2022屆高考二輪復(fù)習(xí)+有機(jī)化學(xué)推斷題二含答案

2022屆二輪復(fù)習(xí)專題

有機(jī)化學(xué)推斷題(二)

1.(2022?福建?莆田一中高二開學(xué)考試)鹵沙噗侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法

如下:

c\/OH

,[N?WOOH/共+%0

（11）

入bC2H5OH

回答下列問題:

(DA的化學(xué)名稱是，B的結(jié)構(gòu)簡式為,C的結(jié)構(gòu)簡式為,X的結(jié)構(gòu)簡式為—

⑵寫出反應(yīng)③中C+X在ZnCh催化下反應(yīng)的化學(xué)方程式—

(3)D具有的官能團(tuán)名稱是o

(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡式為°

(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是。

(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有種。

(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡式o

2.(2022?重慶市育才中學(xué)高三開學(xué)考試)有機(jī)物W)是一種合成鎮(zhèn)痛藥的

主要成分。某小組設(shè)計(jì)如圖的合成路線:

己知：①RCN：o》R—COOH②RX+H-----CN—N'NH；>R-----CN+HX

(1)B的化學(xué)名稱；AfB的原子利用率為o

(2)B-C的反應(yīng)類型為,M中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)FfM的化學(xué)反應(yīng)方程式為o

(5)的同分異構(gòu)體有多種，其中同時(shí)含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和碳碳三鍵的結(jié)構(gòu)有一

種，寫出其同分異構(gòu)體中滿足核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式o

(寫出一種即可)

⑹參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以色、CH3-CN.CH3CHAH2為原料制備H3C-B-6的合成路

線(無機(jī)試劑任選)o

3.(2022?河南-高三專題練習(xí))近年來，大豆異黃酮及其衍生物(化合物M),因其具有優(yōu)良的生理活性

而備受關(guān)注?；衔颩的合成路線如圖所示。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)B的分子式為o

(2)由C生成D的化學(xué)方程式為。

(3)D分子中含氧官能團(tuán)的名稱有酯基、

(4)由E生成F的反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型為。

(5)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有個(gè)，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為

_(寫出一種即可)。

a.含苯環(huán)的醛或酮

b.不含過氧鍵-0-0-

c.核磁共振氫譜顯示有四個(gè)峰，且峰面積之比為3：2：2：1

(6)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，寫出以2一丁烯為主要原料合成"OyX0A的路線。

4.(2022?江西?模擬預(yù)測)有機(jī)化合物K是某抗高血壓藥物的中間體，其合成路線如圖：

彳mHN°3C6H5NO3

AB

——一定條件---------

▼OH

NaOH

?C6%o04?溶液

己知:

(RCO)2O

1,HO--------RCOO(R：煌基)

K2CO3

①過氧乙酸(CH3coOH)CH3COOOH

H.RQH=CHR2I(R|、R2：燃基)

RQH—CHR

?(CH3COOH)2

A1C13

高溫

請(qǐng)回答下列問題:

(1)化合物B的名稱是_______o

(2)D中官能團(tuán)的名稱是。

(3)E-F的反應(yīng)類型是；G+J-K的反應(yīng)類型是。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)若H中只含有一種官能團(tuán)，則H-*I的化學(xué)方程式是o

(6)C-D轉(zhuǎn)化的路線如圖，X的分子式為GH2,核磁共振氫譜只有一組峰,

C溫中間產(chǎn)物MfrT中間產(chǎn)物N一里—>D

①中間產(chǎn)物N的結(jié)構(gòu)簡式為o

②中間產(chǎn)物M的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體有――一種，

a.能與NaHCOs反應(yīng)放出C02

b.硝基與苯環(huán)直接相連

其中核磁共振氫譜顯示有4種H原子，其峰的面積之比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為o

5.(2022?湖南?一模)由蔣華良院士和饒子和院士領(lǐng)銜的聯(lián)合課題組，綜合利用虛擬篩選和酶學(xué)測試相

結(jié)合的策略進(jìn)行藥物篩選，發(fā)現(xiàn)肉桂硫胺(D是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥，其合成路線如圖:

D^<H^ESOCVO

F

C6H7NSC?H18N2SJ

GH

NEtrCH2CI2

R]R10H

\\/

己知：I.C=0>C

R2R2COOH

。

大R

/

RN

I

ROHRClH

試回答下列問題：

(1)G的結(jié)構(gòu)簡式為—，I的分子式為.

