2024屆高三化學二輪復習+有機化學基礎

有機化學基礎

1.文拉法辛（M）主要用于治療抑郁癥，由N和P合成M的流程如圖。

下列說法正確的是（）

A.P分子中所有碳原子可能共平面B.M分子中有兩個手性碳原子

C.N分子能與鹽酸反應D.M能發(fā)生消去反應生成三種有機產(chǎn)物

2.對乙酰氨基酚（I）具有解熱鎮(zhèn)痛作用，可用于緩解普通感冒或流行性感冒引起的高熱,

還可以合成緩釋長效高分子藥物（II）,二者結構如圖所示。下列說法錯誤的是（）

NH--C-CHS

III

A.I能發(fā)生取代、加成、氧化反應

B.II的分子式為C.IOH^NOJ

C.I分子中所有C、N、。原子可能共平面

D.可用FeCI,溶液檢驗II中是否含有I

3.拉坦前列素是一種臨床治療開角型青光眼和高眼內(nèi)壓的藥物，其分子結構如圖所示。關于

拉坦前列素，下列說法錯誤的是（）

A.分子式為C26H40c）5

B.一定條件下可以發(fā)生取代、消去、氧化等反應

C.分子中含有5個手性碳原子

D.lmol該物質(zhì)最多能消耗5molH2

4.金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列合成路線進行制備。下列說法不正確的

是（）

2goDHOO坐?

環(huán)戊二烯二聚環(huán)戊二烯四氫二聚環(huán)戊二烯金剛烷

A.環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子共面

B.金剛烷的分子式為C10Hl6,其分子中的CH2基團有6個

C.四氫二聚環(huán)戊二烯與金剛烷互為同系物

D.四種物質(zhì)在一定條件下都能發(fā)生取代反應

5.曰氧沙林為皮膚抗感染藥，臨床上主要用于治療白瘢風、牛皮癬（銀屑?。?，其結構簡式

如圖所示。下列有關說法正確的是（）

0

/

A.該物質(zhì)的分子式為C12H“Q4B.該分子中含有3種含氧官能團

C.該分子中所有碳原子可能共平面D.1mol該物質(zhì)能與6mol凡加成

6.2022年5月15日，“天問一號''探測器成功著陸于火星。據(jù)了解火星上存在大量的含氮化合

物，一種含氨鳥喋嶺和毗咯的結構如圖。已知毗咯為平面結構；分子中的大兀鍵可以用符號

n：表示，其中機代表參與形成大兀鍵的原子數(shù)，〃代表參與形成大兀鍵的電子數(shù)。下列說法

正確的是（）

A.鳥喋吟中元素的第一電離能：C<N<0

B.鳥噂吟中N原子雜化方式均為sp?

C.鳥喋吟中軌道之間的夾角N1小于Z2

D.該毗咯中的大71鍵可表示為FI；

7.金銀花具有清熱解毒的功效，其有效成分包含異綠原酸A,其部分合成過程如圖所示。下

列說法正確的是（）

（咖啡酸）（異綠原酸A）

A.異綠原酸A分子中含有4個手性碳原子

B.咖啡酸形成異綠原酸A的反應是加成反應

C.奎寧酸的二氯代物有7種（不考慮立體異構）

D.咖啡酸分子中所有原子不可能共平面

8.其有機物（M）的結構如圖所示。關于該有機物，下列敘述錯誤的是（）

A.分子中含4種官能團B.分子中所有碳原子可能在同一平面上

CH2COOH

D.與（S互為同分異構體

C.可發(fā)生氧化反應、水解反應

CHjCOOH

9.下列關于化合物的說法不正確的是（）

A.該分子存在順反異構

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.lmol該物質(zhì)與足量浪水反應，最多可消耗4molBr?

