有機(jī)化合物的分離與提純課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

課時(shí)1.21有機(jī)化合物的分離與提純第一章

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法

1、了解怎樣研究有機(jī)化合物應(yīng)采取的步驟和方法2、掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法3、掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實(shí)驗(yàn)的基本技能、原理與操作學(xué)習(xí)目標(biāo)重難點(diǎn)：有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理【主干知識梳理】一、研究有機(jī)化合物的一般步驟【微點(diǎn)撥】由于有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，因此在確定有機(jī)物的分子式后，還不能直接確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式進(jìn)行有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用的研究從天然資源中提取工廠生產(chǎn)和實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物粗品純凈的有機(jī)化合物分離、提純利用有機(jī)化合物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異1.什么是物質(zhì)的分離、提純？分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？分離提純的總原則是什么？(1)物質(zhì)的分離是把混合物的各種成分物質(zhì)分開的過程,分開以后的各物質(zhì)應(yīng)該盡量減少損失。(2)物質(zhì)的提純是將某物質(zhì)中的雜質(zhì)，采用物理或化學(xué)方法除掉的過程。(3)分離、提純的方法：物理方法：溶解、過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、分液、液化、汽化、滲析、鹽析、洗氣等?；瘜W(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等。(4)分離提純的原則：不增不減易分離易復(fù)原二、有機(jī)物的分離、提純方法1、蒸餾(1)原理：利用互溶的液體混合物中各組分的沸點(diǎn)不同，給液體混合物加熱，使其中的某一組分變成蒸氣再冷凝成液體，從而達(dá)到分離提純的目的(2)適用范圍：分離和提純互相溶解的沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)混合物(3)適用條件：①有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；

②有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30℃)(4)主要儀器：鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、直形冷凝管、牛角管(尾接管或彎管)、錐形瓶(接收器)(5)裝置【微點(diǎn)撥】①溫度計(jì)的位置：溫度計(jì)下端水銀泡應(yīng)與蒸餾燒瓶的支管口的下邊平齊，以測量蒸氣體的溫度②碎瓷片的作用：使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸③冷凝管中水流的方向是下口進(jìn)入，上口流出④蒸餾燒瓶里盛液體的用量最好不要超過燒瓶容量的2/3，也不少于1/3；不得將全部溶液蒸干⑤不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊上石棉網(wǎng)加熱，燒瓶中還要加入沸石以防止爆沸⑥實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，先通冷卻水，后加熱；實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，先停止加熱，后關(guān)冷卻水⑦通入冷卻水后才開始加熱的原因：防止沸點(diǎn)低的物質(zhì)先氣化而造成損失⑧剛開始蒸餾得到的液體要棄去，原因是：混有少量的水蒸氣而不純【對點(diǎn)訓(xùn)練1】CaO含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加CaO蒸餾例1：欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí)，可選用的方法是()

A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來B工業(yè)酒精蒸餾95.6%乙醇無水乙醇蒸餾此處固液混合物分離為什么用蒸餾而不用過濾？原因:①CaO與水反應(yīng)生成的Ca(OH)2是糊狀物，過濾時(shí)會堵塞濾紙孔；

②少量Ca2+、OH—等離子會透過濾紙使乙醇不純例2：將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：物質(zhì)密度/(g/cm3)沸點(diǎn)/℃水溶性溶解性甲0.789368.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是(

)A．分液B．蒸餾C．過濾D．萃取B2、萃取(1)萃取原理：如果某物質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，則利用這種差別，可以使該物質(zhì)從溶解度較小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解度較大的溶劑中去，這種方法叫做萃取，這種溶劑叫做萃取劑(2)萃取劑選擇的原則①溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度②萃取劑與原溶劑(水)不相溶且不反應(yīng)③萃取劑與溶質(zhì)不反應(yīng)(3)常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯、汽油、四氯化碳等(4)分液：將兩種互不相溶、密度也不相同的液體分離開的操作方法(5)所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗(6)萃取與分液的操作要點(diǎn)①檢漏：分液漏斗使用之前必須檢漏，檢查分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液檢漏的方法：往瓶內(nèi)加入一定量的水，塞好瓶塞，用食指摁住瓶塞，另一只手控制活塞，倒立過來，觀察瓶塞

周圍是否漏水，如果不漏水，將瓶正立并將瓶塞旋緊180。后塞緊，仍把瓶倒立過來，再檢查是否漏水②將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準(zhǔn)漏斗口上的小孔，使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出③使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁；及時(shí)關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出④分液時(shí)，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從下口放出，當(dāng)下層液體剛好放完時(shí)，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出⑤萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)步驟加入萃取劑后充分振蕩，靜置分層，然后打開分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞將兩層液體分離，下層液體從下口流出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出(7)固—液萃取原理：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程【對點(diǎn)訓(xùn)練2】3、操作過程：振蕩→靜置→分液檢漏→裝液→⑴.打開玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔對準(zhǔn)漏斗口上的小孔。⑵.下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。【活動】從溴水中提取溴（或碘水中提取碘）

