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第二章烴①掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等烴的組成、結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化。②了解烴及其同系物的物理性質(zhì),理解其物理性質(zhì)的遞變規(guī)律。③掌握烴的系統(tǒng)命名法。④掌握乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備。⑤了解烴、聚乙烯、聚氯乙烯的重要用途。⑥能正確認(rèn)識(shí)烴類物質(zhì)在社會(huì)發(fā)展、人類生活中的價(jià)值。學(xué)習(xí)內(nèi)容考查重點(diǎn)烷烴烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)①烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用②烴的同分異構(gòu)體問題③取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)及特點(diǎn)④溴苯、硝基苯、乙炔的制備烷烴的命名烯烴炔烴烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴的立體異構(gòu)乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的化學(xué)性質(zhì)芳香烴苯的分子結(jié)構(gòu)苯的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物第一節(jié)烷烴學(xué)習(xí)目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)法指導(dǎo)了解烴的分類,理解烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)宏觀辨識(shí)與微觀探析1.以物質(zhì)結(jié)構(gòu)為中心,認(rèn)識(shí)烷烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律,學(xué)習(xí)烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.以系統(tǒng)命名法為依據(jù),通過典型例析,理解系統(tǒng)命名法初步掌握烷烴的命名方法,了解甲烷的重要用途證據(jù)推理與模型認(rèn)知、科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任課前·新知導(dǎo)學(xué)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.烴(1)含義:_________________元素的有機(jī)化合物。(2)分類:根據(jù)________不同,將烴分為烷烴、烯烴、炔烴和______烴。注意:脂肪烴指鏈狀的烴,烷烴屬于脂肪烴、飽和烴。僅含碳、氫兩種結(jié)構(gòu)芳香2.烷烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):分子中碳原子均采取_____雜化,以伸向__________4個(gè)頂點(diǎn)方向的雜化軌道與其他___________________結(jié)合,形成____鍵。烷烴分子中的共價(jià)鍵全部是______鍵。(2)物理性質(zhì):隨著烷烴_____________的增加,其熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸________,密度逐漸________,常溫下的狀態(tài)由______態(tài)過渡到______態(tài)、______態(tài)。sp3
四面體碳原子或氫原子σ
單碳原子數(shù)升高增大氣液固(3)烷烴的代表物——甲烷電子式為____________,整個(gè)分子呈__________結(jié)構(gòu),它屬于__________(填“極性”或“非極性”)分子。(4)甲烷的化學(xué)性質(zhì)。①穩(wěn)定性:常溫下,性質(zhì)穩(wěn)定,不能被_________________氧化,也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及______________反應(yīng)。②氧化反應(yīng):____________________________。③取代反應(yīng):____________________________(生成一氯甲烷時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式)。正四面體非極性酸性KMnO4
溶液溴的CCl4溶液3.同系物(1)含義:結(jié)構(gòu)_________,分子組成上相差_____________________原子團(tuán)的化合物。(2)同系物可用通式表示,如鏈狀烷烴的通式為______________(n≥1)。相似一個(gè)或若干個(gè)CH2
CnH2n+2
