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專練54烴的含氧衍生物(一)醇和酚授課提示:對(duì)應(yīng)學(xué)生用書107頁(yè)一、選擇題1.[2023·遼寧卷]冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名,某冠醚分子c可識(shí)別K+,其合成方法如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.a(chǎn)、b均可與NaOH溶液反應(yīng)C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度答案:C解析:根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl,A正確;a中含有酚羥基,酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng),b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng),生成醇類,B正確;根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,冠醚中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,如圖所示:,核磁共振氫譜有4組峰,C錯(cuò)誤;c可與K+形成鰲合離子,該物質(zhì)在苯中溶解度較大,因此c可增加KI在苯中的溶解度,D正確;故答案選C。2.[2022·山東卷]γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于γ-崖柏素的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后,產(chǎn)物分子中含手性碳原子答案:B解析:由題中信息可知,γ-崖柏素中碳環(huán)具有類苯環(huán)的共軛體系,其分子中羥基具有類似酚羥基的性質(zhì)。此外,該分子中還有羰基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為脂環(huán)醇。γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的H,故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應(yīng),A正確;酚類物質(zhì)不與NaHCO3溶液反應(yīng),γ-崖柏素分子中沒有可與NaHCO3溶液反應(yīng)的官能團(tuán),故其不可與NaHCO3溶液反應(yīng),B錯(cuò)誤;γ-崖柏素分子中有一個(gè)異丙基,異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C正確;γ-崖柏素與足量H2加成后轉(zhuǎn)化為,產(chǎn)物分子中含手性碳原子(與羥基相連的C原子是手性碳原子),D正確。3.[2024·湖北卷]鷹爪甲素(如圖)可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.有5個(gè)手性碳B.在120℃條件下干燥樣品C.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)D.紅外光譜中出現(xiàn)了3000cm-1以上的吸收峰答案:B解析:該分子中有5個(gè)手性碳,如圖中“*”所示:,A正確;該分子中含有過(guò)氧鍵,不穩(wěn)定,在120℃條件下干燥樣品,會(huì)造成樣品變質(zhì),B錯(cuò)誤;鷹爪甲素的分子式為C15H16O4,不飽和度為3,故其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán),C正確;該物質(zhì)中含有O—H,故紅外光譜中會(huì)出現(xiàn)3000cm-1以上的吸收峰,D正確。4.[2023·湖北卷]湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參,其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是()A.該物質(zhì)屬于芳香烴B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.分子中有5個(gè)手性碳原子D.1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH答案:B解析:該有機(jī)物中含有氧元素,不屬于烴,A錯(cuò)誤;該有機(jī)物中含有羥基和羧基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),另外,該有機(jī)物可以燃燒,即可以發(fā)生氧化反應(yīng),B正確;將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱為手性碳原子,在該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中,標(biāo)有“*”為手性碳原子,則一共有4個(gè)手性碳原子,C錯(cuò)誤;1mol該物質(zhì)中含有7mol酚羥基,2mol羧基,2mol酯基,則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH,D錯(cuò)誤。5.化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成,可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得:下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X的化學(xué)名稱是三溴苯酚答案:B解析:X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上,A錯(cuò)誤;Y與Br2的加成產(chǎn)物為,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中“*”碳為手性碳原子,B正確;X中含酚羥基,X能使酸性KMnO4溶液褪色,Y中含碳碳雙鍵,Y能使酸性KMnO4溶液褪色,C錯(cuò)誤;X的化學(xué)名稱是2,4,6-三溴苯酚,D錯(cuò)誤。6.[2024·湖北沙市中學(xué)高三能力測(cè)試]已知傘形酮可用雷瑣苯乙酮和蘋果酸在一定條件下反應(yīng)制得。下列說(shuō)法中正確的是()A.1mol雷瑣苯乙酮最多能與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)B.