D.lmol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應，最多可消耗4molNaOH

10.我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥有效成分W能明顯抑制新冠病毒的活性，其結構簡式如圖所示。

下列關于中藥有效成分W的說法錯誤的是（）

0

OH

A.W分子中含有三種含氧官能團

B.lmolW最多能與4molNaOH反應

C.W的分子式是C19H18O7,含有一個手性碳原子

D.既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，也能和NaHCO,溶液反應放出CO

11.化合物A是石油化工的一種重要原料，以A和水煤氣為原料合成化合物D的路線如下。

CHO條件\大

：BrCHOCKMnO4(aq

CO/H2/BrHVHjO

A?I?

催化劑1?光照Y一催化劑2roir------------->D

+

H/H2O，

已知:1部z\"大

R用比

回答下列問題:

（1）化合物A和水煤氣（CO、H2體積比為1:1）在催化劑1作用下發(fā)生原子利用率為100%

的反應，則A的結構簡式為;光照卜.丙醛和氏2的反應類型是

（2）化合物C極易溶于水，主要原因是;產(chǎn)物D分子中含有的官能團名稱為

（3）寫出條件1下生成B的化學方程式（條件1要寫成具體的反應條件）o

（4）B與C反應的目的是________o經(jīng)高鎰酸鉀堿性溶液氧化得到的產(chǎn)物分子式為C5H10O4,

其同分異構體較多，寫出滿足下列條件的同分異構體的結構簡式（不考慮同一個碳上連兩個

—OH的情況）。

①能和碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應

②1mol該物質(zhì)和足量Na反應可得到標準狀況下33.6L氫氣

③該物質(zhì)的核磁共振氫譜只有4組峰

oo

（5）請完成以吠喃甲醛、甲醇為原料，制備醫(yī)藥中間體/一’（的合成路線，標注必要

XX^CHO

0

的物質(zhì)和反應條件:

12.毗哇類化合物是重要醫(yī)藥中間體，如圖是毗嗤類物質(zhì)L的一種合成路線:

喊

用一CHO+R2cH2—COOR3—>R—CH=C—COOR

己知：①△|3

R2

?R^CHO+R,NH,R(-CH=N-R2

回答下列問題:

（1）A的化學名稱為；I中含有的官能團名稱為o

（2）A-B的化學方程式為o

（3）K的分子式是C1°HQ2,K的結構簡式是________,

（4）寫出符合下列條件的I的兩種同分異構體（不同類物質(zhì)）的結構簡式：

①含苯環(huán)；

②只含一種含氧官能團；

③有3種不同化學環(huán)境的氫原子；

④不考慮結構的穩(wěn)定性

Br

I

（5）以4C—C—CH?和乙酸為原料，利用題中信息及所學知識，選用必要的無機試劑,

CH2Br

隘渝掘

合成然寫出合成路線（合成路線的表示方式為:

反應條件

乙目標產(chǎn)物）

反應條件

13.某課題組合成了一種治療青少年假性近視的藥物硫酸阿托品，合成路線如下:

o

HVH,0Cu/o.

ZTMNc,,濃雕cu=H&_VIMHl/H,O

CIIJ------*C^U^NO———>*C9HlNBr---------------?C9HjN0,

ABE

托品解

甲呼/濃誠腋「(CtH?NO)鼻硫酸阿托品

CHO,---------------------?G一CHNO

98△一足示IT17213

FH

OH

nwGHCN?一

已知：?RCOR->R,—C—Ro

142II/

CN

ULi

@R,COOR2+RQH^^R1COOR3+R2OH

回答下列問題：

（1）阿托品的分子式是________，其含氧官能團的名稱為O

（2）A-B過程中對應碳原子的雜化方式由變?yōu)閛

（3）C-D的反應類型為oF的結構簡式為o

（4）寫出G-H的化學方程式o

（5）生成硫酸阿桿品的成鹽反應中消耗阿桿品與硫酸的物質(zhì)的量之比是o

（6）同時符合下列條件的托品醇的同分異構體有種（不包括立體異構）。其中核磁

共振氫譜顯示含4種不同化學環(huán)境的氫原子的結構簡式為o

①含1個六元碳環(huán)且環(huán)上的取代基或基團不超過2個

②含1個碳氧雙鍵

③不含-NH?

