專(zhuān)題十五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（練重難）-2025版高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講練測(cè)合集

專(zhuān)題十五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（練重難）——高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講練測(cè)合集1.白藜蘆醇（化合物I）具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路線(xiàn)?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。（3）由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)________。（4）由E生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)________。（5）已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)________。（6）選用一種鑒別H和I的試劑并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象_________。（7）I的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有_________種（不考慮立體異構(gòu)）。①含有手性碳（連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳）；②含有兩個(gè)苯環(huán)；③含有兩個(gè)酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。2.Daprodustat是一種用于治療貧血的藥物，其中間體J的合成路線(xiàn)如下圖所示。已知：（1）A是一種芳香族化合物，則反應(yīng)I的條件是________。（2）B和C含有的官能團(tuán)名稱(chēng)分別為_(kāi)_______、________。（3）的反應(yīng)類(lèi)型是________。（4）F不能水解，G的核磁共振氫譜中有2組峰。①根據(jù)含有的官能團(tuán)進(jìn)行分類(lèi)，F(xiàn)的類(lèi)別是________。②H與乙二胺在一定條件下反應(yīng)生成七元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。③H與乙醇在一定條件下生成M（分子式）的方程式是________。（5）下列關(guān)于的說(shuō)法中，正確的有___________。A.J分子中含有2種官能團(tuán)B.J分子中存在手性碳原子C.J存在含有苯環(huán)和酯基的同分異構(gòu)體D.J在一定條件下水解可得到D（6）由中間體J合成Daprodustat的過(guò)程中需經(jīng)歷以下三步。其中試劑1的分子式為，J生成K為加成反應(yīng)，則試劑1和L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)_______和________。3.萘氧啶是一種抗腫瘤藥物，其一種合成路線(xiàn)如下：回答下列問(wèn)題：（1）A________（填“有”或“無(wú)”）順?lè)串悩?gòu)體。（2）B中有________個(gè)手性碳原子。C中所含的官能團(tuán)為羧基和________。（3）A→B、C→D的反應(yīng)類(lèi)型分別是________、________。（4）C最多能與________發(fā)生加成反應(yīng)，C完全加成后的產(chǎn)物與足量金屬反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。（5）T除碳?xì)渫鈨H含一個(gè)氧原子且相對(duì)分子質(zhì)量比E少106，在T的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有________種（不考慮立體異構(gòu)）。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②苯環(huán)上含2個(gè)側(cè)鏈③分子只含一個(gè)環(huán)（6）已知，設(shè)計(jì)一條以甲苯和為原料合成的路線(xiàn)（無(wú)機(jī)試劑任選）。4.苯磺酸貝斯汀用于治療過(guò)敏性鼻炎、蕁麻疹、濕疹等，合成路線(xiàn)如下。回答下列問(wèn)題：(1)與互為_(kāi)__________，C中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是___________。(2)物質(zhì)G中手性碳原子是___________(填“a”、“b”或“c”)。反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。(3)與KOH在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________。(4)與A互為同系物，且比A多一個(gè)碳原子。寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)___________。(5)參照上述路線(xiàn)，以苯和醋酸為主要原料合成如下圖有機(jī)物。①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。②反應(yīng)i的化學(xué)反應(yīng)方程式___________。5.化合物F用于治療甲癬，其合成路線(xiàn)如下：(1)B分子中碳原子的雜化軌道類(lèi)型為_(kāi)_______________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________。分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；分子中含有一個(gè)手性碳原子。(4)E→F的副產(chǎn)物與F互為同分異構(gòu)體，寫(xiě)出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。(5)已知：①；②。寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖________________（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干）。