含有碳、氫元素的有機(jī)化合物一定是烴嗎?【答案】不一定,乙醇也含有C、H元素,但它不是烴。微思考下列說法正確的是
(
)A.符合通式CnH2n+2的烴一定是烷烴B.丙烷分子中的碳原子在同一條直線上C.乙烷與氯氣反應(yīng)生成一種三氯代物D.CH4、CH3Cl均為正四面體分子【答案】A烷烴的命名1.烴基烴分子中去掉____________后剩余的基團(tuán)稱為烴基,甲基、乙基、正丙基、異丙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_____________________________________________。一個(gè)氫原子—CH3、CH3CH2—、CH3CH2CH2—、
2.烷烴的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈:選定分子中________的碳鏈為主鏈,并依主鏈上碳原子數(shù)目的多少稱為“_________”;連接在主鏈上的支鏈作為_________。當(dāng)出現(xiàn)兩條或多條等長的碳鏈時(shí),要選擇連有取代基數(shù)目______的碳鏈作主鏈。(2)編號(hào)位:從離取代基最______的一端為起點(diǎn),對(duì)主鏈上各個(gè)碳原子依次用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào),以確定取代基在主鏈中的________。最長某烷取代基多近位置(3)寫名稱:將取代基名稱寫在主鏈名稱的________,并在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上的_________,并在數(shù)字與取代基名稱之間用________隔開。(4)若有相同的取代基,書寫時(shí)可將取代基_______,并用漢字?jǐn)?shù)字表示出取代基的個(gè)數(shù)。前面位置短線合并烷烴命名時(shí),2號(hào)碳原子上能有乙基嗎?【答案】不能。當(dāng)有乙基時(shí),乙基上的碳原子屬于主鏈碳原子。微思考判斷正誤。(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)甲烷大量存在于多種氣體,煤氣、瓦斯氣中含有大量的甲烷。
(
)(2)戊烷的同分異構(gòu)體有2種,其習(xí)慣命名分別為正戊烷、異戊烷。
(
)(5)丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH3或(CH3)2CH2。 (
)【答案】(1)×
(2)×
(3)×
(4)×
(5)√課堂·重難探究重難點(diǎn)一烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[重難突破]1.脂肪烴的分類及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、組成通式2.甲烷、乙烷的組成與結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式碳原子雜化方式分子中共價(jià)鍵的類型甲烷CH4CH4sp3C—Hσ鍵乙烷C2H6CH3CH3sp3C—C、C—Hσ鍵3.烷烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下,分子中碳原子數(shù)不多于4的烴及新戊烷都是氣態(tài),其他是液態(tài)或固態(tài)沸點(diǎn)同系物隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低密度隨著分子中碳原子數(shù)的增多,密度逐漸增大,且密度均比水小水溶性均難溶于水4.烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng):有機(jī)化合物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。a.反應(yīng)條件:氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。b.產(chǎn)物成分:多種鹵代烴混合物(非純凈物)+HX。5.烷烴同分異構(gòu)體分析(1)書寫任何類型的同分異構(gòu)體時(shí)均要注意“三性”。①順序性:按照一定的程序分析而不能憑著感覺分析。②對(duì)稱性:若將原子在空間的排列看作是幾何中的點(diǎn),則可利用幾何中的對(duì)稱性知識(shí)來簡(jiǎn)化分析過程(如連接在同一個(gè)碳原子上的幾個(gè)相同基團(tuán)空間位置關(guān)系相同)。③簡(jiǎn)約性:在確定同分異構(gòu)體數(shù)目過程中,可先寫出碳骨架,后補(bǔ)全。(2)烷烴(CnH2n+2)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定。①主鏈:無支鏈→有一個(gè)支鏈(先甲基后乙基)→有兩個(gè)支鏈(先兩個(gè)甲基→一個(gè)甲基、一個(gè)乙基→兩個(gè)乙基)……②支鏈位置:由中到邊但不到端;支鏈不止一個(gè)時(shí),彼此位置先同位再鄰位后到間位。③如C6H14