14.雙氯芬酸鈉（化合物H）屬于非鉛體抗炎藥，有明顯的鎮(zhèn)痛、消炎及解熱作用，其一種合

成路線如圖。

已知：①R—CCh朧R-COOH

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為o

(2)LiAlH”中陰離子的空間結構為；D-E的反應類型為;C中官

能團的名稱為。

(3)F的結構簡式為。

(4)F-G的化學方程式為o

(5)A與一種強氧化劑直接反應也可以生成C,此強氧化劑可能為。

(6)同時滿足下列條件的C的同分異構體有種，其中核磁共振氫譜有三組峰且

峰面積之比為1:2:2的有機物的結構簡式為。

①屬于芳香族化合物；

②氯原子直接連在荒環(huán)上；

③能發(fā)生銀鏡反應。

15.奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物，G是合成奧昔布寧的中間體。G的一種合成路

線如圖。

q0H

己知：R—Cl-^RMgClR~C~1V?H\R1—C—R

乙隧

R2

回答下列問題：

(1)A是芳香族化合物，其名稱為o

(2)B的結構簡式是,B-C的反應類型是o

(3)G中官能團的名稱為o

(4)E—>F的化學方程式是____________o

(5)同時滿足下列條件的Fil勺同分異構體有種，其中核磁共振氫譜有5組峰的

結陶簡式為o(不考慮立體異構)

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

②能與碳酸氫鈉溶液反應；

③分子中除苯環(huán)外不含其他的環(huán)。

(6)補充完整由苯乙烯合成E的合成路線0^CH=CH2(其他無機試劑

任選)。

答案以及解析

1.答案：C

解析：P分子中除酮皴基的碳原子外，其他碳原子均采取sp3雜化，故不可能所有碳原子同時

共平面，A錯誤;）中只有一個手性碳原子，已用*標出，B錯

/

誤；N分子中含有一N、，能與鹽酸反應生成鹽酸鹽，一MgBr在溶液中也能反應，C正確；

M分子中含有一OH,—0H所連碳原子的鄰位碳原子上均含有氫原子，可發(fā)生消去反應生成

碳碳雙鍵，但由于六元環(huán)結構對稱，故只能生成兩種產(chǎn)物

D錯誤。

2.答案：B

解析：I分子中含有酚羥基、苯環(huán)，能發(fā)生取代、加成、氧化反應，A項正確;II的分子式

,該分子中含有兩個平面

結陶，且兩個平面通過C—N鍵的旋轉可以重合，因此I分子中所有C、N、0原子可能共平

面，C項正確；I中酚羥基可與FeC1溶液發(fā)生顯色反應，而II中不含酚羥基，可用FeCy溶

液檢驗H中是否含有I,D項正確。

3.答案：D

解析：根據(jù)拉坦前列素的結構簡式，可知拉坦前列素的分子式是C26H4。。5,A項正確；該物

質(zhì)分子中含有羥基、酯基，能發(fā)生取代反應，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,

能發(fā)生消去反應，含有碳碳雙鍵，與羥基相連的碳原子上有氫原子，能發(fā)生氧化反應，B項

正確；連有四個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子，符合條件的如圖

中*所示，分子中含有5個手性碳原子，C項正確;1mol拉坦

前列素最多能消耗4mO1H2,D項錯誤。

4.答案：C

解所：環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子處于同一平面，故A止確；金剛烷的分子式為CioHm，

含有6個“-CH?-"，故B正確；四氫二聚環(huán)戊二烯和金剛烷的分子式相同，結構不同，互為

同分異構體，故C錯誤；題給四種物質(zhì)在一定條件下均能發(fā)生取代反應，故D正確。

5.答案：C

解圻：根據(jù)題給圖象可知，甲氧沙林的分子式為CI2Hq4,A項錯誤；該物質(zhì)的分子中含有

酯基和酸鍵兩種含氧官能團，B項錯誤；該分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基均為平面結構，所

