高考化學(xué)專(zhuān)題七第2講常見(jiàn)的有機(jī)化合物學(xué)案

第2講常見(jiàn)的有機(jī)化合物

［2020?備考】

最新考綱：1.認(rèn)識(shí)手性碳原子，了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)），能判斷并

正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2.了解嫌（烷燒、烯燒、快燃和芳香堤）

及其衍生物（鹵代蟲(chóng)仝、醇、酚、醛、按酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。3./解糖類(lèi)、油脂、

氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)，認(rèn)識(shí)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要

作用。

新課標(biāo)要求：能寫(xiě)出烽及其衍生物的官能團(tuán)、簡(jiǎn)單代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)；能夠列舉各類(lèi)

有機(jī)化合物的典型代表物為主要物理性質(zhì)。能描述和分析各類(lèi)有機(jī)化合物的典型代表物的重

要反應(yīng)，能夠書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)式。能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有

典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)式。

最新考情：有機(jī)化學(xué)在江蘇高考中所在分值很高，一般必考一道選擇題和一道非選擇題，而

常見(jiàn)的有機(jī)化合物是主要考查內(nèi)容，選擇題考查燃和燃的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)

型；非選擇題主要考查有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)的判斷和性質(zhì)、有機(jī)物的推斷、同分異構(gòu)體的

書(shū)寫(xiě)等。預(yù)計(jì)2020年高考延續(xù)這一考查方向。

考點(diǎn)一常見(jiàn)的燒

［知識(shí)梳理］

（1）脂肪燃組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

碳原子之間全部以單鏈

結(jié)合的飽和鏈?zhǔn)?/p>

含有碳碳雙犍的不飽和t封

--[W鏈燒

含行碳碳叁鍵的不飽和

iiAjH”4”云2)

煥燒鏈煌

提醒：①直接連在飽和碳原子上的四個(gè)原子形成的空間枸型為四面體形；②直接連在雙鍵碳

原子上的四個(gè)原子與雙鍵兩端的碳原子共平面;③直接連在叁鍵碳原子上的兩個(gè)原子與叁鍵

兩端的碳原子共線c

(2)物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下含有1?4個(gè)碳原子的燒都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)

狀態(tài)

渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸

沸點(diǎn)

點(diǎn)越低

相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，但密度均比水小

水溶性均難溶于水

(3)脂肪炫的化學(xué)性質(zhì)

(D烷始的取代反應(yīng)

①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子?或原了團(tuán)所替代的反應(yīng)。

②烷妙的鹵代反應(yīng)

a.反應(yīng)條件：氣態(tài)烷燃與氣態(tài)鹵索單質(zhì)在逃下反應(yīng)。

b.產(chǎn)物成分：多種鹵代燒混合物(非純凈物)+HXO

I

—c—H

c.定量關(guān)系：??C12~HC1即取代1mol氫原子，消耗鹵素單質(zhì)生成1mol

HClo

(2)烯煌、煥煌的加成反應(yīng)

①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的丕也羽避壬與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的

反應(yīng)。

②烯燒、煥燃的加成反應(yīng)(寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)方程式)

CHCH+Br.-Br-CH=CH-Br

CH=CH浪:，理CH=CH+2Br--

2

Br-CH-CH-Br

HC'I

CH=CH+HCI^LCH..-CHCI

（1：I）

(3)加聚反應(yīng)

①丙烯加聚反應(yīng)方程式為

催化劑廠一

7ZCII2=CH-CH3--------->-ECH2—CHio

CH.o

②乙塊加聚反應(yīng)方程式為/￡H=CH催化卻

毛CH-CH玉

（4）二烯燃的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

①加成反應(yīng)

I!可嘩CH,=CH-CH=CH>+Br>—*CH2-CH-CH=CH2

Brg,1）

BrBr

CH2=CH-CH=CH2

（13-丁二烯）H咻CH,=CH—CH=CH,+Br,—>CH,—CH=CH—CH,

-

Br2（l：1）||

BrBr

足量B%CH,=CH—CH=CH,+2Bro—?CH.-CH—CH—CH,

I-III

BrBrBrBr

②加聚反應(yīng)：MU=CH—CH=ClJ蚣到?—CH2—CH=CH—Cll2.

