烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)-2025年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識(shí)清單

燒的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識(shí)清單

【知識(shí)網(wǎng)絡(luò)】

0

最簡(jiǎn)單的酮類化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-C-CH3pC結(jié)構(gòu)：可用R-X表示）

氟代燒、氯代燒、

一代一、碘代燒

官能團(tuán)）鹿朝單鹵代燒、多鹵代燒

丙酮為無色透明的液體，易揮發(fā).能與水,乙醇互溶（物理性質(zhì)）條件：NaOH水溶液公

「取代反應(yīng)『

丙酮不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化晦A產(chǎn)物：醇類

可以發(fā)生催化加氫反應(yīng)“性舒枇學(xué)性電條件：NaOH醇溶液公

------T產(chǎn)物:含有不飽和的雙鍵或三鍵

常溫下個(gè)別為氣體外，大多為液體或固體

不溶于水,可溶于有機(jī)溶劑

例理性圃沸點(diǎn)、密度都高于相應(yīng)的燃

沸點(diǎn)（密度）隨燒基中碳原子數(shù)

?目的增加（減少）而升高（減?。?/p>

（與銀氨溶液.新制氫氧化銅反應(yīng)

隆檢￡羥基與飽和碳原子相連

（燃燒.與酸性高泡酸鉀.漠水反副?運(yùn)用平引

?根據(jù)羥基個(gè)數(shù)分為一元醇、二元醇、多元醇

（與氫氣.HCN的加成反應(yīng)-還原反應(yīng)^

r與金屬鈉反應(yīng)

駿酸分子救基中的-OH被-OR，取代后的產(chǎn)物］「酯化反應(yīng)

成酸反應(yīng)

簡(jiǎn)寫為-取代反應(yīng)1

「化孝L與HBr反應(yīng)

密度一般小于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑做理性質(zhì)）畫■消去反應(yīng)

酸性水解——可逆——.燃燒

堿性水解——徹底妣學(xué)性質(zhì)》氧化催化氧化

高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯-1反應(yīng),被高鎰酸鉀、重鋁酸鉀氧化

一元醇沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增多逐漸升高

RrC-O-CH2

簡(jiǎn)寫為R、-8-O-5H-構(gòu)）一元醇隨著碳原子數(shù)的增多,在水中的溶解度減小

醇沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的燒燒

■9I…

R-C-O-CHJ4二、區(qū)研羥基直接連在苯環(huán)上

植物油呈液態(tài)，動(dòng)物脂肪呈3固態(tài)（物2理性質(zhì)）■例物

［（物理性質(zhì)）（溫度高于65七時(shí)與病潮

堿性水解——皂化反應(yīng)

氫化反應(yīng)——硬化反應(yīng)瞼學(xué)性質(zhì)?o)

’與漠水反應(yīng)生成白色沉淀1

燒基取代氨分子中的氫原子形成的化合物用于定性程顯須定量測(cè)定J

或燒分子中的氫原子被氨基替代得K結(jié)構(gòu)建色反應(yīng)”用于苯酚的檢驗(yàn)）

到的化合物

具有堿性《化學(xué)性質(zhì)米胺

（酚的應(yīng)用與危匐

合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料

粉酸分子中的羥基被氨基替代得到的化合物）

■便標(biāo)（或氫原'）與峻基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物）

表示為RI-NH2.

信能吃（段基二一COOH）

酸性或堿性并加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)他學(xué)性質(zhì)）&COOH)

用于合成醫(yī)藥.農(nóng)藥等］飽和一元裝酸:1

作溶劑乂聲⑥。,以2〃02("N1)或C”H2〃+ICOOH

【知識(shí)歸納】

考點(diǎn)1鹵代煌

一、鹵代燒的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)

1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類

/可看作看分子中氫原子被鹵素原子取代、

X_后_生_成_的_化_合_物____________X

氟代燒、氯代燒、澳

刈」按所含鹵素原子］代必、碘代必

闋［的不同分類卜［可用一R—x一表示

單鹵代煌

q按取代鹵原子的多少H多鹵康

2.物理性質(zhì)

