重難點11有機合成與推斷-

重難點11有機合成與推斷本題考查有機物的合成和推斷，涉及官能團的性質(zhì)、有機物反應類型、同分異構體的書寫、合成路線設計等知識，利用已經(jīng)掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應條件的選擇、物質(zhì)的結構簡式、化學方程式、同分異構體的書寫的知識?？疾閷W生對知識的掌握程度、自學能力、接受新知識、新信息的能力；考查了學生應用所學知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結構、性質(zhì)、轉化、反應類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質(zhì)轉化流程圖的書寫是有機化學學習中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學反應類型、物質(zhì)反應的物質(zhì)的量關系與各類官能團的數(shù)目關系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷是解答的關鍵。難點是設計合成路線圖時有關信息隱含在題干中的流程圖中，需要學生自行判斷和靈活應用。一、限制條件的同分異構體的書寫解題要領：（1）首先寫出主體，一般含有苯環(huán)；（2）明確除主體之外的C、O、N等原子個數(shù)及不飽和度，注意結構簡式的拐點、端點代表碳原子，切勿漏數(shù)。（3）解讀題干中的限制條件信息，a.指向性的信息：如：能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，則含有HCOOR(甲酸某酯)；水解產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應，則生成酚羥基；α氨基酸，則含NH2和COOH且接在同一C上；與Na2CO3、NaHCO3反應產(chǎn)生氣體則含有COOH等信息為書寫提供了線索，指明了方向。b.驗證性的信息：如：不同化學環(huán)境H(特征峰)的個數(shù)與比值，氫環(huán)境越少意味著結構越對稱；手性碳的個數(shù)、除主體之外的C、O、N等原子的個數(shù)和不飽和度等信息都可以驗證書寫的同分異構體是否正確。二、有機副產(chǎn)物的判斷與書寫常見的有機副產(chǎn)物注意以下幾種情況（1）取代基的定位效應（苯環(huán)上的酚羥基、甲基活化苯環(huán)上鄰位和對位）；（2）不對稱烯烴、1,3丁二烯（共軛二烯）的加成；（3）有多個βH的鹵代烴或醇的消去；（4）多官能團的連續(xù)反應：當反應物中含有的多種官能團如分子中同時含有COOH和OH，可以形成鏈酯、環(huán)酯和高聚酯，當官能團數(shù)目較多時，要考慮這些官能團都可能發(fā)生反應；（5）若有機反應物不純，雜質(zhì)可能參與發(fā)生副反應，解題時通過題干信息來挖掘解題的線索。三、陌生有機反應方程式的書寫對于陌生的有機物所發(fā)生的反應，首先要對比反應前（反應物）與反應后（生成物）結構上的變化，觀察出斷裂了哪些鍵、形成了哪些鍵、又引人哪些原子或基團，從而判斷所發(fā)生的反應類型，同時借鑒常見熟悉物質(zhì)的取代、加成、消去、氧化、還原、酯化等反應的書寫，注意切勿漏寫生成的小分子如H2O、HX等，同時標出從題干中提供的反應條件。四、常見官能團的保護某些官能團易發(fā)生氧化、還原、取代等情況，所以在合成過程中要先將其轉換予以保護，然后待相關反應結束后，再將其還原（恢復），常見官能保護如下：官能團保護措施恢復方法碳碳雙鍵(C=C)與HX(鹵化氫)加成在強堿溶液中消去酚羥基(OH)與Na、NaOH、Na2CO3等反應通入CO2或滴加HCl羧基(COOH)醇羥基(OH)與醇酯化反應與酸酯化反應在酸性條件水解NH2氨基與酸脫水成肽在酸性條件水解五、調(diào)用信息和條件書寫有機合成路線圖對于有機合成路線圖的選擇要注意以下幾點（1）調(diào)用已有的知識儲備，如例題中的步驟1（烯烴