(5)脂肪燒的氧化反應(yīng)

烷燒烯燃燃煌

燃燒火焰很明亮，帶濃

燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙

黑煙

通入酸性KMnO,

不褪色褪色褪色

溶液

提醒：乙烯能使酸性高鐐酸鉀溶液和溶的四氯化碳溶液褪色,二者褪色原理丕相同。乙烯便

酸性高錘酸鉀洛液褪色是發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，高銃酸鉀將乙烯氧化成co”高翅酸怦被還

厚;乙箭使攜的四氯化碳溶液褪色是與單質(zhì)浪發(fā)生了加成反應(yīng)。

(1)芳香點(diǎn)：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的點(diǎn)。苯的同系物指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的

①相同點(diǎn)

j取代（鹵化、硝化、磺億）1

,加氫f環(huán)烷短（反應(yīng)比烯、炊點(diǎn)困難）｝因都含有苯環(huán)

.點(diǎn)燃：有濃煙J

②不同點(diǎn)

烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)

上的甲基能被酸性高鐳酸鉀溶液氧化。

提醒：（1）苯的同系物被酸性KMnOi溶液氧化的規(guī)律：①苯的同系物或芳香煌側(cè)鏈為?；鶗r(shí)，

不管煌基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMn（）,氧

化為按基，且撥基宜接與苯環(huán)相連。②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnCh溶液褪色，

C（CH3）3

如

就不能，原因是與苯環(huán)宜接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子。

(2)苯的同系物鹵代時(shí)，條件不同，取代位置不同：

①在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。

+IIC1

+HCL

(1)煤的綜合利用

①煤的組成

宏猊組成行機(jī)物和少送無(wú)機(jī)物

行要含g,另有少量H、O、N、S等元素

②燥的加工

L氣態(tài)物質(zhì)：焦?fàn)t氣：H2、C()、CH4、CJL

尸粗氨水：氨、鏤鹽

L干偌一液態(tài)物質(zhì)一P粗紫：苯、中笨、二甲苯

「煤焦油：苯、酚類(lèi)、蔡

f固態(tài)物質(zhì)：焦炭

氣化:制水煤氣，反應(yīng)化學(xué)方程式為

煤高溫

C+H2()(g)^C()+H2

L直接液化:煤與氫氣作用生成液體燃料

一液化一

一間接液化:先轉(zhuǎn)化為一氧化碳和氫氣，再

在催化劑作川下合成甲醇等.反應(yīng)化學(xué)

催化劑

方程式為C()+2I【2?CH3()H

(2)石油加工

①石油的成分：。種碳?xì)浠衔锝M成的混合物,所含元素以31L為主。

①天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。它的主要成分是甲烷。

②天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取出的化學(xué)方程式為CH,+HQ(叫船刊0+3H2。

(4)三大合成材料

天然有機(jī)高分棉花、羊毛、天然橡膠

子材料

熱塑性材料（聚乙烯、聚氯乙烯、有機(jī)玻璃）

塑料

熱固性材料（酚醛樹(shù)脂）

合成有機(jī)高分合成纖維［錦綸（尼龍）、滌綸（的確良）、“青綸（人造羊

纖維

子材料毛）、維綸、氯綸和丙綸］

合成橡膠（通用橡膠：丁苯橡膠、氯丁橡膠、順丁榜膠：

橡膠

特種橡膠：聚硫橡膠、硅橡膠）

功能高分子高分子膜（分離膜、熱電膜、傳感膜）

新型有機(jī)高分

材料醫(yī)用高分子材料

子材料

復(fù)合材料玻璃鋼等

［題組診斷］

題組U脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.軸烯是一類(lèi)獨(dú)特的星形環(huán)崎。下列關(guān)于三元軸烯（/一二）說(shuō)法不正確的是（）

B.所有原子在同一平面

C.與1,3?丁二烯（）互為同系物

D.與苯互為同分異構(gòu)體

\/

c=c

解析A項(xiàng)，分子中含有/'雙鍵，能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，正確；B

\/

c=c

項(xiàng)，由于/\雙鍵構(gòu)成的平面結(jié)構(gòu)，所以該分子的所有原子在同一平面上,

正確；C項(xiàng)，該分子含有三個(gè)c=c雙鍵和一個(gè)碳環(huán)，而

z\z

只有兩個(gè)C=C雙鍵，所以二者結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分

子的化學(xué)式為CM；,與苯的化學(xué)式相同，但結(jié)構(gòu)不同，所以二者是同分異構(gòu)體，正確。

答案C

2.檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:o下列有關(guān)檸

檬烯的分析正確的是（）

B.它和丁基笨（）互為同分異構(gòu)體

C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

D.一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng)

