2025春高二化學(xué)選擇性必修2 （配人教版）第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第三節(jié) 分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì) 第2課時(shí) 分子間的作用力 分子的手性

分子間的作用力分子的手性第2課時(shí)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過(guò)分子間的作用力的學(xué)習(xí),能辨析物質(zhì)微觀分子間的作用力及類型,能說(shuō)明分子間作用力(范德華力、氫鍵)對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)等性質(zhì)的影響。2.通過(guò)溶解性、分子手性的學(xué)習(xí),知道物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,能比較物質(zhì)的溶解性并進(jìn)行相關(guān)解釋,能結(jié)合實(shí)例判斷分子的手性,描述對(duì)其性質(zhì)的影響。任務(wù)分項(xiàng)突破『自主梳理』1.范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)范德華力。①概念:

間普遍存在的

,它使得許多物質(zhì)能以一定的凝聚態(tài)(固態(tài)和液態(tài))存在。②特征:很

,比化學(xué)鍵的鍵能小1～2個(gè)數(shù)量級(jí);范德華力

方向性和飽和性。學(xué)習(xí)任務(wù)1探究分子間的作用力分子相互作用力沒(méi)有弱③影響因素:分子的極性越大,范德華力

;組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),相對(duì)分子質(zhì)量越大,范德華力

。(2)范德華力對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。①范德華力廣泛存在于分子之間,只有分子間充分接近時(shí)才有分子間的相互作用力,如固體和液體物質(zhì)中。②范德華力主要影響物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等物理性質(zhì)。越大越大2.氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)概念:由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的

(如水分子中的氫)與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子(如水分子中的氧)之間形成的作用力。(2)表示方法:可用X—H…Y—表示。式中X和Y為

,“—”表示

,“…”表示形成的

。氫原子F、O、N共價(jià)鍵氫鍵[示例](3)特征:較弱,比化學(xué)鍵的鍵能小

個(gè)數(shù)量級(jí);氫鍵具有方向性和飽和性,但本質(zhì)上與共價(jià)鍵的方向性和飽和性不同。①方向性:A—H…B三個(gè)原子一般在同一方向上。原因是在這樣的方向上成鍵兩原子電子云之間的排斥力最小,形成的氫鍵最強(qiáng),體系最穩(wěn)定。1～2②飽和性:每一個(gè)A—H只能與一個(gè)B原子形成氫鍵,原因是氫原子半徑很小,再有一個(gè)原子接近時(shí),會(huì)受到A、B原子電子云的排斥。(4)分類:氫鍵不是化學(xué)鍵,僅為一種分子間作用力,氫鍵可分為分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵。[示例]如圖:前者的沸點(diǎn)

后者。低于(5)強(qiáng)弱影響:A—H…B—中A、B的電負(fù)性越強(qiáng),氫鍵越強(qiáng)。如F—H…F>O—H…O>N—H…N。(6)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響:氫鍵主要影響物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)。分子間氫鍵使物質(zhì)熔、沸點(diǎn)

,分子內(nèi)氫鍵使物質(zhì)熔、沸點(diǎn)

。升高降低[示例]如圖所示,NH3、HF和H2O的沸點(diǎn)反常,分子間形成氫鍵會(huì)使物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)升高,這是因?yàn)楣腆w熔化或液體汽化時(shí)必須破壞分子間氫鍵,從而需要消耗較多能量。3.溶解性(1)“相似相溶”規(guī)律。非極性溶質(zhì)一般能溶于

溶劑,極性溶質(zhì)一般能溶于

溶劑。如蔗糖和氨

溶于水,

溶于四氯化碳;而萘和碘卻

溶于四氯化碳,

溶于水。非極性極性易難易難(2)影響物質(zhì)溶解性的因素。影響因素規(guī)律分子結(jié)構(gòu)的相似性溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大,其溶解性越