與HX的加成）、步驟2（鹵代烴的水解）、步驟3（醇的催化氧化）、步驟5（酯酸性條件下的水解），因此要熟練掌握常見有機物之間的轉化，特別是不飽和烯烴、鹵代烴、醇、醛、酯的相互轉化；（2）學會遷移運用題干中的信息如例題中的步驟4就是利用合成中C→D反應，對于題目中補充的已知信息，要特別注意，是肯定要應用的；（3）運用一定的推斷技巧，如逆推、正推、正逆結合的推斷方法，一般合成步驟4至6步，太多或太少都要質(zhì)疑合成路線選擇的正確性，同時要注意正確標注知識儲備中或合成路線中提供的反應條件，特別是鹵代烴的消去反應的條件為：強堿的醇溶液加熱，水解的條件為強堿的水溶液，醇的消去反應條件為濃硫酸、P2O5加熱。1.（2023江蘇卷）15.化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：（1）化合物A的酸性比環(huán)己醇的___________(填“強”或“弱”或“無差別”)。（2）B的分子式為，可由乙酸與反應合成，B的結構簡式為___________。（3）A→C中加入是為了結構反應中產(chǎn)生的___________(填化學式)。（4）寫出同時滿足下列條件C的一種同分異構體的結構簡式：___________。堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應，所得有機產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個峰。（5）G的分子式為，F(xiàn)→H的反應類型為___________。（6）寫出以、和為原料制備的合成路線流圖___________(須用NBS和AlBN，無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。【答案】（1）強（2）CH3COCl（3）HCl（4）（5）取代反應（6）【解析】【分析】與發(fā)生取代反應生成，可推知化學方程式為+CH3COCl→+HCl，可知B為CH3COCl；發(fā)生水解反應得到F：，與G：發(fā)生取代反應得到，可知化學方程式為+→+HBr，由此推知G為。（1）化合物A：中含有酚羥基，酚羥基酸性強于醇羥基，故化合物A的酸性比環(huán)己醇的強。（2）由分析可知B的結構簡式為CH3COCl。（3）A→C的化學方程式為+CH3COCl→+HCl，顯堿性可以與HCl發(fā)生中和反應促進+CH3COCl→+HCl平衡正移，提供的產(chǎn)率，故A→C中加入是為了結構反應中產(chǎn)生的HCl。（5）的同分異構體堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性溶液褪色，說明其同分異構體為5，且該水解產(chǎn)物為苯甲酸；另一水解產(chǎn)物為丙醇，且加熱條件下，銅催化該產(chǎn)物與氧氣反應，所得有機產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個峰，由此確定該醇為2丙醇，由此確定的同分異構體為。（5）由分析可知F→H的反應為+→+HBr，該反應為取代反應。（6）結合F→H可設計以下合成路線：。2.（2022年江蘇卷）化合物G可用于藥用多肽的結構修飾，其人工合成路線如下：（1）A分子中碳原子的雜化軌道類型為_______。（2）B→C的反應類型為_______。（3）D的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_______。①分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。（4）F的分子式為，其結構簡式為_______。（5）已知：(R和R'表示烴基或氫，R''表示烴基)；寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_______?！