有碳原子可能共平面，C項正確；酯基不能與氫氣加成，1mol該物質(zhì)最多能與5moi也加

成，D項錯誤。

6.答案：D

解析：同周期元素從左到右第一電離能呈增大趨勢，N原子2P軌道為半充滿穩(wěn)定狀態(tài)，故第

一電離能：C<O<N,A錯誤；鳥喋嶺中形成一個單鍵和一個雙鍵的N原子為sp2雜化，形成3

個單鍵的N原子為sp3雜化，B錯誤；根據(jù)VSEPR理論，孤對電子和鍵合電子對之間的斥力

大于鍵合電子對之間的斥力，導致鍵合電子對之間的夾角減小，故N1大于N2,C錯誤；已

知該咄咯為平面結構，N形成3個共價鍵，未參與成鍵的p軌道有一對孤對電子，參與形成

大兀鍵，每個C原子留有一個p軌道，p軌道上留有一個單電子參與形成大兀鍵，所以此咯

環(huán)形成5中心6電子的大兀鍵，可表示為，D正確。

7.答案：C

解析：異綠原酸A分子中含有2個手性碳原子，如圖

圖中數(shù)字標記的碳原子為手性碳原子，A錯誤；咖啡酸形成異綠原酸A的反應是取代反應,

OH/

0H

B錯誤；奎寧酸的二氯代物有7種，采用“定移一”法，取代情況如圖:

0H

0H

，數(shù)字代表另一個氯原子的位置，C正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵為平面結構,

單鍵可以旋轉，咖啡酸分子中所有原子可能共平面，D錯誤。

8.答案：B

解析：M分子中含有醛基、碳碳雙鍵、羥基、酯基4種官能團，A項正確；M分子中含有碳

C

骨架C—C—,不可能所有的C碳原子共平面，B項錯誤；M分子中含碳碳雙鍵和醛基等,

I

C

可發(fā)生氧化反應，含酯基，可發(fā)生水解反應，C項正確；M與對苯二乙酸的分子式均為

C1(IH10O4,二者互為同分異構體，D項正確。

9.答案：D

0

OHNH2

解圻：該化合物分子中含有碳碳雙鍵.存在如下順反異構0、

I\=RCA正確；分子中苯環(huán)和碳碳雙鍵均為平面結構，則分子中有如圖所示三個

OH

相互連接的平面;分子中所有碳原子可能共平面，B正確；苯環(huán)

W八'一―/

上處于羥基鄰、對位的氫原子可以與母2發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵可以與母2發(fā)生加成反應，

故1mol該物質(zhì)與足量溟水反應，最多可消耗4moiBL，C正確；1mol該物質(zhì)與足量NaOH

NaO0

反應生成1mol—，0Na、2moiHg和1molNH、，最多可消耗3moi

NaO

NaOH,D錯誤。

10.答案：D

解析：W分子中含有酚羥基（一OH）、酯基（一COO—）、酸鍵（一O一）三種含氧官能團,

A正確；一個W分子中含有三個酚羥基、一個酯基，所以1mol該化合物最多能與4moi

NaOH反應，B正確；根據(jù)W的結構簡式可以推出W的分子式是C19HlgO7,且在五元環(huán)上有

一個手性碳原子，C正確；該物質(zhì)含有酚羥基，能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應，但無拔基，不

能和NaHCO,溶液反應放出CO2,D錯誤。

11.答案：（1）CH2=CH2；取代反應

(2)乙二醇和水形成分子間氫鍵；羥基和醛基

BrCHOz八口乙7w醇u/CHO

(3)

