2024屆高三高考化學(xué)一輪專題練習(xí)題-有機推斷題

2024屆高三高考化學(xué)一輪專題練習(xí)題一有機推斷題

1.化合物I是一種藥物的中間體，其合成路線如下圖:

(DTsCl的結(jié)構(gòu)為《oTsCl中C原子的軌道雜化方式為雜化。

C1

(2)有機物D中含氧官能團名稱；F-G的化學(xué)反應(yīng)類型為反應(yīng)。

(3)設(shè)計步驟F?的目的是

(4)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

①能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一為最簡單的a氨基酸;

②能與NaHCCh溶液反應(yīng)；③核磁共振氫譜中有5個吸收峰

O

H

CHC

(5)已知：R—CN，RCOOH,/-

R9

的合成路線?(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。

2.阿比朵爾是一種抗病毒藥物，主要用于流行性感冒的治療。F是合成阿比朵爾的中間體，可由下列路線合成:

伙

ACH3cHO

CII3NH2

、NHO

人人OC2H5

已知：RCHO+CHsCHO產(chǎn)蜉野泄_>RCH(OH)CH2CHO

回答下列問題：

(l)A的名稱為,B的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)E的分子式是,F的含氧官能團名稱為o

(3)由乙醛生成B的反應(yīng)類型為3

(4)C-D的化學(xué)方程式為o

(5)D有多種同分異構(gòu)體，其中既能與NaHCOa反應(yīng)，乂能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁

共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6：I：1：2的一種結(jié)構(gòu)簡式為。

3.有機物PAS-Na是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分，有機物G是一種食用香料，以甲苯為原料合成這兩種物質(zhì)

的路線如下：

-----艮劑a試劑bG

F---------H=CHCCX3H

催化劑。濃娜屋(C/q)

卜nO/H2s0,肉桂酸

PAS-Na

已知:

CCOOH(R=-CH］或-H)

(1)F中含氧官能團的名稱是；

(2)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58,分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫出肉桂酸與試劑b生成G的化學(xué)

方程式：。

(3)當試劑d過量時，可以選用的試劑d是(填字母序號)。

a.NaHCO?b.NaOHc.Na2CO3d.Na

(4)寫出C與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式o

似倉弟2只，夬"貝

(5)肉桂酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有種。

a.苯環(huán)二有三個取代基：

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且Imol該有機物場多生成4moiAg.

由上述符合條件的同分異構(gòu)體中，寫出苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的有機物的結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種即

可)。

4.某有機化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳元素為70.6%、含氫元素為5.9%,其余為氧元素。現(xiàn)用下列方法測定

該有機化合物的相對分子質(zhì)量和確定分子結(jié)構(gòu)。

方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的質(zhì)譜圖如圖所示。

趙1

業(yè)05

玄

年

406080100120140質(zhì)荷比

方法二；核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜如圖所示。

1098765432108/ppm

方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜，如圖所示。

4000/3()00/^OOO150(1/1500波數(shù)/cm"

C—HC=O苯環(huán)if架C」)~~CIC—

C—C

已知：A分子中苯環(huán)上只有一個取代基，試回答下列問題。

(1)A的相對分子質(zhì)量是。其有種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。

(2)A的分子式為o

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為,與A互為同分異構(gòu)體，且含有相同官能團的芳香族化合物共有種。

(4)已知以下信息：

CH,

a.茉在無水AlCb作用下，與烯煌發(fā)生反應(yīng)，可以在苯環(huán)上增加烷基：一篇端一~2H

CH,

b.RCOOH+R'OH--------——>RCOOR'+H?。：

寫出以苯和乙烯為原料(無機試劑任選)，制備'

Jo合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：A—繇

D_反■收物、「_IT

D反應(yīng)條件)1....110

5.化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成:

,

已知：RCHO+CH3COOR——吧吧）RCHXHCOOR。請回答:

(1)E中含氧官能團的名稱是

(2)B+DTF的化學(xué)方程式.,除F外圖中與該反應(yīng)類型相同的反應(yīng)生成了.（填A(yù)—F或X）o

(3)X的結(jié)構(gòu)簡式關(guān)于化合物X,下列說法正確的是

A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.不與濃稍酸發(fā)生取代反應(yīng)