氫鍵溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力

,溶解性

外界因素主要有

、

等好越大越好溫度壓強(qiáng)歸納拓展范德華力、氫鍵、共價(jià)鍵的比較項(xiàng)目范德華力氫鍵共價(jià)鍵概念物質(zhì)分子之間普遍存在的一種作用力已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的氫原子與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子之間形成的作用力原子間通過(guò)共用電子對(duì)所形成的相互作用作用粒子分子H與N、O、F原子特征無(wú)方向性和飽和性有方向性和飽和性有方向性和飽和性強(qiáng)度共價(jià)鍵>氫鍵>范德華力影響強(qiáng)度的因素①隨分子極性的增大而增大;②組成和結(jié)構(gòu)相似的分子構(gòu)成的物質(zhì),相對(duì)分子質(zhì)量越大,范德華力越大對(duì)于X—H…Y,X、Y的電負(fù)性越大,Y原子的半徑越小,作用力越大成鍵原子的半徑和共用電子對(duì)數(shù)目。鍵長(zhǎng)越短,鍵能越大,共價(jià)鍵越強(qiáng)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響及規(guī)律影響物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì):①組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大,物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高;②組成相似且相對(duì)分子質(zhì)量相近的物質(zhì),分子極性越大(電荷分布越不均勻),其分子間范德華力越大,其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)就越高;③在同分異構(gòu)體中,一般來(lái)說(shuō),支鏈越多,范德華力越小,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)就越低分子間氫鍵:①使物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高;②溶劑和溶質(zhì)之間形成氫鍵,使溶質(zhì)的溶解度增大;③使某些物質(zhì)的密度反常,如水的密度比冰的密度大共價(jià)鍵鍵能越大,分子穩(wěn)定性越強(qiáng)分子內(nèi)氫鍵:①降低物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn);②對(duì)物質(zhì)電離性質(zhì)產(chǎn)生影響,如對(duì)苯二甲酸的pK1>鄰苯二甲酸的pK1,對(duì)苯二甲酸的pK2<鄰苯二甲酸的pK2『題組例練』題點(diǎn)一范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響辨析1.下列關(guān)于范德華力的敘述正確的是(

)A.是一種較弱的化學(xué)鍵B.分子間存在的較強(qiáng)的電性作用C.直接影響物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)D.稀有氣體的原子間存在范德華力√解析:范德華力是分子間存在的較弱的電性作用,它不是化學(xué)鍵且比化學(xué)鍵弱得多,只能影響由分子構(gòu)成的物質(zhì)的熔、沸點(diǎn);稀有氣體為單原子分子,分子之間靠范德華力結(jié)合,故選D。2.下列物質(zhì)性質(zhì)的變化規(guī)律與范德華力無(wú)關(guān)的是(