(2)B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是；F分子中最多有一個(gè)原子共平面。

(3)G到H的反應(yīng)型是一。

(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為—；符合下列條件的E的同分異構(gòu)體(不考慮順反異構(gòu))有一種。

①含芍苯環(huán)(不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu))

②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

其中核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境的氫的結(jié)構(gòu)簡式為一

(5)乙酰苯胺的結(jié)構(gòu)簡式為參照I的合成路線和下面的信息，設(shè)計(jì)一條以苯和乙酸為起始

原料制備乙酰苯胺的合成路線—(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

Fc,hc1

已知：RN02,->RNH2

6.(2022?江西九江?一模)有機(jī)合成中成環(huán)及環(huán)的元素增減是合成路線設(shè)計(jì)的關(guān)鍵問題之一，由

合成路線如下:

0

心人KMnOJH*

己知：@CH3—C=CHCH3---------CHJCCHJ+CHJCOOH

CH,

@CH3CH2ONa/CH3CH2ON0O

?3cH20H

②H3(r

回答下列問題:

(DA的分子式為_______；B中所含官能團(tuán)名稱為_______o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為；E-F反應(yīng)類型是o

(3)寫出D-E的化學(xué)方程式o

(4)E的芳香族化合物的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為9：6：2：1的所有同分異

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

7.(2022?河北省唐縣第一中學(xué)模擬預(yù)測)2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)被授予給開發(fā)了一種精確的分子構(gòu)建新工

具一一有機(jī)手性催化的兩位科學(xué)家。有效構(gòu)建手性中心是有機(jī)合成的重要研究方向之一，對(duì)藥物研究的影

?NaOH9

已知:人+R—CHO----------?

,CH3△R,R2

回答下列問題:

(1)B的化學(xué)名稱為。E中所含官能團(tuán)的名稱是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。②的反應(yīng)類型是。

(3)寫出E到F的化學(xué)方程式：。

(4)H是G的同分異構(gòu)體，符合下列條件的H的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜顯

示峰面積比為3：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

a.分子中含^^-0T^，且不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

b.位于兩個(gè)苯環(huán)上的取代基互為鏡像對(duì)稱(即兩個(gè)苯環(huán)對(duì)應(yīng)位置上的取代基均相同)

⑸設(shè)計(jì)以A、戈~3。和久戈為主要起始原料制備

H3cClH3cH3COOCH3

OO

的合成路線(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選)_o

H3COJOCH3

8.(2022?湖北-高三階段練習(xí))有機(jī)物E是合成藥物的中間體，E的合成路線如下:

回答下列問題：

(1)C分子中含氧官能團(tuán)名稱為______o

(2)反應(yīng)m的化學(xué)方程式為。

(3)D-E的反應(yīng)類型為o

(4)化合物Y是比B少一個(gè)碳的同系物。Y的同分異構(gòu)體中遇FcCh溶液顯紫色，還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)

共有種，其中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為,化學(xué)

名稱為O

-

⑸寫出以HOC^y^X-CH為原料制備化合物HCOOCH:-/VCH2C1的合成路線（其他試劑任選）：

9.（2022?浙江?高三階段練習(xí)）化合物J是一種紫外輻射吸收劑。某課題組設(shè)計(jì)的合成路線如圖（部分

反應(yīng)條件已省略）：

請(qǐng)回答：

（D下列說法不正確的是—。

A.化合物F常溫下能與鹽酸反應(yīng)

B.步驟⑧發(fā)生了還原反應(yīng)

C.化合物J的分子式是C12H7NA

D.化合物J遇氯化鐵溶液會(huì)顯色

（2）化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是—，化合物H的結(jié)構(gòu)簡式是—。

（3）寫出F->G的化學(xué)方程式：—。

（4）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不包括立體異構(gòu)體）：―o

'H—N\1R譜和IR譜檢測表明：

①含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；

②含有2個(gè)僅由碳原子構(gòu)成的六元環(huán)；

③IR譜顯示含有V?結(jié)構(gòu)片斷。

-C—NHHC-

（5）補(bǔ)充完整A-F的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選）：―o

10.（2022?江西?一模）沙丁胺醇有明顯的支氣管舒張作用，臨床上主要用于治療喘息型支氣管炎、支

氣管哮喘等，其中一條通用的合成路線如圖：

O

oII

CR，

II.QSOCl,,^^IIRNHzNEtj.CH2c§/\/

cR,N

/\△/\

R,OHR,OH

H

回答下列問題:

(DB的結(jié)構(gòu)簡式是;D轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)類型是

(2)G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是

(3)1)中官能團(tuán)的名稱是,檢驗(yàn)E、F的試劑可以是

(4)C的同分異構(gòu)體有很多，其中含有苯環(huán)且能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有一種。

NHOCCH3

Fe.HCI>RNH,寫出以甲苯和乙酸為原料制備乙酰對(duì)甲苯胺((/

(5)已知：RNO22)的合成路線

_(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選)?