分液漏斗燒杯1.檢漏：對分液漏斗進(jìn)行檢漏2.萃?。宏P(guān)閉活塞，把原溶液倒入漏斗中，加萃取劑后，蓋上分液漏斗的玻璃塞，充分振蕩，靜置分層3.分液：把玻璃塞取下，打開分液漏斗活塞，下層液體從下口放出，及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出分液漏斗和恒壓滴液漏斗

例3：

下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是()A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD3、重結(jié)晶(1)原理：常用于提純固體有機(jī)化合物，是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去(2)溶劑的選擇①選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去②被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出例如：苯甲酸的重結(jié)晶粗產(chǎn)品熱溶解熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品利用多次結(jié)晶的方法進(jìn)一步提純物質(zhì)的過程，叫重結(jié)晶。熱過濾裝置蒸發(fā)結(jié)晶降溫結(jié)晶兩種方法的操作過程有什么區(qū)別？結(jié)晶溶解度隨溫度變化大的溶解度隨溫度變化小的（蒸發(fā)溶劑）如何洗滌結(jié)晶？如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否？洗滌沉淀或晶體的方法：

用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至浸沒晶體，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：

取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。例4：電影《閃閃的紅星》中，為讓被困的紅軍戰(zhàn)士吃上食鹽，潘冬子將浸透食鹽水的棉襖裹在身上，帶進(jìn)山中……假如潘冬子來到實(shí)驗(yàn)室，欲從食鹽水中提取出食鹽，你建議他最好采用的方法是（

）

A．過濾

B．蒸發(fā)結(jié)晶

C．分液

D．蒸餾B例5：將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上：(1)KNO3(NaCl)：

。(2)(Br2)：

。(3)C2H5OH(CH3COOH)：

。(4)H2O(NaCl)：

。(5)CH3OH(H2O)：

。(注：甲醇，沸點(diǎn)為64.7℃)(6)NaCl（KNO3

）

。

重結(jié)晶萃取分液(常選用的是NaOH溶液)加NaOH后蒸餾蒸餾蒸餾(可加入生石灰)蒸發(fā)溶劑、趁熱過濾(3)重結(jié)晶法提純苯甲酸實(shí)驗(yàn)?zāi)康闹亟Y(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸苯甲酸物理性質(zhì)苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：實(shí)驗(yàn)步驟①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解③使用漏斗趁熱將溶液過濾到另一個(gè)燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量⑤計(jì)算重結(jié)晶收率實(shí)驗(yàn)裝置【小結(jié)】重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理和步驟晶體(產(chǎn)品)不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌步驟1、加熱溶解2、趁熱過濾3、冷卻結(jié)晶4、過濾、洗滌5、干燥6、稱重問題討論①重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶，過濾洗滌，干燥稱量②溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，促進(jìn)苯甲酸的快速溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出，使苯甲酸與不溶雜質(zhì)分離③實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？溶解時(shí)，攪拌，加速溶解；過濾時(shí)，引流④如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？取最后一次洗滌液少量于試管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若無白色沉淀產(chǎn)生，說明苯甲酸中NaCl已除凈【微點(diǎn)撥】①在重結(jié)晶過程中進(jìn)行趁熱過濾后，要用少量熱溶劑沖洗一遍，其目的是：洗滌不溶性固體表面的可溶性有機(jī)物，減少有機(jī)物的損失。②在晶體析出后，分離晶體和濾液時(shí)，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的：洗滌除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)。③用冷溶劑洗滌的目的：用冷溶劑洗滌可降低洗滌過程中晶體的損耗。④溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑(水)也會結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。【對點(diǎn)訓(xùn)練3】【課后作業(yè)】4、色譜法當(dāng)樣品隨著流動相經(jīng)過固定相時(shí)，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實(shí)現(xiàn)分離，這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特

1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。色譜法(1)色譜法原理：利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。(2)常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。(3)分類：根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。茨衛(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。方法目的主要儀器實(shí)例蒸餾分離、提純沸點(diǎn)相差很大的液態(tài)混合物蒸餾燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇萃取將有機(jī)物從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中分液漏斗用四氯化碳將碘水中的碘提取出來分液分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗分離汽油和水重結(jié)晶利用溫度對溶解度的影響提純有機(jī)物燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、漏斗提純苯甲酸洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯練習(xí)1.下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對應(yīng)原理都正確的是()

選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大D

是利用二者在不同溫度下溶解度變化差別很大，使用重結(jié)晶法?！辆毩?xí)2.根據(jù)右圖信息，下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？

（1）提純KNO3、NaCl(少量)混合物中KNO3（2）提純NaCl、KNO3(少量)混合物中NaCl溶解，蒸發(fā)結(jié)晶，趁熱過濾，這樣首先析出的是NaCl，少量的KNO3仍殘留在熱的溶液中。溶解，蒸發(fā)濃縮，冷卻結(jié)晶，過濾得到KNO3晶體，雜質(zhì)NaCl留在濾液中。練習(xí)3.以氯化鈉和硫酸銨為原料制備氯化銨及副產(chǎn)品硫酸鈉，工藝流程如下：氯化銨和硫酸鈉的溶解度隨溫度變化圖20304050607080