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PAGE9-第2課時(shí)分子的空間結(jié)構(gòu)與分子性質(zhì)發(fā)展目標(biāo)體系構(gòu)建1.知道分子可以分為極性分子和非極性分子,知道分子極性與分子中鍵的極性、分子的空間結(jié)構(gòu)親密相關(guān)。2.結(jié)合實(shí)例初步相識(shí)分子的手性對(duì)其性質(zhì)的影響。一、分子中的原子排布與對(duì)稱性1.對(duì)稱分子(1)概念依據(jù)對(duì)稱軸的旋轉(zhuǎn)或借助對(duì)稱面的反映能夠復(fù)原的分子。(2)性質(zhì)具有對(duì)稱性。(3)與分子性質(zhì)的關(guān)系分子的很多性質(zhì)如極性、旋光性等都與分子的對(duì)稱性有關(guān)。2.手性分子(1)手性一些分子本身和它們?cè)阽R中的像,就猶如人的左手和右手,相像但不能重疊。(2)手性分子具有手性的分子叫做手性分子。一個(gè)手性分子和它的鏡像分子構(gòu)成一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體。(3)不對(duì)稱碳原子對(duì)于僅通過單鍵連接其他原子的碳原子,當(dāng)所連接的四個(gè)原子或基團(tuán)均不相同時(shí),這個(gè)碳原子稱為不對(duì)稱碳原子。(4)應(yīng)用①手性分子縮合制蛋白質(zhì)和核酸。②分析藥物有效成分異構(gòu)體的生物活性和毒副作用。③藥物的不對(duì)稱合成。微點(diǎn)撥:手性分子是一類對(duì)稱性比較低的分子,如它們不具有對(duì)稱面?;閷?duì)映異構(gòu)體的兩種手性分子具有相反的旋光性。二、分子中的電荷分布與極性1.分子極性的試驗(yàn)探究試驗(yàn)操作在酸式滴定管中加入四氯化碳,打開活塞,將用毛皮摩擦過的橡膠棒靠近四氯化碳液流在另一酸式滴定管中加入蒸餾水,打開活塞,并將用毛皮摩擦過的橡膠棒靠近水流現(xiàn)象四氯化碳液流方向不變水流方向發(fā)生變更結(jié)論四氯化碳液流與橡膠棒之間無電性作用水流與橡膠棒之間有電性作用說明四氯化碳分子中無正極和負(fù)極之分水分子中存在著帶正電荷的正極和帶負(fù)電荷的負(fù)極2.極性分子和非極性分子類別極性分子非極性分子概念分子內(nèi)存在正、負(fù)兩極的分子分子內(nèi)不存在正、負(fù)兩極的分子雙原子分子分子內(nèi)含極性鍵分子內(nèi)含非極性鍵多原子分子分子內(nèi)含極性鍵,分子空間結(jié)構(gòu)不對(duì)稱分子內(nèi)只含非極性鍵或分子空間結(jié)構(gòu)對(duì)稱微點(diǎn)撥:“相像相溶”原理是指極性分子易溶于極性溶劑,非極性分子易溶于非極性溶劑。3.分子極性的推斷1.推斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)CH4分子是面對(duì)稱。 (√)(2)NH3和H2O分子是面對(duì)稱。 (×)(3)由極性鍵構(gòu)成的分子都是極性分子。 (×)(4)含有不對(duì)稱碳原子的分子都是極性分子。 (√)2.下列化合物中含3個(gè)不對(duì)稱碳原子的是()C[A項(xiàng)中含有1個(gè)不對(duì)稱碳原子,B項(xiàng)中含有2個(gè)不對(duì)稱碳原子,D項(xiàng)中含有1個(gè)不對(duì)稱碳原子。]3.請(qǐng)寫出表中分子的空間結(jié)構(gòu),推斷其中哪些屬于極性分子,哪些屬于非極性分子。[解析]由于O2、CO2、BF3、CCl4空間結(jié)構(gòu)對(duì)稱,所以它們均為非極性分子;HF、H2O、NH3的空間結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,所以它們均為極性分子。[答案]手性分子(素養(yǎng)養(yǎng)成——宏觀辨識(shí)與微觀探析)1.有人說“手性分子和鏡像分子完全相同,能重合”,對(duì)嗎?二者什么關(guān)系?