C.遇溟水會發(fā)生取代反應(yīng)D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(4)寫出一種同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為.

i.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；ii.能使FcCh(aq)顯色；iii.有4中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(5)乙烯是一種重要的化工原料。若在實驗室想通過乙烯制備少量聚氯乙烯，寫出可行的合成路線.(其他無機

反應(yīng)條件反應(yīng)條件

原料任選)(合成路線的常用表示方法為：A威贏臚標產(chǎn)物)

6.環(huán)丁基甲酸是重要的有機合成中間體，如圖是用烯點A和撥酸D合成環(huán)丁基甲酸的路線。

HBr

一C3H6—光照?CWQr-----------aBr/^SBr

J過氧化物

AB一定c2H5l）NaOH

C2H52）稀硫酸

―C,HSOH

一濃硫酸X

D

入△COOH

<VCOOH<-<XZ

、?VXCOOH

Hr

（環(huán)丁基甲酸）

請回答下列問題:

m.分弟q貝，夫"貝

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)B->C的反應(yīng)類型為o

(3)D的分子式為oE的名稱為o

(4)C+E-F的化學(xué)方程式為o

(5)滿足下列條件的H的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有種，其中核磁共振氫譜有3組峰的結(jié)構(gòu)簡

式為o

①能使澳的四氯化碳溶液褪色②能與NaOH溶液反應(yīng)

③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)④不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

HOH2C^/CH20H.OO.AA

⑹以‘x和、/Tny為原料，選用必要的無機試劑，寫出合成HOOCYX>-COOH

HOH2CCH2OHoO7

的路線________(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)

7.丁苯歌是我國自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酸(J)的一種路線如圖所示：

(1)R1—C—拿R-LOH

已知：R-Rr咎“RKIgPr-(2)H2O

Rz

co，

—i->RCOOH

(1)A的名稱是；E到F的反應(yīng)類型是

(2)試劑a是,F中官能團名稱是。

(3)E的含苯環(huán)同分異構(gòu)體共有種(不含E)。

(4)J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)，J的結(jié)構(gòu)簡式為-oH在一定條件下還能生成高分子

化合物K,H生成K的化學(xué)方程式為

()1!

(5)利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成、的路線流程圖(其它試劑自選)。

8.醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴展，其結(jié)構(gòu)簡式為:

醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件省略)。

CH3

人法HNS①A&2

J波均55△光

0

CH-<!!-R.?+FhO

已知：Ri-CHO32

一"條件*’.Ri-CH=CH-C—R2

問答以下問題:

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。

（2）從A到B引入的官能團名稱是0

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：

（5）關(guān)于E物質(zhì)，下列說法正確的是（填字母序號）。

a.在核磁共振氫譜中有四組吸收峰

b.可以用酸性高缽酸鉀溶液鑒別D和E

c.可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

d.存在順反異構(gòu)

（6）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式。

（7）分子結(jié)構(gòu)中只含有一個環(huán)，且同時符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有種。

①可與氟化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：

②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳氣體。

其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為o

9.飲料果醋中含有蘋果酸，蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸。已知：

（1）01mol蘋果酸與足量NaHCO溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48LC6（標準狀況）;

（2）蘋果酸脫水生成能使澳水褪色的產(chǎn)物；

(3)R-CHj-COOH?晶/R-CH-COOH

①NaCN

RCHBr-----------?RCHiCOOH。

2②H、O,H-

①力與

②H。H-

請回答:

（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式______________________________

試卷第6頁，共12頁

(2)寫出蘋果酸所含官能團的名稱

(3)寫出與蘋果酸具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

(4)寫出C與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式o

10.煌A與等物質(zhì)的量的H?O反應(yīng)生成B,B的一種同系物(比B少一個碳原子)的溶液可以浸制動物標本。M

是有芳香氣味、不易溶于水的油狀液體。有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖：

請回答:

(1)寫出A的結(jié)構(gòu)式一。

(2)寫出B的官能團名稱

(3)寫出M與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式_。

(4)下列說法不正碰的是

a.燃A在一定條件下可與氯化氫發(fā)生反應(yīng)得到氯乙烯

h.有機物C的溶液可以除去水垢

c.有機物B能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡

d.有機物C和D發(fā)生加成反應(yīng)生成M

II.已知A、B、C、D、E都是含有碳、氫、氧三種元素的有機物，其中A是天然有機高分子化合物，B可以發(fā)生

銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)是具有特殊香味的物質(zhì)。

方廠回一回一甲

I濃硫酸/加熱

請回答下列問題：

(DB分子中含有的官能團名稱是o

(2)寫出C-D的化學(xué)方程式：,其反應(yīng)類型是。寫出C+E-F的化學(xué)方程式：,其

反應(yīng)類型是o

(3)下列說法中，正確的是___________o

A.C+ETF的制備實驗中，先在試管內(nèi)添加C,邊震蕩邊慢慢加入濃硫酸和E

B.實驗室用C與E制備F時，濃硫酸只起催化劑作用，飽和碳酸鈉的作用是溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸

乙酯在水中的溶解度

C.不能用酸性高缽酸鉀溶液鑒別C與D

D.B中加入新制的氫氧化銅溶液并加熱，無磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明A還未水解

（4）根據(jù)下列要求書寫F同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（寫出一種即可）。

①能與Na反應(yīng)生成氫氣②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③結(jié)構(gòu)中無含碳原子的支鏈

12.有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可以從牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。

（1）為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進行了如下實驗:

實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論

試通過計算填空：A的相對分子質(zhì)

稱取A9.0g,升溫其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍。

量為___________。

將9.0gA在足量純02中充分燃燒，并使一其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石

A的分子式為___________o

灰。發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g

另取A9.0g,跟足量的NaHCCh粉末反應(yīng)，生成2.24LCO?（標準狀況），若與足寫出A中所含官能團的名

量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LFh（狀況）。稱___________。

A的核遨共振氫譜如下圖：

A中含有4種氫原子

Ml

1D987654321C

綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

實驗室用乳酸與異戊醇反應(yīng)制備乳酸異戊酯，有關(guān)數(shù)據(jù)和裝置示意圖如圖。

CH3cHeOOHCH3cHeH2cH20HCHCHCOOCHCHCHCH

濃嫉酸3273

I+III+H2O

OHCH3OHCH3

相對分子質(zhì)量密度/(g/cn?)沸點/℃水中溶解度

乳酸901.209122溶

試卷第8頁，共12頁

異戊醇880.8123131微溶

乳酸異戊酯1600.96202不溶

實驗步驟：

①如圖連接好裝置，在A中加入9g乳酸和17.6g異戊醇、數(shù)滴濃硫酸和2~3片碎瓷片開始緩慢加熱A。

②【可流lh,反應(yīng)液冷卻至室溫后，倒入分液漏斗中，先水洗，再用飽和碳酸鈉溶液洗滌至中性，最后用飽和食鹽水

和水洗滌，分出的產(chǎn)物加入少量無水硫酸鎂固體，靜置片刻。

③過濾除去硫酸鎂固體，進行蒸儲純化，收集200?203℃儲分，得靈酸異戊酯13.6年

回答下列問題：

（2）圖中A儀器的名稱是,B儀器的作用是o

⑶用飽和碳酸鈉溶液洗滌的主要目的是o

（4）書寫兩分子乳酸CH3cH（OH）COOH生成環(huán)狀酯（C6HQQ的化學(xué)方程式：。

CHtCHCOOCHi

13.有機物F（。）是合成某種藥物的中間體，它的一種合成路線如下:

CH4

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為,分子中處于同一平面的原子最多有一個。

（2）E中官能團名稱是—,①?④中屬于加成反應(yīng)的是（填序號）。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。

（4）反應(yīng)⑤的生成物有兩種，除了F以外，另一種生成物的名稱是o

（5）滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有種。

①能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③分子中有1個甲基

（6）仿照E的合成路線，設(shè)計一種由0cH.QH合成。5COOCMJ。的合成路線o

14.回答下列問題

I.兩種氣態(tài)燃組成的混合物6.72L（標準狀況），完全燃燒生成（UgmolCO?和10起也。。

（I）則該混合燃中一定含有（填化學(xué)式）；若另一種燃一定條件下最多能與等物質(zhì)的量的Ha完全加成，則該燃的

名稱為。

CH,-C=CHCH,CH,C=CHCHO

IL檸檬醛（??）是一種具有檸檬香味的有機化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)重

CH,CH,

要的調(diào)味品，且可用于合成維生素A,

(2)試推測檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)有(填序號)