12.(2022?山東淄博?一模)有機(jī)物M是一種制備液晶材料的重要中間體，其合成路線如圖:

Br

-Si-ClD0

Br：乙酸乙同口Mg*

1n

?定■度

△((6Ih()Br)

?

A((6116<))OH

OH

H：/AXiBrO?

空氣，乙M)~~笨,」

批2?化劑催化劑(Cdhd°‘

0

OH

-H；O

四氧隊(duì)安

已知：I.RX+Mg——三金—>R—MgX(格林試劑)XXI、Br、I

<)卜R>

II.w”+R—MgX-Rj-C-OMgXRi-C-OH

RI-(一K|

RR

K|HO、R\o

對(duì)甲苯磺酸—.X/1g枇酸

IIL;=()+招A四乳院哺

HO,R<O

(l)A-B的反應(yīng)方程式為,反應(yīng)類型為—

(2)反應(yīng)中使用三甲基氯硅烷(一挈-口)的作用是，在本流程中起類似作用的有機(jī)物還有(填名

稱)。

(3)L中的官能團(tuán)有—(填名稱)，M的結(jié)構(gòu)簡式為—o

(4)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))o

①能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣②含兩個(gè)甲基③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

其中核磁共振氫譜中顯示的六組峰的面積比為6：2：1：1：1：1,且含有1個(gè)手性碳原子的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡

式為—(只寫一種)。

(5)已知：R—OH+R2—0H―警~~0—R2+H2O。寫出以苯、丙酮和格林試劑為原料合成

ClbClb

-C-O-C的路線(其他試劑任選)―。

0CH?

13.(2022?上海崇明一模)普瑞巴林(Pregabalin),化學(xué)名稱(S)-3-氨甲基-5-甲基己酸，分子式為ahNOz,

是一種抗癲癇藥，臨床上主要治療帶狀皰疹后神經(jīng)痛。其結(jié)構(gòu)簡式為IIo其合成路線如下:

、NH2

已知：RCH0+CH2(C00CH3)2—定條竹>RCH=C(C00CH;1)2+H20

oo

CH3COOH"P>CH2COOH若望;3>CHzCOONa%>HOCCH2COH——>

ciAN

(1)普瑞巴林分子含氧官能團(tuán)的名稱為,一NHz的電子式為o

(2)A-B的有機(jī)反應(yīng)類型為_______；寫HC-D的化學(xué)反應(yīng)方程式_______o

(3)分別寫出分子式為CMoO,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，下列兩種情況物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式或健線式。①有兩種化學(xué)

環(huán)境不同的氫原子的物質(zhì)：;②上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中的有機(jī)物X：。

CHaCOOH

(4)參考以上合成路線及反應(yīng)條件，以苯乙酸(/\)和必要的無機(jī)試劑為原料，合成

HN

2COOH

,寫出合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。.

14.(2022?河南?高三階段練習(xí))苯巴比妥是一種鎮(zhèn)靜劑及安眠藥。其合成路線如圖所示:

A-CO

C2H5BrC13H16O4

D

苯巴比妥

已知：HNH2+-C00Nao請(qǐng)回答下列問題:

一N—

(1)有機(jī)物M的名稱為

(2)A-B的反應(yīng)條件是一，B-C的反應(yīng)類型是一，有機(jī)物C中所含官能團(tuán)的名稱為一。

(3)有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)E一苯巴比妥反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)米巴比妥與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為.

(6)化合物N(CUHEO)與E所具有的官能團(tuán)相同，則符合條件的N有一種。

①苯環(huán)上的一氯代物有兩種;

②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：3：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__(任寫一種)。

⑺以丙二酸(HOOCCH2aX)H)、一漠甲烷和尿素()為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

H2NNH2

o.

