易錯(cuò)點(diǎn)7苯與芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)-2022-2023學(xué)年高二化學(xué)易錯(cuò)歸納與鞏固（人教版2019選擇性必修3）（教師版）

易錯(cuò)點(diǎn)7苯與芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)易錯(cuò)題【01】苯的分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)說(shuō)明化學(xué)鍵碳原子均采取sp2雜化，每個(gè)碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)狀。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)；分子中12個(gè)原子共平面。分子結(jié)構(gòu)模型易錯(cuò)題【02】苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：①苯有可燃性：2C6H6+15O212CO2+6H2O(產(chǎn)生濃重的黑煙)②不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反應(yīng)反應(yīng)類型化學(xué)方程式產(chǎn)物名稱及性質(zhì)溴化反應(yīng)+Br2+HBr溴苯為無(wú)色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。硝化反應(yīng)+HNO3+H2O硝基苯為無(wú)色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大?；腔磻?yīng)+HOSO3H+H2O苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸，可以看作是硫酸分子里的一個(gè)羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。(3)加成反應(yīng)(與H2加成)：苯的大π鍵比較穩(wěn)定，在通常情況下不易發(fā)生烯烴和炔烴所容易發(fā)生的加成反應(yīng)。在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣反應(yīng)生成環(huán)已烷。+3H2。易錯(cuò)題【03】苯的同系物1.芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物，苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴。2.苯的同系物：苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，通式為CnH2n－6(n≥7)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式傳統(tǒng)名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯系統(tǒng)命名法1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：甲苯與苯的性質(zhì)明顯不同的是甲苯能使高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，這個(gè)反應(yīng)說(shuō)明甲基受苯基的影響變得更活潑了。(2)取代反應(yīng)：苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此和苯具有相似的化學(xué)性質(zhì)，能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有所不同。如甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，可生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：這個(gè)反應(yīng)說(shuō)明，甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化而易被取代。(3)加成反應(yīng)：在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3H2典例分析例1、下列關(guān)于苯的敘述正確的是A．①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B．②為氧化反應(yīng)，燃燒現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D．④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵B【解析】A．①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物溴苯密度比水大，與水混合沉在下層，A不正確；B．②為氧化反應(yīng)，由于苯的含碳量高，燃燒不充分，所以燃燒現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙，B正確；C．③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物為硝基苯，是一種烴的衍生物，C不正確；D．④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，但苯分子中不含有碳碳雙鍵，而是含有大π鍵，D不正確；故選B。例2、下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是A．甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能C．甲苯燃燒生成CO2D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)【解析】A．由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對(duì)位碳上的氫原子變得活潑，更容易被取代，A選；B．由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，B選；C．甲苯燃燒生成CO2與苯環(huán)上的甲基無(wú)關(guān)，C不選；D．甲苯含有苯環(huán)，1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，與苯環(huán)上的甲基無(wú)關(guān)，D不選；答案選AB。例3、實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說(shuō)法不正確的是A．水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)為使反應(yīng)物受熱均勻、容易控制溫度B．濃硫酸、濃硝酸和苯混合時(shí)，應(yīng)向濃硫酸中加入濃硝酸，待冷卻至室溫后，再將苯逐滴滴入C．儀器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率D．反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產(chǎn)品BD【詳解】A．水浴加熱可保持溫度恒定，水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)為使反應(yīng)物受熱均勻、容易控制溫度，故A正確；B．混合時(shí)，應(yīng)向濃硝酸中加入濃硫酸(相當(dāng)于濃硫酸稀釋)，故B錯(cuò)誤；C．冷凝管可冷凝回流反應(yīng)物，則儀器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，故C正確；D．反應(yīng)完全后，硝基苯與酸分層，應(yīng)分液分離出有機(jī)物，再蒸餾分離出硝基苯，蒸餾時(shí)，需使用蒸餾燒瓶和直形冷凝管，故D錯(cuò)誤。故選BD。例4、制取溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示：(1)長(zhǎng)導(dǎo)管b的作用：一是_____，二是_____，若用_____代替效果更佳。(2)導(dǎo)管c不能浸沒(méi)于液面中的原因是_____。(3)AgNO3溶液中有淺黃色溴化銀沉淀生成，_____(“能”或“不能”)說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，理由是_____，若能說(shuō)明，后面的問(wèn)題忽略，若不能，實(shí)驗(yàn)裝置應(yīng)如何改進(jìn)：_____。(4)反應(yīng)完畢后，將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因?yàn)開(kāi)____的緣故。除此之外，制得的溴苯中還可能混有的雜質(zhì)是_____，根據(jù)混合物中各物質(zhì)的性質(zhì)，簡(jiǎn)述獲得純凈的溴苯應(yīng)進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作：_____?！敬鸢浮?1)