:a.無支鏈:C—C—C—C—C—C。6.環(huán)烷烴(1)指含有碳環(huán)、分子組成符合CnH2n(n≥3)的烴,屬于飽和烴、脂環(huán)烴。結(jié)構(gòu)中只含σ鍵,其化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似,主要與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。(2)同分異構(gòu)體分析(以C5H10的環(huán)烷烴為例)。①分析順序:無支鏈→環(huán)上少一個(gè)碳原子→環(huán)上少兩個(gè)碳原子……②側(cè)鏈處理:當(dāng)環(huán)外有一個(gè)碳原子時(shí),同分異構(gòu)體只有一種;當(dāng)環(huán)外有兩個(gè)碳原子時(shí),先一個(gè)乙基后兩個(gè)甲基,兩個(gè)甲基可連接在同一個(gè)碳原子上,也可以連接在不同碳原子上(先同后分散)。連接在不同碳原子上時(shí),按相鄰、相間……順序進(jìn)行。
分子式為C7H16含有三個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的數(shù)目是
(
)A.5種 B.4種C.3種 D.2種【答案】C【解析】該烴含有3個(gè)甲基,則只有1個(gè)支鏈,若支鏈為—CH3有2種,若支鏈為—CH2CH3,有1種,共3種。[典例精練]下列說法錯(cuò)誤的是
(
)A.C5H12與C8H18一定互為同系物
C.甲烷是含氫量最高的烴D.正丁烷的一溴代物有2種【答案】B【解析】C5H12與C8H18組成均滿足烷烴的組成通式CnH2n+2,因此它們均是烷烴,二者肯定互為同系物,A正確;由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)的分子,其二氯代物中的氯原子、氫原子的空間位置均為兩兩相鄰,故無同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;所有烴中,N(H)∶N(C)≤4,C正確;CH3CH2CH2CH3的一氯代物只有CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3兩種,D正確?!疽族e(cuò)警示】同系物、同分異構(gòu)體概念剖析項(xiàng)目同系物同分異構(gòu)體定義結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物結(jié)構(gòu)分析碳原子間相互結(jié)合方式(形成鏈狀或環(huán)狀)相似、官能團(tuán)的種類與數(shù)量相同碳原子間相互結(jié)合方式不一樣,如形成鏈狀或環(huán)狀,鏈狀長度不同,官能團(tuán)的種類或數(shù)量不同項(xiàng)目同系物同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量不同,相差“14”的整數(shù)倍相同性質(zhì)物理性質(zhì)不同,但按一定規(guī)律遞變,化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)不同,官能團(tuán)種類相同(或不同)時(shí)化學(xué)性質(zhì)相似(或不同)注意:同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體四個(gè)概念的外延分別為原子、單質(zhì)、有機(jī)化合物、化合物。重難點(diǎn)二烷烴的命名[重難突破]烷烴的命名無論是哪類有機(jī)化合物的命名或何種命名方法,首先均要明確表示碳原子數(shù)目多少的方式:當(dāng)碳原子數(shù)目在十以下時(shí),用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示,在十以上就直接用中文數(shù)字十一、十二、十三等來表示。(1)習(xí)慣命名法。①依分子中所有碳原子數(shù)目的多少稱為“某烷”。②當(dāng)無支鏈時(shí),稱正某烷,如CH3CH2CH2CH2CH3叫正戊烷;主鏈2號(hào)碳原子上連有一個(gè)—CH3作支鏈時(shí),稱“異某烷”,如(CH3)2CHCH2CH3;當(dāng)主鏈2號(hào)碳原子上有兩個(gè)甲基作支鏈時(shí),稱為“新某烷”,如(CH3)4C。(2)系統(tǒng)命名法。①主鏈應(yīng)滿足最長(碳鏈)、最多(取代基)的要求,其中最長碳鏈中的碳原子可能不都在同一水平線上,如圖所示最長碳鏈?zhǔn)?個(gè)碳原子(如虛線所示)。
②編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”的原則。a.若有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端等長的位置,則從連接較簡(jiǎn)單支鏈的一端開始編號(hào),即同“近”時(shí)考慮“簡(jiǎn)”。如b.若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端等長的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各支鏈位置之和最小者即為正確的編號(hào),即同“近”、同“簡(jiǎn)”時(shí)考慮“小”。如③寫名稱。a.取代基書寫原則是:先簡(jiǎn)后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”連接。如命名為2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。b.相同取代基合并,必須用中文數(shù)字“二”“三”……表示其個(gè)數(shù),“一”省略不寫。請(qǐng)用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)化合物命名:[典例精練]【答案】(1)2,3-二甲基己烷(2)3,4,4-三甲基庚烷
