高二 人教版 化學(xué) 選擇性必修3 第三章《全章復(fù)習(xí)（第2課時(shí)）》課件

全章復(fù)習(xí)（第2課時(shí)）高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章

學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過復(fù)習(xí)，熟悉烴及烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化，能依據(jù)相關(guān)信息正確書寫化學(xué)方程式。2.通過復(fù)習(xí)，認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法，能設(shè)計(jì)簡單的有機(jī)合成路線。3.通過復(fù)習(xí)并設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線，體會(huì)有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會(huì)發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)。在下圖中，箭頭表示各類官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。請(qǐng)舉例寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件和反應(yīng)類型，分析轉(zhuǎn)化過程中的化學(xué)鍵與有機(jī)化合物類別的變化。（教材P92）三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化（1）碳碳三鍵轉(zhuǎn)為碳碳雙鍵化學(xué)方程式舉例：反應(yīng)類型：化學(xué)鍵變化：有機(jī)物類別變化：三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化—C≡C—碳碳三鍵碳碳雙鍵C=C（1）CH≡CH+H2

催化劑ΔCH2=CH2

加成反應(yīng)碳碳三鍵中的其中一個(gè)π鍵斷裂，形成碳碳雙鍵和兩個(gè)單鍵炔烴轉(zhuǎn)化為烯烴（2）碳碳三鍵轉(zhuǎn)為碳鹵鍵化學(xué)方程式舉例：反應(yīng)類型：化學(xué)鍵變化：有機(jī)物類別變化：（3）碳鹵鍵轉(zhuǎn)為碳碳三鍵化學(xué)方程式舉例：反應(yīng)類型：化學(xué)鍵變化：有機(jī)物類別變化：三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化—C≡C—碳碳三鍵CH≡CH+2HBrCH3—CHBr2

催化劑ΔCH3—CHBr2+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O乙醇Δ加成反應(yīng)碳碳三鍵中的其中兩個(gè)π鍵斷裂，每個(gè)碳原子上形成兩個(gè)單鍵炔烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴—C—X碳鹵鍵（2）（3）鹵代烴轉(zhuǎn)化為炔烴脫去兩個(gè)HBr小分子，生成一個(gè)碳碳三鍵消去反應(yīng)（4）碳碳雙鍵轉(zhuǎn)為碳鹵鍵化學(xué)方程式舉例：反應(yīng)類型：化學(xué)鍵變化：有機(jī)物類別變化：（5）碳鹵鍵轉(zhuǎn)為碳碳雙鍵化學(xué)方程式舉例：反應(yīng)類型：化學(xué)鍵變化：有機(jī)物類別變化：三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化加成反應(yīng)碳碳雙鍵中的π鍵斷裂，每個(gè)碳原子上形成一個(gè)單鍵烯烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴—C—X碳鹵鍵（4）（5）鹵代烴轉(zhuǎn)化為烯烴脫去一個(gè)HBr小分子，生成一個(gè)碳碳雙鍵消去反應(yīng)碳碳雙鍵C=CCH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化劑ΔCH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇Δ（6）碳鹵鍵轉(zhuǎn)為醇羥基化學(xué)方程式舉例：反應(yīng)類型：化學(xué)鍵變化：有機(jī)物類別變化：（7）醇羥基轉(zhuǎn)為碳鹵鍵化學(xué)方程式舉例：反應(yīng)類型：化學(xué)鍵變化：有機(jī)物類別變化：三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化取代反應(yīng)斷裂碳鹵鍵，連上羥基鹵代烴轉(zhuǎn)化為醇—C—X碳鹵鍵（6）（7）醇轉(zhuǎn)化為鹵代烴斷裂羥基，連上碳鹵鍵取代反應(yīng)—OH醇羥基CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrΔCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水Δ（8）醇羥基轉(zhuǎn)為醛基化學(xué)方程式舉例：反應(yīng)類型：化學(xué)鍵變化：有機(jī)物類別變化：（9）醛基轉(zhuǎn)為醇羥基化學(xué)方程式舉例：反應(yīng)類型：化學(xué)鍵變化：有機(jī)物類別變化：三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化氧化反應(yīng)斷裂O—H鍵和與羥基相連碳原子上的一個(gè)C—H鍵，形成C=O鍵醇轉(zhuǎn)化為醛（8）（9）醛轉(zhuǎn)化為醇斷裂C=O鍵上的π鍵，形成C—H鍵和O—H鍵還原反應(yīng)—OH醇羥基—C—HO醛基2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCuΔCH3CH2OHCH3CHO+H2