冷凝回流

導(dǎo)氣

(球形)冷凝管(2)防止倒吸(3)

不能

因?yàn)閾]發(fā)出來(lái)的Br2也能與AgNO3溶液產(chǎn)生淺黃色沉淀

可以在a、d之間增加一個(gè)盛有CCl4的洗氣裝置(4)

制得的溴苯中溶解了溴

溴化鐵、苯

先是用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)，如溴化鐵等)，再是用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)，最后水洗后分液(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水)、蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯【解析】苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯和HBr，由于反應(yīng)放熱，溴、苯沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，所以從導(dǎo)管導(dǎo)出的氣體中可能含有一定的溴和苯，硝酸銀溶液可以檢驗(yàn)產(chǎn)物中的HBr。（1）苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯和HBr，由于反應(yīng)放熱，溴、苯沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，所以從導(dǎo)管導(dǎo)出的氣體中可能含有一定的溴和苯，故長(zhǎng)導(dǎo)管的作用為導(dǎo)氣兼冷凝、回流反應(yīng)物，若用(球形)冷凝管代替效果更佳。（2）HBr極易溶于水，不能將導(dǎo)管c末端浸沒(méi)于液面中，導(dǎo)管c末端與錐形瓶里液面保持一段距離的目的是防倒吸。（3）Br2易揮發(fā)，反應(yīng)過(guò)程中揮發(fā)出來(lái)的Br2也能與AgNO3溶液產(chǎn)生淺黃色沉淀，AgNO3溶液中有淺黃色溴化銀沉淀生成，不能說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，若能說(shuō)明，需要將Br2除去，可以在a、d之間增加一個(gè)盛有CCl4的洗氣裝置。（4）純溴苯為無(wú)色液體，密度比水大，制得的溴苯中溶解了溴，而呈褐色；反應(yīng)過(guò)程中，苯和溴不可能完全反應(yīng)，混合物中含有溴和苯，鐵和溴反應(yīng)還能生成溴化鐵，制得的溴苯中還可能混有的雜質(zhì)是溴化鐵、苯；除去混入溴苯中的溴、溴化鐵和苯，可先是用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)，如溴化鐵等)，再是用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)，最后水洗后分液(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水)、蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯。1．（2022秋·四川雅安·高二統(tǒng)考期末）苯與Br2的催化反應(yīng)歷程如圖所示。關(guān)于該反應(yīng)歷程，下列說(shuō)法正確的是A．苯與Br2的催化反應(yīng)一定為放熱反應(yīng)B．使用催化劑可以減小該反應(yīng)的焓變C．該歷程中，苯與Br2的催化反應(yīng)可生成溴苯、鄰二溴苯D．苯與Br2的催化反應(yīng)主反應(yīng)為取代反應(yīng)，是因?yàn)閺闹虚g產(chǎn)物生成溴苯的反應(yīng)速率較快2．（2023春·高二課時(shí)練習(xí)）苯和苯乙烯是重要的化工原料，下列有關(guān)苯和苯乙烯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55~60℃反應(yīng)生成硝基苯B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C．苯乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．苯乙烯與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯3．（2022春·浙江·高二統(tǒng)考期末）關(guān)于苯的硝化反應(yīng)，下列說(shuō)法正確的是A．試劑的添加順序：先將濃硫酸加入試管中再緩慢加入濃硝酸，搖勻冷卻后加入苯B．由粗產(chǎn)品得到純硝基苯的操作：①水洗后分液②氫氧化鈉溶液洗滌后分液③水洗后分液④無(wú)水CaCl2干燥⑤蒸餾C．將反應(yīng)后的液體倒入盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯上部有黃色油狀物質(zhì)生成D．水浴加熱溫度應(yīng)控制在7080℃4．（2023春·高二課時(shí)練習(xí)）下列說(shuō)法不正確的是A．甲苯與液溴在FeBr3催化條件下可生成B．甲苯和氯氣光照生成的產(chǎn)物有4種C．鄰二甲苯和液溴在光照下的取代產(chǎn)物可能為D．甲苯和氯氣在光照條件下生成的一氯代物只有一種5．（2022春·重慶榮昌·高二重慶市榮昌永榮中學(xué)校校考期末）有機(jī)物分子中最多有多少個(gè)原子共面A．12 B．16 C．20 D．246．（2023春·高二課時(shí)練習(xí)）對(duì)傘花烴()常用作染料、醫(yī)藥、香料的中間體，下列說(shuō)法不正確的是A．對(duì)傘花烴的一氯代物有6種B．對(duì)傘花烴分子中最多有9個(gè)碳原子共平面C．對(duì)傘花烴屬于芳香烴，也屬于苯的同系物D．對(duì)傘花烴密度比水小7．（2023春·高二課時(shí)練習(xí)）二異丙烯基苯是工業(yè)上常用的交聯(lián)劑，可用于制備高性能超分子聚合物，其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)二異丙烯基苯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．