（1）溶解性：鹵代煌不溶于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代嫌本身是很好的溶劑

（2）沸點(diǎn)

①苒一類鹵代燒的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高；

②同一類鹵代嫌同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨煌基中支鏈的增加而超低；

③同一煌基的不同鹵代燒的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。

(3)狀態(tài)

①常溫下，少數(shù)鹵代燒(如CH3CI)為氣體

②常溫下，大多數(shù)為液體或固體(如氯仿、四氯化碳等)。

(4)密度：脂肪燒的一氯代物和一氟代物密度小王水，其他的一般大于水。

二、鹵代點(diǎn)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.澳乙烷的分子結(jié)構(gòu)

HH

II

C-C

II

HH

2.澳乙烷的物理性質(zhì)

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

①反應(yīng)條件：NaOH水溶液,加熱

②反應(yīng)：CHCHBr+NaOH為°?CHCHOH+NaBr

32一加熱----3----2---------

③原理：鹵素原子的電負(fù)性比盛適子大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵CM

—X片。在化學(xué)反應(yīng)中，c—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代。

(2)消去反應(yīng)

①反應(yīng)條件：NaOH的醇溶液,加熱

②反應(yīng)：CH3cH，Br+NaOH受CH2=CH2t+NaBr+HzO

③原理：消鹵原子和所連碳原子的相鄰碳上的氫原子。

④鹵代始消去反應(yīng)產(chǎn)物種類的判斷：有幾種B—H就有幾種消去產(chǎn)物

LCHCH，CH=C?—CH

3,1:

Br

ICH2cH3

CH3cH2H2-3醇、NaOH

1△,"I

R\

TH2CH3CH.CH

^CHsCH.CH.—C—CH3

II

CHCH；

⑤鄰二鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。

3.鹵代脛中鹵素原子的檢驗(yàn)

(1)實(shí)驗(yàn)步驟及原理

實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)原理

①取少量鹵代煌于試管中R-X+NaOH-HaQ>ROH+NaX

②加入NaOH溶液

③加熱

④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH=NaNO3+H2O

⑥加入AgNCh溶液AgNO3+NaX=AgX3+NaNO3

(2)實(shí)驗(yàn)流程及結(jié)論

|用。出皿迺「信雇

g水溶液HNCh溶液笠匚守

淡

黃

色

叵叵二

(3)鹵代燃中鹵素原子檢驗(yàn)的誤區(qū)

①鹵代煌分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時(shí)，一般不易斷裂。在水溶液中不電離，無x-(鹵

素離子)存在，所以向鹵代煌中直接加入AgNCh溶液，得不到鹵化銀的沉淀。檢驗(yàn)鹵代燃的鹵素原子，一般是先

將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。

②所有的鹵代燃都能夠水解，但不一定都會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)

③檢驗(yàn)的步驟可總結(jié)為：水解一中和一檢驗(yàn)。

考點(diǎn)2醇

一、醇的概述

1.概念：燒分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。

2.飽和一元醇通式：C“H2”+IOH(〃21)或C,H2"+2。(〃21)

3.分類

依據(jù)類別舉例

脂肪醇CHOH>CH2OHCH2OH

按煌基3

的種類芳香醇

「元醒CH3cH20H

CH2—OH

二元醇1

按羥基CH2—OH

的數(shù)目CH2—OH

1

多元醇CH—OH

1

CH2—OH

按煌基的飽和醒CH3CH2CH2OH

飽和程度不飽和醇CH2=CH—CH20H

4.物理性質(zhì)

(1)沸點(diǎn)

①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐逝升高

②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷煌相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)道王烷妙

(2)水溶性

①低級(jí)脂肪醇易溶于水

②飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小

二、醇的化學(xué)性質(zhì)

HH

1.氧化反應(yīng)(以正丙醇為例)

(1)可燃性：2cH3cH2cH2OH+9O2點(diǎn)燃、6co2+8H2O

+

(2)KMnO4(H)

①反應(yīng)：CH3cH2cH20H心加04牝CH3cH2coOH

②現(xiàn)象：褪色

(3)催化氧化：2cH3cH2cH2OH+O2M2cH3cHzcHO+2H2。

【規(guī)律方法】醇的催化氧化規(guī)律

0-H

—(IX)^R4H^R-CHO

H

KMnC)4、H\_COOH

R—C—tH;R

氫

原A

子一

數(shù)人？千耳9

LU1生成酮，如空5RI-C-R2

R2

線也不能被催化氧化，如

2.消去反應(yīng)

(1)醇的消去反應(yīng)條件：濃硫酸/加熱

(2)醇的消去原理

①消羥基和B-H形成不飽和鍵

濃硫酸.