)A.F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸點(diǎn)逐漸升高B.HF、HCl、HBr、HI的熱穩(wěn)定性依次減弱C.CI4、CBr4、CCl4、CF4的熔、沸點(diǎn)逐漸降低D.CH(CH3)3比CH3CH2CH2CH3的沸點(diǎn)低√解析:A項(xiàng),F2、Cl2、Br2、I2的組成和結(jié)構(gòu)相似,相對(duì)分子質(zhì)量越大,范德華力越大,熔、沸點(diǎn)越高,與范德華力有關(guān),不符合題意;B項(xiàng),HF、HCl、HBr、HI的熱穩(wěn)定性與其分子中的極性鍵的強(qiáng)弱有關(guān),而與范德華力無(wú)關(guān),符合題意;C項(xiàng),CI4、CBr4、CCl4、CF4的組成和結(jié)構(gòu)相似,范德華力隨相對(duì)分子質(zhì)量的減小而減小,故其熔、沸點(diǎn)逐漸降低,與范德華力有關(guān),不符合題意;D項(xiàng),在烷烴的同分異構(gòu)體中,支鏈越多,范德華力越小,熔、沸點(diǎn)越低,故異丁烷的沸點(diǎn)低于正丁烷的沸點(diǎn),與范德華力有關(guān),不符合題意。題點(diǎn)二氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響辨析3.下列關(guān)于氫鍵X—H…Y的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.氫鍵是共價(jià)鍵的一種B.同一分子內(nèi)也可能形成氫鍵C.X、Y元素具有強(qiáng)電負(fù)性,是氫鍵形成的基本條件D.氫鍵能增大很多物質(zhì)分子之間的作用力,導(dǎo)致沸點(diǎn)升高√解析:A項(xiàng),氫鍵不屬于化學(xué)鍵,錯(cuò)誤;B項(xiàng),氫鍵分為分子間氫鍵和分子內(nèi)氫鍵,所以同一分子內(nèi)也可能形成氫鍵,正確;C項(xiàng),氫原子與電負(fù)性大的原子X(jué)以共價(jià)鍵結(jié)合,若與電負(fù)性大、半徑小的原子Y接近,在X與Y之間以氫為媒介,生成X—H…Y形式的一種特殊的分子間或分子內(nèi)相互作用,所以X、Y元素具有很大的電負(fù)性,是氫鍵形成的基本條件,正確;D項(xiàng),氫鍵能影響物質(zhì)的性質(zhì),增大很多物質(zhì)分子之間的作用力,導(dǎo)致沸點(diǎn)升高,正確。4.有下列幾種氫鍵:①O—H…O②N—H…N③F—H…F④O—H…N氫鍵從強(qiáng)到弱的順序排列正確的是(

)A.③>①>④>② B.①>②>③>④C.③>②>①>④ D.①>④>③>②√解析:氫鍵的強(qiáng)弱與元素的電負(fù)性相對(duì)大小有關(guān),F、O、N的電負(fù)性依次降低,F—H、O—H、N—H的極性依次降低,故③F—H…F強(qiáng)于①O—H…O;而①O—H…O又強(qiáng)于④O—H…N,最弱的是②N—H…N,故選A。5.下列現(xiàn)象(事實(shí))與氫鍵有關(guān)的是(

)①氨易被液化②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶③DNA中的堿基互補(bǔ)配對(duì)④鄰羥基苯甲酸的熔、沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲酸的低⑤H2O是一種穩(wěn)定的化合物A.①④⑤ B.①②③④C.②③ D.①②√解析:①氨分子能形成分子間氫鍵,分子間作用力大,沸點(diǎn)較高,易被液化,故符合題意;②小分子的醇、羧酸分子中含有的羥基、羧基,能與水分子形成分子間氫鍵,可以和水以任意比互溶,故符合題意;③DNA分子中含有氨基,能形成分子間氫鍵,所以堿基互補(bǔ)配對(duì)與氫鍵有關(guān),故符合題意;④鄰羥基苯甲酸形成分子內(nèi)氫鍵,使得分子間作用力減弱,對(duì)羥基苯甲酸形成分子間氫鍵,使得分子間作用力增強(qiáng),所以鄰羥基苯甲酸的熔、沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲酸的低,故符合題意;⑤水是一種穩(wěn)定的化合物與分子內(nèi)的H—O有關(guān),與氫鍵無(wú)關(guān),故不符合題意。模型認(rèn)知判斷物質(zhì)性質(zhì)影響因素的解題流程(1)首先要判斷該性質(zhì)是物理性質(zhì)還是化學(xué)性質(zhì),然后找出其影響因素。(2)根據(jù)作用力的強(qiáng)弱分析物質(zhì)性質(zhì)的變化規(guī)律。如鍵能越大,鍵長(zhǎng)越短,化學(xué)性質(zhì)越穩(wěn)定;相對(duì)分子質(zhì)量越大,范德華力越強(qiáng),熔、沸點(diǎn)越高。題點(diǎn)三物質(zhì)溶解性辨析6.下列說(shuō)法正確的是(

