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有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫【Ⅱ卷主觀題】有機綜合推斷題中出現(xiàn),主要是兩種形式:(1)給出符合特定條件的同分異構(gòu)體的種類數(shù);(2)寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
*2023年所有省份的高考卷中有關(guān)同分異構(gòu)體主要考查出現(xiàn)頻次100%。高考有關(guān)同分異構(gòu)體考查題型
2019全國卷Ⅲ(節(jié)選)(5)X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式____。①含有苯環(huán);②有三種不同化學環(huán)境的氫,個數(shù)比為6:2:1;③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。突破一:性質(zhì)限制性條件突破二:與結(jié)構(gòu)有關(guān)的限制性條件突破三:如何組裝片段常見限制性條件官能團或結(jié)構(gòu)特征–COOH–CHO或–OOCH等-OH(酚)(酚酯)-OH(酚)、–COOH、-COO–
、–
X–
OH、–
COOH–
COO–、–
X11531.5【2020·全國卷Ⅲ】36.(5)M為C()的一種同分異構(gòu)體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為__________。【真題訓練1】7【例】:符合下列條件下A的同分異構(gòu)體,你能寫出多少種?能使FeCl3溶液顯紫色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解A13種【真題訓練2】(我們還需要什么樣的限制條件使同分異構(gòu)體數(shù)目減少呢)123111112123123123【難點突破:判斷不同化學環(huán)境的氫原子】2.【2019·全國卷Ⅱ】(5)E()的二氯代物有多種同分異構(gòu)體,請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3∶2∶1。【真題訓練3】作減法:原物質(zhì)減去已確定的結(jié)構(gòu)碎片,比較剩余的C、O個數(shù)和不飽和度。不飽和度(Ω)的計算:對于有機物CxHyOz,Ω=(2x+2-y)/2,特別提醒:有機物分子中鹵素原子(-X)以及-NO2、-NH2等都視為氫原子。巧組合:剩下的基團可能組合情況,根據(jù)對稱性要求放入片段。[2023?全國乙卷題節(jié)選]在化合物D()的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有
種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為
。Ω:C:O:582-CHOC13【真題訓練4】依據(jù)限定條件,推測“碎片”(原子、基團)及其剩余的碳原子等。首先摘除“核心零件等碎片”,有序構(gòu)建碳骨架;再按照思維的有序性組裝“核心零件等碎片完成書寫。依據(jù)分子式或結(jié)構(gòu)式計算不飽和度Ω,以及C、O、N原子的個數(shù)。往往是對稱性比較好的結(jié)構(gòu)等效氫法基元法定位移動法插入法組合法等模型構(gòu)建限定條件下同分異構(gòu)體書寫[2023?全國乙卷題改編]在化合物D(C8H8O2)的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有
種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);
②能與NaOH溶液反應(yīng);③屬于芳香化合物。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為
。Ω:C:O:582-CHO、、C1、酚羥基醛,分兩種情況討論:苯環(huán)連接二個(—OH,—CH2CHO)取代基總有3種苯環(huán)連接三個(—OH,—CHO、—CH3)不同的取代基有10種HCOO-、、C2、若為甲酸酯(HCOO—)共有4種17一、有限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷1.(2023·湖北鄂東南期中)一個苯環(huán)上連接三個—COOH和一個—NO2的有機物的結(jié)構(gòu)共有()A.4種 B.5種 C.6種 D.7種關(guān)鍵能力·提升√2.某有機物的分子式為C5H8O2,能使溴的CCl4溶液褪色,也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體,則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))最多有()A.8種 B.7種 C.6種 D.5種√二、有限定條件的同分異構(gòu)體的書寫3.寫出符合限定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(1)有機物C()的同分異構(gòu)體有多種,寫出滿足以下條件的結(jié)構(gòu)簡式:
(寫出一種即可)。a.有六元碳環(huán)b.有3個—Cl,且一個碳原子上只連1個氯原子c.能與NaHCO3溶液反應(yīng)d.核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為4∶2∶2∶1(或)(2)滿足下列條件的D()的同分異構(gòu)體有
種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與鈉反應(yīng)放出H2③不含—O—O—,且一個碳原子上不連接兩個—OH其中核磁共振氫譜有五組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡式為
。54.根據(jù)限定條件寫出同分異構(gòu)體種類或結(jié)構(gòu)簡式。4(2)(2022·河北卷)寫出一種能同時滿足下列條件的D()的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
。(a)紅外光譜顯示有CO鍵;(b)核磁共振氫譜有兩組峰,峰面積比為1∶1。(3)(2022·廣東卷)化合物Ⅵ()有多種同分異構(gòu)體,其中含結(jié)構(gòu)的有
種,核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為
。2(4)(2022·福建卷)化合物Y是A()的同分異構(gòu)體,同時滿足下述條件:①Y的核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為3∶3∶2∶2。②Y在稀硫酸條件下水解,其產(chǎn)物之一(分子式為C7H8O2)遇FeCl3溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為
。(5)(2021·遼寧卷)F(
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