在催化劑存在下可發(fā)生加聚反應(yīng)B．與溴水混合后加入FeBr3可發(fā)生取代反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)最多可以與5molH2反應(yīng)D．其一氯代物有5種8．（2023春·高二課時(shí)練習(xí)）已知(b)、(c)、(d)的分子式均為C6H6，下列說(shuō)法正確的是A．b的同分異構(gòu)體只有c和d兩種B．b、c、d的二氯代物均只有三種C．b、c、d均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D．b、c、d中只有b的所有原子處于同一平面9．（2023秋·上海閔行·高二上海市七寶中學(xué)?？计谀┠硨?shí)驗(yàn)小組利用如圖裝置制取溴苯，并提純和檢驗(yàn)產(chǎn)物。下列說(shuō)法正確的是A．分液漏斗中是苯和溴水的混合物B．實(shí)驗(yàn)結(jié)束后打開(kāi)A下端活塞后，錐形瓶底部只有油狀液體C．C中盛放的主要作用是吸收揮發(fā)出的溴蒸氣和苯蒸氣D．D中有淡黃色沉淀生成，一定能證明苯發(fā)生了取代反應(yīng)10．（2022春·遼寧沈陽(yáng)·高二?？奸_(kāi)學(xué)考試）下列實(shí)驗(yàn)或操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖沁x項(xiàng)ABCD實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制硝基苯檢查裝置氣密性利用排空氣法收集丙烷除去甲烷中少量乙烯操作11．（2023秋·內(nèi)蒙古阿拉善盟·高二阿拉善盟第一中學(xué)校考期末）馬丁·卡普拉等三位科學(xué)家合成了1，6二苯基1，3，5己三烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示．下列說(shuō)法正確的是A．該有機(jī)物屬于芳香烴，與苯互為同系物B．該有機(jī)物的分子式為C．1mol該有機(jī)物在常溫下最多能與發(fā)生加成反應(yīng)D．該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)12．（2022秋·河北石家莊·高二石家莊二中?？茧A段練習(xí)）一種生產(chǎn)聚苯乙烯的流程如圖，下列敘述不正確的是A．反應(yīng)①和③原子利用率均為100%B．等質(zhì)量的苯乙烯、聚苯乙烯完全燃燒，耗氧量相同C．苯乙烯和乙苯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．乙苯與氫氣完全加成后的產(chǎn)物為M，則M的一氯代物有5種13．（2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中學(xué)?？计谥校┫趸匠Ｗ饔袡C(jī)合成中間體及用作生產(chǎn)苯胺的原料，用于生產(chǎn)染料、香料、炸藥等有機(jī)合成工業(yè)，被世界衛(wèi)生組織國(guó)際列入致癌物清單。(1)請(qǐng)寫出實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的化學(xué)方程式_____________________。試劑加入的順序應(yīng)該為_(kāi)______________，該反應(yīng)中濃硫酸的作用是______________。(2)該實(shí)驗(yàn)為水浴加熱，溫度計(jì)的位置應(yīng)該在______________。中學(xué)階段我們也學(xué)習(xí)過(guò)一些其他使用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)，如實(shí)驗(yàn)室模擬石油的分餾，溫度計(jì)的位置應(yīng)該在_________；實(shí)驗(yàn)室制備乙烯，溫度計(jì)的位置應(yīng)該在______________。(3)硝基苯是無(wú)色的油狀液體，該實(shí)驗(yàn)會(huì)得到淡黃色的溶液原因是______________。將實(shí)驗(yàn)后的生成物倒入試管充分振蕩并靜置一段時(shí)間，下列現(xiàn)象合理的是______________(填序號(hào))。(4)甲苯和濃硝酸反應(yīng)與苯的硝化反應(yīng)類似，會(huì)生成一種淡黃色的針狀晶體，是一種烈性炸藥，被稱為“炸藥之王”的TNT，請(qǐng)寫出該化學(xué)方程式____________________________。14．（2022春·北京東城·高二北京市第十一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：(1)該物質(zhì)的分子式是_______，該物質(zhì)中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)______。(2)該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物有_______種。(3)1mol該物質(zhì)與溴水混合，最多消耗Br2的物質(zhì)的量為_(kāi)______mol。溴水少量時(shí)，所有可能得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(4)1mol該物質(zhì)和加成最多需_______mol；足量時(shí)，寫出加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(5)下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是_______(填序號(hào))。①可發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng)

