)此作答?!驹斀狻浚?)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的名稱為苯乙酸,據(jù)分析可知,B→C的化學(xué)方程式為:+,答案:苯乙酸、+;(2)中與—NO2相連的碳原子為sp3雜化、其余碳原子為sp2雜化,碳原子的雜化方式為,答案:;(3)D發(fā)生還原生成E,H2在Pd存在下能將D還原為E,故選c,答案:c;(4)F()中的官能團(tuán)名稱為酯基、酰胺基、碳氯鍵,據(jù)分析可知,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,答案:酰胺基、碳氯鍵、;(5)據(jù)分析可知,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,H的分子式為C19H19N3O,H的同分異構(gòu)體①有-NH2、-OH、3種結(jié)構(gòu)和②除苯環(huán)外,核磁共振氫譜顯示有2組峰,故3個(gè)N原子形成3個(gè)—NH2并連接在同一個(gè)飽和碳原子上,—OH的位置為圖中數(shù)字,即符合條件的同分異構(gòu)體有7種,答案:7;(6)發(fā)生還原反應(yīng)生成的M為,M與反應(yīng)生成的N為,N發(fā)生已知ⅲ的反應(yīng)生成H,答案:。8.(1)(2)羧基氧化(3)【分析】乙醇(CH3CH2OH)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯(CH2=CH2),乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛(CH3CHO),乙醛進(jìn)一步氧化生成乙酸(CH3COOH),乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)?!驹斀狻浚?)上述物質(zhì)中,CH2=CH2的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志,結(jié)構(gòu)式為;(2)乙酸(CH3COOH)中的官能團(tuán)是-COOH,其名稱是羧基;乙醛與氧氣反應(yīng)生成乙酸,-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH,組成上得氧,該反應(yīng)類型屬于氧化反應(yīng),故答案為:羧基;氧化;(3)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,該反應(yīng)化學(xué)方程式是。9.(1)萃取(2)酚羥基、羧基(3)水楊酸(鄰羥基苯甲酸)能形成分子內(nèi)氫鍵使羧基中的鍵極性增加(4)+CH3OH+H2O(5)+3NaOH→CH3COONa++2H2O【分析】二氧化碳的物質(zhì)的量0.35mol,水的物質(zhì)的量為0.15mol,該有機(jī)物中C的物質(zhì)的量為0.35mol,H的物質(zhì)的量為0.3mol,O的物質(zhì)的量為,則C、H、O原子個(gè)數(shù)比為0.35mol:0.3mol:0.15mol=7:6:3,結(jié)合有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為138可知,該有機(jī)物的分子式為,向兩支試管中分別加入含有少量A的稀溶液,一試管中滴加飽和溴水有白色沉淀產(chǎn)生,說(shuō)明該有機(jī)物含有酚羥基,其酚羥基臨、對(duì)位含有氫原子,1molA反應(yīng)最多消耗2mol,說(shuō)明鄰、對(duì)位只有兩個(gè)H原子,另一試管中加入碳酸氫鈉粉末有氣泡產(chǎn)生,說(shuō)明含有羧基,核磁共振氫譜顯示有6組峰,強(qiáng)度比為1:1:1:1:1:1,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,據(jù)此分析解題?!驹斀狻浚?)A在水中的溶解度小于在乙醚中的溶解度,用乙醚從柳樹(shù)皮中提取有機(jī)化合物A的操作名稱萃??;(2)結(jié)合分析可知A的化學(xué)式為,結(jié)合A的結(jié)構(gòu),可知A中含有的官能團(tuán)是:酚羥基、羧基;(3)水楊酸(鄰羥基苯甲酸)能形成分子內(nèi)氫鍵使羧基中的鍵極性增加,有機(jī)物A的酸性大于苯甲酸;(4)A在一定條件下能與甲醇反應(yīng)生成B,B能使FeCl3溶液顯紫色,即A和甲醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸甲酯,化學(xué)方程式:+CH3OH+H2O;(5)科學(xué)家用乙酸酐對(duì)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾,得到有機(jī)物,則A中酚羥基上的H原子被取代生成,有機(jī)物C與足量溶液反應(yīng)化學(xué)方程:+3NaOH→CH3COONa++2H2O。10.