)A.極性分子構(gòu)成的溶質(zhì)一定易溶于極性分子構(gòu)成的溶劑之中,非極性分子構(gòu)成的溶質(zhì)一定易溶于非極性分子構(gòu)成的溶劑中B.溴分子和水分子是極性分子,四氯化碳分子是非極性分子,所以溴難溶于水而易溶于四氯化碳C.白磷分子是非極性分子,水分子是極性分子,而二硫化碳是非極性分子,所以白磷難溶于水而易溶于二硫化碳D.水分子是極性分子,二氧化碳可溶于水,所以二氧化碳分子是極性分子√解析:很多有機(jī)物分子都是極性分子,但因?yàn)闃O性很弱,所以大部分難溶于水,而有機(jī)物之間的溶解度卻很大,A項(xiàng)錯(cuò)誤;溴分子是非極性分子,B項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)“相似相溶”規(guī)律,C項(xiàng)正確;二氧化碳分子是非極性分子,D項(xiàng)錯(cuò)誤。7.下列有關(guān)物質(zhì)溶解度的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)A.戊醇在水中溶解度小于乙醇,主要是由于戊醇的烷基較大B.日常生活中用有機(jī)溶劑溶解油漆,利用了“相似相溶”規(guī)律C.乙醇與水互溶,主要是由于乙醇能與水形成分子間氫鍵D.硫難溶于水,微溶于酒精,易溶于CS2,說(shuō)明分子極性:H2O<C2H5OH<CS2√解析:烷基是推電子基團(tuán),戊醇的烷基比乙醇的大,烷基越大O—H的極性越弱,則戊醇溶解度比乙醇的低,故A正確;油漆主要是非極性物質(zhì),根據(jù)“相似相溶”規(guī)律可知,油漆易溶于非極性分子組成的溶劑中,故B正確;乙醇能與水形成分子間氫鍵,使乙醇在水中的溶解度增大,故C正確;硫是非極性分子,水和酒精是極性分子,硫難溶于水,微溶于酒精,易溶于CS2,說(shuō)明分子極性H2O>C2H5OH>CS2,故D錯(cuò)誤。模型認(rèn)知物質(zhì)溶解性的判斷方法(1)依據(jù)“相似相溶”規(guī)律。①非極性溶質(zhì)一般易溶于非極性溶劑,難溶于極性溶劑;極性溶質(zhì)一般易溶于極性溶劑,難溶于非極性溶劑。②溶質(zhì)與溶劑分子結(jié)構(gòu)的相似程度越大,其溶解度越大。如烷基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。(2)依據(jù)溶質(zhì)與溶劑之間是否存在氫鍵。如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵,則溶質(zhì)溶解度增大且氫鍵作用力越大,溶解性越好。如NH3、HF極易溶于水,甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水,就是因?yàn)樗鼈兣c水均能形成分子間氫鍵。(3)溶質(zhì)是否與水反應(yīng):如果溶質(zhì)與水發(fā)生反應(yīng),溶質(zhì)的溶解度會(huì)增大。如SO2與水反應(yīng)生成的H2SO3可溶于水,故SO2的溶解度增大。學(xué)習(xí)任務(wù)2認(rèn)識(shí)分子的手性『自主梳理』1.手性異構(gòu)體與手性分子(1)手性異構(gòu)體。具有完全相同的

和

的一對(duì)分子,如同左手與右手一樣互為

,卻在三維空間里

,互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。(2)手性分子。有手性異構(gòu)體的分子叫做

。組成原子排列鏡像不能疊合手性分子[示例]CHBrClF是一個(gè)簡(jiǎn)單的手性分子,如圖甲所示的兩個(gè)分子互為鏡像。又如,丙氨酸分子(手性碳原子上連接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如圖乙所示。(1)手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用?，F(xiàn)今使用的藥物中手性藥物超過(guò)50%。(2)手性合成:利用

