高考總復習優(yōu)化設計二輪化學(適用于新高考新教材)專題9　有機化學基礎

專題九有機化學基礎

A組基礎鞏固練1.(2023·北京西城區(qū)一模)下列過程中,沒有發(fā)生酯化反應或酯的水解反應的是()A.核苷酸聚合生成核酸B.氨基酸縮合生成多肽C.油脂在堿性溶液中反應制取肥皂D.纖維素和乙酸反應制取纖維素乙酸酯2.(2023·湖北卷)實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142℃),實驗中利用環(huán)己烷-水的共沸體系(沸點69℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環(huán)己烷(沸點81℃),其反應原理:++H2O下列說法錯誤的是()A.以共沸體系帶水促使反應正向進行B.反應時水浴溫度需嚴格控制在69℃C.接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象D.根據帶出水的體積可估算反應進度3.(2023·河南省湘豫名校一模)莫諾拉韋可有效治療病毒感染,化合物1和化合物2是制備莫諾拉韋的原料,結構如下。下列敘述錯誤的是()A.化合物1分子中含有羥基和醚鍵B.化合物1可發(fā)生加成反應C.化合物2與乙酸互為同系物D.化合物2分子中所有碳原子不可能共平面4.(2023·北京卷)一種聚合物PHA的結構簡式如下,下列說法不正確的是()A.PHA的重復單元中有兩種官能團B.PHA可通過單體縮聚合成C.PHA在堿性條件下可發(fā)生降解D.PHA中存在手性碳原子5.(2023·湖南卷)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑,工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料,在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣,其陽極區(qū)反應過程如下。下列說法錯誤的是()A.溴化鈉起催化和導電作用B.每生成1mol葡萄糖酸鈣,理論上電路中轉移了2mol電子C.葡萄糖酸能通過分子內反應生成含有六元環(huán)狀結構的產物D.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應6.(2023·廣東茂名一模)N-乙基吲哚具有良好的儲氫性能,其儲氫析氫過程如下圖所示。有關N-乙基吲哚的說法正確的是()A.其分子式為C14H11NB.屬于芳香烴C.存在一個手性碳原子D.1molN-乙基吲哚最多能儲6molH27.(2023·全國新課標卷)光學性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。下列說法錯誤的是()A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個手性碳C.反應式中化合物X為甲醇D.該聚合反應為縮聚反應8.(2023·山東煙臺一模)小分子物質a通過選擇性催化聚合可分別得到聚合物b、c。下列說法正確的是()A.a難溶于水B.a分子中所有碳原子一定共平面C.a與足量H2加成后的產物中含有兩個手性碳原子D.反應①和②均屬于加聚反應9.(2023·湖北省八市3月聯(lián)考)化合物H是一種激素受體拮抗劑,其合成路線如下(圖中給出了部分轉化過程的產率):回答下列問題:(1)A→B與B→C的反應類型(填“相同”或“不同”)。

(2)化合物C的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的還有種(不考慮立體異構)。

①苯環(huán)上有3個取代基;②F和Br直接與苯環(huán)相連,且仍為間位關系;③具有酰胺類物質的性質。(3)化合物E的結構簡式為

。

(4)化合物F核磁共振氫譜的吸收峰有組。

(5)①化合物G可以由化合物X轉化得到:化合物X中的官能團名稱是、、氰基。

②將下列化學方程式補充完整:+CSCl2+。

(6)F→H可看成分兩步進行,第一步是化合物F的氮原子進攻化合物G,第二步是酯交換反應成環(huán)得到化合物H。①第一步的反應類型是;

②酯交換反應是典型的可逆反應,但F→H的產率卻較大,從產物結構分析,其原因可能是

。

10.(2023·湖南邵陽一模)黃酮類天然產物具有獨特的生物活性,一種具有抗炎活性的高異黃酮類似物Ⅶ的合成路線如下:Ⅲ(1)化合物Ⅰ的名稱是。

(2)鑒別化合物Ⅰ和Ⅱ的化學方法:

。

(3)反應⑤的類型是;反應②為還原反應,化合物Ⅲ的結構簡式為;由化合物Ⅱ合成Ⅲ的反應條件是(填字母)。

A.NaOH B.HClC.O2 D.H+/H2(4)寫出反應④的化學方程式:

。

(5)化合物Ⅶ中含氧官能團名稱是

。

(6)化合物Ⅱ的芳香族同分異構體中,寫出兩種同時滿足如下條件的同分異構體的結構簡式:、。

條件:①遇FeCl3溶液顯色;②不能與NaHCO3溶液反應;③與稀硫酸反應后得到的芳香族產物僅有一種含氧官能團;④核磁共振氫譜有4組峰面積之比為3∶2∶2∶1的吸收峰。(7)利用反應⑤類似的反應,寫出由HOCH2(CH2)4CH2OH及乙醇為原料合成的路線(不需注明反應條件)。B組能力提升練1.(2023·天津卷)如圖所示,是芥酸的分子結構。關于芥酸,下列說法正確的是()A.芥酸是一種強酸B.芥酸易溶于水C.芥酸是順式結構D.分子式為C22H44O22.(2023·湖南岳陽一模)軸烯是獨特的環(huán)狀烯烴,環(huán)上每個碳原子都接有一個雙鍵,含n元環(huán)的軸烯可以表示為[n]軸烯,如下圖是三種簡單的軸烯。下列有關說法正確的是()A.a分子中所有原子共面B.b分子中σ鍵和π鍵的數(shù)目之比為2∶1C.c與足量H2發(fā)生反應后所得產物的一氯代物只有一種D.上述三種軸烯互為同系物3.(2023·遼寧鞍山一模)我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制病毒的活性。下列說法正確的是()A.黃芩素的分子式為C15H12O5B.黃芩素分子中含有五種類型的官能團C.黃芩素分子中所有碳原子不可能共平面D.黃芩素可發(fā)生取代反應、加成反應和氧化反應4.(2023·陜西渭南一模)化合物N具有保肝、抗炎、增強免疫等功效,可由化合物M制得。下列有關化合物M、N的說法正確的是()A.一定條件下M可發(fā)生氧化、取代、加成反應B.有機化合物N分子中所有原子可能共平面C.M、N所含官能團種類相同,M和N屬于同系物D.等物質的量的M、N分別與金屬Na反應,生成的氫氣的物質的量之比為1∶15.(2023·遼寧沈陽一模)近日,某腫瘤醫(yī)院發(fā)現(xiàn)天然小分子白皮杉醇在胃癌治療中有重要應用價值,其結構如圖所示,下列有關白皮杉醇的說法正確的是()A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.苯環(huán)上氫原子的一氯代物有4種C.1mol白皮杉醇最多能與2molNa2CO3發(fā)生反應D.1mol白皮杉醇最多能與7molH2發(fā)生加成反應6.(2023·江西上饒一模)布洛芬(圖丁)是一種非甾體抗炎藥,下面是其中一條高產率的合成路線。下列說法正確的是()A.甲中最多有8個碳原子共平面B.乙轉化為丙為加成反應或還原反應C.與丙有相同官能團的同分異構體只有6種D.丁與乙酸互為同系物7.(2023·陜西漢中一模)對大量盆栽鮮花施用S-誘抗素制劑可以保證鮮花盛開,S-誘抗素的分子結構如圖,下列關于該分子說法正確的是()A.S-誘抗素屬于芳香族化合物,含有3種官能團B.S-誘抗素分子中所有碳原子可能處于同一平面內C.1molS-誘抗素最多能與2molNaHCO3反應D.S-誘抗素能發(fā)生加聚反應和消去反應8.(2023·山西大同一模)心腦血管疾病嚴重威脅人類的生命健康,其中一種治療心腦血管疾病藥物中間體的合成原理如圖所示,下列說法正確的是()A.化合物1可以發(fā)生氧化反應、取代反應、消去反應和加成反應B.化合物2的含氧官能團有2種C.化合物2中所有原子可能共平面D.化合物3與氫氣完全加成后的產物的一氯代物有6種9.(2023·湖北十堰3月調研)H為一種重要的化工原料,其一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A中官能團的名稱為,A→B的反應類型是。

(2)試劑R是(填結構簡式)。

(3)H有個手性碳原子,G中碳原子的雜化方式為。

(4)E→F的化學方程式為。

(5)M是B的同分異構體,同時具備下列條件的M的結構有種(不考慮立體異構)。其中,在核磁共振氫譜上有4組峰且峰的面積比為1∶2∶2∶3的結構簡式為

。

①1mol有機化合物最多能與3molNaOH反應;②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,除苯環(huán)外不含其他環(huán);③不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應。(6)設計以苯酚為原料合成1,2-二溴環(huán)己烷的合成路線(無機試劑任選)。10.(2023·湖南郴州一模)高聚物G是一種合成纖維,由A與E為原料制備J和G的一種合成路線如下:已知:①酯能被LiAlH4還原為醇;?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的結構簡式為。