催化劑Δ（10）醛基轉(zhuǎn)為羧基化學(xué)方程式舉例：反應(yīng)類型：化學(xué)鍵變化：有機(jī)物類別變化：三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化氧化反應(yīng)斷裂C—H鍵，連接上—OH醛轉(zhuǎn)化為羧酸—C—HO醛基—C—OHO羧基（10）2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑Δ（11）（13）醇羥基、羧基轉(zhuǎn)為酯基化學(xué)方程式舉例：反應(yīng)類型：化學(xué)鍵變化：有機(jī)物類別變化：（12）（14）酯基轉(zhuǎn)為醇羥基、羧基化學(xué)方程式舉例：反應(yīng)類型：化學(xué)鍵變化：有機(jī)物類別變化：三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）醇斷裂O—H鍵，羧酸斷裂C—O鍵，形成酯基的C—O鍵醇和羧酸轉(zhuǎn)化為酯—C—OHO羧基—OH醇羥基（11）（12）（13）（14）—C—O—RO酯基酯轉(zhuǎn)化為醇和羧酸取代反應(yīng)酯基的C—O鍵斷裂，形成O—H鍵成醇，形成C—O鍵成羧酸CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃H2SO4ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O稀H2SO4Δ【例題】（P89.1）寫出以2-丁烯為原料制備下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析反應(yīng)過程中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，體會(huì)鹵代烴在有機(jī)合成中的作用。（1）2-氯丁烷（2）2-丁醇（3）2,3-二氯丁烷（4）2,3-丁二醇加成取代三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化【例題】（P89.1）寫出以2-丁烯為原料制備下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析反應(yīng)過程中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，體會(huì)鹵代烴在有機(jī)合成中的作用。（1）2-氯丁烷

加成取代三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化CH3CH=CHCH3+HClCH3CH2CHCH3

催化劑ΔCl【例題】（P89.1）寫出以2-丁烯為原料制備下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析反應(yīng)過程中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，體會(huì)鹵代烴在有機(jī)合成中的作用。（2）2-丁醇三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化或CH3CH=CHCH3+H2OCH3CH2CHCH3

催化劑ΔOHCH3CH2CHCH3+NaOHCH3CH2CHCH3+NaCl水ΔClOH加成取代CH3CH=CHCH3+HClCH3CH2CHCH3

催化劑ΔCl【例題】（P89.1）寫出以2-丁烯為原料制備下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析反應(yīng)過程中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，體會(huì)鹵代烴在有機(jī)合成中的作用。（3）2,3-二氯丁烷（4）2,3-丁二醇三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化加成取代CH3CH=CHCH3+Cl2

CH3CHCHCH3

ClClCH3CHCHCH3+2NaOHCH3CHCHCH3+2NaCl水ΔClClOHOH【例題】（P89.1）寫出以2-丁烯為原料制備下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析反應(yīng)過程中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，體會(huì)鹵代烴在有機(jī)合成中的作用。加成取代三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化鹵代烴性質(zhì)活潑，可以發(fā)生取代、消去等反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為多種有機(jī)化合物。因此，引入鹵素原子常常是改變有機(jī)分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。四、有機(jī)合成【例題】乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香氣味，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。（1）化合物D分子中的官能團(tuán)是如何形成的？（2）寫出A、B、C三種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：A________________B________________C________________AB（C7H7Cl）CD（）Cl2，光照①稀堿溶液②CH3COOH，濃硫酸，Δ③由醇與羧酸通過酯化反應(yīng)形成。有機(jī)合成使用相對(duì)簡單易得的原料，通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)來構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，由此合成具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子。四、有機(jī)合成（3）分別寫出①②③三個(gè)步驟發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指明所屬的有機(jī)反應(yīng)類型。Cl2，光照①稀堿溶液②CH3COOH，濃硫酸，Δ③序號(hào)化學(xué)方程式反應(yīng)類型①②③+Cl2光照+HCl取代反應(yīng)+NaOH水Δ+NaCl取代反應(yīng)酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）+CH3COOH濃硫酸Δ+H2O四、有機(jī)合成基礎(chǔ)原料合成路線設(shè)計(jì)：構(gòu)建碳骨架引入官能團(tuán)目標(biāo)化合物逆合成分析【練習(xí)1】1,4-二氧雜環(huán)己烷（