解析檸檬烯含有8種類(lèi)型的氫原子，其一氯代物總共有8種，A錯(cuò)；檸檬烯中所有碳原子

不可能在同一平面上，C錯(cuò)：檸檬烯的分子式為GOHK,而

的分子式為二者不互為同分異構(gòu)體，B錯(cuò)。

答案I）

3.有機(jī)物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示，下列說(shuō)法正確的是（）

—定條件

(CH：J2cHeH2cH3(CH：,)2cHeHC1CH：,

(M)(N)

—岸冬?件

(CH3)2CHCH=CH,

(Q)

B.N的同分異構(gòu)體有7種（不考慮立體異構(gòu)，不包括N本身）

碳原子一定共面

D.M、N、Q均能使酸性KMnOi溶液褪色

解析A項(xiàng)，M中含有5個(gè)碳原子，為異戊烷，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，5個(gè)碳原子的碳鏈有3種：C-C

C

I

c—c—CC、c—c—C

II

一

—c—c—c、cC，一氯-代物分別有：3、4、1種，正

確；C項(xiàng)，Q中有碳原子建有3個(gè)碳原子，不可能共平面，錯(cuò)誤；I)項(xiàng)，M、N均不能使酸性

高缽酸鉀溶液褪色，錯(cuò)誤。

答案B

【反思?xì)w納】

結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)

不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響：

(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)：

(2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；

(3)碳碳叁鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；

(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錦酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響。而苯不能被

酸性高鐳酸鉀溶液氧化。

題組E芳香點(diǎn)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

(丁CH(CH,)2

4.異丙苯［］是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的

說(shuō)法不正確的是()

C.在光照條件下，異丙茶與C12發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種

解析在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、

二氯代物等。

答案C

5.慈（）也叫閃爍晶體，是一種存在于煤焦油中的含三個(gè)環(huán)的稠環(huán)

芳烽。下列關(guān)于慈的說(shuō)法不正確的是（）

MHIO

B.慈與菲（）互為同分異構(gòu)體

答案C

【反思?xì)w納】

苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別

（1）荒的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上

的取代，鐵粉或FcB門(mén)催化時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代。

（2）烷煌不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高鋅酸鉀

溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物.

題組化石燃料的綜合利用

的是（）

石油、上-分儲(chǔ)產(chǎn)品②-乙烯③?CHaBrCHiBr

B.①主要發(fā)生物理變化

C.②包括裂化、裂解等過(guò)程

D.③是加成反應(yīng)，產(chǎn)物名稱(chēng)是二濱乙烷

解析石油是由烷燃、環(huán)烷燃等組成的混合物，A正確：分儲(chǔ)是物理變化，B正確：石油的

分馀產(chǎn)品通過(guò)裂化或裂解可以得到乙烯，c正確；③是乙烯的加成反應(yīng)，產(chǎn)物名稱(chēng)應(yīng)該是1,

2-二漠乙烷，D錯(cuò)誤。

答案D

7.下列說(shuō)法正確的是（）

A.氯乙烯、聚乙烯都是不泡和燒

"ECH2-CH-

催化劑r-

----------ECH2—CH3n

7/CH2=CHClCl

解析氯乙烯含有氯元素，不屬于燒，而聚乙烯為飽和燒，A錯(cuò)；聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

-FCH2—CHi

iA

，B錯(cuò)；乙烯含有碳碳雙鍵，能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加

成反應(yīng)，但聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元為一CH2—CHz一,不能與溟的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，D

錯(cuò)。

答案c

8.ABS合成樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖：

-ECH）—CH—CHz—CH=CH—CH>—CH2—CH3n

則合成這種樹(shù)脂的單體為、、。反應(yīng)類(lèi)型為。

答案CH=CH—CN

2CH2=CH—CH=CH2

CHCIL,

加聚反應(yīng)

【反思?xì)w納】

化學(xué)中的“三鐳”、“兩裂”比較

(1)化學(xué)中的“三儲(chǔ)”:

干慵蒸儲(chǔ)分儲(chǔ)

隔絕空氣、高溫下使根據(jù)液態(tài)混合物中各組分

原理與蒸鐳原理相同

物質(zhì)分解沸點(diǎn)不同進(jìn)行分離

產(chǎn)物為沸點(diǎn)相近的各組

產(chǎn)物產(chǎn)物為混合物產(chǎn)物為單一組分的純凈物

分組成的混合物

變化類(lèi)型化學(xué)變化物理變化物理變化

⑵化學(xué)中的“兩裂”：

名稱(chēng)定義目的

在一定條件把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸

提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是提高汽油的

裂化點(diǎn)高的燃斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)