6.貝格列凈是一種新型口服降糖藥，在醫(yī)藥中廣泛應(yīng)用。其前驅(qū)體合成路線(xiàn)為：已知：①摩爾質(zhì)量：②(1)A的名稱(chēng)為_(kāi)_________，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。(3)的反應(yīng)方程式為_(kāi)_________。(4)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有__________種。①遇顯紫色②在一定條件下，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)③苯環(huán)上有三個(gè)取代基(5)J結(jié)構(gòu)中有__________個(gè)手性碳原子。(6)K→M步驟的目的為_(kāi)_________。

答案以及解析1.答案：（1）硝基（2）（3）取代反應(yīng)（4）（5）對(duì)甲氧基苯甲醛（或4-甲氧基苯甲醛）（6）試劑為溶液，取少量?jī)煞N試劑于試管中，分別加入溶液，生成具有特征顏色的溶液的試劑為I，無(wú)明顯現(xiàn)象的試劑為H（7）9解析：(1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A中官能團(tuán)名稱(chēng)為硝基。（3）根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及轉(zhuǎn)化條件知，C生成D為取代反應(yīng)。（4）對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)，E中的—Br被取代，來(lái)自，比少了一個(gè)乙基，因此E轉(zhuǎn)變成F的同時(shí)生成。（5）G的結(jié)構(gòu)為，含有醛基、苯環(huán)、醚鍵、甲基，根據(jù)中學(xué)常見(jiàn)官能團(tuán)在命名中的次序（羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、鹵、硝），知醛基為主官能團(tuán)。G中醛基與甲氧基處于對(duì)位，因此G的化學(xué)名稱(chēng)為對(duì)甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛。（6）對(duì)比H、I的結(jié)構(gòu)知，I中有酚羥基而H中沒(méi)有，因此可通過(guò)酚羥基的顯色反應(yīng)來(lái)鑒別二者。（7）I的同分異構(gòu)體中，除兩個(gè)苯環(huán)（條件②）外，還有2個(gè)C、3個(gè)O、1個(gè)不飽和度，兩個(gè)酚羥基（條件③）需要2個(gè)O原子，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)（條件④）需要1個(gè)C、1個(gè)O、1個(gè)不飽和度，還剩下一個(gè)C原子。要滿(mǎn)足手性碳的要求（連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)），該碳原子上需要連接1個(gè)醛基、2個(gè)不同的苯環(huán)、1個(gè)H。該結(jié)構(gòu)中發(fā)生變化的為苯環(huán)上酚羥基的位置和數(shù)量，①若一個(gè)苯環(huán)上有兩個(gè)酚羥基，另一個(gè)苯環(huán)上沒(méi)有酚羥基，則可簡(jiǎn)化為苯環(huán)上連接AAB三個(gè)取代基，共有6種結(jié)構(gòu)；②若每個(gè)苯環(huán)上各有一個(gè)酚羥基，則有3種結(jié)構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體共有9種。2.答案：（1）濃硝酸、濃硫酸、加熱（2）硝基；氨基（3）加成反應(yīng)（4）羧酸；；（5）CD（6）；解析：（1）A為，苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B為，反應(yīng)I的條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱；（2）B為，C為，官能團(tuán)分別為硝基、氨基；（3）和反應(yīng)生成，的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)；（4）①根據(jù)分析，F(xiàn)為，F(xiàn)的類(lèi)別是羧酸；②H為，H與乙二胺（）在一定條件下反應(yīng)生成七元環(huán)狀化合物，化學(xué)方程式是：+；③H與乙醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為；（5）A.J是含有1種官能團(tuán)酰胺基，A錯(cuò)誤；B.分子中不存在手性碳原子，B錯(cuò)誤；C.不飽和度為6，含有3個(gè)氧原子，可以存在含有苯環(huán)和酯基的同分異構(gòu)體，C正確；D.在一定條件下水解可得到，D正確；故選CD；（6）L發(fā)生酯的水解脫去，結(jié)合Daprodustat中羧基的位置可知，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，試劑1的分子式為，J生成K為加成反應(yīng)，K→L是異構(gòu)化，則試劑1中含-，結(jié)合L的結(jié)構(gòu)可知試劑1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，碳氮雙鍵斷裂。3.答案：（1）有（2）1；醚鍵、酮羰基（3）加成反應(yīng)；還原反應(yīng)（4）7；（5）18（6）解析：本題以合成萘氧啶為情境，考查物質(zhì)合成與推斷，涉及官能團(tuán)、反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體等。A和發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和在酸性條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E和F先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生取代反應(yīng)生成萘氧啶。