(2023·吉林長春第二實(shí)驗(yàn)中學(xué)期中)下列有機(jī)化合物命名正確的是
(
)①3-甲基丁烷②3,4-二甲基戊烷③2-乙基丁烷④3-乙基-2-甲基戊烷A.②③ B.③④C.都正確 D.都錯(cuò)誤【答案】D[課堂小結(jié)]小練·素養(yǎng)達(dá)成1.下列有關(guān)有機(jī)化合物與烴的描述中不正確的是 (
)A.含碳的化合物不都是有機(jī)化合物B.烴類物質(zhì)均是有機(jī)化合物C.只含有碳、氫兩元素的有機(jī)化合物一定是烴D.完全燃燒只生成水與CO2的物質(zhì)均是烴【答案】D【解析】由酒精完全燃燒只生成CO2、H2O知D錯(cuò)誤。2.(2023·河南商丘名校聯(lián)考)進(jìn)行同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的分析、判斷及對(duì)有機(jī)物的準(zhǔn)確命名,是同學(xué)們研究有機(jī)物分類的重要手段,下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是
(
)A.可以將(CH3)2CHCH(CH3)2命名為2,3-二甲基丁烷B.正丁烷和異丁烷的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)(熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等)不同C.新戊烷的一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))D.分子式為C5H10O的有機(jī)物屬于醛同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有4種【答案】C【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(CH3)2CHCH(CH3)2
,主鏈上有4個(gè)碳原子,第2、3個(gè)碳原子上分別有一個(gè)甲基,故命名為2,3-二甲基丁烷,A正確;正丁烷和異丁烷互為同分異構(gòu)體,化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)(熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等)不同,B正確;新戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C(CH3)4,所有甲基上的氫原子等效,一氯代物只有1種,C錯(cuò)誤;分子式為C5H10O的有機(jī)物屬于醛的分子中含有—CHO和C4H9—,C4H9—有4種,故含有4種同分異構(gòu)體,D正確。3.氣體打火機(jī)使用一種有機(jī)化合物為燃料,這種燃料加壓時(shí)易液化,減壓時(shí)氣化,點(diǎn)燃能燃燒。下列符合這種條件的有機(jī)化合物是
(
)A.C2H6(沸點(diǎn)-88.6℃) B.C3H8(沸點(diǎn)-42.6℃)C.C4H10(沸點(diǎn)-0.5℃) D.C5H12(沸點(diǎn)36.1℃)【答案】C【解析】乙烷、丙烷加壓時(shí)難液化,沸點(diǎn)為36.1℃的C5H12在常溫下是液體,C正確。【答案】C5.把體積相同的甲烷和Cl2充入一個(gè)集氣瓶中,光照一段時(shí)間后,發(fā)現(xiàn)氣體的黃綠色變淺,集氣瓶壁上有淡黃色的油滴,此時(shí)瓶?jī)?nèi)有機(jī)化合物最多有
(
)A.4種 B.5種C.6種 D.7種【答案】B【解析】瓶?jī)?nèi)有機(jī)化合物可能有CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4五種,B正確。6.有甲、乙兩種烴,含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,下列關(guān)于甲和乙的敘述中正確的是
(
)A.甲和乙一定是同分異構(gòu)體B.甲和乙不可能是同系物C.甲和乙最簡(jiǎn)式一定相同D.甲和乙各1mol完全燃燒后生成的CO2的質(zhì)量一定相等【答案】C【解析】由于是烴,當(dāng)碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同時(shí),氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也必然相同,故最簡(jiǎn)式相同,C正確。7.回答下列問題:(1)組成相差一個(gè)碳原子的烷烴同系物,相對(duì)分子質(zhì)量相差_______;某烷烴X的相對(duì)分子質(zhì)量為72,則X的分子式為__________,X有__________種同分異構(gòu)體,分子中碳原子數(shù)目比X少3個(gè)的某烷烴與氯氣混合
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