15.(2022?天津?模擬預(yù)測)光刻膠是芯片制造中必不可少的一種光敏材料,以卜是以芳香燃A和乙塊

為原料合成某光刻膠J

()()CCH=('II

Clj

|C9H8O|,^|C9H8O2|

D|催化劑|E

E

已知：①R—C—OHH-°>RCHO

I

H

RCH=CCHO

②RCHO+R.CH2CHO—I(R、R為炫基或氫原子)

RJ

回答下列問題：

(DA的名稱是,A-B的反應(yīng)類型是。

(2)E中官能團(tuán)的名稱是,J的分子式是。

(3)D-E反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________o

(4)G是不飽和酯，生成G時(shí)&乩發(fā)生了加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)符合下列條件D的同分異構(gòu)體共有種。

①遇FeCh溶液顯紫色；

②分子中有5個(gè)碳原子在一條直線上。

(6)設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備1-丁醇的合成路線_______(無機(jī)試劑任選)。

16.(2022?廣東深圳?一模)以1,6一二酚(化合物A)為原料合成藥物中間體F及其衍生物G的一種路

線如圖：

OH

CHICH3cH20H

3B(CHO)()

心一定條7I2I22Na/NHj"DG|Hia

反應(yīng)①H3co

A一

定

條

件

回答下列問題：

(1)化合物A的分子式為—、化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱為醒鍵、

(2)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式—o

(3)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為—。

(4)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為一。

(5)若M為化合物E的同分異構(gòu)體，能與新制的銀氨溶液反應(yīng)。則反應(yīng)時(shí)，消耗的［Ag(NH3)21OH與M的物質(zhì)

的量最大比為

(6)化合物C的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為—(任寫一種)。

a.含兩個(gè)六元環(huán)

b.酸性條件下水解可得CILCOOH

c.Imol該物質(zhì)最多可消耗2moiNaOH

OH

(7)參照上述合成路線，以和G為主要原料，設(shè)計(jì)合成合成的路線

17.(2022?天津?模擬預(yù)測)斑螯素⑹具有良好的抗腫瘤活性，其一種合成路線如下:

回答下列問題：

(DA中含氧官能團(tuán)的名稱是一

(2)②的反應(yīng)類型是<.

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___________o

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳原子。F中有個(gè)手性碳原子。

(6)芳香化合物W是G的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡式：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性條件下兩種水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜均只有2組峰

(7)設(shè)計(jì)以丙烯醛、1,3一丁二烯為起始原料制備的合成路線：(其他試劑任

0H

用)。

18.(2022?浙江?高三開學(xué)考試)伊曲康哇是一種抗真菌劑，其合成路線如下:

iii.不含鍵iv.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（5）利用所學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)，結(jié)合題中所給信息，完成以A（苯酚）和乙烯為原料合成B的合成路線（用流程

圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選）。

19.（2022?湖南?衡陽市八中高三開學(xué)考試）化合物H為一種藥物中間體，其部分合成路線如下：

（1）化合物G中含氧官能團(tuán)有（填官能團(tuán)名稱）。

（2）設(shè)計(jì)反應(yīng)1和反應(yīng)6的目的是。

（3）已知化合物C的分子式為G2H22。3,則其結(jié)構(gòu)簡式為o

（4）化合物I與化合物E互為同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出化合物I同時(shí)滿足下列條件的一種結(jié)構(gòu)簡式—

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解：

②含芍兩個(gè)六元環(huán)，且其核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：4：6。

（5）請(qǐng)寫出反應(yīng)3的化學(xué)方程式。

（6）寫出以苯甲醛和Ph3P=C（CHjCOOCH3制備/20H的合成路線流程圖_______。（無機(jī)試劑任

選，合成路線流程圖示例見本題題干）

20.（2022?重慶巴蜀中學(xué)高三階段練習(xí)）化合物（

實(shí)驗(yàn)室由A和B制備M的一種合成路線如圖所示:

已知：①RCH2COOHRCHC1COOH；

②

?OTOHH

催化劑

③RgOORz+R30H——>R^OORg+R^H.