提示:手性分子,是化學(xué)中結(jié)構(gòu)上鏡像對(duì)稱而又不能完全重合的分子。這種情形像是鏡子里和鏡子外的物體那樣,看上去互為對(duì)映。由于是三維結(jié)構(gòu),它們不管怎樣旋轉(zhuǎn)都不會(huì)重合,就像左手和右手那樣,稱這兩種分子具有手性,又叫手性分子。因此一個(gè)手性分子和它的鏡像分子構(gòu)成一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體。2.構(gòu)成不對(duì)稱碳原子(手性碳原子)的條件?提示:與碳原子連接的四個(gè)原子或基團(tuán)均不相同。1.手性異構(gòu)體與手性分子具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子,猶如左手與右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能重疊,互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。2.手性分子的成因當(dāng)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接在同一個(gè)碳原子上時(shí),這個(gè)碳原子是不對(duì)稱碳原子。這種分子和它“在鏡中的像”就不能重疊,因而表現(xiàn)為“手性”。手性分子中的不對(duì)稱碳原子稱為手性碳原子。例如,CHBrClF是一個(gè)簡潔的手性分子,如圖1所示的兩個(gè)分子互為鏡像。又如,丙氨酸分子(手性碳原子上連接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如圖2所示。3.手性合成生產(chǎn)手性藥物必需把手性異構(gòu)體分別開,因?yàn)槭中援悩?gòu)體藥物分子中往往是一種能治病、沒有毒副作用,而另一種卻有毒副作用。依據(jù)獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的三位科學(xué)家的合成方法,可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子,不得到或者基本上不得到它的手性異構(gòu)體,這種獨(dú)特的合成方法稱為手性合成。手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成。手性分子在生命科學(xué)和生產(chǎn)手性藥物方面有廣泛的應(yīng)用。手性合成是當(dāng)代化學(xué)的熱點(diǎn)之一,是21世紀(jì)化學(xué)探討的重要領(lǐng)域?!纠?】下列分子含有手性碳原子,屬于手性分子的是()C[抓住“手性”的含義,碳原子上連接有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán),即為手性碳原子。]分子是否表現(xiàn)手性的推斷分子表現(xiàn)手性,是因?yàn)槠浜惺中蕴荚?。假如一個(gè)碳原子所連接的四個(gè)原子或基團(tuán)各不相同,那么該碳原子稱為手性碳原子,用*C來表示。例如是互不相同的原子或基團(tuán)。所以,推斷一種有機(jī)物分子是否具有手性,就看其含有的碳原子是否連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)。1.下列有機(jī)物分子具有手性異構(gòu)體的是()C[存在手性異構(gòu)體的分子中至少存在1個(gè)連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子。因此4個(gè)選項(xiàng)中只有C項(xiàng)中存在手性異構(gòu)體,中標(biāo)有“*”的碳原子是手性碳原子,其余碳原子均不是手性碳原子。]2.下圖中兩分子的關(guān)系是()A.互為同分異構(gòu)體 B.是同一種物質(zhì)C.是手性分子 D.