+NaOH-?if+HO+NaBi

Y加熱II2

解析:（1）綜合上述分析，A的結構簡式為CH2=CH?；光照下丙醛和BL的反應為取代反

應。

（2）化合物C易溶于水，主要原因是水與乙二醇形成分子間氫鍵。產(chǎn)物D是2,3?二羥基丙

醛，官能團為羥基和醛基。

（4）丙烯醛和乙二醇在催化劑2的作用下反應的主要目的是保護醛基，避免KMnO4氧化碳

碳雙鍵時氧化醛基。帶有限定條件的同分異構體的書寫常用殘基法。第一步：確定分子式及

官能團。同分異構體的分子式為C5HI0O4,不飽和度為1。能和碳酸氫鈉溶液發(fā)生反應，說明

同分異構體中含有一COOH；1mol該物質(zhì)和足量Na反應可得到標準狀況下33.6L氫氣，說

明1分子該物質(zhì)含有一個一COOH和2個一OH；該物質(zhì)的核磁共振氫譜只有4組峰，說明結

構高度對稱。第二步：減己知部分。剩余4個碳原子均飽和。第三步：書寫同分異構體。結

CH2OH

構為H3C—C—COOHo

CH2OH

12.答案：（1）甲苯；碳碳雙鍵、酯基

（其他合理答案也可）

NaOH水溶液

CH,HC—C—CII

?SCu/A

CH2Br

OHOOCCII,

(5)

CH.COOH堿

H,C—C—CH；HC—C-CH.

濃比5

CHOCHO

解析:（1）A的化學名稱為甲苯。根據(jù)I的結構簡式可知，I中含有的官能團有碳碳雙鍵、

酯基。

CH3

（2）由上述分析可知，ATB為在濃硫酸、加熱下,與濃硝酸發(fā)生硝化反應生成

CH3

k產(chǎn)濃HSO

J和反應的化學方程式為24

H?o,HNOK濃）一^―

NO2

NO2

BrBr

II

（3）由上述分析可知，CHCHCOOCH33,結構合理即可）在氫氧化鈉呼溶液中共熱發(fā)生

消去反應生成C=CCOOCH3（K）、NaBr和H?。。

（4）第一步：根據(jù)給出的條件判斷含有的官能團或具有的結構。I的同分異構體①含苯環(huán)；

②只含一種含氧官能團；③有3種不同化學環(huán)境的氫原子，說明其同分異構體分子結構對稱。

第二步：分類討論。分子中含有與苯環(huán)相連的2個處于對稱位置且含有酸鍵的環(huán)，結構簡式

為或含有羥基和與苯環(huán)相連的2個處于對稱位置的碳環(huán)，結構簡式為

CH3

OH

H3C^<{r^>-CH3,或苯環(huán)上連有2個醛基和2個甲基，結構簡式為

0H

CHO

,等等。

CHO

Br

（5）由題中信息及所學知識可知，也（3—C—C也在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應生成

CH2Br

OHOH

H3C-C-CH3,在銅的催化作用下，H3C—CH3與氧氣發(fā)生催化氧化反應生成

CH20HCH20H

OHOH

c—,在濃硫酸作用下，11c—C—CII與乙酸共熱發(fā)生酯化反應生成

H3C—CH333

CHOCHO

OOCCH

3OOCCH3

H3C」一CH3發(fā)生類似已知信息①的反應生成

在堿性溶液中加熱

CHO

13.答案：(1)CI7H23NO3；羥基、酯基

(2)sp3；sp2

CLCH-CHO

(3)取代反應；MI

COOH

解析：(1)根據(jù)阿托品的結陶簡式可知其分子式是C|7H23NO3,該物質(zhì)分子中含有酯基、羥

基兩種含氧目能團。

0

(2)?(4)與HCN在?定條件下發(fā)生加成反應生成的

p__CH

A與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應生成的B為|\B與HBr在一定條件下發(fā)生

CN

CHBr

加成反應生成的C為廠I2,C與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應生成的D為

CN

CHOH-CH—CH20H

U1I2。D與H+/HQ發(fā)生反應生成的E為kJI,￡與。2在Cu催

CNCOOH

CH__CHO

化下加熱發(fā)生氧化反應生成的F為oA-B過程中對應碳原子的雜化方式由

COOH

爾3變?yōu)閟p?。

（5）根據(jù)阿托品的結構簡式可知，其分子中N原子上只有一對孤電子，因此與硫酸電離產(chǎn)

