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第三節(jié)乙醇與乙酸第1課時(shí)乙醇課標(biāo)定向目標(biāo)定位1.認(rèn)識乙醇中的官能團(tuán),認(rèn)識乙醇的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用。(宏觀辨識與微觀探析)2.以乙醇為例,認(rèn)識官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系,知道有機(jī)物之間在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的。(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)厘清重點(diǎn)認(rèn)識乙醇的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用理解烴的衍生物、官能團(tuán)的概念,結(jié)合實(shí)例認(rèn)識官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系突破難點(diǎn)乙醇的催化氧化,物質(zhì)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)特征學(xué)習(xí)任務(wù)一:乙醇的結(jié)構(gòu)、乙醇與鈉反應(yīng)必備知識·導(dǎo)學(xué)[引入]白酒中含有乙醇,古詩詞中有很多關(guān)于酒的描述:“何以解憂?唯有杜康”——曹操《短歌行》“古來圣賢皆寂寞,惟有飲者留其名”——李白《將進(jìn)酒》一、乙醇的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.乙醇的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)分子模型球棍模型空間填充模型C2H6OCH3CH2OH(或C2H5OH)羥基:—OH2.乙醇的物理性質(zhì)俗稱顏色氣味沸點(diǎn)狀態(tài)溶解性密度酒精無色特殊香味78.5℃易揮發(fā)液體與水以任意比互溶,能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物比水小[思考]如何檢驗(yàn)酒精是否含水?若含水,如何除去?提示:取少量酒精,加入無水硫酸銅粉末,若出現(xiàn)藍(lán)色,則證明酒精含水。若含水,可加入CaO后蒸餾,得到無水乙醇。二、乙醇與鈉反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象a.鈉開始沉于試管底部,最終慢慢消失,產(chǎn)生無色可燃性氣體;b.燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生;c.向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇與鈉反應(yīng)生成H2,化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑斷鍵位置:①處O—H鍵斷開[思考]將足量的鈉分別投入下列液體中:①CH3CH2OH、②H2CO3溶液、③水,產(chǎn)生氫氣的速率由快到慢的順序如何?提示:②>③>①。核心要點(diǎn)·歸納1.鈉與水、乙醇反應(yīng)的比較對比性質(zhì)與水反應(yīng)與乙醇反應(yīng)化學(xué)方程式2Na+2H2O===2NaOH+H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑反應(yīng)實(shí)質(zhì)水中氫被置換羥基氫被置換反應(yīng)的劇烈程度反應(yīng)劇烈反應(yīng)較緩和羥基氫的活潑性比乙醇活潑比水活潑性弱定量計(jì)算關(guān)系2H2O~2Na~H22CH3CH2OH~2Na~H2密度大小關(guān)系ρ(Na)<ρ(H2O)ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH)2.羥基(—OH)與氫氧根離子(OH-)的比較項(xiàng)目羥基氫氧根離子電子式電子數(shù)910質(zhì)子數(shù)99電性不顯電性顯負(fù)電性學(xué)力診斷·測評1.下列有關(guān)乙醇結(jié)構(gòu)的表述正確的是 ()A.乙醇分子中含有甲基,甲基的電子式為B.乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為C2H6OC.乙醇分子中羥基的電子式為D.乙醇分子的空間填充模型為【解析】選D。甲基的電子式為,A項(xiàng)錯誤;乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH或C2H5OH,B項(xiàng)錯誤;羥基的電子式為,C項(xiàng)錯誤?!