(1)羥基(2)BD(3)氯氣、光照②(4)【分析】以乙烯為原料,乙烯可與氫氣加成,得乙烷,乙烯可與氯化氫加成,得氯乙烷A,氯乙烷水解得乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛B,乙醛氧化生成乙酸,乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯C,乙烯可發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯D;【詳解】(1)乙醇分子中官能團(tuán)的名稱為羥基,D為聚乙烯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;(2)乙烯含有碳碳雙鍵,易被酸性高錳酸鉀氧化,易和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成,乙烷是碳碳單鍵,不能被酸性高錳酸鉀氧化,不和溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng),鑒別乙烯和乙烷,可選擇酸性高錳酸鉀氧化和溴的四氯化碳溶液,故選BD;(3)③是乙烷轉(zhuǎn)化成氯乙烷,是乙烷和氯氣在光照條件下,發(fā)生取代反應(yīng),生成氯乙烷;②是乙烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烷;(4)①為乙烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烷,方程式為;⑥為乙醇和乙酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,化學(xué)方程式為:。11.(1)羥基、醛基(2)(3)(4)【分析】反應(yīng)①是苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成A為,結(jié)合B的分子式可知,A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為,結(jié)合C的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為,對(duì)比D與新澤茉莉醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,結(jié)合E→F的反應(yīng)條件及信息①、②,可知D→E發(fā)生信息②中的反應(yīng),E→F發(fā)生信息①中的反應(yīng),可推知甲為HCHO、E為、F為,F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成新澤茉莉醛;(6)結(jié)合已知①,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛與苯甲醛反應(yīng)得到,再進(jìn)一步氧化生成,最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物,據(jù)此分析解題?!驹斀狻浚?)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,D中含氧官能團(tuán)為-OH、-CHO,其名稱分別為羥基、醛基,故答案為:羥基、醛基;(2)由分析可知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故答案為:;(3)由分析可知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,其分子式為:C8H6O3,不飽和度為6,則其滿足條件:①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子分子為高度對(duì)稱結(jié)構(gòu);②堿性條件水解,酸化后得2種產(chǎn)物,其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán),2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化,即分子含有甲酸酯基和醛基,故該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,故答案為:;(4)結(jié)合已知①,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛與苯甲醛反應(yīng)得到,再進(jìn)一步氧化生成,最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物,合成路線流程圖為:,故答案為:。12.(1)苯甲醛(2)碳碳雙鍵、酯基(3)反(4)還原反應(yīng)(5)(6)(7)【分析】結(jié)合B的結(jié)構(gòu)式,可逆向推得A的結(jié)構(gòu)為,B與氫氣一定條件下反應(yīng)還原生成C,C在SOCl2條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D在HCHO、HCl、ZnCl2,發(fā)生取代反應(yīng)生成E(),E與發(fā)生取代生成F,F(xiàn)與發(fā)生取代反應(yīng)生成福莫卡因?!驹斀狻浚?)結(jié)合上述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,其化學(xué)名稱苯甲醛;(2)結(jié)合題干信息中B的結(jié)構(gòu)式,B中所有官能團(tuán)名稱碳碳雙鍵、酯基;(3)順式中的兩個(gè)取代基處于同一側(cè),空間比較擁擠,范德華斥力較大,分子內(nèi)能較高,不穩(wěn)定,反式較順式穩(wěn)定;(4)結(jié)合上述分析,B→C的反應(yīng)類型為還原反應(yīng);(5)E的結(jié)構(gòu)為,同分異構(gòu)體滿足①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰,說(shuō)明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱,則X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(6)E→F的反應(yīng)方程式為;(7)乙醇分別催化氧化為乙醛、乙酸,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯,乙醛乙酸乙酯反應(yīng)生成CH3CH=CHCOOC2H5;苯甲醛與CH3CH=CHCOOC2H5反應(yīng)生成,再水解生成,合成路線為。