②難溶于水③能使溴水褪色

④能使酸性溶液褪色，且發(fā)生的是加成反應(yīng)15．（2022秋·上海浦東新·高二華師大二附中?？茧A段練習(xí)）一硝基甲苯是一種重要的工業(yè)原料，某實(shí)驗(yàn)小組用如圖所示裝置制備一硝基甲苯(包括對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯)，反應(yīng)原理如下：2(對(duì)硝基甲苯)＋(鄰硝基甲苯)實(shí)驗(yàn)步驟：①濃硫酸與濃硝酸按體積比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；②在三頸燒瓶中加入13g甲苯(易揮發(fā))，按下圖所示裝置裝好藥品和其他儀器；③向三頸燒瓶中加入混酸；④控制溫度約為50℃，反應(yīng)大約10min至三頸燒瓶底部有大量淡黃色油狀液體出現(xiàn)；⑤分離出一硝基甲苯，經(jīng)提純最終得到對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯共15g。相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如下：有機(jī)物密度/沸點(diǎn)/℃溶解性甲苯0.866110.6不溶于水對(duì)硝基甲苯1.286237.7不溶于水，易溶于液態(tài)烴鄰硝基甲苯1.162222不溶于水，易溶于液態(tài)烴(1)實(shí)驗(yàn)前需要在三頸燒瓶中加入少許_______，目的是：_______；實(shí)驗(yàn)程中常采用的控溫方法是_______。(2)儀器B的名稱為_(kāi)______，若實(shí)驗(yàn)后在三頸燒瓶中收集到的產(chǎn)物較少，可能的原因是_______。(3)分離產(chǎn)物的方案如下：①操作I的名稱為_(kāi)______，操作VI的名稱為_(kāi)______。②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_____，操作V中加入無(wú)水的目的是_____。16．（2022春·重慶渝中·高二重慶巴蜀中學(xué)?？计谥校┞然S()為無(wú)色液體，是一種重要的有機(jī)化工原料。現(xiàn)在實(shí)驗(yàn)室模擬工業(yè)上用甲苯與干燥氯氣在光照條件下加熱反應(yīng)合成氯化芐、分離出氯化芐并檢驗(yàn)樣品的純度，已知相關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如表所示，其裝置(夾持裝置略去)如圖所示：物質(zhì)溶解性熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)甲苯極微溶于水，能與乙醇、乙醛等混溶94.9110氯化芐微溶于水，易溶于苯、甲苯等有機(jī)溶劑39178.8二氯化芐不溶于水，溶于乙醇、乙醛16205三氯化芐不溶于水，溶于乙醇、乙醛和苯7220回答下列問(wèn)題：(1)裝置組裝完畢后緊接著進(jìn)行的操作是_______。(2)裝置D的名稱是_______，裝置E的作用是_______。(3)D中反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，分離得到氯化芐的操作名稱是_______，收集氯化芐時(shí)溫度計(jì)的讀數(shù)范圍是_______。(5)檢測(cè)氯化芐樣品的純度：①稱取13.00g樣品于燒杯中，加入50.00水溶液，水浴加熱1小時(shí)(假設(shè)樣品已反應(yīng)完全)，冷卻后加入35.00mL40%，再將全部溶液轉(zhuǎn)移到容量瓶中配成100mL溶液。取20.00mL溶液于試管中，加入足量的溶液，充分振蕩，過(guò)濾、洗滌、干燥，稱量固體質(zhì)量為2.87g，則該樣品的純度為_(kāi)______%(結(jié)果保留小數(shù)點(diǎn)后1位)。②實(shí)際測(cè)量結(jié)果往往會(huì)_______。(偏高、偏低、無(wú)影響)參考答案1．D【詳解】A．由圖可知，苯和Br2的第一步催化是能量增大的過(guò)程，故A錯(cuò)誤；B．催化劑不改變反應(yīng)的焓變，故B錯(cuò)誤；C．依據(jù)圖示可知生成兩種產(chǎn)物，發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生加成反應(yīng)生成，不是鄰二溴苯，故C錯(cuò)誤；D．