狙a(bǔ)償訓(xùn)練】(2024·洛陽高一檢測)某探究學(xué)習(xí)小組用一定量的乙醇和鈉反應(yīng)推測乙醇結(jié)構(gòu),實(shí)驗(yàn)裝置圖如圖所示。關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯誤的是 ()A.實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)保證乙醇足量,讓鈉反應(yīng)完全B.裝置b中進(jìn)氣導(dǎo)管不應(yīng)插入水中,排水導(dǎo)管應(yīng)插到集氣瓶底部C.通過測定放出氫氣氣體的體積計(jì)算乙醇中活潑氫的數(shù)目,從而推測乙醇的結(jié)構(gòu)D.從量筒中讀取排出水的體積時(shí),應(yīng)注意上下移動量筒使量筒內(nèi)的液面與集氣瓶中的液面相平【解析】選A。該實(shí)驗(yàn)探究一定量乙醇和鈉的反應(yīng)從而推斷乙醇結(jié)構(gòu),為了從定量角度分析乙醇結(jié)構(gòu),應(yīng)該乙醇為定量,鈉為足量,故A錯誤;反應(yīng)生成的H2不溶于水,可以用排水法測量氫氣體積,故進(jìn)氣導(dǎo)管不應(yīng)插入水中,排水導(dǎo)管應(yīng)插入集氣瓶底部,保證集氣瓶中水順利排出,故B正確;根據(jù)生成的H2的體積求算H2的物質(zhì)的量,從而計(jì)算乙醇中活潑氫的數(shù)目,推測乙醇結(jié)構(gòu),故C正確;量筒讀數(shù)時(shí)應(yīng)上下移動量筒使量筒液面和集氣瓶中液面在同一高度,量筒中液面過高或過低都會導(dǎo)致壓強(qiáng)不等造成體積測量不準(zhǔn)確,故D正確。[延伸思考]乙醇的分子式是C2H6O,根據(jù)原子的成鍵特點(diǎn),其可能的結(jié)構(gòu)式如圖所示。(1)裝置中有空氣,所測的氣體體積是否應(yīng)扣除裝置中空氣的體積,才是氫氣的體積?提示:量筒內(nèi)液體體積為裝置內(nèi)新產(chǎn)生氣體的體積,即氫氣體積,空氣存在不會對氫氣測定產(chǎn)生影響。(2)若實(shí)驗(yàn)中所用乙醇含有少量水則實(shí)驗(yàn)結(jié)果將_________(填“偏大”或“偏小”),若實(shí)驗(yàn)開始前b中導(dǎo)管內(nèi)未充滿水則實(shí)驗(yàn)結(jié)果將_________(填“偏大”或“偏小”)。
提示:等質(zhì)量的水與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣比乙醇與鈉反應(yīng)放出氣體多,如果乙醇含有水,則導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)結(jié)果偏大;如果實(shí)驗(yàn)開始前b中導(dǎo)管內(nèi)未充滿水,排到量筒中的水的體積偏小,則導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)結(jié)果偏小。(3)若測得有1.15gC2H6O參加反應(yīng),把量筒c中的水的體積換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況下H2的體積為280mL,試結(jié)合計(jì)算和討論,判斷圖中(Ⅰ)和(Ⅱ)兩式哪個正確。提示:計(jì)算1.15gC2H6O的物質(zhì)的量n=mM=1.15g46g·molC2H6O~0.5molH2~1molH,說明1molC2H6O分子中只有1mol氫原子被鈉置換,也就是說C2H6O分子中有1個氫原子與其他5個氫原子不同,其結(jié)構(gòu)應(yīng)為Ⅰ。2.向裝有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉,下列對該實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的描述正確的是()A.金屬鈉表面有氣體放出B.金屬鈉熔化成光亮的小球C.金屬鈉在乙醇中四處游動,發(fā)出“嘶嘶”的響聲D.金屬鈉浮在乙醇液面上【解析】選A。金屬鈉表面產(chǎn)生氣泡是氫氣生成,描述正確,故A正確;金屬鈉與乙醇反應(yīng)很平緩,不劇烈,反應(yīng)溫度不高,故鈉不會熔化變成金屬球,描述錯誤,故B錯誤;金屬鈉密度大于乙醇,所以金屬鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)是在乙醇液體中浮浮沉沉,由于反應(yīng)平緩,不會有聲音發(fā)出,描述錯誤,故C錯誤;金屬鈉密度大于乙醇,所以金屬鈉不會浮在乙醇液面上,描述錯誤,故D錯誤。學(xué)習(xí)任務(wù)二:乙醇的氧化反應(yīng)必備知識·導(dǎo)學(xué)一、乙醇的氧化反應(yīng)1.可燃性現(xiàn)象:發(fā)出淡藍(lán)色火焰,并放出大量熱。