(2)H的名稱是,J中含有的官能團名稱為過氧鍵和。

(3)B生成C和D生成H反應類型分別為、。

(4)寫出F+D→G的化學方程式:

。

(5)芳香化合物M是C的同分異構體,符合下列要求的M有種(不考慮立體異構)。

①與碳酸鈉溶液反應產生氣體②只有1種官能團③苯環(huán)上有2個取代基其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫原子,峰面積之比1∶1∶1∶2的結構簡式為

。

(6)參照上述合成路線,寫出用為原料制備化合物的合成路線(其他無機試劑任選)。參考答案專題九有機化學基礎A組基礎鞏固練1.B氨基酸縮合生成多肽,通過羧基與氨基脫水形成肽鍵連接,沒有發(fā)生酯化反應也沒有發(fā)生酯的水解,B錯誤。2.BH2O是該反應的產物,通過帶出水可以促進反應向正反應方向進行,A正確;環(huán)己烷與水共沸體系的沸點為69℃,水浴溫度控制在69~81℃之間,B錯誤;環(huán)己烷難溶于水,故接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,C正確;水是產物之一,根據帶出水的體積可以估算反應進度,D正確。3.B化合物1分子中不含碳碳雙鍵或碳氧雙鍵,故化合物1不能發(fā)生加成反應,B錯誤。4.APHA的重復單元中只含有酯基一種官能團,A錯誤。5.BBr-在陽極區(qū)發(fā)生的電極反應為2Br--2e-Br2,產生的Br2與H2O反應生成HBr和HBrO,HBrO將葡萄糖氧化為葡萄糖酸,自身被還原為Br-,整個過程中,Br-被循環(huán)利用,因此溴化鈉在制備葡萄糖酸鈣的過程中起催化和導電作用,A正確;1mol葡萄糖被HBrO氧化為葡萄糖酸需轉移2mol電子,而生成1mol葡萄糖酸鈣需要2mol葡萄糖酸根離子,即理論上電路中轉移了4mol電子,B錯誤;,—COOH與5號碳原子上的—OH在一定條件下發(fā)生酯化反應,可生成含有六元環(huán)狀結構的酯,C正確;葡萄糖含有醛基,可以發(fā)生氧化反應、還原反應、加成反應,含有羥基,可以發(fā)生酯化反應,且羥基能與其相連的C原子的鄰位C上的氫原子發(fā)生消去反應,D正確。6.D由該有機化合物的結構簡式可知,其分子式為C14H13N,A錯誤;該物質的組成元素為碳、氫、氮,不屬于烴類,B錯誤;該分子中不存在手性碳原子,C錯誤;由題意可知,該物質儲氫過程即是和氫氣加成的過程,1molN-乙基吲哚最多能與6molH2加成,D正確。7.B該高分子化合物為聚酯類物質(聚碳酸酯),產物中含有酯基,能夠發(fā)生水解,A正確;異山梨醇分子中有4個手性碳原子(),B錯誤;根據反應物和生成物的結構差異可知X為甲醇,C正確;該反應生成高分子材料的同時,生成小分子的CH3OH,D正確。8.A由反應轉化關系及a的分子式推知,a的結構簡式為。a中含有酯基,難溶于水,A正確;a()分子中1號碳原子與2號碳原子可能共平面,B錯誤;a與足量H2加成后的產物為,含有1個手性碳原子(用“*”標出),C錯誤;反應①屬于加聚反應,②為酯基先水解再發(fā)生縮聚反應生成的,D錯誤。9.答案(1)相同(2)19(3)(4)8(5)①氨基碳氟鍵②2HCl(6)①加成反應②形成的五元環(huán)較穩(wěn)定(或酰胺鍵比酯基穩(wěn)定)解析A到B發(fā)生了取代反應,羥基被取代;B到C發(fā)生了取代反應,Cl原子被取代;根據F的結構簡式可知C與D發(fā)生取代反應得到E,Br原子被取代,則E的結構簡式為;E到F發(fā)生取代反應,羧基中的H原子被取代;F與G反應得到H。(2)苯環(huán)上除了F和Br原子的位置外,有4種不同化學環(huán)境的氫原子,側鏈中含有酰胺基,可能的結構為—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO,除去化合物C的結構,故滿足條件的C的同分異構體共有19種。10.答案(1)鄰苯二酚(2)加入NaHCO3溶液,有氣體生成的是化合物Ⅱ(3)取代反應D(4)+CH3OH+H2O(5)酯基、羰基、醚鍵(6)(7)B組能力提升練1.C芥酸是有機羧酸,屬于弱酸,A錯誤;芥酸分子中烴基含有多個碳原子,難溶于水,B錯誤;芥酸分子中含有碳碳雙鍵,兩端碳原子連有的2個H原子在雙鍵碳的同側,故是順式結構,C正確;由芥酸的結構簡式可知,其分子式為C22H42O2,D錯誤。