生的H+可形成1個配位鍵，1個HzSO』分子可以產(chǎn)生2個H，因此生成硫酸阿托品的成鹽反

應中消耗阿托品與硫酸的物質(zhì)的量之比是2:10

（6）第一步：根據(jù)題意判斷同分異構體的分子式。托品醇的分子式為CsH，NO,含有2個不

飽和度。第二步：根據(jù)限定條件判斷含有的官能團。含有碳氧雙鍵，不含氨基。第三步：減

已知部分，判斷含有的其他結構。除碳氧雙鍵和六元碳環(huán)外，其他為飽和結構。第四步：分

情況討論。當六元碳環(huán)上的碳直接形成碳氧雙鍵時，環(huán)上連的取代基可以是-N（CH）2或

-NHCH2CH3HSC-CH2NHCH3,共有9種結構；當六元碳環(huán)上的碳不直接形成碳氧雙鍵，且

環(huán)上的取代基只有1個時，可以為一NHCH2CHO、-NHCOCH3、-CONHCH3、-CH2NHCH。、

-N（CH3）CHO,共有5種結陶：當環(huán)上的取代基有2個時，可以為-CHO、-NHCH3或

-CHV-NHCHO,共有8種結構。故符合條件的同分異構體共有22種。其中核磁共振氫譜

顯示含4種不同化學環(huán)境的氫原子的結構簡式為

14.答案：（1）鄰氯甲苯（或2-氯甲苯）

（2）正四面體形；還原反應；碳氯鍵、段基

(3)

C1C1

（5）酸性KMnO」溶液（苑他合理答案也可）

C1

⑹13：

OOCH

CH3

解析：（1）A的結構簡式為，化學名稱為鄰氯甲苯或2-氯甲苯。

（2）A1H；的中心原子Al的成鍵電子對數(shù)為4,孤電子對數(shù)為0,A1H；的空間結構為正四面

體形。由D、E的結構簡式可知，D-E的過程是“去氧加氫、所以D-E的反應類型為還原

反應。

（3）E-F發(fā)生類似己知②的反應，為取代反應，氯原子取代了羥基，所以F的結構簡式為

（5）A-C為苯環(huán)上的甲基被氧化成竣基，A與一種強氧化劑直接反應也可以生成C,此強

氧化劑可以為酸性KMnO,溶液。

（6）第一步：分析滿足條件的C的同分異構體的特殊結構和取代基。屬于芳香族化合物，

說明同分異構體中含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸酯基。結合C的分子式

和不飽和度可知，若含有醛基，則苯環(huán)上還有一個羥基。第二步：分情況討論。若苯環(huán)上連

有兩個取代基，一個為氯原子，另一個為甲酸酯基，有鄰、間、對3種位置關系，共有3種

結溝：若苯環(huán)上連有3個取代基，分別為氯原子，醛基和羥基，共有10種結構，則滿足條件

的同分異構體共有13種。其中核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為1:2:2的有機物的結構

C1

簡式為O.

OOCH

15.答案：（1）苯酚

H0

（2）；取代反應

（3）羥基、酯基

r^V-C—COOH+C「口HnHu濃硫酸、COOCH3+

⑷kJII3°^^UJIqH2O

00

■

cMoH

——

o

_Qi__,r^-C—COOH

催化菽△2II0

o

解析：（1）綜上分析，A是苯酚。

HO

（2）B為環(huán)己醇，結構簡式為,環(huán)己醇與濃HQ在加熱條件下反應生成C，

B-C的反應類型是取代反應。

（3）根據(jù)G的結構簡式（公“。0CH3）可知，分子中的官能團名稱是羥基、酯基。

r^V-C—COOH

（4）E（||）與甲醇在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應制得F,故

0

E-F的化學方程式為"OH+CHQH等OrfT00阻+H。

00

(5)能與FeCg溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有較

基，由F的結構簡式可知，還有2個碳原子和一個不飽和度，分子中除苯環(huán)外不含其他的環(huán),

則還有一個碳碳雙鍵。若苯環(huán)上有2個取代基，則為一OH、一CH=CH—COOH或—0H、

—C—COOH

II,在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關系，共6種；若苯環(huán)上有3個取代基，