①使澳的四氯化碳溶液褪色②與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)③發(fā)生銀鏡反應(yīng)④與新制CUSH)?反應(yīng)⑤使酸性長乂也川容

液褪色

(3)檢驗檸檬醛分子中含有醛基的方法是,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是

(4)檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法是

15.諾貝爾獎獲得者利斯特利用多種有機小分子代替金屬進行“不對稱催化例如盹氨酸就具有催化高效，低價綠

色的特點。由丙氨酸、脯氨酸等試劑合成某高血壓治療藥物前體F,其合成路線圖如下：

Br

「ucB--「?CH3cH20H|f^Y/Xs/^C00CH)CHa丙氨酸_

C,°,2°2磷單質(zhì)(少量)①C，°，，O2B濃硫酸，△②Ja.毗嚏b.H+③

ABC

CH3

J-COOH

E

DCC(脫水劑)苗

F

請回答下列問題:

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為,化合物B中含有的官能團名稱為o

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是,反應(yīng)③的化學(xué)方程式為o

(3)化合物E是肺氨酸與苯甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物，化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)化合物A有多種同分異構(gòu)體，其中屬于竣酸，且苯環(huán)上有兩個取代基的共有種(不考慮立體異構(gòu))。其

中同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。

①兩個取代基位于苯環(huán)的對位②該分子只含有一個手性碳

16.芳香烽化合物A(C9Hl2。)常用于藥物及香料的合成，A的苯環(huán).上只有一個支鏈，支鏈.上只有兩種不同環(huán)境的氫

原子，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

A

（C國jO）

已知以下信息：

IRM?0?/OH-

①R-C-CH,——~~?R-C-0*C0,

RtR，

@PCOCH,?RC0CH=CHR>

試卷第10頁，共12頁

請回答下列問題:

(1)A生成B的反應(yīng)類型為，由D生成E的反應(yīng)條件為o

(2)F的官能團名稱為,o

(3)I的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)由E生成F的反應(yīng)方程式為。

(5)F有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為0

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；

②屬于芳香族化合物且分子中只有?個甲基；

③具有5個核磁共振氫譜峰

(6)糧叉丙酮((y)是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設(shè)計一條由叔丁醇

(CH3)3COH］和糠醛(/為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任用，用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物)，用箭頭

表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上往明試劑和反應(yīng)條件)。

17.有機化合物甲有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效，其合成路線如下：

o0H

已知：RX學(xué).>R'-C-R"(R、D'、R〃代表炫基或氫)

R

請回答卜列問題:

(1)A的分子式為。B中官能團的名稱為o

(2)①一⑤中，屬于消去反應(yīng)的是。

(3)EtF的化學(xué)方程式為。

(4)條件a是。

(5)甲的同分異構(gòu)體中，屬于芳香化合物且只含兩個甲基的物質(zhì)有種，寫出其中核磁共振氫諳有4種峰，且峰

面積之比為3：2：1：I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

(6)以甲苯和甲醛為原料，其他無機試劑任選,請完成下列合成路線：

CH,

Br『光照催化劑

試卷第12頁，共12頁

參考答案:

i.(Dsp，sp2

一0yAo

【分析】一氯甲烷與鎂單質(zhì)在乙酸中發(fā)生反應(yīng)生成B,B與\發(fā)生加成反應(yīng)，

再經(jīng)酸化得到C,C與HC1在加熱條件卜.發(fā)生取代反應(yīng)生成D,D與氫氣在催化劑條件卜發(fā)

生還原反應(yīng)得到E,E在亞硝酸鈉作用下，再經(jīng)過酸化后得到F,F發(fā)生取代反應(yīng)得到G,G

與碘單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成H,H在KOH、乙醇作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成I,據(jù)此解答。

【詳解】（1）由TsCl的結(jié)構(gòu)可知，甲基上的C原子價電子對數(shù)為4,苯環(huán)上的C原子價電

子對數(shù)為3,采用雜化sp3、sp2；

（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)式可知，其所含氧的官能團為酸鍵、硝基；由結(jié)構(gòu)可知F-G的過程中F中

