烷烴的命名課件高二化學(xué)人教版選擇性必修3

第一節(jié)烷烴課時(shí)2.12烷烴的命名第二章烴1.了解習(xí)慣命名法及其局限性。2.理解系統(tǒng)命名法的原則與步驟3.掌握烷烴的命名學(xué)

習(xí)

目

標(biāo)重點(diǎn):烷烴的系統(tǒng)命名法難點(diǎn):命名與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)的關(guān)系

【主干知識(shí)梳理】一、烴基和烷基的概念1、烴基：烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫烴基，烴基一般用“R—”來表示2、烷基：像這樣由烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)叫烷基，烷基的組成通式為—CnH2n＋1。常見的烷基有：名稱甲基乙基正丙基異丙基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式3、特點(diǎn)：①烴基中短線表示一個(gè)電子

②烴基是電中性的，不能獨(dú)立存在4、根和基的區(qū)別：“根”帶電荷，“基”不帶電荷；根能獨(dú)立存在，而基不能單獨(dú)存在—CH3—CH2CH3或—C2H5—CH2CH2CH3

【微點(diǎn)撥】①“基”是含有未成對(duì)電子的原子團(tuán)，不顯電性 ②基團(tuán)的電子式的寫法：“—CH3”的電子式：

；

“—OH”的電子式：

；

③基團(tuán)的質(zhì)子數(shù)和電子數(shù)的算法：直接等于各原子的質(zhì)子數(shù)和電子數(shù)之和

質(zhì)子數(shù)電子數(shù)甲基(—CH3)羥基(—OH)9999二、烷烴的命名：烷烴的命名法是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，烷烴常用的命名法有普通命名法和系統(tǒng)命名法1、烷烴的習(xí)慣命名法(只能適用于構(gòu)造比較簡(jiǎn)單的烷烴)(1)根據(jù)烷烴分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字，就是簡(jiǎn)單的烷烴的命名，稱為“某烷”(2)碳原子數(shù)在10以內(nèi)的，從1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷(3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，存在同分異構(gòu)體時(shí)，在(碳原子數(shù))烷名前面加正、異、新等，分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有3種，寫出它們的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3分子結(jié)構(gòu)中無支鏈②異戊烷：③新戊烷：，分子結(jié)構(gòu)中含有(4)含碳原子數(shù)較多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烷烴采用系統(tǒng)命名法2、烷烴的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈，稱“某烷”：最長(zhǎng)、最多定主鏈(選主鏈的原則：優(yōu)先考慮長(zhǎng)→等長(zhǎng)時(shí)考慮支鏈最多)①選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，并按照主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”，支鏈作為取代基。如：②如果在一個(gè)分子中有多條相同碳原子數(shù)的最長(zhǎng)碳鏈，則選擇含支鏈較多的那條碳鏈為主鏈。如：主鏈最長(zhǎng)(7個(gè)碳)時(shí)，選主鏈有a、b、c三種方式，其中：a有3個(gè)支鏈、b有2個(gè)支鏈、c有2個(gè)支鏈，所以方式a正確應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示，稱為“己烷”(2)編號(hào)位，定支鏈：(編號(hào)位的原則：首先要考慮“近”；同“近”，考慮“簡(jiǎn)”；同“近”，考慮“小”)①選主鏈中離支鏈最近的一端開始編號(hào)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，使支鏈獲得最小的編號(hào)，以確定支鏈的位置。即：首先要考慮“近”，從離支鏈最近的一端開始編號(hào)，定為1號(hào)位。如：②若有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則依次考慮第二、三個(gè)支鏈位次（最低序列原則），例如：②若有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則依次考慮第二、三個(gè)支鏈位次（最低序列原則），例如：

