2025版高一化學(xué)必修第二冊（含不定項選擇）微專題(六) 多官能團物質(zhì)的性質(zhì) 同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與書寫

微專題(六)多官能團物質(zhì)的性質(zhì)同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與書寫學(xué)習(xí)任務(wù)一:多官能團物質(zhì)的性質(zhì)核心要點·歸納1.常見官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)官能團代表物典型化學(xué)反應(yīng)碳碳雙鍵()乙烯(1)加成反應(yīng):使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反應(yīng):使酸性KMnO4溶液褪色—苯(1)取代反應(yīng):①在Fe粉催化下與液溴反應(yīng);②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)(2)加成反應(yīng):在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷(后續(xù)學(xué)習(xí))羥基(—OH)乙醇(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)(2)催化氧化:在銅或銀催化下被氧化成乙醛(3)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反應(yīng):與醇反應(yīng)生成酯和水酯基()乙酸乙酯水解反應(yīng):①酸性條件下水解生成羧酸和醇CH3COOC2H5+H2OC2H5OH+CH3COOH②堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH[規(guī)律方法]1.確定多官能團有機物性質(zhì)的三步驟2.—OH與—COOH的反應(yīng)和數(shù)量關(guān)系(1)鈉既可以與羥基(—OH)反應(yīng),又可以與羧基(—COOH)反應(yīng)產(chǎn)生H2,其物質(zhì)的量的關(guān)系為2Na~2—OH~H2,2Na~2—COOH~H2。(2)羧基能與NaOH溶液反應(yīng),而羥基與NaOH溶液不反應(yīng)。(3)Na2CO3、NaHCO3只能和羧基反應(yīng)產(chǎn)生CO2,物質(zhì)的量的關(guān)系為Na2CO3~2—COOH~CO2,NaHCO3~—COOH~CO2,而羥基與Na2CO3、NaHCO3不反應(yīng)。2.常見物質(zhì)類別之間的轉(zhuǎn)化學(xué)力診斷·測評1.(雙選)具有相同官能團的有機物化學(xué)性質(zhì)相似,據(jù)此判斷下列對HOCH2CH=CHCOOH的性質(zhì)敘述正確的是 ()A.能使紫色石蕊溶液變紅B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.與足量Na反應(yīng)生成HOCH2CH=CHCOONaD.在一定條件下能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),不能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)【解析】選A、B。A.HOCH2CH=CHCOOH中含有羧基,具有酸性,能使紫色石蕊溶液變紅,故A正確;B.HOCH2CH=CHCOOH中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故B正確;C.HOCH2CH=CHCOOH中含有羥基和羧基,能夠和Na反應(yīng)生成NaOCH2CH=CHCOONa,故C錯誤;D.HOCH2CH=CHCOOH中含有羧基和羥基,在一定條件下能和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),也能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),故D錯誤。2.(2024·青島高一檢測)官能團決定有機物的化學(xué)特性。下列有機物中,既能使溴水褪色又能跟金屬鈉反應(yīng),還可以和碳酸鈉溶液反應(yīng)的是 ()A.CH2=CHCH2OH B.CH2=CHCHOC.CH2=CHCOOH D.CH2=CHCOOCH3【解析】選C。該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵和醇羥基,碳碳雙鍵能和溴水反應(yīng)使溴水褪色,醇羥基能和金屬鈉反應(yīng)生成醇鈉和氫氣,但不能和碳酸鈉溶液反應(yīng),故A錯誤;該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵和醛基,能和溴水反應(yīng)使溴水褪色,該物質(zhì)不能和金屬鈉、碳酸鈉溶液反應(yīng),故B錯誤;該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵和羧基,碳碳雙鍵能和溴水反應(yīng)使溴水褪色,羧基能和金屬鈉反應(yīng)生成鹽和氫氣,羧基能和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成鹽和水、二氧化碳,故C正確;該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵和酯基,碳碳雙鍵能和溴水反應(yīng)而使溴水褪色,碳碳雙鍵和酯基與金屬鈉、碳酸鈉溶液都不反應(yīng),故D錯誤。學(xué)習(xí)任務(wù)二:同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與書寫核心要點·歸納1.同分異構(gòu)體的書寫(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳法第一章第一節(jié)第2課時學(xué)習(xí)任務(wù)二已講,可溫習(xí)。