170七1r—c=c—+H2O

；HOH!

②若醇無相鄰碳原子或無8-H時(shí),則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OHO

(3)正丙醇的消去反應(yīng)：CH3cH2cH，OH3cH=CH2t+H2O

(4)鄰二醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中前人碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵

OH0H上

CH3-CH-CH-CH3普器^CH2=CH-CH=CH2或C%-C三C-C%

4.取代反應(yīng)(以正丙醇為例)

(1)與濃氫鹵酸(HX)反應(yīng)：CH3cH2cH2OH+HX-^>CH3cH2cH2X+H2O

(2)成酸反應(yīng)(分子間脫水)：2cH3cH2cH20H隼當(dāng)CH3cH2cH20cH2cH2cH3+H2O

加熱

(3)與CH3coOH的酯化反應(yīng)

①反應(yīng)：CH3Cf)f)H+CHaCH,CH,OH蹩曳CH3COOCH2cH2cH3+H2O

-----------------加熱

②斷鍵原理：酸脫羥基醇脫氫

(4)與Na的置換反應(yīng)：2cH3cH2cHzOH+2Na—>2CH3cH2cHaONa+fht

三、實(shí)驗(yàn)室制乙烯

濃HzSO,,

1.實(shí)驗(yàn)原理：CH3cH20H170P?CH2=CH2t+H2O

2.實(shí)驗(yàn)裝置

溫度計(jì)

溟的四氯酸性高鎰

乙醇和化碳溶液酸鉀溶液

I濃硫酸

10%氫

混合液陟氧化鈉

溶液

3.實(shí)驗(yàn)步驟

(1)在長(zhǎng)頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1：3)的混合液，放入幾片碎瓷片。

(2)加熱混合液，使液體溫度迅速升至170℃。

(3)將生成的氣體分別通入酸性KMnCU溶液和B"的CCL溶液中。

4.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

(1)試管中有氣泡產(chǎn)生。

(2)KMnCU酸性溶液褪色。

(3)B定的CCL溶液褪色。

5.注意事項(xiàng)

(1)配制乙醇和濃H2s。4的混合液時(shí)應(yīng)將濃H2s。4緩慢加入盛有無水乙醇的燒杯中，邊加邊攪拌冷卻。

(2)加熱混合液時(shí)要迅速升溫至170°C,從而減少副反應(yīng)的發(fā)生，因?yàn)樵?40℃時(shí)乙醇分子間脫水生成乙酸。

(3)實(shí)驗(yàn)時(shí)溫度計(jì)水銀球應(yīng)位于反應(yīng)液中，控制溫度在170

(4)收集乙烯應(yīng)選用排水集氣法，因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣略小。

(5)濃硫酸具有脫水性和強(qiáng)氧化性，能將無水酒精碳化、氧化為碳單質(zhì)、CO、CO2等多種物質(zhì)，自身被還原

成SO2，所以生成的乙烯中可能有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體。

考點(diǎn)3酚

一、酚的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途

1.酚的概念：芳香煌分子中荃豆上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)物。

2.苯酚的分子結(jié)構(gòu)

C6H6。羥基或一OH

3.苯酚的物理性質(zhì)

(1)苯酚俗稱石炭酸,是有特殊氣味的無色晶體，熔點(diǎn)為43℃。

(2)常溫下，苯酚在水中的溶解度丕大，溫度高于65℃時(shí)，能與水互溶。易溶于酒精等有機(jī)溶劑。

(3)苯酚有毒,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。若不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用漕精清洗。