酚羥基上的氫原子被-Ts替換，發(fā)生取代反應(yīng)；

（3）酚羥基易被氧化，為防止其在G到H的轉(zhuǎn)化過程中被碘單質(zhì)氧化，因此將其轉(zhuǎn)化成較

穩(wěn)定的?OTs結(jié)構(gòu)，目的是保護酚羥基；

（4）①能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一為最簡單的a氨基酸，說明其結(jié)構(gòu)中存酯基，且水

解產(chǎn)物為HzN-CH2coOH；②能與NaHCQa溶液反應(yīng)，可知含有段基；結(jié)合結(jié)構(gòu)簡式可知其

含有的支鏈結(jié)構(gòu)為：H2N-CH2COO-,-COOH；③核磁大振氫譜中有5個吸收峰，支鏈結(jié)構(gòu)

中含有3種氫，則苯環(huán)上只有兩種氫，符合的結(jié)構(gòu)為:

H2N—H2c—COOH'

答案第1頁，共26頁

(5)苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，氯苯與Mg發(fā)生反應(yīng)生成|MgCl

OH

2.(1)乙醇I

H3C—CH-CH2-CHO

(2)C7H13O2N羥基、酯基

(3)加成反應(yīng)

OOoO

⑷AA+CH3cH20HAA+H20

八八

014/OC2H5

CH3CH3

一或一一

(5)12HOOC-CCH2-CHOHOOCCH2C——CHO

CH3CH3

【分析】A與氯氣在銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，故A為乙醉，乙醛發(fā)生信息

0H

中加成反應(yīng)生成B,B為I,B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C與乙

H3C—CH-CH2-CHO

醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D與CH3NH2生成E,可以理解為先發(fā)生加成反應(yīng)、再發(fā)生消去反

答案笫2頁，共26頁

應(yīng)，E轉(zhuǎn)化生成F,據(jù)此分析解答。

【詳解】(I)A與氧氣在銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，故A為乙醇，乙醛發(fā)生

0H

信息中加成反應(yīng)生成B,B為I。

H3C—CH-CH2-CHO

、NHO

(2)由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的分子式是C7Hl3O2N,

OC2H5

)的含氧官能團的名稱為羥基、酯基。

(3)根據(jù)信息知，由乙醛生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。

(4))與CH3cH20H在濃硫酸、加熱下發(fā)生酯化反應(yīng)生成

oo00

AX和HQ,CTD的化學(xué)方程式為S11

+CH3cH20H.褊酸

yOC2H5OH

oo

+H2O.

OC?HS

(5)D有多種同分異構(gòu)體，其中既能與NaHCOa反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有較基、

醛基，可以看作丁烷被-COOH、-CHO取代的產(chǎn)物，若是正丁烷被取代，按基取代甲基、亞

甲基上H原子，對應(yīng)的-CHO分別都有4種位置，若是異丁烷被取代，竣基取代甲基中的H

原子，醛基有3種位置，竣基取代CH中的氫原子，醛基只有1種位置，故符合條件的同分

異構(gòu)體共有12種。其中核磁共振氫譜有4組峰，則分子內(nèi)含4種氫原子，峰面積之比為

6：1：1：2即四種氫原子數(shù)目分別為6、1、1、2,滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3CH3

HOOC-C-C6-CHO或HOOC-CH?—C一CHO。

CH3CH3

3.醛基

OMJSQI/*\_______

《尸Ql—CHCOOH.Oh-aai/H4片Ca,CHOO(M"C<111.?H4)a

答案第3頁，共26頁

丫

hK>l

o?o

或

【詳解】甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A,A結(jié)構(gòu)簡式為,A和澳發(fā)生取代反應(yīng)生成B,根

據(jù)最終產(chǎn)物知，A中苯環(huán)上甲基鄰位H原子被澳取代生成B,B結(jié)構(gòu)簡式為

B被酸性高鎰酸鉀溶液氯叱生成C,，則試劑c是酸性高錦酸鉀溶液，C

N6

和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成D,D結(jié)構(gòu)簡式為

COOH

coo^

知，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E,E結(jié)構(gòu)簡式為,E和碳酸氫鈉反應(yīng)生

NH?