中間產(chǎn)物不能穩(wěn)定存在，能較快生成溴苯，所以苯與Br2的催化反應(yīng)主反應(yīng)為取代反應(yīng)，故D正確；故答案選D。2．D【詳解】A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55~60℃發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯，A正確；B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷，B正確；C．苯乙烯含碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；D．苯乙烯在一定條件下能與HCl發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)，所以在一定條件下與HCl發(fā)生反應(yīng)生成1氯苯乙烷或2氯苯乙烷，D錯(cuò)誤。故選D。3．B【詳解】A．濃硫酸溶于水會(huì)放出大量的熱，故先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯，A錯(cuò)誤；B．粗產(chǎn)品中含有沒(méi)有反應(yīng)完的硝酸、苯，以及硫酸，①水洗后分液除去較大量的易溶于水的硝酸和硫酸，②氫氧化鈉溶液洗滌后分液除去其中剩余的少量的酸性雜質(zhì)③水洗后分液，再次除去易溶于水的雜質(zhì)④無(wú)水CaCl2干燥除去少量的水⑤蒸餾分離苯和硝基苯，B正確；C．硝基苯的密度大于水，應(yīng)該在燒杯下部有黃色油狀物質(zhì)生成，C錯(cuò)誤；D．硝基苯的制備溫度應(yīng)該在5060℃之間，D錯(cuò)誤；故選B。4．C【詳解】A．甲苯與液溴在FeBr3催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，可生成，故A正確；B．光照下甲基上的H原子被Cl原子取代，則甲苯和氯氣光照生成的氯代物有3種(一氯取代有1種、二氯取代有1種、三氯取代有1種)，同時(shí)還有HCl生成，所以產(chǎn)物共有4種，故B正確；C．光照下甲基上的H原子被取代，而苯環(huán)上的H原子不能被取代，故C錯(cuò)誤；D．甲苯和氯氣在光照條件下，只有甲基上的H原子被取代，則甲苯和氯氣在光照條件下生成的一氯代物有一種，故D正確。故選C。5．C【詳解】在分子中，甲基中C原子處于苯中H原子的位置，甲基通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵會(huì)有1個(gè)H原子處在苯環(huán)平面內(nèi)，苯環(huán)平面與碳碳雙鍵形成的平面通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以處于同一平面，乙炔是直線型結(jié)構(gòu)，所以最多有12個(gè)C原子(苯環(huán)上6個(gè)、甲基中2個(gè)、碳碳雙鍵上2個(gè)、碳碳三鍵上2個(gè))共面。在甲基上可能還有1個(gè)氫原子共平面，則兩個(gè)甲基有2個(gè)氫原子可能共平面，苯環(huán)上4個(gè)氫原子共平面，雙鍵上2個(gè)氫原子共平面，總計(jì)得到可能共平面的原子有20個(gè)，答案選C。故選：C。6．A【詳解】A．對(duì)傘花烴有5種等效氫，如圖，對(duì)傘花烴的一氯代物有5種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．與苯環(huán)碳原子直接相連的原子和6個(gè)苯環(huán)碳原子一定共平面，圖中2、5碳原子和6個(gè)苯環(huán)碳原子一定共平面，2碳原子采取sp3雜化，與2碳原子直接相連的四個(gè)原子構(gòu)成四面體形，結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn)，與2相連的1個(gè)甲基碳原子可在苯環(huán)的平面上，對(duì)傘花烴中最多有9個(gè)碳原子共平面，B項(xiàng)正確；C．對(duì)傘花烴中含有1個(gè)苯環(huán)，且只含有C、H兩種元素，屬于芳香烴，苯環(huán)側(cè)鏈上只含有烷基，對(duì)傘花烴屬于苯的同系物，C項(xiàng)正確；D．對(duì)傘花烴屬于烴，其密度比水小，D項(xiàng)正確；答案選A。7．B【詳解】A．二異丙烯基苯含有碳碳雙鍵，在催化劑存在下可發(fā)生加聚反應(yīng)，故A正確；B．