互為同系物B[本題很簡潔看成為鏡面對(duì)稱結(jié)構(gòu)而選擇手性分子,但依據(jù)手性分子的推斷方法,根本找不到手性碳原子,所以不是手性分子;分子相同,結(jié)構(gòu)相同,是同一種物質(zhì)。]推斷分子極性的方法(素養(yǎng)養(yǎng)成——證據(jù)推理與模型認(rèn)知)1.雙原子形成的分子肯定是非極性分子嗎?提示:不是。兩個(gè)同種原子形成的單質(zhì)肯定是非極性分子,但是由兩個(gè)不同原子形成的化合物分子肯定是極性分子。2.極性分子的電荷分布不勻稱,非極性分子的電荷分布勻稱嗎?提示:非極性分子的空間結(jié)構(gòu)對(duì)稱,因此電荷分布勻稱,不顯極性;極性分子的空間結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,因此電荷分布不勻稱,顯示極性。1.依據(jù)分子的對(duì)稱性推斷分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱,正電荷重心和負(fù)電荷重心重合,則為非極性分子,正、負(fù)電荷重心不重合,則為極性分子。2.依據(jù)鍵的極性推斷3.推斷ABn型分子極性的閱歷規(guī)律(1)化合價(jià)法:若中心原子A的化合價(jià)的肯定值等于該元素所在的主族序數(shù),則為非極性分子,否則為極性分子。(2)孤電子對(duì)法:若中心原子有孤電子對(duì)則為極性分子,否則為非極性分子。如BF3、CO2等為非極性分子,NH3、H2O、SO2等為極性分子。4.常見分子極性與非極性的推斷分子類型鍵的極性分子對(duì)分子極性代表物雙原子分子A2非極性鍵直線形(對(duì)稱)非極性H2、O2、Cl2、N2等AB極性鍵直線形(不對(duì)稱)極性HF、HCl、CO、NO等三原子分子A2B(或AB2)極性鍵直線形(對(duì)稱)非極性CO2、CS2等(鍵角180°)極性鍵角形(不對(duì)稱)極性H2O(鍵角104.5°)、SO2(鍵角119.5°)等四原子分子AB3極性鍵平面三角形(對(duì)稱)非極性BF3、BCl3等極性鍵三角錐形(不對(duì)稱)極性NH3(鍵角107.3°)等五原子分子AB4極性鍵正四面體形(對(duì)稱)非極性CH4、CCl4(鍵角109°28′)等ABnC4-n(n<4且為整數(shù))極性鍵四面體形(不對(duì)稱)極性CHCl3、CH2Cl2等【例2】探討表明:H2O2具有立體結(jié)構(gòu),兩個(gè)氫原子像在一本半綻開的書的兩頁紙上,兩頁紙面的夾角為94°,氧原子在書的夾縫上,O—H鍵與O—O鍵之間的夾角為97°。下列說法錯(cuò)誤的是()A.H2O2分子中既含極性鍵,又含非極性鍵B.H2O2為極性分子C.H2O2分子中的兩個(gè)O原子均是sp3雜化D.H2O2分子中既有σ鍵,又有π鍵D[H2O2分子中存在2個(gè)O—H極性鍵和1個(gè)O—O非極性鍵,A項(xiàng)正確;依據(jù)H2O2的結(jié)構(gòu)可知,H2O2分子中正、負(fù)電荷重心不重合,H2O2為極性分子,B項(xiàng)正確;H2O2分子中兩個(gè)O原子都分別形成1個(gè)O—Hσ鍵和1個(gè)O—Oσ鍵,O原子上還有兩對(duì)孤電子,兩個(gè)O原子均為sp3雜化,C項(xiàng)正確;H2O2分子中只有單鍵,故只有σ鍵,沒有π鍵,D項(xiàng)錯(cuò)誤。]1.下列說法正確的是()A.由極性鍵構(gòu)成的分子都是極性分子B.含非極性鍵的分子肯定是非極性分子C.極性分子肯定含有極性鍵,非極性分子肯定含有非極性鍵D.以極性鍵結(jié)合的雙原子分子肯定是極性分子D[由極性鍵構(gòu)成的分子若空間結(jié)構(gòu)勻稱對(duì)稱,則分子是非極性分子,A項(xiàng)說法錯(cuò)誤;含非極性鍵的分子也可能含有極性鍵,分子也可能是極性分子,如CH3CH2OH等,B項(xiàng)說法錯(cuò)誤;CO2是由極性鍵形成的非極性分子,C項(xiàng)說法錯(cuò)誤;以極性鍵結(jié)合的雙原子分子都是極性分子,D項(xiàng)說法正確。]2.在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中:(1)以非極性鍵結(jié)合的非極性分子是________。