2024-2025學年新教材高中化學專題8有機化合物的獲得與應用第3單元人工合成有機化合物教案蘇教版必修2

PAGE7-第三單元人工合成有機化合物發(fā)展目標體系構建1.能依據(jù)目標產(chǎn)物設計和優(yōu)化有機化合物的合成路途。2.初步形成綠色化學觀念，具有風險評估的意識。3.相識有機合成化學對人類社會可持續(xù)發(fā)展的宏大貢獻。1.常見有機物的衍變關系烯→醇→醛→羧酸→酯2.一、常見有機化合物的合成以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)常規(guī)合成路途依據(jù)所學學問，常用的合成路途為此過程中發(fā)生反應的化學方程式及反應類型：①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑))CH3CH2OH，加成反應。②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))2CH3CHO＋2H2O，氧化反應。③2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑))2CH3COOH，氧化反應。④CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，酯化反應或取代反應。(2)其他合成路途微點撥：依據(jù)被合成物質的組成和結構特點，選擇合適的有機化學反應和起始原料，細心設計并選擇合理的合成方法和路途。二、有機高分子的合成1．有機高分子化合物(1)定義：相對分子質量高達幾萬乃至幾百萬的有機化合物，簡稱有機高分子。(2)分類①自然有機高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質等；②合成有機高分子，如：塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。(3)有機高分子合成的有關概念(以nCH2=CH2eq\o(→,\s\up10(肯定條件))CH2—CH2為例)①單體：形成高分子化合物的小分子物質，如CH2=CH2。②鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復的基本結構單元，如—CH2—CH2—。③聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目，常用字母n表示。2．加成聚合反應(1)定義：含有碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的相對分子質量小的有機物分子，在肯定條件下，通過加成反應，相互結合成相對分子質量大的高分子，我們把這樣的有機化學反應叫作加成聚合反應，簡稱加聚反應。(2)舉例：寫出下列物質發(fā)生加聚反應的化學方程式：①氯乙烯：nCH2=CHCleq\o(→,\s\up10(肯定條件))CH2—CHCl，其單體為CH2=CHCl，鏈節(jié)為—CH2—CHCl—。②苯乙烯：nC6H5—CH=CH2eq\o(→,\s\up10(肯定條件))，其單體為C6H5CH=CH2，鏈節(jié)為。3．在有機高分子合成領域中，化學工作者們正在探討和著力解決以下課題：(1)對重要的通用有機高分子材料接著進行改進和推廣。(2)研制具有特別功能的高分子材料。(3)研制用于物質分別、能量轉換的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。1．推斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)人造纖維、合成纖維和光導纖維都是有機高分子化合物。 (×)(2)棉花和油脂都屬于自然高分子化合物。 (×)(3)聚乙烯為純凈物。 (×)(4)乙烯和聚乙烯均能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。 (×)2．以石油化工為基礎的三大合成材料是()①合成氨②塑料③合成鹽酸④合成橡膠⑤合成尿素⑥合成纖維⑦合成洗滌劑A．②④⑦ B．②④⑥C．①③⑤ D．④⑤⑥B[以石油化工為基礎的三大合成材料是塑料、合成纖維、合成橡膠。]3．合成有機玻璃的化學方程式如下：(1)該反應的類型為________反應。(2)其中單體是________，高分子化合物的鏈節(jié)為________，n為________。(3)有機玻璃屬于________(填“純凈物”或“混合物”)。[答案](1)加聚(3)混合物有機合成路途的設計(素養(yǎng)養(yǎng)成——證據(jù)推理與模型認知)綠色化學被譽為現(xiàn)代化學工業(yè)的希望。[問題1]什么是綠色化學？[提示]綠色化學是探討利用一套原理在化學產(chǎn)品的設計、開發(fā)和加工生產(chǎn)過程中削減或消退對人類健康和環(huán)境有害的物質的運用和產(chǎn)生的科學。[問題2]發(fā)展綠色化學對可持續(xù)發(fā)展有什么意義？[提示]綠色化學能夠避開給環(huán)境造成負擔、避開排放有害物質、節(jié)約資源、削減廢棄物排放量。[問題3]綠色化學對有機合成路途的設計有什么意義？[提示]依據(jù)綠色化學思想在設計合成路途時應堅持原料無毒無害、過程綠色環(huán)保、原料利用率高、無有害物質排放的原則。1．合成有機物的思路(1)依據(jù)被合成物質的組成和結構特點，選擇合適的有機化學反應和起始原料。(2)設計并選擇合成方法和路途。(3)綜合考慮原料來源、反應物利用率、反應速率、設備和技術條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等因素選擇最佳合成路途。2．有機合成的基本原則3．分析有機合成的常用方法(1)正向思維法：采納正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所須要的干脆或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。