二異丙烯基苯含有碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，與液溴混合后加入FeBr3可發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C．二異丙烯基苯分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)苯環(huán)，1mol該物質(zhì)最多可以與5molH2反應(yīng)，故C正確；D．含有5種等效氫，其一氯代物有5種，故D正確；故選B。8．D【詳解】A．b是苯，其同分異構(gòu)體還可以是鏈狀不飽和烴，同分異構(gòu)體有多種，不止d和p兩種，A錯(cuò)誤；B．c分子中氫原子分為2類，根據(jù)定一移一可知c的二氯代物是6種，B錯(cuò)誤；C．b、d分子中不存在碳碳雙鍵，不與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．苯是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，d、c中均含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，D正確；故答案為D。9．D【詳解】A．分液漏斗中是苯和液溴的混合物，A錯(cuò)誤；B．制取溴苯過(guò)程中，F(xiàn)e和Br2反應(yīng)生成FeBr3，打開(kāi)A下端活塞后，隨液體一起進(jìn)入裝有NaOH溶液的錐形瓶，F(xiàn)eBr3與NaOH反應(yīng)生成Fe(OH)3沉淀，因此錐形瓶底部除了油狀液體，還有Fe(OH)3沉淀，B錯(cuò)誤；C．苯對(duì)后續(xù)實(shí)驗(yàn)沒(méi)有影響，所以C中盛放的主要作用是除去HBr氣體中的溴蒸氣，C錯(cuò)誤；D．若苯跟溴單質(zhì)發(fā)生了取代反應(yīng)，則生成溴化氫，若為加成反應(yīng)，則沒(méi)有溴化氫生成，溴化氫易溶于水電離出氫離子和溴離子，D中有淡黃色沉淀生成，說(shuō)明有AgBr沉淀生成，說(shuō)明溶液中有溴離子，則可證明苯跟溴單質(zhì)發(fā)生了取代反應(yīng)，D正確；故選D。10．B【詳解】A．制取硝基苯的溫度應(yīng)維持在50℃~60℃，溫度過(guò)高會(huì)生成其他副產(chǎn)物，A錯(cuò)誤；B．止水夾關(guān)閉后，錐形瓶?jī)?nèi)將形成密閉空間，向長(zhǎng)頸漏斗中加水，下端若能形成一段水柱，漏斗內(nèi)液面保持穩(wěn)定，則證明氣密性良好，B正確；C．丙烷的密度比空氣的大，氣體應(yīng)從長(zhǎng)導(dǎo)管進(jìn)入集氣瓶，C錯(cuò)誤；D．甲烷中混有的少量乙烯在通入酸性KMnO4溶液時(shí)，乙烯會(huì)被KMnO4氧化為CO2而混入甲烷中，導(dǎo)致甲烷不純，D錯(cuò)誤；故選B。11．D【詳解】A．苯的同系物只有1個(gè)苯環(huán)，該物質(zhì)含2個(gè)苯環(huán)及3個(gè)碳碳雙鍵，不屬于苯的同系物，A錯(cuò)誤B．該有機(jī)物的分子式為，B錯(cuò)誤；C．碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)和溴不能加成，則1mol該有機(jī)物在常溫下最多能與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．苯環(huán)上H可發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可發(fā)生氧化、加成反應(yīng)，D正確；故答案選D。12．D【詳解】A．反應(yīng)①是兩種有機(jī)物合成一種，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)③是加聚反應(yīng)，所以①和③的原子利用率都是100%，故A正確；B．聚苯乙烯的單體為苯乙烯，兩者最簡(jiǎn)式相同，所以等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯所含碳、氫原子數(shù)相等，所以完全燃燒耗氧量相同，故B正確；C．乙苯的側(cè)鏈碳上連有H原子，苯乙烯具有碳碳雙鍵，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正確；D．乙苯與氫氣加成之后生成的物質(zhì)就是，乙基上有兩種氫，六元環(huán)上有四種氫，共有6種氫原子，所以一氯代物是總共有六種，故D錯(cuò)誤；所以選D。13．(1)