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為______；B的結(jié)構(gòu)簡式為_______o

(2)X中官能團(tuán)的名稱為______；由H生成I的反應(yīng)類型為________o

(3)由G生成H的反應(yīng)條件為_______o

(4)在D生成E的化學(xué)方程式為_______o

(5)Y是G的同系物，但相對(duì)分子質(zhì)量比G小42。則符合下列條件的Y的同分異構(gòu)體有_______種。

①能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能與碳酸氫鈉反應(yīng)

③核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為1:1:2:2:2:6

(6)參照上述合成路線和信息，以苯和乙醛為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備聚苯乙烯的合成路線

(6)

,含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體為：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯環(huán)上

含有三個(gè)不同的取代基，這樣的結(jié)構(gòu)有10種，故答案為：10；

⑺

根據(jù)已知及分析可知,與乙酸、乙醇反應(yīng)生成

⑶C1VC1

(4)

+H2O

⑸

酚羥基和乙酸醉發(fā)生取代反應(yīng)生成D,根據(jù)E的分子式知，D中碳碳雙鍵和撥基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E

根據(jù)卜.的結(jié)構(gòu)簡式知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F,G在酸催化

下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)得到H,H的酯基發(fā)生水解反應(yīng)得到M；

(1)

B的分子式為C7H6。3；

⑵

+2CH3300H；

⑶

D分子中含氧官能團(tuán)的名稱有酯基、醛鍵、城基;

根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式知，E中醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成F,

反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；

(5)

化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：a.含苯環(huán)的醛或酮，說明含有苯環(huán)、醛基或談基；b.不

含過氧鍵-A0-;c.核磁共振氫譜顯示匹組峰，且峰面積比為3：2：2：1,根據(jù)H原子個(gè)數(shù)及種類知，應(yīng)

該含芍甲基，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有

,所以符合條件的有4種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基的結(jié)構(gòu)簡式為

中的甲基與丙酮發(fā)生加成反應(yīng)，故中間產(chǎn)物N為由K的結(jié)構(gòu)簡式、G的分子式,

可推知G為，則J為HOOCCH2CH2COOH,F發(fā)生信息ii中加成反應(yīng)生成G,結(jié)合F的分

O：N

子式，可推知F為,對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E的分子式可知，D發(fā)生還原反應(yīng)引入羥基

生成E,E發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成F,故E為o（5）中H只含有一種官能團(tuán)，H發(fā)生酯的

水解反應(yīng)反應(yīng)、酸化生成J（HOOCCH2CH2COOH）,結(jié)合H的分子式可知，可推知H為CH3OOCCH2cHKOOCH*,I

為NaDOCCH2cHzCOOMa,據(jù)此分析解題。

⑴

由分析可知，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為:NQ，則其名稱是對(duì)硝基苯酚（或4一硝基苯酚），故答

案為：對(duì)硝基苯酚（或4一硝基苯酚）;

⑵

0

由題干合成流程圖中D的結(jié)構(gòu)簡式°州連也可知，D中官能團(tuán)的名稱是醒鍵、默基（或酮基）、硝基,

0

故答案為：醛鍵、默基（或酮基）、硝基；

⑶

由分析可知，E-F即,則該反應(yīng)的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，G+J

OOCCHKHzCOOH,則該反應(yīng)的反應(yīng)類型是酯化

一K即+IIOOCCH2CH2COOH生成

反應(yīng)［或取代反應(yīng)），故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）;

(4)

O：NO：N

由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是?故答案為:

⑸

由分析可知，若H中只含有一種官能團(tuán)，則H為QWOCCH2cH2COOCH3,I為NaOOCCH.CH.COONa,則H7的化

學(xué)方程式是CLOOCCH2cHzCOOCHMNaOHNa00CCH2CH2C00Na+2CH30H,故答案為:CH300CCH2CH2C00CHa+2Na0H

—NaOOCCll2CIl2COONa+2CII30lI；

②由分析可知，中間產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡式為，即分子式為C,H,NO”其中滿足a.能與NallCO,

反應(yīng)放出C02,說明含有竣基，b.硝基與苯環(huán)直接相連，若苯環(huán)連有兩個(gè)取代基即-N02和-CH￡OOH由鄰、

間、對(duì)三種，若苯環(huán)上有三個(gè)取代基即-COOH.-CH.3,先考慮前兩個(gè)取代基有鄰間對(duì)三種，再連接第

三個(gè)取代基分別有4種、4種和2種位置關(guān)系，故一共符合條件的同分異構(gòu)體有3+4+4+2=13種，其中核磁

共振氫譜顯小有4種H原子，其峰的曲積之比為1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為OzN-CHzCOOH，

故答案為：13；O2N―6\~CHzCOOH。

NH.