敬鸢浮浚?）sp2和sp3（2）取代反應（3）（4）（5）【解析】【分析】A（）和CH3I發(fā)生取代反應生成B（）；B和SOCl2發(fā)生取代反應生成C（）；C和CH3OH發(fā)生取代反應生成D（）；D和NH2OH發(fā)生反應生成E（）；E經(jīng)過還原反應轉化為F，F(xiàn)再轉化為G，其中F和G的分子式都是C12H17NO2，則F為，F(xiàn)和G互為手性異構體。（1）A分子中，苯環(huán)上的碳原子和雙鍵上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化，即A分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3。（2）B→C反應中，B中的羥基被氯原子代替，該反應為取代反應。（3）D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說明該同分異構體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構體屬于甲酸酯；同時，該同分異構體分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子，則該同分異構體的結構簡式為。（4）由分析可知，F(xiàn)的結構簡式為。（5）根據(jù)已知的第一個反應可知，與CH3MgBr反應生成，再被氧化為，根據(jù)已知的第二個反應可知，可以轉化為，根據(jù)流程圖中D→E的反應可知，和NH2OH反應生成；綜上所述，的合成路線為：。（建議用時：45分鐘）1．（2023上·江蘇泰州·高三統(tǒng)考期中）化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：(1)分子中含有碳氧鍵的數(shù)目為。(2)D→E的反應類型為。(3)C→D的反應中有副產(chǎn)物X(分子式為)生成，則X的結構簡式為。(4)C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：。①能與溶液發(fā)生顯色反應；②苯環(huán)上有4個取代基；③與足量充分反應后再酸化，得到含苯環(huán)產(chǎn)物分子中不同化學環(huán)境的氫原子個數(shù)比是。(5)已知：(R表示烴基，和表示烴基或氫)請設計以和為原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)?！敬鸢浮?1)或或(2)取代反應(3)(4)或或(5)【分析】A到B為羧基被亞硫酰氯?；?；B到C為酰氯和醇發(fā)生的取代反應；C到D是C分子苯環(huán)上的酚羥基發(fā)生了取代反應；D到E是D分子苯環(huán)上的酚羥基發(fā)生了取代反應；E到F是酯基被還原為醇羥基。【解析】（1）分析C的結構簡式可知，1個C分子中含有5個碳氧鍵，所以1molC分子中含有碳氧σ鍵的數(shù)目為5mol；（2）D到E是一碘甲烷中的甲基取代了D分子中羥基上的氫原子，屬于取代反應；（3）副產(chǎn)物X比D多兩個碳原子，說明D中剩下的羥基也被取代，則X的結構簡式為：（4）條件①說明分子中有酚羥基，條件②必須有4個取代基，條件③說明最后產(chǎn)物只有兩種環(huán)境下的氫原子，且數(shù)目比為2：1，根據(jù)以上條件，可得到該同分異構體的結構簡式：、、（5）根據(jù)題目中的E到F的反應，酯基可以直接還原為醇羥基，可直接轉化為，醇羥基可進一步氧化為醛，即，題目給出的已知是鹵代烴轉化為格氏試劑的反應，然后再與醛反應，所以可以轉化為格氏試劑，與進一步反應可以生成，再與溴化氫發(fā)生取代，得到，其流程為：。2．（2023上·福建福州·高三福建省福州格致中學?？计谥校┍椒?、甲醛用途廣泛，可用作醫(yī)藥合成中間體。藥物瑞德西韋(Remdesivir))對新型冠狀病毒(2019nCoV)有明顯抑制作用。其中間產(chǎn)物部分合成路線如下：已知：①；②回答下列問題：(1)B的化學名稱為。(2)H中含有官能團的名稱為。(3)D到E的反應類型為。(4)B生成C的化學方程式為。(5)E中含兩個Cl原子，則E的結構簡式。(6)X是C同分異構體。