(2)逆向思維法：采納逆向思維方法，從目標合成有機物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的干脆或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。(3)綜合比較法：采納綜合思維方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，得出最佳合成路途。1．用乙炔為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應途徑是()A．先加Cl2，再加Br2B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBrD．先加HCl，再加Br2D[反應路途為：CH≡CHeq\o(→,\s\up10(HCl),\s\do8(催化劑))CH2=CHCleq\o(→,\s\up10(Br2))CH2BrCHBrCl。]2．有機物A、B、C、D、E、F、G的轉換關系如下圖所示：已知1molA和1molHCl加成可得到B；1molA和1molH2加成可得到C，C常用來做水果催熟劑。據(jù)此回答下列問題：(1)A的結構簡式為________，C的結構簡式為________。(2)以B為原料經(jīng)過加聚反應所得的合成樹脂的結構簡式為________。(3)寫出D和F生成G的化學方程式：____________________________________________________________________________________________。(4)C在催化劑和加熱的條件下跟O2發(fā)生反應也能制得F，該反應的化學方程式是_____________________________________________________________________________________________________________________________。[解析](1)C常用來做水果的催熟劑，說明C為CH2=CH2，1molA和1molH2加成可得到乙烯，說明A為CH≡CH，由圖中轉化關系可知B為CH2=CHCl，D為CH3CH2OH，E為CH3CHO，F(xiàn)為CH3COOH，G為CH3COOCH2CH3。(2)CH2=CHCl通過加聚反應得到聚氯乙烯，反應方程式為nCH2=CHCleq\o(→,\s\up10(肯定條件))。(3)乙酸和乙醇在濃硫酸和加熱條件下反應生成乙酸乙酯。(4)CH2=CH2與O2在催化劑和加熱條件下反應生成乙酸。[答案](1)CH≡CHCH2=CH2(2)(3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O(4)CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH3COOH有機合成的解題思路1．下面是有機合成的三個步驟：①對不同的合成路途進行優(yōu)選；②由目標分子逆推原料分子并設計合成路途；③視察目標分子的結構。正確的依次為()A．①②③ B．③②①C．②③① D．②①③B[進行有機合成時，先確定有機物的分子結構中的官能團，再設計出不同的合成路途，最終對不同的合成路途進行優(yōu)選。]2．以乙烯為有機原料制備乙酸乙酯的合成路途中，最終一步化學反應的反應類型是()A．氧化反應 B．取代反應C．加成反應 D．水解反應B[以乙烯為原料制備乙酸乙酯的反應中，最終一步是乙醇與乙酸的酯化反應，該反應也屬于取代反應，B項正確。]3．下列合成路途符合工業(yè)生產(chǎn)乙醇的過程的是()A．CH3CH3eq\o(→,\s\up10(Cl2))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHB．CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHC．CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(H2O))CH3CH2OHD．CH≡CHeq\o(→,\s\up10(H2))CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(HCl))CH3CH2Cleq\o(→,\s\up10(NaOH),\s\do8(H2O))CH3CH2OHC[CH3CH3發(fā)生取代反應產(chǎn)生多種氯化物，水解產(chǎn)物有多種物質；反應步驟越多，原料轉化率越小，而且A、B、D都運用了污染物。]4．下列對聚丙烯的描述錯誤的是()A．聚丙烯的分子長鏈是由C—C鍵連接而成的B．聚丙烯的分子長鏈上有支鏈C．聚丙烯每個鏈節(jié)主鏈上有2個碳原子D．聚丙烯能使溴水褪色D[聚丙烯是由丙烯通過加聚反應形成的高分子化合物，其鏈節(jié)為，聚丙烯中不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色。]5．有機物A、B、C、D、E能發(fā)生如圖所示的轉化。請回答下面有關問題：(1)寫出A、B、C、D、E的名稱：A________、B________、C________、D________、E________。(2)寫出反應②、⑤的化學方程式，并指明反應類型：____________________________________________________________________________________；________________________________________________________________。[解析](1)A由C2H2與H2反應得來，而A又能與水在肯定條件下反應，故