4.苯酚的應(yīng)用和危害

苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于

〔

酚制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。

X_________/

的

應(yīng)

斛含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物體具有毒害

用

與害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染。

危

害

)化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類

侏L

I源一物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。

------------------------------------

二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

1.苯酚的弱酸性

(1)弱酸性：(二、一CT+H+

-

(2)弱酸強(qiáng)弱：H2CO3><^^^OH>HCO3

①石蕊試液：不變紅一

②Na2cCh溶液：/^^OH+Na2CO3——>/^^ONa+NaHCO3

③NaHCCh溶液：不反應(yīng)

④向溶液中通入CO2,無論CO2過量與否，產(chǎn)物均是NaHCCh。

^^^ONa+HzO+CCh—*/^^-OH+NaHCOa

(3)NaOH溶液

①反應(yīng)：<?^^OH+NaOH—><^W)Na+H2O

②應(yīng)用：除試管內(nèi)壁的苯酚

(4)金屬鈉：2<^W)H+2Na—>ONa+fht

2.苯酚與濱水的取代反應(yīng)

(1)條件：常溫下，與濃溟水反應(yīng)

(2)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀

卜飽和澳水

T

6____

才苯酚

溶液

(3)反應(yīng)

(4)原理：鹵素原子取代羥基鄰、對(duì)位的氫

(5)應(yīng)用：定性檢驗(yàn)酚的在、定量測(cè)定樣品中酚的含量

3.氧化反應(yīng)

(1)強(qiáng)還原性：常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色。

(2)可燃性：C6H4)+702空駕6c6+3比0

+

(3)KMnO4(H)：褪色

4.顯色反應(yīng)

3+

(1)反應(yīng)：6c6H5OH+Fe3+=^=[Fe(OC6H5)6]+6H

(2)現(xiàn)象：溶液變成紫色

(3)應(yīng)用：用于苯酚和FeCb的互相定性檢驗(yàn)，也可用于酚類的檢驗(yàn)

5.苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)

(1)反應(yīng)

OH

I+”HCH()CH4OH+(,I)HQ

(2)應(yīng)用：可制造酚醛樹脂

(3)原理：醛脫氧，酚脫羥基鄰、對(duì)位的氫

6.加成反應(yīng)

(1)加成物質(zhì)：在催化劑作用下和地加成

(2)加成反應(yīng)：OH+3H2催〈劑〉<^>一OH

三、有機(jī)物中“基團(tuán)”的相互影響

1.苯酚中苯環(huán)和酚羥基的相互影響

(1)苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈(羥基)的影響，導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷

①弱酸性

②顯色反應(yīng)

(2)側(cè)鏈(羥基)對(duì)苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對(duì)位被活化，導(dǎo)致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應(yīng)

①鹵代，如苯酚與濃澳水反應(yīng)

②硝化，如苯酚與濃硝酸反應(yīng)：

2.有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響

烷燒和苯均不能使酸性高鎰酸鉀溶

苯液褪色，而苯的某些同系物可使酸

環(huán)

對(duì)性高鎰酸鉀溶液褪色。

支

鏈

影苯酚分子中，苯環(huán)影響羥基，使酚

響

」羥基比醇羥基更活潑，使苯酚具有

〔

基

團(tuán)弱酸性且易被氧化。

相

互

影

響鏈煌基對(duì)苯環(huán)的影響：甲苯的硝化反

一(應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件

支

鏈下的苯的硝化反應(yīng)只能生成硝基苯

對(duì)

苯

環(huán)羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)

影

響位上的c—H鍵易斷裂，例如易發(fā)生

取代反應(yīng)等。

考點(diǎn)5醛、酮

一、乙醛、醛類

1.乙醛的組成

0

(1)官能團(tuán)：醛基，符號(hào)為一2一H或一CHO

(2)分子“四式”

分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式電子式

T?HH

C2H4CHCHO

。3H^C^—HH:C??；C：：O

HH

(3)物理性質(zhì)