(2)烯烴同分異構(gòu)體的書寫——插入法下面以C5H10為例說明:第一步:寫出碳骨架異構(gòu):①C—C—C—C—C②③第二步:寫出官能團位置異構(gòu):①對應(yīng)的烯烴有2種;②對應(yīng)的烯烴有3種;③對應(yīng)的烯烴有0種。(3)醇同分異構(gòu)體的書寫——取代法下面以C5H11OH為例說明:第一步:寫出碳骨架異構(gòu):①C—C—C—C—C②③第二步:用—OH取代H原子①有3種;②有4種;③有1種。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶常見有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目。①凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。②甲烷、乙烷、丙烷只有1種,丁烷2種,戊烷3種,己烷5種。③丙基(—C3H7)有2種,丁基(—C4H9)有4種,戊基(—C5H11)有8種。(2)等效氫法:一取代產(chǎn)物的確定方法。有n種不同的等效氫原子,則一元取代物就有n種。①同一碳原子上的氫原子為等效氫原子;②同一碳原子上所連甲基(—CH3)為等效甲基,等效甲基上的所有氫原子為等效氫原子;③處于對稱位置的碳原子上的氫原子也為等效氫原子。(3)先定后動法:多元取代產(chǎn)物的確定方法。分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,可采用“定一動一”法,即先固定其中一個Cl原子的位置,移動另外一個Cl原子,從而得到其同分異構(gòu)體:、、、,共4種。[規(guī)律方法]含官能團有機物的同分異構(gòu)體書寫原則學(xué)力診斷·測評1.分子式為C4H9Cl的有機物同分異構(gòu)體數(shù)目有 ()A.4種B.6種C.9種D.10種【解析】選A。C4H9Cl可看成丁烷中1個H被Cl取代,對應(yīng)烴基為—C4H9,可為—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3、—CH2CH(CH3)2,共4種。2.新合成的一種烴,其碳骨架呈正三棱柱體(如圖所示,碳碳鍵的鍵長相等)。該烴的一氯代物有_________種,該烴的四氯代物有_____________種。提示:13【補償訓(xùn)練】對下列化合物中氫原子化學(xué)環(huán)境種數(shù)判斷不正確的是 ()選項有機物氫原子化學(xué)環(huán)境種數(shù)A3種B5種C3種D3種【解析】選D。根據(jù)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的,得到化合物中氫原子化學(xué)環(huán)境種數(shù)為3種,A正確;根據(jù)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的,得到化合物中氫原子化學(xué)環(huán)境種數(shù)為5種,B正確;根據(jù)同一碳原子所連甲基上的氫原子及處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的,得到化合物中氫原子化學(xué)環(huán)境種數(shù)為3種,C正確;根據(jù)處于對稱位置上的氫原子是等效的,得到化合物中氫原子化學(xué)環(huán)境種數(shù)為4種,D錯誤。學(xué)情檢測·素養(yǎng)達標(biāo)1.有如下4種碳架的烴,則下列判斷正確的是 ()A.a和d是同分異構(gòu)體B.b和c不是同系物C.a和c都能發(fā)生加成反應(yīng)D.只有b和c能發(fā)生取代反應(yīng)【解析】選A。a的分子式為C4H8,d的分子式為C4H8,二者分子式相同,但a含有碳碳雙鍵,d形成環(huán),所以結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故A正確;b的分子式為C5H12,c的分子式為C4H10,都是鏈狀烷烴,互為同系物,故B錯誤;a的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CH2,含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),c為鏈狀烷烴,不含不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),故C錯誤;a、d也能發(fā)生取代反應(yīng),故D錯誤。2.下列烷烴的一氯取代物只有兩種的是 ()A.異丁烷B.正戊烷C.異戊烷 D.新戊烷【解析】選A。異丁烷結(jié)構(gòu)簡式是,物質(zhì)分子中只含有2種不同位置的H原子,故其一氯取代物只有兩種,A符合題意;正戊烷結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2CH2CH2CH3,該物質(zhì)分子中含有3種不同位置的H原子,因此其一氯取代物有3種,B不符合題意;異戊烷結(jié)構(gòu)簡式是,該物質(zhì)分子中含有4種不同位置的H原子,故其一氯取代物有4種,C不符合題意;新戊烷結(jié)構(gòu)簡式是C(CH3)4,該物質(zhì)分子中只含有1種位置的H原子,因此其一氯取代物只有1種,D不符合題意。3.(2023·江蘇學(xué)業(yè)考試)蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品,含蘋果酸,具有解毒、降脂等藥效,蘋果酸是一種常見的有機酸,其結(jié)構(gòu)簡式為。(1)蘋果酸中含有的官能團的名稱是_____________。

(2)1mol蘋果酸中含有共價鍵的數(shù)目為_________mol。

(3)下列關(guān)于蘋果酸的說法正確的是_________。

A.不能與NaOH溶液反應(yīng)B.與石蕊試液作用變紅C.既能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)又能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)【解析】(1)蘋果酸中含有的官能團的名稱是羥基、羧基,共2種官能團。(2)分子中含3個O—H鍵、3個C—C鍵、3個C—O鍵、