先加硝酸，再加濃硫酸，恢復(fù)至室溫后加入苯

催化劑、吸水劑(2)

水浴中

蒸餾燒瓶支管口處

反應(yīng)液面以下(3)

硝基苯中溶有硝酸分解產(chǎn)生的NO2

乙(4)【詳解】（1）實(shí)驗(yàn)室利用苯和濃硝酸在濃硫酸作催化劑并在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，反應(yīng)方程式為；試劑加入順序應(yīng)該是先加濃硝酸，再加濃硫酸，待溫度降至室溫時(shí)再加苯。先加濃硝酸和濃硫酸，是為了使兩者形成一個(gè)亞硝酰的中間體()，然后再在加入苯后經(jīng)過(guò)一系列的反應(yīng)最后形成硝化，生成硝基苯，所以加的順序應(yīng)該是先加兩種濃酸，再加苯，加兩種酸時(shí)相當(dāng)于濃硫酸的稀釋一樣，是把密度大的濃硫酸緩緩加到密度小的硝酸里，并不斷攪拌；濃硫酸在反應(yīng)中的作用是催化劑和吸水劑。（2）實(shí)驗(yàn)過(guò)程中一般控制溫度在50～60℃，水浴加熱過(guò)程中溫度計(jì)應(yīng)放在水浴中以測(cè)定水浴的溫度；分餾實(shí)驗(yàn)中溫度計(jì)用于測(cè)定氣體的溫度，因此溫度計(jì)水銀球應(yīng)放置于蒸餾燒瓶支管口處；實(shí)驗(yàn)室制備乙烯是通過(guò)乙醇在濃硫酸的作用下，控制溫度在170℃左右發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，因此需測(cè)定反應(yīng)液的溫度，即溫度計(jì)水銀球應(yīng)置于反應(yīng)液中。（3）由于硝酸具有不穩(wěn)定性，在受熱情況下會(huì)發(fā)生分解生成NO2，NO2溶于硝基苯使得溶液呈淡黃色；硝基苯與苯能混溶，且有機(jī)混液不溶于水，密度大于水，因此淡黃色液體在下層，水溶液在上層。（4）甲苯和濃硝酸在濃硫酸作催化劑并在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6三硝基甲苯，反應(yīng)方程式為。14．(1)

C15H18

碳碳雙鍵(2)4(3)

2

、、(4)

5

(5)①②③【解析】（1）從該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C15H18；該物質(zhì)中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵。（2）該物質(zhì)苯環(huán)上的四個(gè)氫原子處于不同的化學(xué)環(huán)境，其一氯代物有4種。（3）該物質(zhì)碳碳雙鍵可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該物質(zhì)與溴水混合，最多消耗Br2的物質(zhì)的量為2mol；溴水少量時(shí)，可能發(fā)生多種加成方式，得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、。（4）該物質(zhì)碳碳雙鍵、苯環(huán)均能與H2發(fā)生加成，1mol該物質(zhì)和加成最多需5mol；足量時(shí)，不飽和碳均轉(zhuǎn)變?yōu)轱柡吞?，加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（5）①該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，是烴類，可發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng)，正確；②該物質(zhì)沒(méi)有親水基團(tuán)，含有憎水基團(tuán)，難溶于水，正確；③該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，正確；

④碳碳雙鍵和苯環(huán)側(cè)鏈均能使酸性溶液褪色，且發(fā)生的是氧化反應(yīng)，不是加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；故選①②③。15．(1)

碎瓷片

防暴沸

水浴加熱(2)

分液漏斗

溫度過(guò)高，導(dǎo)致HNO3大量揮發(fā)或溫度過(guò)高，副反應(yīng)多(3)

分液

蒸餾

除去有機(jī)物中殘留的混酸

除去有機(jī)物中的水分，起干燥作用【解析】由題意可知，該實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程為用甲苯與濃硫酸、濃硝酸的混酸在