滿足下列條件的X的結構式。(任寫一種)。①苯環(huán)上含有硝基且只有一種氫原子；②遇溶液發(fā)生顯色反應；③1mol的X與足量金屬Na反應可生成?！敬鸢浮?1)對硝基苯酚或4硝基苯酚(2)氨基和羧基(3)取代反應(4)++HCl(5)(6)或【分析】C中有硝基，而B到C發(fā)生的不是硝化反應，所以A到B發(fā)生的是硝化反應，則B的結構簡式為；B和發(fā)生取代反應生成C；D發(fā)生信息①的取代反應生成E?！窘馕觥浚?）通過分析可知B的結構簡式為，化學名稱為對硝基苯酚或4硝基苯酚。（2）由H的結構簡式可知，H中含有官能團的名稱為氨基和羧基。（3）有分析可知，D到E的反應為題目給出的已知①中的反應類型，為羥基與亞硫酰氯的取代反應。（4）B和發(fā)生取代反應生成和HCl，反應方程式為：++HCl。（5）由分析可知，D發(fā)生信息①的取代反應生成E，若E中含兩個Cl原子，則E的結構簡式為。（6）C的結構簡式為，X是C的同分異構體，X滿足下列條件：①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子，②遇溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，③1molX與足量金屬Na應可生1mol氫氣，說明X分子中有2個酚羥基，則X可能結構為：、。3．（2023下·全國·高三統(tǒng)考）布洛芬可有效緩解因新型冠狀病毒感染引起的發(fā)燒和全身酸痛。許多藥企生產(chǎn)布洛芬采用的法是一種生產(chǎn)步驟簡單，原料利用率高的原子經(jīng)濟性反應，其合成路線如下：已知：回答下列問題：(1)E中官能團的名稱為。(2)D的分子式為。(3)由A制備(三硝基甲苯)的化學反應方程式為。(4)C→D的化學反應方程式為。(5)D→E的反應類型為。(6)終止劑可將轉化為，從而使B→C反應終止，下列物質(zhì)中最適合作為終止劑的物質(zhì)是(填序號)。a．b．c．(7)E有多種同分異構體，其中同時符合下列條件的有種(不考慮立體異構)。①含有六元碳環(huán)②六元碳環(huán)上有3個取代基，其中一個為，另一個為(8)緩釋布洛芬()可長時間維持退燒、鎮(zhèn)痛效果，請以布洛芬、乙二醇、２－甲基丙烯酸為原料，設計路線合成緩釋布洛芬：。【答案】(1)羥基(2)(3)+3HNO3(濃)+3H2O(4)+(CH3CO)2O+CH3COOH(5)加成反應(還原反應)(6)a(7)19(8)【分析】A和K反應生成B，B和丙烯發(fā)生反應生成C，C發(fā)生信息中的反應生成D，D和氫氣發(fā)生加成反應生成E，根據(jù)E的結構簡式知，D為，E發(fā)生反應生成布洛芬?！窘馕觥浚?）E中官能團的名稱為羥基。故答案為：羥基；（2）D的分子式為。故答案為：；（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，A和濃硝酸發(fā)生取代反應生成TNT，由A制備(三硝基甲苯)的化學反應方程式為+3HNO3(濃)+3H2O。故答案為：+3HNO3(濃)+3H2O；（4）C發(fā)生取代反應生成D，C→D的化學反應方程式為+(CH3CO)2O+CH3COOH。故答案為：+(CH3CO)2O+CH3COOH；（5）D→E的反應類型為加成反應(還原反應)。故答案為：加成反應(還原反應)；（6）終止劑可將轉化為，從而使B→C反應終止，則終止劑能提供氫離子，H2O、CCl4、C2H5OH中水可以電離出離子，最適合作為終止劑的物質(zhì)是水，故答案為：a；（7）E有多種同分異構體，其中同時符合下列條件：①含有六元碳環(huán)；②六元碳環(huán)上有3個取代基，其中一個為CH2C≡CH，另一個為CH2CH=CH2，六元環(huán)的不飽和度是1，E的不飽和度是4，所以符合條件的同分異構體中除了一個碳碳三鍵、一個碳碳雙鍵、一個六元環(huán)外不含其它環(huán)或雙鍵，根據(jù)碳原子知，另一個取代基為OH，如果CH2C≡CH、CH2CH=CH2在同一個碳原子上，醇羥基在另