方式一的位號(hào)為為2、3、5方式二的位號(hào)和為2、4、5，3<4所以方式一正確③若只有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)單的一端開始編號(hào)，即同近考慮簡(jiǎn)，例如：(3)寫名稱，按“取代基位次——取代基名稱——母體名稱”的順序書寫格式：位號(hào)—支鏈名—位號(hào)—支鏈名某烷①取代基，寫在前，標(biāo)位置，短線連：將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開如：命名為：2—甲基丁烷②不同基，簡(jiǎn)到繁：如果主鏈上有幾個(gè)不同的支鏈，把簡(jiǎn)單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面如：命名為：4—甲基—3—乙基庚烷③相同基，合并算：如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“，”隔開如：

命名為：2，3—二甲基己烷命名為：2，5—二甲基—3—乙基己烷2，6，6—

三甲基—5—乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2主鏈名稱取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置12345678名稱的含義：①名稱組成：支鏈位置---支鏈名稱---主鏈名稱②數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字---支鏈位置；漢字?jǐn)?shù)字----相同支鏈的個(gè)數(shù)③寫主鏈名稱時(shí)，主鏈碳原子在10以內(nèi)的用“天干”，10以上的則用漢字“十一、十二、十三…”表示。

【微點(diǎn)撥】(1)取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2、3、4......”表示，位號(hào)沒有“1”(2)相同取代基合并算，必須用中文數(shù)字“二、三、四......”表示其個(gè)數(shù)，“一”省略不寫(3)表示取代基位號(hào)的阿拉伯?dāng)?shù)字“2，3，4......”等數(shù)字相鄰時(shí)，必須用“，”相隔，不能用“、”(4)名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必須用短線“—”隔開(5)若有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面(6)在烷烴命名中不可能出現(xiàn)“1—甲基、2—乙基，3—丙基”這樣的取代基命名為：2，5—二甲基—3—乙基己烷(1)最長(zhǎng)原則：應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈；(2)最近原則：應(yīng)從離支鏈最近一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)；(3)最多原則：若存在多條等長(zhǎng)主鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈數(shù)較多的碳鏈做主鏈；(4)最簡(jiǎn)原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)；(5)最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí)，應(yīng)以支鏈位號(hào)之和最小為原則，對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。(6)寫名稱：取代基，寫在前，標(biāo)位置，短線連；不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算(標(biāo)數(shù)目)烷烴的系統(tǒng)命名法編號(hào)位定支鏈烷烴命名的綱要選主鏈稱某烷取代基寫在前標(biāo)位置短線連不同基簡(jiǎn)到繁相同基合并算判斷下列名稱的正誤：⑴3，3–二甲基丁烷；⑵2，3–二甲基-2–乙基己烷；⑶2，3－二甲基－４－乙基己烷；⑷2，3，５–三甲基己烷√××√2,2–二甲基丁烷3,3,4–三甲基庚烷1、按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱3，3，5—三甲基庚烷4—甲基—3—乙基辛烷2，4—二甲基己烷2，5—二甲基—3—乙基己烷3，5—二甲基庚烷2、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(1)2-甲基-3-乙基戊烷

(2)2，2，3-三甲基丁烷

(3)2-甲基-3-乙基庚(4)3,4-二甲基-4-乙基庚烷

(5)2,5-二甲基-3-乙基己烷CH3?CH2?CH?C?CH2?CH2?CH3CH2?CH3CH3CH3CH3?CH?CH2?CH?CH?CH3CH2?CH3CH3CH3CH3?CH2?CH?CH?CH3CH2?CH3CH3CH3?CH?C?CH3CH3CH3CH3CH3?CH?CH?CH2?CH2?CH2?CH3CH2?CH3CH3CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH34–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5

2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷2,3-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-—5-—乙基庚烷3,3-—二甲基—-5-—乙基庚烷課時(shí)2.12

烷烴同分異構(gòu)體的書寫及取代物種類的找法一、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)現(xiàn)象正丁烷和異丁烷物理性質(zhì)的比較1、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象(2)同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體(3)同分異構(gòu)體特點(diǎn)①分子式相同，即：化學(xué)組成和相對(duì)分子質(zhì)量相同②可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)③結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)可能相似也可能不同④同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/0C沸點(diǎn)/0C相對(duì)密度正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3－138.4－0.50.5788異丁烷C4H10