則試劑d為NaHCCh,根據(jù)信息②知，F(xiàn)為，y~CHO,F和a反應(yīng)生成肉桂酸，a為

00

CH^—O—dcH；肉桂酸和b反應(yīng)生成G‘b為醇’質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)

量為58,分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，b結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH,G結(jié)構(gòu)簡式為

CH=CHCOOCH^H=CH

O：a

答案笫4頁，共26頁

(1)根據(jù)上述分析，F(xiàn)為《》YHO,F中含氧官能團為醛基，故答案為醛基;

(2)根據(jù)上述分析，b結(jié)構(gòu)簡式為CH2;CHCH9H,肉桂酸和內(nèi)?烯醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,反

應(yīng)方程式為C^-CH=CHC8H—出式HCOOCHjCHs佻?收0,

故答案為?-計阻8H.出CHCHOi^^p0-CH=CHCOOCH3cHs佻■HO：

(3)酚羥基和陵基都能和NaOH、碳酸鈉反應(yīng)，但酚羥基不能和碳酸氫鈉反應(yīng)、陵基能和碳

酸氫鈉反應(yīng)，故答案為a；

COOH

(4)C為4J,在堿性條件下可發(fā)生中和、水解反應(yīng)，方程式為

N6

COOHCOONa

仁——上,……為

NO,NO,

2HX)NaBr.

(5)肉桂酸的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且Imol該有機物最多生成4moiAg,說明含有

2個醛基，又苯環(huán)上有三個取代基，所以連有兩個醛基和一個甲基，由三個基團的相對位置

不同，這樣的同分異構(gòu)體應(yīng)有6種；苯環(huán)上有兩種等效氫的有兩種，即

CHO

CHO

，故答案為6

點睛：明確常見官能團及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵。注意合成流

答案第5頁，共26頁

程中官能團及結(jié)構(gòu)的變化，要充分利用題示信息，側(cè)重分析能力及知識遷移能力的考查。(5)

中同分異構(gòu)體的判斷解答為難點。

4.(1)1364

(2)CKHSO2

0

⑶Q-2-0—€也5

【分折】A分子中C、II、O原子數(shù)日之比為：N(C)：N(II)；N(O)=筆%:半：

I/1

1-70.6%-5.9%=4；4：1,則A的實驗式為C4HQ,設(shè)A的分子式為(C4HQ)n,乂

Mf(A)=68n=136,解得：n=2,則分子式為C8H8。2,A有4個峰,則A中有4種氫原子,A

含有苯環(huán)，占6個C原子，還含有00、C-O-C、C-C、C-H,其中C=0、C-O-C可組合為

/pY，所以該物質(zhì)為酯類，結(jié)構(gòu)簡式為：Cy-?-OYH3；

【詳解】(1)由圖1可知相對分子質(zhì)量為136,由圖2可知含有4種H,故答案為：136；4；

(2)根據(jù)質(zhì)譜法知A的相對分子質(zhì)量為136,設(shè)A的分子式為(CMO%,又Mr(A)=68n=136,

得到n=2,則可確定A的分子式為C8H8O2,故答案為：C8H8。2：

O

(3)由以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為與A互為同分異構(gòu)體，且含

有相同官能團的芳香族化合物有?

共5種;

」由苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)可得乙醇,

答案笫6頁，共26頁

由已知反應(yīng)苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到乙苯，在酸性高鈦酸鉀溶液下發(fā)生氧化反應(yīng)得到苯甲

酸，合成路線為:

5.醛基

+H2OCDXCH=CHCOOCHA

CH；H,或

CH2=CH2颯.?CHzBr-CFhBr需需醉->

CHOCHO

//n

CH=CH.>CH2=CHC1—匹例TFHLfH土

Cl

【分析】乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成A是CH3cH20H,乙醇催化氧化最終

生成B是CHaCOOH,甲苯轉(zhuǎn)化得到D,D發(fā)生催化氧化得到E（C7H6。），則D為

CH2OH.E為CHO,故甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)生成C

為〈。

CH2C1,然后在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成

CH20H.乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為CH3COOCH

信息可知F與苯甲醛反應(yīng)生成X為CH=CHCOOCH2

點。，含有的官能團為：醛基，故答案為：醛基;

【詳解】（1）E

（2）B+D-F的化學(xué)方程式:

川嗎

CH3co0H+O>—CH20HCH3coOCHO〉+也。，該反應(yīng)為取代反

應(yīng)，另外取代反應(yīng)還生成了CDX,故答案為:

CHCOOH+<O>—CHOH、濃硫酸-

32HO；：

±CH3COOCH2O>+2CDX

答案第7頁，共26頁

(3)X的結(jié)構(gòu)簡式為《》一CH=CHC00CH2Y),則：

A、X中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故A正確；

B、X中含有苯環(huán)，能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯誤；

C、X中含有碳碳雙鍵，能使Br?水褪色，發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤：

D、X中不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D錯誤。

故答案為：；A；

CH=CHCOQCH2—

(4)F為CH3coOCH?Y^>，其同分異構(gòu)需滿足下列條件：L能發(fā)生銀鏡反應(yīng):

說明含有醛基；ii.能使FeCh(aq)顯色：說明有酚羥基；iii.有4中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子:

(5)實險室中通過乙烯制備少量聚氯乙烯，乙烯先通過加成反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷，再消

去得到乙煥，乙塊再與HC1加成，最后再加聚，合成路線：CH2=CH2—CH2Br-CH2Br

H(y

>CH=CH>CH2=CHC1―%刎:故答案為:

CH2=CH2，弧->CH2Br-CH2Br再產(chǎn)>CH三CH網(wǎng)>CH2=CHC1一壁J

土

CI

【點睛】本題考杳有機物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，明確常見有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及

反應(yīng)條件、反應(yīng)類型是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息采用知識遷移方法分析解答，難點是

同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式確定，

6.(l)CH2=CHCH2Br

答案第8頁，共26頁

(2)加成反應(yīng)

(3)C3H4O4丙二酸二乙酯

COOCH2CH3COOC2H5

(4)9H2+BrCH2CH2CH2Br-----__>2HBr+<X

COOCH2CH37COOC2H5

(5)8HCOOCH=C(CH3)CH3

BrIl2CCIIjBr力

⑹HOH2CCH20H_HHrXC2H5OOCKAZCOOC2H5

(6)><

HOH2CCH2OHBrH.cXcH.Br—~-c^OOcXX^COOCH

DXaO?lHOOCCOOH

2)W1LSO.,

HOOCCOOH

【分析】根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式以及A的分子式，推出A為丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH2;CHCH3,A

與B「在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，Br取代甲某卜.的H,即B的結(jié)構(gòu)簡式為CH)CHCH、Br,

E屬于酯，則D為丙二酸，其結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2COOH,據(jù)此分析；

【詳解】(1)根據(jù)上述分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為CHa=CHCFhBr；故答案為CH2=CHCH?Br；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為CHkCHCHzBr,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，該反應(yīng)方程式為

CH2=CHCH2Br+HBr——四遨一>CH2BrCH2CH2Br,屬于加成反應(yīng)，故答案為加成反應(yīng)；

(3)根據(jù)上述分析，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2coOH，分子式為C3H40J,E為酯，名稱

為丙二酸二乙酯；故答案為C3H/O4：丙二酸二乙酯；

(4)對比C、E、F的結(jié)構(gòu)簡式，E中連有兩個酯基的C原子上的兩個“C—H”鍵斷裂，C

COOCH2cH3

中兩個“C—Br”鍵斷裂，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為也2+BrCH2cH2cH二Br

COOCH2cH3

A/COOC2H5qoocH2cH3

-----生?_>2HBr+<X;故答案為沔2+BrCH2cH2cH2Br

7COOC2H5COOCH2CH3

一定條件“co℃2H5

》2HBr+//K

^COOC2H5

(5)①能使澳的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵或叁鍵，②能與NaOH反應(yīng)，含有

錢基或酯基，③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，④不含環(huán)狀，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)

簡式，書寫的同分異構(gòu)體中含有“HCOO-"和碳碳雙鍵，綜上所述，是由HCOO和一C4H?

答案第9頁，共26頁

----C■C-----C

組成，一c4H7有一C-C-C-C（雙鍵位置有3種）、（雙鍵位置有3種）、

——C——C——C

I（雙鍵位置有2種），共有8種；核磁共振氫譜有3種峰，說明有3種不同

C

化學(xué)環(huán)境的氫，即HCOOCH=C（CH3）CH3；故答案為8；HCOOCH=C（CH3）CH3；

(6)根據(jù)C+E-F,需要黑鬻X甯黨轉(zhuǎn)化成:黑X黑;,潞