①顏色：無色

②氣味：有刺激性氣味

③狀態(tài)：液體

④溶解性：能跟水、乙醇等互溶

2.醛類

(1)概念：由妙基(或氫原子)與醛基構(gòu)成的化合物。

(2)飽和一元醛的通式為C"H2,Q("，1)或C“H2”+ICHO(〃>0)

(3)常見的醛

甲醛苯甲醛

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCHO/^^CHO

俗稱蟻醛苦杏仁油

顏色無色無色

氣味強(qiáng)烈刺激性氣味苦杏仁氣味

狀態(tài)氣體液體

溶解性易溶于水微溶于水，可溶于乙醇、乙醛

二、醛的化學(xué)性質(zhì)

1.醛的加成反應(yīng)

(1)原理

獷

oOA

rr

R—C—H+A—B—?R—c—H

3，I

B

(2)加成的物質(zhì)：H2>HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇類等

(3)乙醛的加成反應(yīng)

片OH

CH3cHO+HCN通幽CH3&—CN

CH3cH0NH3OH

CH3cH8NH3催化劑》CH3-CH-NH2

CHQH,OH

CH3CHO+€H3OH^^CH3CH-OCH3

催蟲并I

2.還原反應(yīng)：CH3CHO+H2CHCHOH

△32

3.氧化反應(yīng)

4.醛的氧化反應(yīng)

(1)可燃性：C"H2"O+即二。2宜缸〃CO2+"H2O

2

(2)催化氧化：2cH3CHO+O2催化劑,2cH3coOH

△

(3)強(qiáng)氧化劑

①能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

②能使澳水褪色

(4)銀鏡反應(yīng)

①現(xiàn)象：產(chǎn)生光亮銀鏡

②反應(yīng)：RCHO+2[Ag(NH3)2]OH-A_>2AgI+RCOONH4+3NH3+H2O

(5)乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)：

①現(xiàn)象：產(chǎn)生磚紅色沉淀

②反應(yīng)：RCHO+2Cu(OH)2+NaOH-A^RCOONa+Cu2OI+3理0

三、檢驗(yàn)醛基的實(shí)驗(yàn)

1.銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)

2%氨水I乙醛

振蕩-TlWy

2%AgNO3W-}名熱水白

溶液

(1)配制銀氨溶液

①過程：在潔凈的試管中加入AgNCh溶液，向AgNCh溶液中滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的沉

淀恰好完全溶解為止

②反應(yīng)：AgNO3+NH3?H2O=AgOHI+NH4NO3；AgOH+2NH3?H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O

(2)銀鏡反應(yīng)

①反應(yīng)：CH3cH0+2[Ag(NH3)20OH-^CH3COONH4+2Ag；+3NH3+H2O

②加熱方式：水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱

③反應(yīng)環(huán)境：銀氨溶液自身顯強(qiáng)堿性

④反應(yīng)液配制：銀氨溶液隨用隨配，不可久置

⑤儀器洗滌：銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去

⑥應(yīng)用：用于制鏡、保溫瓶膽、醛基的檢驗(yàn)與測(cè)定

2.醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)

|_5%CuSO4溶液I-乙醛

口振蕩.口.■<%

810%NaOH溶液日會(huì)

(1)配制新制的Cu(OH)2懸濁液

①過程：向2mLNaOH溶液中滴幾滴CuSCU溶液(堿要過量)

②反應(yīng)：CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2I+Na2SO4

(2)氧化反應(yīng)

①反應(yīng)：CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOH-^->CH3COONa+Cu2OI+3H2O

②加熱方式：反應(yīng)液必須直接加熱煮沸

③反應(yīng)環(huán)境：銀氨溶液自身顯強(qiáng)堿性

④反應(yīng)液配制：配制懸濁液時(shí)，NaOH必須過量:新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置

⑤儀器洗滌：CU2O可用箍硝酸浸泡洗滌除去

⑥應(yīng)用：用于醛基的檢驗(yàn)與測(cè)定

四、甲醛的特殊性

1.結(jié)構(gòu)的特殊性

廠-76二'、、、

t：II))

(1)空間結(jié)構(gòu)：甲醛分子中碳原子采用Sp?雜化，四個(gè)房子共平面

(2)官能團(tuán)：含有兩個(gè)醛基

2.氧化反應(yīng)特殊性

(1)甲醛與銀氨溶液反應(yīng)