一個碳原子上，有3種位置異構；如果CH2C≡CH、OH在同一個碳原子上，CH2CH=CH2在另一個碳原子上，有3種位置異構；如果OH、CH2CH=CH2在同一個碳原子上，CH2C≡CH在另一個碳原子上，有3種位置異構；如果3個取代基在不同碳原子上，和苯環(huán)上有3個不同取代基時的同分異構體種類相同，有10種位置異構，所以符合條件的同分異構體有19種，故答案為：19；（8）布洛芬和乙二醇發(fā)生酯化反應，然后再和2甲基丙烯酸發(fā)生酯化反應回轉發(fā)生加聚反應得到緩釋布洛芬()，以布洛芬、乙二醇、２－甲基丙烯酸為原料，設計路線合成緩釋布洛芬：。故答案為：。4．（2023上·浙江·高三校聯(lián)考）依折麥布片是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂藥，其合成路線如下，部分條件省略。已知：①②B生成C經(jīng)過多步反應，C能發(fā)生銀鏡反應③請回答下列問題：(1)依折麥布片中含氧官能團的名稱是。(2)E的核磁共振譜中有兩組峰，面積之比，則E的結構簡式。(3)下列說法正確的是___________。A．G→H的反應類型為還原反應B．依折麥布片分子式為C．可用氯化鐵溶液鑒別B和DD．由B合成C過程中需要對酚羥基進行保護(4)寫出C→D的化學方程式。(5)寫出3個符合下列條件的同分異構體。a．除苯環(huán)外無其它環(huán)b．能使溴水褪色c．含d．譜檢測表明：分子中有5種不同環(huán)境的氫原子(6)運用上述信息設計由A為原料制備高分子化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選，需使用題目所給的信息)?！敬鸢浮?1)羥基、酰胺基(2)(3)AD(4)(5)(6)【分析】由B的結構和A的分子式C7H8可知，A為甲苯()，B生成C經(jīng)過多步反應，C能發(fā)生銀鏡反應，則C的結構為，C與反應生成D，則D為；E與生成F，F(xiàn)與生成G，G轉變?yōu)镕，G和H的分子式相差2個H，則G→H發(fā)生了碳基與氫氣的加成反應，則G的結構為，則F的結構為，E的結構為；D()與H反應生成I，I再轉化為產(chǎn)品?！窘馕觥浚?）從依折麥布片的結構可得，依折麥布片中含氧官能團的名稱是羥基、酰胺基；（2）E的核磁共振譜中有兩組峰，面積之比，E與生成F()，則E的結構簡式為；（3）A．G和H的分子式相差2個H，則G→H發(fā)生了碳基與氫氣的加成反應，即還原反應，A正確；B．依折麥布片分子式為，B錯誤；C．D為，B和D的結構中都含酚羥基，遇到氯化鐵溶液都會顯紫色，則不能用氯化鐵溶液鑒別B和D，C錯誤；D．C的結構為，由B轉化為C，需要把甲基氧化為醛基，而酚羥基極易被氧化，則由B合成C過程中需要對酚羥基進行保護，D正確；故選AD。（4）C的結構為，C與反應生成D，則D為，C→D的化學方程式為；（5）的同分異構體滿足a．除苯環(huán)外無其它環(huán)，b．能使溴水褪色，c．含，則該同分異構體中含碳碳雙鍵，又需要滿足d．譜檢測表明：分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，則該同分異構體可能為；（6）由A()為原料制備高分子化合物的合成路線為。5．（2023上·北京西城·高三北京十五中?？计谥校┟赘窳心慰捎糜谥委熖悄虿?，其合成路線如下：已知：ⅰ．+R3－CHO+H2Oⅱ．++H2Oⅲ．+R8－NH2+(1)1molA能與2molNaHCO3溶液反應生成氣體，A中含有的官能團是。(2)B→C的化學方程式是。(3)E的結構簡式是。(4)試劑a為，其名稱是。(5)I→J的反應類型是。(6)F＋J→米格列奈的過程中，會生成M，M與米格列奈互為碳鏈異構的同分異構體，則M的結構簡式是。(7)酸性溶液中，可采用電解法由A制B，電解時的陰極反應式是?！