－159.6－11.70.557【微點(diǎn)撥】①同分異構(gòu)體要求分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，二者缺一不可；分子式相同，則相對(duì)分子質(zhì)量相等，但相對(duì)分子質(zhì)量相等的物質(zhì)，分子式不一定相同，如：CO和C2H4②結(jié)構(gòu)不同意味著同分異構(gòu)體不一定是同類物質(zhì)，如：CH3CH2CH=CH2和③同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)一定不同，因此它們的物理性質(zhì)存在差異；如果同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)相似，屬于同類物質(zhì)，則它們的化學(xué)性質(zhì)相似；如果同分異構(gòu)體是不同類別的物質(zhì)，則它們的化學(xué)性質(zhì)不同④烷烴中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分異構(gòu)體，其他烷烴均存在同分異構(gòu)體，且同分異構(gòu)體的數(shù)目隨碳原子數(shù)的增加而增多，如：丁烷有2種同分異構(gòu)體、己烷有5種同分異構(gòu)體、癸烷有75種同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的原因之一2、化學(xué)“四同”的比較

同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體概念質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一種元素的不同原子由同種元素形成的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同的化合物對(duì)象原子單質(zhì)有機(jī)化合物無機(jī)化合物、有機(jī)化合物性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同，物理性質(zhì)略有差異化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)差異較大化學(xué)性質(zhì)相似，熔沸點(diǎn)、密度規(guī)律性變化化學(xué)性質(zhì)相似或不同，物理性質(zhì)有差異【對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1】二、烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法——“減碳法”(烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，以C6H14為例)書寫的步驟碳架式注意①將分子中所有碳原子連成直鏈作為主鏈C—C—C—C—C—C(a)

②從主鏈一端取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈對(duì)稱軸一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架有兩種(b)(c)甲基不能連在①位和⑤位碳原子上，否則與原直鏈時(shí)相同；對(duì)于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一個(gè)，否則重復(fù)③從主鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即兩個(gè)甲基)依次連在主鏈對(duì)稱軸一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種(d)(e)②位或③位碳原子上不能連乙基，否則主鏈上會(huì)有5個(gè)碳原子，則與(b)中結(jié)構(gòu)重復(fù)【微點(diǎn)撥】(1)兩注意：①選擇碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈；②找出對(duì)稱軸(2)四句話：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列對(duì)、鄰到間(3)取代基不能連在末端，否則與原直鏈時(shí)相同(4)從母鏈上取上的碳原子數(shù)，不得多于母鏈所剩余的碳原子數(shù)【當(dāng)堂訓(xùn)練】烷烴(CnH2n+2，只可能存在碳鏈異構(gòu))n=1

n=2

n=3

n=4

n=5

n=7

三、烷烴烴基的找法、一鹵代烴的找法和多鹵代烴的找法1、烷烴烴基的找法甲基

乙基

丙基

丁基

戊基

2、等效氫原子法(對(duì)稱法)(1)連接在同一個(gè)碳原子上的氫原子等效如：甲烷(CH4)分子中4個(gè)氫原子是等效的(2)連接在同一個(gè)碳原子上的相同基團(tuán)上的氫原子等效如：新戊烷()分子中四個(gè)甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，也就是說新戊烷分子中的12個(gè)H原子是等效的(3)分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的如：

分子中的18個(gè)氫原子是等效的3、烷烴一氯代物和多氯代物的找法(1)一元取代物的找法：烴分子中有多少中結(jié)構(gòu)不同的氫原子，其一元取代物就有多少種同分異構(gòu)體①根據(jù)烷基的種類確定一元取代物種類如：丁基(—C4H9)的結(jié)構(gòu)有4種，戊基(—C5H11)的結(jié)構(gòu)有8種，則C4H9Cl有4種，C5H11Cl有8種②等效氫法：有幾種等效氫原子就有幾種一元取代物CH3Cl

C2H5Cl

C3H7Cl

C4H9Cl

C5H11Cl

(2)多元取代物種類——分次定位法如：C3H8的二氯代物，