產(chǎn)量

低的股

在高溫下，使具有長(zhǎng)鏈分子的燃斷裂成

裂解獲得短鏈不飽和燃

各種短鏈的氣態(tài)燃和少量液態(tài)燃

考點(diǎn)二鹵代燒醇酚

［知識(shí)梳理］

(1)鹵代煌水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較

反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)

反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱

—C—C—

斷鍵方式—C-|-X+H-l-OHL]-11

LH..X：

相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX：

11

鹵代燒分子中一X被水中的-C—C—+

1|

—0H所取代，生成醇；XII

反應(yīng)本質(zhì)和通式

H4)醇

R—CH—X+NaOH-g-

2NaOII->

△

R—CHQH+NaX

11

-C=C------FNaX

+II2()

引入一OH,生成含一OH的化合消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵

產(chǎn)生特征

物的不飽和鍵的化合物

名師助學(xué)：

鹵代煌的反應(yīng)規(guī)律

①鹵代烽在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記憶方法：“無(wú)

醇成醉，有醇成烯”。

②所有的鹵代燃在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)，而沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代燃或雖有

鄰位碳原子，但鄰位碳原子無(wú)氫原子的鹵代燃均不能發(fā)生消去反應(yīng)，不對(duì)稱(chēng)鹵代燃的消去有

多種可能的方式。

(2)鹵代煌的獲取方法

①不飽和燒與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如

CH.3—CH=CH2+Br2-CH3CHBrCH2Br；

CII—CH—CII

OO

CL—CXCHz+HBr^^母

CH三CH+HC1芍組CHzEHCl.

②取代反應(yīng)

如乙烷與CL：CMCH-Ch^^CHQHzCl+HC1。

C』I50H與HBr：CJIsOH+HBr-^-CJIsBr+ILOo

如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下

表所示。

條件斷鍵位置反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式（以乙醇為例）

2CH￡H?0H+2Naf2CH￡H?0Na土

Na①

H21

CH3CH20H4-HBr-^*CH3CH2Br+

HBr,△②取代

H?0

2cH3cH20H+0?2cH：CH0+

02(Cu),△①③氧化

2H2。

CH￡H20H蹤濃硫筆酸CH—CH?]+

濃硫酸，170℃②⑤消去

H2O

2CH￡H20H餐嬰GHLO—C2G

JliUL

濃硫酸，140℃①②取代

+H2O

CH3cH2OH+CH3COOH

濃硫酸、

CHaCOOH(濃硫酸、△)①取代（酯化）

△CILCOOCJI5+

H2Q

提醒：醉與鹵代嫌消去反應(yīng)的比較規(guī)律

①醉的消去反應(yīng)規(guī)律

醇分子中，連有羥基（一0H）的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必牙連有

濃

琉

C=C—+H,O

氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為如CL0H、

CHo

Ho.C-C—CH乙.OH

CHO都不能發(fā)生消去反應(yīng)。

醇的消去與鹵代燃的消去反應(yīng)的共同之處是相鄰碳原子上要有氫原子和一x（或一0H）,不同

之處是兩者反應(yīng)條件的不同：前者是濃硫酸、加熱，后者是強(qiáng)堿的醇溶液加熱。

③醇的催化氧化規(guī)律

醉的催化氧化產(chǎn)物的生成情況與跟勢(shì)基（一0H）相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。

2~3個(gè)H

生成酸:如R—CHQH-*R—CHO

氫R0

原

子II

I個(gè)H生成酮：如R—CHOH-R—C—R

個(gè)

數(shù)CH?

沒(méi)有“?不能被催化虱化,如HK—f-OH

（1）羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱(chēng)為酚。酚分子中的笨環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是

OH

稠環(huán)，如也屬丁酚。

提醒：酚與芳香醇屬于不同類(lèi)別的有機(jī)物，不屬于同系物（如

）。

（2）物理性質(zhì)（以苯酚為例）

被氧化

因部分

氣中會(huì)

在空

，露置

色晶體

—無(wú)

、狀

顏色

毒

味,有

殊氣

有特

色,具

粉紅

而顯

氣味

物態(tài)、

理

與水

5七

高于6

不大，

溶解度

在水中

常溫下

性_

性法赳

醉等

劑乙

機(jī)溶

于有

，易溶

混溶

"一

質(zhì)"膈

皮

沾在

不慎

作用，

的腐蝕

有強(qiáng)烈

對(duì)皮膚

有毒，

*枇—

清洗

酒精

即用