13.(1)鄰硝基甲苯取代反應(yīng)(2)(3)(4)酰胺基、羧基(5)17(或)(6)【分析】甲苯在濃硫酸加熱的條件下,生成A,緊接著發(fā)生硝化反應(yīng),得,在酸性條件下水解,得,被酸性高錳酸鉀氧化,得,硝基被還原,得,發(fā)生已知③反應(yīng),得,后續(xù)按照流程進(jìn)行,據(jù)此解答?!驹斀狻浚?)根據(jù)分析可得的名稱為鄰硝基甲苯,反應(yīng)②的類型為取代反應(yīng),答案:鄰硝基甲苯、取代反應(yīng);(2)根據(jù)分析可得的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,答案:;(3)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式,答案:;(4)結(jié)合結(jié)構(gòu)式知,中除了磺酸基還含有的官能團(tuán)名稱為酰胺基、羧基,答案:酰胺基、羧基;(5)是相對(duì)分子質(zhì)量比大14的物質(zhì),說(shuō)明多了-CH2-,符合條件a.分子含有苯環(huán)、b.與碳酸氫鈉反應(yīng),說(shuō)明含有-COOH、c.分子結(jié)構(gòu)中含有。若苯環(huán)上有3個(gè)取代基,即-CH3、-NH2和-COOH,其同分異構(gòu)體有10種;若苯環(huán)上有2個(gè)取代基,即-CH2COOH和-NH2或-CH2NH2和-COOH,其同分異構(gòu)體有6種;若苯環(huán)上只有1個(gè)取代基,即-CH(NH2)COOH,其結(jié)構(gòu)只有一種。故滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有17種。核磁共振氫譜有五組峰,峰面積比為的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)有2種:和,答案:17、或;(6)二甲苯為原料制取,由產(chǎn)物可知,氨基有硝基還原得到,羧基由甲基氧化得到,所以可得流程示意圖為。14.(1)C9H10O3(2)HBr(3)羥基酰胺(4)DA(5)+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓++3H2O(6)不正確因?yàn)樗嵝愿咤i酸鉀溶液不但可以氧化-CH3,-CH2CH2OH也可能被氧化【分析】A發(fā)生酯化反應(yīng)成環(huán)生成D,D發(fā)生水解反應(yīng)生成A,A與氫溴酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)、酸堿生成A,C中酰胺基發(fā)生水解生成A,E中醛基應(yīng)新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液氧化為羧基生成A,F(xiàn)中甲基氧化為羧基生成A,由于醇羥基也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,所以F→A的轉(zhuǎn)化中不能用酸性高錳酸鉀溶液氧化?!驹斀狻浚?)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A的分子式為C9H10O3;(2)A→B為-OH轉(zhuǎn)化為-Br,屬于醇和氫溴酸發(fā)生的取代反應(yīng),需要加入試劑的化學(xué)式為HBr;(3)C中含有官能團(tuán)的名稱是羥基、酰胺基;(4)A→D過(guò)程中發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng),反應(yīng)類型是取代反應(yīng),故選D;E→A是醛基發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧基,反應(yīng)類型為氧化反應(yīng),故選A;(5)E在堿性條件下與新制氫氧化銅反應(yīng)時(shí),-CHO被氧化為-COONa,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓++3H2O;(6)酸性高錳酸鉀溶液具有強(qiáng)氧化性,能氧化苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基、醛基、醇羥基、碳碳不飽和鍵等,若向F中直接加入酸性高錳酸鉀溶液,-CH3、-CH2CH2OH都可以被氧化,不能直接一步轉(zhuǎn)化為A,所以這種方法不正確,故答案為:不正確;因?yàn)樗嵝愿咤i酸鉀溶液不但可以氧化-CH3,-CH2CH2OH也可能被氧化。15.(1)氨基、氯原子(碳氯鍵)還原反應(yīng)(2)(3)(4)3【分析】A的分子式為C6H6NCl,結(jié)合、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,推知A為,A與發(fā)生取代反應(yīng)生成B和HF,對(duì)比B、D結(jié)構(gòu),結(jié)合反應(yīng)條件,可知B中硝基還原為氨基生成C,C中氨基與乙二酸形成酰胺基得到D,故C為D發(fā)生硝化反應(yīng)生成E,E與A發(fā)生取代反應(yīng)生成F和HF,F(xiàn)中硝基還原為氨基生成G,對(duì)比G、氯法齊明的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知G中氨基上氫原子被-CH(CH3)2取代生成I,結(jié)合反應(yīng)信息,可
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