蘋果酸能形成一種縮聚產(chǎn)物是C.1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗2molNaOHD.雷瑣苯乙酮、蘋果酸、傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)答案:B解析:苯酚的環(huán)上鄰對(duì)位上的氫可以被溴原子取代,因此1mol雷瑣苯乙酮最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng),A錯(cuò)誤;蘋果酸含有羥基和羧基,可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成,B正確;傘形酮含有酯基、酚羥基,而酯基是羧酸與酚形成的,水解后得到羧基、酚羥基,酚羥基、羧基都可與氫氧化鈉反應(yīng),1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗3molNaOH,C錯(cuò)誤;蘋果酸不含酚羥基,與氯化鐵不反應(yīng),D錯(cuò)誤。7.阿莫西林是一種β-內(nèi)酰胺類口服抗生素,常用于治療細(xì)菌感染,其結(jié)構(gòu)如圖所示。已知β-內(nèi)酰胺類抗生素容易水解,水解后的物質(zhì)失去抗菌活性。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.阿莫西林的分子式為C16H19O5N3SB.阿莫西林分子中含有5個(gè)手性碳原子C.阿莫西林遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.阿莫西林不宜用熱水沖服答案:B解析:根據(jù)題圖中阿莫西林的結(jié)構(gòu)分析可知,其分子式為C16H19O5N3S,A正確。阿莫西林分子中有4個(gè)手性碳原子,即(用*表示手性碳原子的位置),B錯(cuò)誤。阿莫西林分子中含有酚羥基,遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),C正確。β-內(nèi)酰胺類抗生素容易水解,水解后的物質(zhì)失去抗菌活性,β-內(nèi)酰胺類抗生素在熱水中會(huì)加速水解,故阿莫西林不宜用熱水沖服,D正確。8.下列試劑和試管中的物質(zhì)不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)eq\a\vs4\al()選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康脑噭┰嚬苤械奈镔|(zhì)A驗(yàn)證羥基對(duì)苯環(huán)的活性有影響飽和溴水①苯②苯酚溶液B驗(yàn)證甲基對(duì)苯環(huán)活性有影響酸性KMnO4溶液①苯②甲苯C驗(yàn)證苯分子中沒有碳碳雙鍵Br2的CCl4溶液①苯②己烯D驗(yàn)證碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)石蕊溶液①苯酚溶液②碳酸溶液答案:B解析:苯與溴水不反應(yīng),只發(fā)生萃取,苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚沉淀,可以驗(yàn)證羥基對(duì)苯環(huán)的活性有影響,故A項(xiàng)可以達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?;苯與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng),甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成苯甲酸,溶液褪色,可以驗(yàn)證苯環(huán)對(duì)甲基的活性有影響,故B項(xiàng)不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?;己烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而苯不能,證明苯分子中無(wú)碳碳雙鍵,故C項(xiàng)可以達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?;碳酸能使石蕊溶液變色,苯酚不能使石蕊溶液變色,證明碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚,故D項(xiàng)可以達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?.[2024·哈爾濱師大附中高三開學(xué)考試]漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是()A.漢黃芩素的分子式為C16H14O5B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C.1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1molBr2D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團(tuán)的種類減少1種答案:B解析:漢黃芩素的分子式為C16H12O5,故A錯(cuò)誤;含酚—OH,遇FeCl3溶液顯紫色,故B正確;酚—OH的鄰對(duì)位氫原子能夠與溴水發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng),則1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗2molBr2,故C錯(cuò)誤;與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中碳碳雙鍵、羰基均減少,少了2種官能團(tuán),故D錯(cuò)誤。10.[2024·陜西部分學(xué)校摸底]環(huán)己醇()常用來(lái)制取增塑劑和作為工業(yè)溶劑。下列說(shuō)法正確的是()A.環(huán)己醇中至少有12個(gè)原子共平面B.與環(huán)己醇互為同分異構(gòu)體,且含有醛基(—CHO)的結(jié)構(gòu)有8種(不含立體結(jié)構(gòu))C.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,1mol環(huán)己醇與足量Na反應(yīng)生成22.4LH2D.