）

是一種常用的溶劑，在醫(yī)藥、化妝品、香料等精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)中有廣泛應(yīng)用。請(qǐng)以乙烯為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計(jì)它的合成路線。（提示:參考乙醇分子間脫水生成乙醚的反應(yīng)。）HOCH2CH2OHCH2BrCH2BrCH2=CH2四、有機(jī)合成【練習(xí)2】（P94.16）A、B兩種有機(jī)化合物與NaOH溶液共熱后的產(chǎn)物及相應(yīng)的變化如下圖所示：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量小于80，D和F在濃硫酸作用下可生成分子式為C4H8O2的有機(jī)化合物H。（1）寫出E、H的結(jié)構(gòu)簡式：___________、________________。AgBrNaBrCH3CH2OHCH3CHOCH3CHOCH3COOHCH3CH2BrCH3COOCH2CH3四、有機(jī)合成【練習(xí)】（2）寫出A、B分別與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。AgBrNaBrCH3CH2OHCH3COOHCH3CH2BrA：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水ΔHCOOCH2CH3HCOONaHCOONa+CH3CH2OHB：HCOOCH2CH3+NaOHΔ

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1.有機(jī)合成的主要任務(wù)之一是引入目標(biāo)官能團(tuán)。下列反應(yīng)中，能夠在有機(jī)化合物碳鏈上引入羥基官能團(tuán)的是（）。A.烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)B.鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱反應(yīng)C.醛在有催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)D.羧酸和醇在有濃硫酸并加熱的條件下反應(yīng)C解析：A項(xiàng)，烷烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，引入碳氯鍵，錯(cuò)誤。

B項(xiàng)，鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)，引入碳碳雙鍵，錯(cuò)誤。

C項(xiàng)，醛基與氫氣加成生成羥基，正確。

D項(xiàng)，羧酸和醇在濃硫酸存在并加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)引入酯基，錯(cuò)誤。2.將一定量的有機(jī)化合物A溶于燒堿溶液中，滴入酚酞溶液呈紅色，煮沸5分鐘后溶液紅色變淺，再向其中加入鹽酸，溶液顯酸性，并析出白色晶體；取少量上述晶體放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色。有機(jī)化合物A可能是（）A.B.C.

D.選項(xiàng)ABCD反應(yīng)物溶于NaOH溶液中，滴酚酞變紅煮沸5分鐘后溶液紅色變淺加鹽酸顯酸性；析出晶體放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色排除排除排除正確3.某有機(jī)化合物A由C、H、O三種元素組成。在一定條件下，由A可以轉(zhuǎn)化為有機(jī)化合物B、D和F，C又可以轉(zhuǎn)化為B和A。它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如右圖所示。已知D的蒸氣密度是氫氣的22倍，并可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（1）寫出A~F的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。序號(hào)結(jié)構(gòu)簡式名稱ABCDEFM=44g/molCH3COOHCH3CH2OHCH2=CH2CH3CH2BrCH3COOC2H5CH3CHO乙醛乙醇乙酸乙酸乙酯乙烯溴乙烷CH3CHOCH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5CH2=CH2CH3CH2Br（2）寫出實(shí)現(xiàn)①~⑧轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。A：CH3CH2OH

B：CH2=CH2

C：CH3CH2BrD：CH3CHOE：CH3COOHF：CH3COOC2H5序號(hào)化學(xué)方程式反應(yīng)類型①（A→B）②（B→C）③（C→B）④（C→A）加成反應(yīng)CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化劑Δ消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2