CII2

則為—OH、-CH=CH2ft-COOH,在苯環(huán)上有10種位置關系，則符合要求的同分異構體

C—COOH

有16種，其中核磁共振氫譜有5組峰的結構簡式為||o

HOCH2

CHf-COOHbCHT

(6)對比E的結構簡式0和苯乙烯的結構簡式可知，苯

r^|pCH=CH2

乙烯與Br2發(fā)生加成反應后再水解，最后氧化可得E,合成路線為2

CH,BrNaOH(aq)CH,0H°2

_MIJ?UII

BrOH0

課時跟蹤練31

一、選擇題

1.；2021?廣東卷)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕

害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結構簡式如圖所示，關于該化合物說法不正確的是

()

A.屬于烷燃B.可發(fā)生水解反應

C.可發(fā)生加聚反應D.具有一定的揮發(fā)性

2.（2021?全國乙卷）一種活性物質(zhì)的結構簡式為X/X/XZX/X/X（）H,下列有關該物質(zhì)的

敘述正確的是（）

A.能發(fā)生取代反應，不能發(fā)生加成反應

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

COOH

C.與/\-廠互為同分異構體

D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應得44gC02

3.（2021?北京卷）我國科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃苔素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列關于

黃苓素的說法不正確的是（）

A.分子中有3種官能團

B.能與Na2c溶液反應

C.在空氣中可發(fā)生氧化反應

D.能和Bn發(fā)生取代反應和加成反應

4.（2020?全國卷HI）金絲桃甘是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結

構式如圖。下列關于金絲桃背的敘述，錯誤的是（）

A.可與氫氣發(fā)生加成反應

B.分子含21個碳原子

C.能與乙酸發(fā)生酯化反應

D.不能與金屬鈉反應

人人人力

5.（2020?全國卷I）紫花前胡醇HO可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能

提高人體免疫力。有關該化合物，下列敘述錯誤的是（）

A.分子式為GiHiQ

B.不能使酸性重銘酸鉀溶液變色

C.能夠發(fā)生水解反應

D.能夠發(fā)生消去反應生成雙鍵

6.（2020-山東卷）從中草藥中提取的calebinA（結構簡式如圖）可用于治療阿爾茨海默癥。

下列關于calebinA的說法錯誤的是（）

A.可與FeCk溶液發(fā)生顯色反應

B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與NazCQ,溶液反應

C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種

D.1mol該分子最多與8mol也發(fā)生加成反應

7.（2022?順德容山中學月考）下圖所示，其中a為人體代謝過程可能產(chǎn)生的乳酸。下列相關

物質(zhì)說法不正確的是（）

()

OHV

人H3c

COOH()

a1)

（）

II0o

H-E-O—（H—C^OH

一1H

CH

3cl

c

A.a是加聚生成c的單體

B.a在一定條件下反應，可形成b

C.1mola與足量鈉反應，生成1molH2

D.d在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一與a互為同系物

H0\

8.（2021?浙江卷）有關的說法不正確的是（）

A.分子中至少有12個原子共平面

B.完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數(shù)目為1個

C.與FeCh溶液作用顯紫色

D.與足量NaOH溶液完全反應后生成的鈉鹽只有1種

9.（2022?東莞一中月考）從松節(jié)油中提取的8旅烯可制取諾派酮、諾萊酸等，反應原理如

下。下列說法正確的是（：

A.8旅烯的某種同分異構體可能是芳香燃

B.諾派酮分子中所有碳原子可能共平面

C.諾藻酸與旅二醇可用NaHCG溶液鑒別

D.以上四種有機物均易溶于水

10.（2021?湖南卷）己二酸是一種重要的化工原料，科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎上，提出了