0

H-2-H+4[Ag(NH3)21OH-4^.(NH4)2co3+6NH3+4A&J+2氏€>

(2)甲醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)

0

H—1—H+4Cu(OH)2+2NaOH-^Na2co3+2CU2OI+6出。

3.常用的定量關(guān)系

(1)銀鏡反應(yīng)

①普通醛：R-CHO-2[Ag(NH3)2]OH~2Ag

②甲醛：HCHO-4[Ag(NH3)2]OH~4Ag

(2)與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)

①普通醛：R-CH0~2Cu(OH)2~Cu2O

②甲醛：HCHO~4Cu(OH)2~2CU2O

五、酮

1.酮的結(jié)構(gòu)

fet舞基與兩個(gè)煌基相連的化合物

旦二區(qū)國(guó)通式)畫&丙酮(CH3—2—CH3)

2.丙酮的物理性質(zhì)：無色有特殊氣味的易揮發(fā)液體，與水以任意比互溶

3.丙酮的化學(xué)性質(zhì)

(1)氧化反應(yīng)

①能夠燃燒

②不能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化

00H

(2)還原反應(yīng)：CH3-C：-CH^+H?>CH3-CH-CH3

(3)加成反應(yīng)

OOH

粵iCH32CH升HCN催化劑-CH3-C-CH3

I

CN

oOOH

CH32cH3^-CHs-C-CHa+NH3催化劑.CH3-C-CH3

NH.

OOH

CH30H.eH3_J_CH3+CH30H催化劑.CH3-C-CH3

OCH3

考點(diǎn)5竣酸

一、較酸的組成和結(jié)構(gòu)

1.竣酸

(1)概念：由燃基(或氫原子)和竣基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。

(2)飽和一元竣酸的通式：C,,H2"O2(心1)或C“H2”+ICOOH(〃》0)

2.竣酸的分類

依據(jù)類別舉例

脂肪酸乙酸：CH3co0H

煌基種類

芳香酸苯甲酸：<(^^COOH

一元竣酸甲酸：HCOOH

二元竣酸乙二酸：HOOC—COOH

竣基數(shù)目CH2-COOH

1

多元竣酸HO-C-COOH

檸檬酸：CH2-COOH

飽和較酸丙酸：CH3cH2coOH

煌基是否飽和

不飽和竣酸

丙烯酸：CH2=CHCOOH

3.物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)：液態(tài)和固態(tài)，無水乙酸又稱為冰醋酸。

(2)水溶性：CW4與水互溶(氫鍵)，C>4隨碳鏈增長(zhǎng)溶解度迅速減小。

(3)熔沸點(diǎn)：竣基數(shù)目相同時(shí)，碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高；竣酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)醇的沸點(diǎn)高。

4.幾種常見的殘酸

甲酸苯甲酸乙二酸

俗名蟻酸安息香酸草酸

COOH

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOHCOOH1

COOH

色、態(tài)、味無色有腐蝕性液體、刺激性氣味無色晶體、易升華無色透明晶體

溶解性易溶于水、有機(jī)溶劑微溶于水、易溶于乙醇能溶于水、乙醇

工業(yè)還原劑、合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和食品防腐劑，合成香料、化學(xué)分析還原劑，化

用途

染料等的原料藥物工原料

二、竣酸的化學(xué)性質(zhì)

1.從結(jié)構(gòu)角度認(rèn)識(shí)竣酸的性質(zhì)

由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)乙酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，竣基結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)部位容易斷裂:

O

(1)O—H鍵斷裂時(shí)，解離出H+,使竣酸表現(xiàn)出酸性；

(2)C—0鍵斷裂時(shí)，—0H可以被其他基團(tuán)取代,生成酯、酰胺等較酸衍生物。

2.弱酸性

(1)一元弱酸，具有酸的通性

①與指示劑反應(yīng)：使石蕊試劑變紅色

②與氫前面的金屬反應(yīng)，如乙酸與Na的反應(yīng)：2cH