(2)以極性鍵結(jié)合的具有直線形結(jié)構(gòu)的非極性分子是________________。(3)以極性鍵結(jié)合的具有正四面體形結(jié)構(gòu)的非極性分子是________________。(4)以極性鍵結(jié)合的具有三角錐形結(jié)構(gòu)的極性分子是____________________。(5)以極性鍵結(jié)合的具有sp3雜化軌道結(jié)構(gòu)的分子是__________________。[解析]HF是含有極性鍵的雙原子分子,為極性分子;H2O中氧原子實(shí)行sp3雜化方式,與H原子形成極性鍵,為極性分子;NH3中有極性鍵,N原子實(shí)行sp3雜化,三角錐形結(jié)構(gòu);CS2與CO2相像,以極性鍵結(jié)合的直線形非極性分子;CH4中C原子實(shí)行sp3雜化方式與H原子形成極性鍵,正四面體結(jié)構(gòu),非極性分子;N2是由非極性鍵結(jié)合的非極性分子。[答案](1)N2(2)CS2(3)CH4(4)NH3(5)NH3、H2O、CH41.下列分子為手性分子的是()B[手性分子中應(yīng)含有手性碳原子,依據(jù)手性碳原子的定義可知,手性碳原子上連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)。B項(xiàng)分子中,中間碳原子上連有—CH3、—H、—NH2、—COOH四種不同的原子或基團(tuán),故該分子是手性分子。]2.試驗(yàn)測得BeCl2為共價(jià)化合物,兩個(gè)Be—Cl鍵間的夾角為180°。由此可見,BeCl2屬于()A.由極性鍵構(gòu)成的非極性分子B.由極性鍵構(gòu)成的極性分子C.由非極性鍵構(gòu)成的極性分子D.由非極性鍵構(gòu)成的非極性分子A[Be—Cl共價(jià)鍵為不同元素的原子間形成的極性鍵,BeCl2為直線形對(duì)稱結(jié)構(gòu),故為非極性分子。]3.下列分子中,屬于含有極性鍵的非極性分子的是()A.H2O B.Cl2C.NH3 D.CCl4D[H2O分子中O—H鍵為極性鍵,H2O分子為角形,結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,是極性分子;Cl2是雙原子單質(zhì)分子,Cl—Cl鍵是非極性鍵,屬含非極性鍵的非極性分子;NH3分子中N—H鍵是極性鍵,分子結(jié)構(gòu)是三角錐形,N原子位于頂端,正、負(fù)電荷重心不重合,是極性分子;CCl4分子中C—Cl鍵是極性鍵,分子結(jié)構(gòu)呈正四面體形,C原子位于正四面體中心,四個(gè)Cl原子分別位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn),正、負(fù)電荷重心重合,是非極性分子。]4.(素養(yǎng)題)相像相溶規(guī)律:一般來說,由極性分子組成的溶質(zhì)易溶于極性分子組成的溶劑,非極性分子組成的溶質(zhì)易溶于非極性分子組成的溶劑。以下事實(shí)不能用相像相溶規(guī)律說明的是()A.HCl易溶于水 B.I2易溶于CCl4C.Cl2可溶于水 D.NH3難溶于苯C[Cl2為非極性分子,H2O為極性分子,Cl2可溶于水不能用相像相溶規(guī)律說明。]5.A、B、C、D、E為五種由短周期元素構(gòu)成的微粒,它們都有10個(gè)電子,其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)如下:微粒ABCDE原子核數(shù)雙核多核單核多核多核電荷數(shù)1-02+1+0其中:B是由極性鍵構(gòu)成的4原子分子,A和D可以形成B和E。(1)A、C、E的化學(xué)式是:A__________、C__________、E________。(2)B分子是________分子(填“極性”或“非極性”),室溫下,等物質(zhì)的量的B
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