敬鸢浮?1)碳碳雙鍵、羧基(2)HOOCCH2CH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH2CH2COOCH3+2H2O(3)(4)1，3丁二烯(5)還原反應(6)(7)HOOCCH=CHCOOH2e+2H+=HOOCCH2CH2COOH【分析】1molA能與2molNaHCO3溶液反應生成氣體，則A中含有2個COOH，結合A的分子式知，A的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，A和氫氣發(fā)生加成反應生成B為HOOCCH2CH2COOH，由C的分子式知，B和甲醇發(fā)生酯化反應生成C的結構簡式為CH3OOCCH2CH2COOCH3；根據(jù)F、J的分子式及米格列奈的結構簡式知，F(xiàn)和J發(fā)生取代反應生成米格列奈，J的結構簡式為、F的結構簡式為；I發(fā)生還原反應生成J，I的結構簡式為，a為CH2=CHCH=CH2，G和氨氣發(fā)生取代反應生成H，則G的結構簡式為，生成G的反應為加成反應；根據(jù)F的結構簡式及D的分子式知，D的結構簡式為，C、D發(fā)生信息i的反應生成E為?！窘馕觥浚?）A的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，A中含有的官能團是碳碳雙鍵、羧基，故答案為：碳碳雙鍵、羧基；（2）B為HOOCCH2CH2COOH，C的結構簡式為CH3OOCCH2CH2COOCH3，B和甲醇發(fā)生酯化反應生成C，B→C的化學方程式是HOOCCH2CH2COOH+2CH3OHCH3OOCCH2CH2COOCH3+2H2O；（3）E的結構簡式是；（4）試劑a為CH2=CHCH=CH2，其名稱是1，3丁二烯，故答案為：1，3丁二烯；（5）J的結構簡式為、I的結構簡式為，I去掉O原子加上H原子，所以I→J的反應類型是還原反應，故答案為：還原反應；（6）F+J→米格列奈的過程中，會生成M，M與米格列奈互為碳鏈異構的同分異構體，則M的結構簡式是；（7）酸性溶液中，可采用電解法由A制B，陰極上A失電子和氫離子反應生成B，則電解時的陰極反應式是HOOCCH=CHCOOH2e+2H+=HOOCCH2CH2COOH。6．（2023上·全國·高三校聯(lián)考）化合物H是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖所示(部分反應條件已省略)：已知：①②③回答下列問題：(1)化合物H含有的官能團的名稱是。B→C的反應類型為。(2)核磁共振氫譜顯示化合物A分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子，A的化學名稱為。(3)在E→F的轉化中，還可以得到一種副產(chǎn)物，與F互為同分異構體，寫出該副產(chǎn)物的結構簡式：。(4)寫出G轉化成H中第(1)步轉化的化學方程式：。(5)化合物I是D的同系物，相對分子質(zhì)量比D少14.同時滿足下列條件的I的同分異構體有種(不考慮立體異構)。①能與溶液反應產(chǎn)生②能發(fā)生銀鏡反應③該物質(zhì)最多能與反應其中核磁共振氫譜顯示有四組峰，且峰面積之比為的結構簡式為。(6)參考H的合成路線，設計以乙酸乙酯和溴甲烷為原料(其他試劑任選)，制備的合成路線：?！敬鸢浮?1)羧基、酮羰基(或羰基)加成反應(2)2氯丙烷(3)(4)(5)12種、(6)【分析】根據(jù)A的分子式以及D的結構簡式可知，A為，A發(fā)生消去反應生成B為CH2=CHCH3，B與1，3丁二烯發(fā)生信息①的反應得到C為，C被酸性高錳酸鉀氧化生成D，D與2分子乙醇發(fā)生酯化反應生成E為，E與C2H5ONa發(fā)生信息③的反應生成F為，F(xiàn)反應生成G為，G先發(fā)生酯類的水解反應再酸化得到H?！窘馕觥浚?）直接根據(jù)題目中H的結構可以判斷其官能團為：酮羰基(羰基)和羧基；根據(jù)已知信息①結合B()與反應生成C()可知，該反應前后原子個數(shù)不變，故反應為加成反應。（2）A的分子式為，核磁共振氫譜顯示化合物A分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子，可知A中具有對稱結構，故氯原子位于2號碳原子，其名稱為2氯丙烷。