一條“綠色”合成路線。下列說法正確的是（）

工業(yè)路線“綠色”合成路線

/OH7x

…J硝酸一廣COOH一空氣C

M2J催化劑,△</COOH催化劑.△O

A.苯與浸水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色

B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物

C.己二酸與NaHCO3溶液反應有C0」生成

D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面

二、非選擇題

11.（2021?浙江卷）某課題組合成了一種非天然氨基酸X,合成路線如下（Ph-表示苯基）:

CI1LCXaOH/

CHO'HciHC-C-€HOHKM?<\280rClH,CsC,H,OH

5p422CH-CH。

C1H；CX△"

,CHBr:i

己知：i.R—CH=CH—R2TaOlT

Mg?IIILO

ii.R：；BrR3MgBr

6"G

OH

I

Ri-CR

l<3

請回答下列問題:

⑴下列說法正確的是______:填字母）。

A.化合物B的分子結構中含有亞甲基和次甲基

B.ENMR譜顯示化合物F中有2種不同化學環(huán)境的氫原子

C.GfH的反應類型是取代反應

D.化合物X的分子式是CI;,H15N02

⑵化合物A的結構簡式是____________________________

化合物E的結構簡式是o

（3；C-D的化學方程式是一

（4）寫出3種同時符合下列條件的化合物H的同分異構體的結構簡式:

（不包括立體異構體）。

①包含CX；

②包含c（）（心比（雙鍵兩端的C不再連接II）片段;

③除②中片段外只含有1個一CIL—v

⑸以化合物F、溟苯和甲醛為原料，設計下圖所示化合物的合成路線（用流程圖表示，無機

試劑、有機溶劑任選）。

12.（2021?廣東卷）天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍

生物VI的路線如下（部分反應條件省略，Ph表示一以也）：

OH（）HOH

（1；化合物］中含氧官能團有（寫名稱）。

⑵反應①的方程式可表示為I+II=HI+Z,化合物Z的分子式為。

⑶化合物IV能發(fā)生銀鏡反應，其結構簡式為o

（4；反應②③④中屬于還原反應的有,

屬于加成反應的有。

⑸化合物VI的芳香族同分異溝體中，同時滿足如下條件的有_____種，寫出其中任意一種的

結陶簡式：

條件：a.能與NaHCOs反應;

b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應；

c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出乩的反應；

d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子;

e.不含手性碳原子（手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子）o

()

J

⑹根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2cl為原料合成°J的路線(不需

注明反應條件)。

13.(2021?河北卷)丁苯獻(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權的化學藥物，臨床上用于治療

缺血性腦卒中等疾病°ZJM289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學轉

變成NBP和其他活性成分，其合成路線如圖：

H

\'=()14C(K)H

+R-C'H?C()()H—―—―----?c—C(1*=井某)

/■(UsC,OONa\(K力刑)

已知信息：I"R1R2

回答下列問題:

(EA的化學名稱為____________________

(2；D有多種同分異構體，其口能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式為

①可發(fā)生銀鏡反應，也能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應;

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。

（3JE-F中步驟1）的化學方程式為______________________________________________

（4；G-H的反應類型為o若以NaNOs代替AgNQ"則該反應難以進行，AgN&對該反應

的促進作用主要是因為_________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

（5：HPBA的結構簡式為。通常酯化反應需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA

和NBP的結構，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉化為NBP的主要原因：

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

CI^C3^CH3

（6；w是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設計由2,4-二氯甲苯（二（*1）和對三

氟甲基苯乙酸（"）制備W的合成路線（無機試劑和四個碳以下的有機試劑

任選）。

廠前優(yōu)［…二百...

答案

1解析：烷煌是只含有碳、氫兩種元素的飽和有正化合物，該有機化合物中還有氧元素，不

屬于烷燒，A說法錯誤；該有機化合物分子中含有酯基，可發(fā)生水解反應，B說法正確；該有

機叱合物分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應，C說法正確；根據(jù)題干信息可知，信息素

有一定的揮發(fā)性，D說法正確。

答案：A

2解析：該有機化合物分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應，A項錯誤；該有機化合物分

子中含有三種官能團：碳碳雙鍵、竣基、羥基，與乙醇和乙酸的結構都不相似，既不是乙醇