2.Aa中含三個碳碳雙鍵,且直接相連,根據乙烯的分子結構特點及3點共面可知,分子中所有原子都在同一個平面上,A正確;b分子中含8個C—H、4個CC、4個C—C,單鍵是σ鍵,雙鍵含1個σ鍵和1個π鍵,則b分子中含16個σ鍵和4個π鍵,則σ鍵和π鍵的數(shù)目之比為4∶1,B錯誤;c與足量H2發(fā)生反應后所得產物有2種等效氫,則其一氯代物有2種,C錯誤;a、b、c含碳碳雙鍵個數(shù)不相等,結構不相似,不是同系物,D錯誤。3.D由結構簡式可知,黃芩素的分子式為C15H10O5,A錯誤;黃芩素分子中含有酚羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵4種類型的官能團,B錯誤;苯環(huán)為平面結構,雙鍵為平面結構,故黃芩素中所有碳原子可能共面,C錯誤;黃芩素中酚羥基的鄰、對位氫較易發(fā)生取代反應,苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應,酚羥基、碳碳雙鍵可發(fā)生氧化反應,D正確。4.AM中的酚羥基和碳碳雙鍵可發(fā)生氧化反應,酯基和酚羥基可以發(fā)生取代反應,碳碳雙鍵和苯環(huán)可以和氫氣發(fā)生加成反應,A正確;N分子中含有甲基,具有四面體形結構,所有原子不可能共平面,B錯誤;M、N所含官能團種類相同,但所含官能團數(shù)目不完全相同,分子組成也不是相差n個CH2原子團,不屬于同系物,C錯誤;酚羥基可以與金屬Na反應產生氫氣,一個M分子中有4個酚羥基,一個N分子中有3個酚羥基,則等物質的量的M、N分別與金屬Na反應,生成的氫氣的物質的量之比為4∶3,D錯誤。5.D該分子中存在碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色,A錯誤;該分子結構不對稱,苯環(huán)上共有5種不同化學環(huán)境的氫原子,故苯環(huán)上的一氯代物有5種,B錯誤;白皮杉醇中含有酚羥基,酚羥基和碳酸鈉反應生成碳酸氫鈉和酚鈉,故1mol白皮杉醇最多能與4molNa2CO3發(fā)生反應,C錯誤;白皮杉醇中含有兩個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵,故1mol白皮杉醇最多能與7molH2發(fā)生加成反應,D正確。6.B甲中苯環(huán)及直接相連的碳原子共平面,兩個甲基碳原子也可能在該平面內,故最多有9個碳原子共平面,A錯誤;乙轉化為丙是在催化劑的作用下,碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應生成,是加成反應或還原反應,B正確;與丙有相同官能團即含有—OH,除了苯環(huán)外,取代基有6個C原子,并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式,故同分異構體種類遠遠超過6種,C錯誤;丁的分子式為C13H18O2,乙酸的分子式為C2H4O2,分子組成上并不是相差n個CH2原子團,故不互為同系物,D錯誤。7.DS-誘抗素分子中不含苯環(huán),不是芳香族化合物,含有酯基、羥基、羧基和碳碳雙鍵共4種官能團,A錯誤;該分子中含有5個飽和碳原子,每個碳原子都形成四面體形結構,故所有碳原子不可能共平面,B錯誤;S-誘抗素分子中,—COOH和NaHCO3反應,其余官能團不與NaHCO3反應,故1molS-誘抗素最多能與1molNaHCO3反應,C錯誤;S-誘抗素分子中含有碳碳雙鍵和羥基,且羥基碳相鄰的碳原子上有氫原子,故能發(fā)生加聚反應和消去反應,D正確。8.D化合物1屬于飽和二元醇,不能發(fā)生加成反應,A錯誤;化合物2的含氧官能團只有酮羰基,B錯誤;化合物2分子中含有兩個甲基,所有原子不可能共平面,C錯誤;化合物3與氫氣完全加成后的產物為,兩個環(huán)成對稱結構,只有6種不同環(huán)境的氫原子,則一氯代物有