（3）根據(jù)題給的反應信息③，該反應的反應原理為斷裂酯基鄰碳的碳氫鍵[]與另一酯的酯基鍵發(fā)生取代反應，在反應時，由于酯基鄰碳有兩種：①與②，故可分別發(fā)生②號碳上的氫與上面酯基的取代得到H，還可發(fā)生①號碳上的氫與下面酯基的取代，得到副產(chǎn)物為：。（4）從F()與G()的分子式變化可知，F(xiàn)→G是F與發(fā)生了取代反應，結合目標產(chǎn)物H的結構可知，取代反應發(fā)生在酯基的鄰碳上，H逆推出G的結構，G→H發(fā)生酯在堿性條件下的水解方程式為：。（5）化合物I是D的同系物，相對分子質(zhì)量比D少14，故I的分子為含有6個碳的二元羧酸[]，其同分異構體能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，說明其含有羧基，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應，說明該物質(zhì)含有一個甲酸形成的酯基，其同分異構體滿足條件的官能團為、。把看成X，看成Y，固定X看Y與X的相對位置關系，有如下結構：故滿足條件的異構體數(shù)目共有12種。其中核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為，要求同一個碳上要連有等效的兩個甲基，依據(jù)上圖結構可知碳架為，X與Y互換位置便可以得到兩種結構為：、。（6）對比原料乙酸乙酯、溴甲烷與產(chǎn)物的結構，該合成過程可以參照題中F→H的線路，先自身取代增長碳鏈，然后酯基的鄰碳上兩個氫與發(fā)生二取代，再發(fā)生酯的水解，合成線路為：。7．（2023上·江蘇鎮(zhèn)江·高三江蘇省鎮(zhèn)江第一中學校考）化合物Ⅰ是制備褪黑素的一種原料。研究小組以乙炔為原料制備化合物Ⅰ，合成路線如下(部分反應條件已省略)：已知：①②③請回答：(1)G中所含官能團的名稱為。(2)B→C的反應類型是取代反應，C→D的反應類型是。(3)F的結構簡式為。(4)寫出符合下列條件的一種同分異構體(不考慮立體異構)的結構簡式。?。?個六元環(huán)，其中1個是苯環(huán)；ⅱ．含有結構，不含NH鍵；ⅲ．含有4種不同化學環(huán)境的氫原子。(5)綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線(無機試劑、有機溶劑任選)?！敬鸢浮?1)酰胺基、羧基(2)加成(3)(4)或(5)【分析】在與催化作用下發(fā)生加成生成的物質(zhì)B是CH2=CHCl；CH2=CHCl與發(fā)生取代反應生成C物質(zhì)，C物質(zhì)與M發(fā)生加成反應生成D，M的結構簡式是；物質(zhì)D與氫氣在鎳催化下加熱發(fā)生加成反應，生成E為；E發(fā)生已知反應①，生成F為；F在堿性條件下水解，然后酸化得到G，G與反應生成H，H與甲酸反應生成化合物Ⅰ?！窘馕觥浚?）根據(jù)G的結構簡式，G中所含官能團的名稱為酰胺基、羧基；（2）C物質(zhì)與M物質(zhì)發(fā)生加成反應生成D，C→D的反應類型是加成反應；（3）E為發(fā)生已知反應①，生成F，根據(jù)F的分子式，F(xiàn)的結構簡式為；（4）含有3個六元環(huán)，其中1個是苯環(huán)，同時含有酰胺基且不含NH鍵，且含有4種不同化學環(huán)境的氫原子，這樣的同分異構體有、；（5）和制備，第一步與反應生成；第二步與氫氣在鎳催化下加熱反應生成；第三步發(fā)生已知反應②得到；第四步，與乙醇、濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應，生成，第五步與第二步生成的發(fā)生已知反應①，生成；流程圖為。8．（2023上·重慶渝中·高三統(tǒng)考期中）對二甲胺基苯甲醛(D)是一種重要的有機中間體，其合成及應用路線如下圖所示(部分反應條件已省略)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名