環(huán)己醇的一氯代物有3種(不含立體結(jié)構(gòu))答案:B解析:環(huán)己醇中不含苯環(huán),含有飽和碳原子,具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),不可能存在12個(gè)原子共平面的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),故A錯(cuò)誤;與環(huán)己醇互為同分異構(gòu)體,且含有醛基(—CHO)的結(jié)構(gòu),應(yīng)為C5H11CHO,C5H11—的同分異構(gòu)體有8種,則含有醛基(—CHO)的結(jié)構(gòu)有8種,故B正確;環(huán)己醇含有1個(gè)羥基,則標(biāo)準(zhǔn)狀況下,1mol環(huán)己醇與足量Na反應(yīng)生成11.2LH2,故C錯(cuò)誤;環(huán)己醇的一氯代物有4種,故D錯(cuò)誤。11.一種免疫抑制劑麥考酚酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列有關(guān)麥考酚酸說(shuō)法不正確的是()A.分子式為C17H20O5B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),與濃溴水反應(yīng)最多消耗1molBr2C.1mol麥考酚酸最多與3molNaOH反應(yīng)D.在一定條件下可發(fā)生加成,加聚,取代,消去四種反應(yīng)答案:D解析:根據(jù)麥考酚酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,知分子式為C17H20O5,故A項(xiàng)正確;麥考酚酸分子含酚羥基,則可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且每個(gè)分子中僅有一個(gè)碳碳雙鍵可與Br2反應(yīng),則1mol麥考酚酸最多與1molBr2反應(yīng),故B項(xiàng)正確;該分子中的酚羥基、羧基、酯基均可與NaOH反應(yīng),所以1mol麥考酚酸最多與3molNaOH反應(yīng),故C項(xiàng)正確;麥考酚酸中含不飽和鍵,可發(fā)生加成反應(yīng),加聚反應(yīng),同時(shí)含有羧基、羥基,可發(fā)生取代反應(yīng),但其羥基與苯相連,不能發(fā)生消去反應(yīng),故D項(xiàng)錯(cuò)誤。12.市場(chǎng)上暢銷的感冒藥“仁和可立克”的主要有效成分之一為“對(duì)乙酰氨基酚”,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,有關(guān)它的敘述不正確的是()A.在人體內(nèi)能水解B.與對(duì)硝基乙苯互為同分異構(gòu)體C.對(duì)乙酰氨基酚的化學(xué)式為C8H9NO2D.1mol對(duì)乙酰氨基酚與溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗4molBr2答案:D解析:由對(duì)乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A、B、C正確;只有羥基兩個(gè)鄰位上的H原子能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),故1mol對(duì)乙酰氨基酚最多消耗2mol的Br2,D錯(cuò)。二、非選擇題13.[2024·湖北沙市中學(xué)高三能力測(cè)試]化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:已知:RXeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O))ROH;RCHO+CH3COOR′eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa))RCH=CHCOOR′請(qǐng)回答:(1)A中官能團(tuán)的名稱是________。(2)D→E的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。(4)與F互為同分異構(gòu)體又滿足下列條件的有______種。①遇到氯化鐵溶液會(huì)顯紫色,②會(huì)發(fā)生銀鏡反應(yīng),③苯環(huán)上有三個(gè)取代基在其它同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有六組峰,氫原子數(shù)比符合1∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)為________________________________________________________________________。(5)根據(jù)上面合成信息及試劑,寫出以乙烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),合成CH3CH=CHCOOCH2CH3的路線。答案:(1)羥基(5)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu,△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃硫酸,△))CH3COOCH2CH3eq\o(→,\s\up7(CH3CHO),\s\do5(CH3CH2ONa))CH3CH=CHCOOCH2CH3解析:(1)A為乙醇,含有的官能團(tuán)為—OH,名稱為羥基;(3)X為;(4)滿足下列條件①遇到氯化鐵溶液會(huì)顯紫色,說(shuō)明有酚羥基,②會(huì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含醛基③苯環(huán)上有三個(gè)取代基,其中一個(gè)為—OH,另外2個(gè)為:—CH2CH3、—CHO或者—CH3、—CH2CHO,2個(gè)不同的取代基有鄰、間、對(duì)3種位置,對(duì)應(yīng)的—OH分別有4種、4種、2種位置,故符合條件的共有2×(4+4+2)=20種。在其它同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有六組峰,氫原子數(shù)比符合1∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)為、等;(5)乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,再進(jìn)一步氧化生成乙酸,乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯,乙酸乙酯與乙醛在乙醇鈉條件下
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