反應(yīng)方程式:C2H5OH+3O22CO2+3H2O。2.催化氧化實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:銅絲紅變黑銅絲變紅,有刺激性氣味產(chǎn)生原因探究:反應(yīng)方程式:反應(yīng)原理:斷鍵位置:①③處鍵斷開[思考]根據(jù)乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)的斷鍵情況,其他醇類物質(zhì)在催化劑(銅或銀)存在的條件下,發(fā)生催化氧化生成醛在結(jié)構(gòu)上需滿足的條件是什么?試推測的催化氧化產(chǎn)物是什么。能被催化氧化嗎?提示:因?yàn)橐掖即呋趸膶?shí)質(zhì)是+2H2O,故的催化氧化產(chǎn)物為,而分子中與羥基相連的碳原子上無氫原子,所以該物質(zhì)不能被催化氧化。[結(jié)論]與羥基直接相連的C原子上有H的醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。3.與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)反應(yīng)原理:CH3CH2OHCH3COOH。判對錯·通教材判斷下列說法是否正確,正確的打“√”,錯誤的打“×”。(1)用分液的方法分離酒精和水的混合物。 (×)提示:乙醇和水互溶,不能用分液的方法分離。(2)可用無水硫酸銅粉末檢驗(yàn)工業(yè)酒精中是否有水。 (√)提示:無水硫酸銅粉末變藍(lán)則證明工業(yè)酒精中有水。(3)乙醇中的羥基比水中的羥基活潑。 (×)提示:根據(jù)與鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可知,乙醇中的羥基不如水中的羥基活潑。(4)乙醇分子中含有六個氫原子,故1mol乙醇與足量的鈉反應(yīng)可以生成3mol的氫氣。 (×)提示:只有羥基中的氫原子可以與Na反應(yīng)生成氫氣。(5)乙醇催化氧化生成乙醛,乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色,上述反應(yīng)中乙醇都表現(xiàn)還原性。 (√)提示:乙醇發(fā)生氧化反應(yīng),表現(xiàn)還原性。(6)醫(yī)療上常用70%(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液作消毒劑。 (×)提示:醫(yī)療上常用75%(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液作消毒劑。二、烴的衍生物與官能團(tuán)1.烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。例如一氯甲烷、乙醇、乙酸等。2.官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。物質(zhì)CH3ClCH3CH2OHCH2=CH2CH≡CH所含官能團(tuán)—OH—C≡C—官能團(tuán)的名稱碳氯鍵羥基碳碳雙鍵碳碳三鍵3.烴基:烴分子失去1個氫原子后所剩余的部分。如—CH3叫甲基,—CH2CH3叫乙基。核心要點(diǎn)·歸納1.乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)——斷鍵情況與反應(yīng)2.醇的催化氧化規(guī)律醇的結(jié)構(gòu)氧化情況及產(chǎn)物含有R—CH2OH(R代表烴基或H)結(jié)構(gòu)都能被氧化成醛R—CHO含有也能被氧化,但生成物不是醛,而是酮()含有不能被催化氧化微點(diǎn)撥·拓教材(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烴基)結(jié)構(gòu)的醇,在一定條件下都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧酸;(2)凡是含有結(jié)構(gòu)的醇,在一定條件下也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,生成酮();(3)凡是含有結(jié)構(gòu)的醇通常情況下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。學(xué)力診斷·測評1.乙醇分子中的各種化學(xué)鍵如圖所示,乙醇在各種反應(yīng)中斷鍵的說法不正確的是()A.和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂B.在銅催化共熱下與O2反應(yīng)時(shí)斷裂①和③C.在銅催化共熱下與O2反應(yīng)時(shí)斷裂①和⑤D.在空氣中完全燃燒時(shí)斷裂①②③④⑤【解析】選C。乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉,是羥基中的O—H鍵斷裂,A正確;乙醇催化氧化成乙醛時(shí),斷裂①和③鍵,B正確,C錯誤;乙醇完全燃燒時(shí),①②③④⑤鍵全部斷裂,D正確。2.(2024·威海高一檢測)乙醇催化氧化為乙醛過程中化學(xué)鍵的斷裂與形成情況如圖所示。下列有機(jī)物(醇類)不能被催化氧化的是 ()A.B.C.CH3CH2CH2CH2OHD.CH3OH【解析】選B。與羥基相連的碳原子上有1個氫原子,可被催化氧化生成酮,故A不選;與羥基相連的碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生催化氧化,故B選;與羥基相連的碳原子上有2個氫原子,能被氧化生成醛,故C不選;D為甲醇,可被催化氧化生成甲醛,故D不選?!狙a(bǔ)償訓(xùn)練】以下不可能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是 ()A.C2H5OH B.C.C3H7OH D.(CH3)3CCH2OH【解析】選B。C2H5OH中連接醇羥基的碳原子上含有2個H原子,能發(fā)生催化氧化反應(yīng),故A不符合題意;中連接醇羥基的碳原子上沒有H原子,不可能發(fā)生催化氧化反應(yīng),故B符合題意;C3H7OH中連接醇羥基的碳原子上有H原子,能發(fā)生催化氧化反應(yīng),故C不符合題意;(CH3)3CCH2OH中連接醇羥基的碳原子上含有2個H原子,能發(fā)生催化氧化反應(yīng),故D不符合題意。學(xué)情檢測·素養(yǎng)達(dá)標(biāo)1.下列物質(zhì)中含有兩種官能團(tuán)的烴的衍生物為 ()A.CH3CH2NO2 B.CH2=CHBrC.CH2Cl2 D.【解析】選B。CH2=CHBr分子中含有碳碳雙鍵和溴原子兩種官能團(tuán)。2.(2023·江蘇學(xué)業(yè)考試改編)料酒是食品調(diào)味品,其中含有乙醇(CH3CH2OH)。下列關(guān)于乙醇的說法正確的是 ()A.是無色無味的液體B.不溶于水C.不與金屬鈉反應(yīng)D.一定條件下能氧化生成乙醛【解析】選D。乙醇是有特殊香味的液體,不是無味的液體,故A錯誤;乙醇中含有羥基,能和水以任意比例互溶,故B錯誤;乙醇可以和鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣,故C錯誤;一定條件下乙醇與O2反應(yīng)生成乙醛,故D正確。3.(2024·合肥高一檢測)下列物質(zhì)能發(fā)生催化氧化生成醛的是 ()A. B.C. D.【解析】選D。不能發(fā)生催化氧化,故A錯誤;可發(fā)生催化氧化生成酮,故B錯誤;與羥基相連的碳原子不含H,不能發(fā)生催化氧化,故C錯誤;含有—CH2OH結(jié)構(gòu),可發(fā)生催化氧化生成醛,故D正確。4.如圖所示是A分子的球棍模型和B分子的空間填充模型,回答下列問題:(1)寫出A在催化劑存在條件下加熱和氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程式:____________________________。
(2)A和B都可以作汽車的燃料,被稱為“綠色燃料”,請用化學(xué)方程式表示A作汽車燃料的原理:________________________________。
(3)寫出B和金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:____________________________。
(4)B在加熱條件下能夠和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成溴乙烷,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:____________________________。
【解析】根據(jù)成鍵原則,可以判斷A和B的結(jié)構(gòu)簡式分別是CH3OH(甲醇)和CH3CH2OH,它們的結(jié)構(gòu)相似,都含—OH,故性質(zhì)相似,能被氧化成相應(yīng)的醛,能夠燃燒。答案:(1)2CH3OH+O22HCHO+2H2O(2)2CH3OH+3O22CO2+4H2O(3)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(4)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O【補(bǔ)償訓(xùn)練】1.下列方法可以證明乙醇分子中羥基上的氫原子與其他氫原子不同的是 ()A.1mol乙醇完全燃燒生成3mol水B.乙醇可以制飲料C.1mol乙醇跟足量的Na作用得0.5molH2D.1mol乙醇可生成1mol乙醛【解析】選C。乙醇分子中共有6個氫原子,其中
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