（1）A中含有碳碳雙鍵，且雙鍵上同一碳原子上未連接相同的基團(tuán)，A分子中碳碳雙鍵上2個(gè)氫原子可以在碳碳雙鍵的同一側(cè)，也可以在兩側(cè)，故A有順?lè)串悩?gòu)體；（2）手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，B中有1個(gè)手性碳原子既與氣基相連的碳原子；C中官能團(tuán)有羧基和醚鍵、酮碳基；（3）根據(jù)分析，A和發(fā)生加成反應(yīng)生成B；有機(jī)反應(yīng)中去氧加氫為還原反應(yīng)，由C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，的反應(yīng)類(lèi)型是還原反應(yīng)；（4）1個(gè)C分子中含有的2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳基可以和發(fā)生加成反應(yīng)，1molC最多能與發(fā)生加成反應(yīng)C和發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物為，其分子中含有1個(gè)羧基和1個(gè)羥基可以和反應(yīng)生成氫氣，則完全加成后的產(chǎn)物與足量金屬反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（5）T的相對(duì)分子質(zhì)量比E少106，即少一個(gè)和一個(gè)O，它的同分異構(gòu)體含1個(gè)苯環(huán)、2個(gè)側(cè)鏈：第1種情況，苯環(huán)上直接連接—，則另一個(gè)側(cè)鏈?zhǔn)腔蚧?，?種結(jié)構(gòu)；第2種情況，苯環(huán)上連接，則另一個(gè)側(cè)鏈?zhǔn)?，?種結(jié)構(gòu)；第3種情況，苯環(huán)上直接連接，另一個(gè)側(cè)鏈?zhǔn)腔?，?種結(jié)構(gòu)。不考慮立體異構(gòu)，共18種結(jié)構(gòu)。（6）甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成，氯甲苯在溶液中加熱水解生成，苯甲醇被氧化為，苯甲醛與反應(yīng)可得目標(biāo)產(chǎn)物。4.答案：(1)同系物；(酮)羰基(2)b；加成反應(yīng)(3)+KOH(4)(5)；解析：與發(fā)生取代反應(yīng)生成，與在作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生酮羰基的加成反應(yīng)生成；與發(fā)生加成反應(yīng)生成，與在作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，在KOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，與在作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaOH、作用最終生成。（1）與的結(jié)構(gòu)相似，組成上相差1個(gè)“”，互為同系物，C為，含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是(酮)羰基。（2）物質(zhì)G為，a點(diǎn)碳原子，所連的環(huán)結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，不是手性碳原子；b點(diǎn)碳原子所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)都不相同，是手性碳原子；c點(diǎn)碳原子連有雙鍵，不是手性碳原子；則手性碳原子是b。反應(yīng)中，與發(fā)生反應(yīng)生成，反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。（3）在KOH作用下發(fā)生酯基水解反應(yīng)，生成和，化學(xué)方程式是+KOH。（4）A為，與A互為同系物，且比A多一個(gè)碳原子。其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為，則分子結(jié)構(gòu)應(yīng)具有對(duì)稱(chēng)性，且含有和-COOH，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）以苯和醋酸為主要原料合成有機(jī)物，則應(yīng)將與作用先轉(zhuǎn)化為，再與苯反應(yīng)，生成，最后進(jìn)行酮羰基加成便可生成。從而得出：①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。②反應(yīng)i的化學(xué)反應(yīng)方程式為。5.答案：(1)，(2)(3)(4)(5)解析：（1）B中苯環(huán)上的碳為雜化，飽和碳原子為雜化；（2）根據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即3種等效氫；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；分子中含有一個(gè)手性碳原子，連接4個(gè)不同的原子或者原子團(tuán)，滿(mǎn)足以上條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（4）E→F的副產(chǎn)物與F互為同分異構(gòu)體為：；（5）先與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為，接著在酸性條件下轉(zhuǎn)化為，經(jīng)過(guò)2步反應(yīng)：①，②酸性條件下轉(zhuǎn)化為，氧氣催化氧化轉(zhuǎn)化為，接著與NaOH加熱轉(zhuǎn)化為，路線(xiàn)如下：。6.答案：(1)鄰羥基苯甲酸（或2-羥基苯甲酸）；醚鍵(2)(3)(4)10(5)4(6)保護(hù)羥基解析：由圖知，A鄰羥基苯甲酸（或2-羥基苯甲酸）與在的催化下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在氯化劑的條件下生成C，由A、C的結(jié)構(gòu)及B的分子式可知B為，C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由C的結(jié)構(gòu)式和D的分子式可知D為，D與在氯化鋁的條件下反應(yīng)生成E，E在的條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F(xiàn)在和的條件下生成G，由G的分子式可推知G為，G與發(fā)生反應(yīng)生成H；葡萄糖在銀氨溶液中發(fā)生氧化，再酸化生成J，可推知J為，J發(fā)生酯化成環(huán)生成K，K發(fā)生取代反應(yīng)生成M，M與H發(fā)生取代反應(yīng)生成貝格列凈，據(jù)此回答