5.(1)0^GoHzNSO

【解析】

【分析】

A為Cf^HzCTBr,由B_c的反應(yīng)條件可確定B為Q"<'H2cH?°H,c為°pCHzCH()；

on

由已知信息I可知，D為H?CHC(X)H；由DfEfF的反應(yīng)條件及已知信息II可知，E為

JI-<'IK'(M)11

,F為由I的結(jié)構(gòu)簡式及G、H的分子式和反應(yīng)條件可推

出G為,H為

⑴

由以上分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為0(,由I的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C20HMMSO。故答案為:

SH

NH

0^；C20H2NS0；

SH

⑵

「、一CH2cHeH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成,化學(xué)方程式是

CH,CH()HHZCHO+的結(jié)構(gòu)簡式為

2r22H：()oF

CH=CHC(X'l^從苯、乙烯、甲醛的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，F(xiàn)分子中所有原子都可能共平面，所以最多

('11式'11。+2乩0；i8

有18個(gè)原子共平面。故答案為：2'ILCH2()H+O2;

⑶

)0，以及GfH的另一反應(yīng)物可知GfH的反應(yīng)類

由以上分析可知，G為

SH

型為取代反應(yīng)。故答案為：取代反應(yīng);

(4)

由以上分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為［丁('HTHC(X)H,官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、竣基；E的同分異

CH=CH(X)CH十匹?7S加

構(gòu)體符合題述條件的有5種,它們是

5-、Qv

(XX?H

CH-C'H：CH-CH2CH-CH?

0,其中苯環(huán)上只有2種氫的是。。故答案為：竣基；5；

(X￡H(XK'H(X)CH

⑸

先將苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后讓二者發(fā)生取代反應(yīng)，便可制備乙酰苯胺。合成路線為

故答案為：

6.(1)G2H2默基、酯基

(2)加聚反應(yīng)

(3)'QQf+H:0

【解析】

【分析】

（）

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,與酸性高銃酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成V^j-CCHzCHs,piijA為

CH2COOH

()0

FY(“：CH2CHs；在濃硫酸作用下，y-EcH2cHs與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成

CH2COOHCH2COOH

000

y"(:CH2cH3,則B為；一定條件下y~CCH2cHs發(fā)生信息②

k^CHzCOOCHOsCH2COOCH2CH3CH2COOCH2CH3

O00

反應(yīng)生成,則c為o^[；"Oil在催化劑作用下與氫氣共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成

《iD為小也在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成

則E為CO"：一定條件下

發(fā)生加聚反應(yīng)生成

(1)

（）0

丫八、-(：CH2cH3

由分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為2cHs，分子式為G2H2。03饋的結(jié)構(gòu)簡式為

U-CHzCOOCH2cHs

CH2COOH

官能團(tuán)為默基、酯基，故答案為：c朗勿出璇基、酯基;

⑵

由分圻可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為;E->F的反應(yīng)為一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成

故答案為：oil；加聚反應(yīng);

⑶

D-E的反應(yīng)為在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

個(gè)tCCf+Hc故答案為：狎盧-iQQr

+H2O；

(4)

E的芳香族化合物的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為9：6：2：1說明分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱,

4產(chǎn)

)

含有1個(gè)EFrw結(jié)構(gòu)和2個(gè)—CIL符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為CHj-C-CH

vnj-C-CHj,故

CH)

產(chǎn)

答案為:

⑸

由題給有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系和信息可知，以為原料合成的合成步驟為與酸性

0

高鈦酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成aJfMcnccgH,在濃硫酸作用下，HgmFeoH.與乙醇共熱發(fā)生酯化反

04.CH.

應(yīng)生成€?2嚴(yán)31?0001：€?,,一定條件下CH^FCHjaGCOOmCH,發(fā)生信息②反應(yīng)生成，則合成路線為

CH)CHj

CH]CH?OH(DCHlCH,ON?'CH,CH,OH、

-心2.1廿_a^cpK>va%cocMCH^CHCH^H；COOCHCH------------------gH/T--------=-------->

濃HjSOq.A:},故答案

CHj

o

CH1C&OHTCH?CH,ONaCH5CH;OH

色叫沙.》C^CCaOMOOOB4,

為:??CH1cCHCHjCH：COOCH：CH)?HjO""'

濃112so4.A

Ok

7.(1)苯甲醛碳碳雙鍵、酯基