催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成,這種獨(dú)特的合成方法稱為手性合成。手性合成是當(dāng)代化學(xué)的熱點(diǎn)之一,是21世紀(jì)化學(xué)研究的重要領(lǐng)域。(3)手性催化劑:手性催化劑只催化或者主要

一種手性分子的合成,可以比喻成握手——手性催化劑像迎賓的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,總是伸出右手去握手。2.手性分子的用途手性催化『互動(dòng)探究』手性藥物,是指藥物分子結(jié)構(gòu)中引入手性中心后,得到的一對(duì)互為實(shí)物與鏡像的對(duì)映異構(gòu)體。如氧氟沙星和左氧氟沙星抑制細(xì)菌拓?fù)洚悩?gòu)酶Ⅱ的活性,左氧氟沙星是氧氟沙星的9.3倍,臨床應(yīng)用中左氧氟沙星逐漸取代氧氟沙星。探究手性異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系問(wèn)題1:材料中的氧氟沙星和左氧氟沙星互為手性分子,它們是同一種物質(zhì)嗎?兩者具有什么關(guān)系?提示:不是同一種物質(zhì),兩者互為同分異構(gòu)體。問(wèn)題2:互為手性異構(gòu)體的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)有何關(guān)系?分析其原因。提示:物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)?；槭中苑肿拥奈镔|(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同,且具有相同的官能團(tuán),所以其化學(xué)性質(zhì)極其相似。問(wèn)題3:有機(jī)物分子中連有四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)的碳原子稱作手性碳原子。有機(jī)物

是否具有手性?若有,請(qǐng)用“*”將手性碳原子標(biāo)出來(lái)。提示:具有手性。歸納拓展手性分子的判斷方法(1)分子與其鏡像能否重合,如果不能重合,說(shuō)明是手性分子。(2)有機(jī)物分子中是否有手性碳原子,手性碳原子是指與四個(gè)各不相同的原子或基團(tuán)相連的碳原子,手性碳原子必須是飽和碳原子(sp3雜化)。如果有一個(gè)手性碳原子,則該有機(jī)物分子就是手性分子,具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子?！侯}組例練』1.丙氨酸(C3H7NO2)分子為手性分子,它存在手性異構(gòu)體,如圖所示:下列關(guān)于丙氨酸的兩種手性異構(gòu)體(Ⅰ和Ⅱ)的說(shuō)法正確的是(

)A.Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2個(gè)手性碳原子B.Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對(duì)稱,具有不同的分子極性C.Ⅰ和Ⅱ分子都是極性分子,只含有極性鍵,不含非極性鍵D.Ⅰ和Ⅱ的化學(xué)鍵相同,但分子的性質(zhì)不完全相同√解析:Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1個(gè)手性碳原子,都是極性分子,分子中都含有極性鍵和非極性鍵,兩者互為手性異構(gòu)體,具有不完全相同的性質(zhì),故選D。2.下列化合物中含有3個(gè)手性碳原子的是(

)√『知識(shí)整合提升』學(xué)科素養(yǎng)測(cè)評(píng)A、B、X、D、E為短周期的5種主族非金屬元素,其中A、B、X的最外層電子排布式可分別表示為asa、bsbbpb、xsxxp2x,D與B同主族,E在X的下一周期,且是同周期元素中電負(fù)性最大的元素?；卮鹣铝袉?wèn)題。(1)由A、B、X、E四種元素中的兩種元素可形成多種分子,現(xiàn)有下列分子:①BX2②BA4③A2X2④BE4其中屬于極性分子的是

(填序號(hào))。

③解析:由s軌道最多可容納2個(gè)電子可得b=x=2,即B為C,X為O,A為非金屬元素,故a=1,A為H;由D與B同主族,且為短周期非金屬元素得D為Si;由E在X的下一周期,且是同周期元素中電負(fù)性最大的元素可知,E為Cl。(