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第四章生物大分子考點01糖類的組成和分類1.結(jié)構(gòu)與組成從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。糖類是由碳、氫、氧三種元素組成的有機化合物,其組成大多以通式Cm(H2O)n表示。2.分類(1)單糖:凡是不能水解的糖稱為單糖。如葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等。(2)寡糖(低聚糖):1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖的稱為寡糖或低聚糖。若水解生成2mol單糖,則稱為二糖,常見的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等。(3)多糖:1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的稱為多糖,如淀粉、纖維素和糖原等。【特別提示】1.大多數(shù)糖類化合物的分子可以用通式Cm(H2O)n來表示,m與n是可以相同、也可以不同的正整數(shù)。2.符合Cm(H2O)n通式的物質(zhì)不一定都是糖類,如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等;有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,如脫氧核糖(C5H10O4)。3.有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;沒有甜味的也可能是糖,如淀粉、纖維素等。因此,糖類物質(zhì)不完全屬于碳水化合物,也不等于甜味物質(zhì)。【典例1】下列物質(zhì)中符合Cm(H2O)n的組成,但不屬于糖類的是()①纖維素②甲酸甲酯③淀粉④甲醛⑤丙酸⑥乳酸(α-羥基丙酸)⑦乙二醇⑧乙酸A.②③④⑥B.②④⑥⑧C.①③④⑦ D.②④⑤⑧答案:B解析:纖維素、淀粉屬于糖類;甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的分子式可分別變形為C2(H2O)2、CH2O、C3(H2O)3、C2(H2O)2,都符合通式Cm(H2O)n,但都不屬于糖類;丙酸分子式為C3H6O2,乙二醇分子式為C2H6O2,不符合通式Cm(H2O)n??键c02單糖1.葡萄糖(1)葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點分子式:C6H12O6,與果糖互為同分異構(gòu)體。結(jié)構(gòu)簡式:,官能團為羥基(—OH)和醛基(—CHO),屬于多羥基醛。(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)①生理氧化:C6H12O6+6O2eq\o(,\s\up7(酶),\s\do5())6CO2+6H2O②在酒化酶的作用下發(fā)酵生成酒精:C6H12O6eq\o(,\s\up7(酒化酶),\s\do5())2C2H5OH+2CO2③酯化反應(yīng)如葡萄糖和乙酸的反應(yīng):+5CH3COOH+5H2O④銀鏡反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O⑤與新制Cu(OH)2反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O⑥與H2加成:CH2OH(CHOH)4CHO+H2eq\o(,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH2OH(CHOH)4CH2OH2.其他常見單糖單糖果糖核糖脫氧核糖物理性質(zhì)無色晶體,易溶于水,吸濕性強—類別多羥基酮,屬于酮糖,與葡萄糖互為同分異構(gòu)體多羥基醛,屬于醛糖分子式C6H12O6C5H10O5C5H10O4結(jié)構(gòu)簡式CH2OH(CHOH)3COCH2OHCH2OH(CHOH)3CHOCH2OH(CHOH)2CH2CHO用途用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中核糖核酸(RNA)的重要組成部分脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分3.實驗探究葡萄糖的性質(zhì)實驗步驟實驗現(xiàn)象試管壁上有銀鏡生成試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀【典例2】核糖與脫氧核糖分別是生物體遺傳物質(zhì)核糖核酸與脫氧核糖核酸的重要組成部分,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列關(guān)于核糖與脫氧核糖的說法正確的是()A.核糖與脫氧核糖均為非還原糖B.核糖與脫氧核糖互為同分異構(gòu)體C.核糖與脫氧核糖與葡萄糖互為同系物D.核糖與脫氧核糖可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案:D解析:核糖與脫氧核糖中含有醛基,屬于還原糖,A錯誤;核糖的分子式為C5H10O5,脫氧核糖的分子式是C5H10O4,二者分子式不同,B錯誤;核糖與脫氧核糖與葡萄糖并不是相差n個CH2原子團,不是同系物,C錯誤;核糖與脫氧核糖中的羥基與醛基均會被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D正確??键c03二糖1.來源、用途及物理性質(zhì)類別蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11C12H22O11物理性質(zhì)無色晶體,易溶于水,有甜味白色晶體,易溶于水,有甜味來源甘蔗、甜菜發(fā)芽的谷粒和麥芽用途甜味劑制飴糖聯(lián)系互為同分異構(gòu)體2.化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)蔗糖、麥芽糖都能發(fā)生水解反應(yīng),化學(xué)方程式為3.蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)探究實驗步驟實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論試管內(nèi)無明顯現(xiàn)象蔗糖分子中無醛基,是非還原糖;麥芽糖分子中含有醛基,是還原糖試管內(nèi)產(chǎn)生磚紅色沉淀①②把蔗糖溶液換為麥芽糖溶液,重復(fù)實驗操作加入銀氨溶液的試管中都產(chǎn)生銀鏡;加入新制的Cu(OH)2的試管中都出現(xiàn)磚紅色沉淀蔗糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛基,具有還原性;麥芽糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛基,具有還原性【特別提示】保證糖類還原性實驗成功的注意事項(1)盛蔗糖或麥芽糖溶液的試管要預(yù)先洗凈,可先用NaOH溶液洗滌,再用蒸餾水洗凈。(2)蔗糖的水解實驗需要用水浴加熱。(3)檢驗蔗糖的水解產(chǎn)物是否具有還原性時,一定要先加NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸至溶液呈堿性后,再加銀氨溶液或新制的Cu(OH)2,否則實驗會失敗?!镜淅?】下列關(guān)于蔗糖屬于非還原糖,而其水解產(chǎn)物具有還原性的實驗方案的說法中正確的是()A.驗證蔗糖屬于非還原糖的操作順序:④③B.驗證蔗糖屬于非還原糖的操作順序:④②⑤C.驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序:①④⑤D.驗證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序:①②④⑤答案:D解析:驗證糖類是否屬于還原糖,可通過銀鏡反應(yīng)加以證明。銀鏡反應(yīng)應(yīng)該在水浴中進行加熱,故不能選擇③,同時考慮到銀鏡反應(yīng)的發(fā)生應(yīng)該在堿性條件下進行,故蔗糖水解后應(yīng)先加堿中和過量的酸,才能進行銀鏡反應(yīng)。考點04多糖1.淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分類淀粉纖維素通式(C6H10O5)n關(guān)系①不是同分異構(gòu)體(n值不等),也不是同系物(結(jié)構(gòu)不同且分子組成上也不相差n個CH2原子團)②都是天然有機高分子結(jié)構(gòu)特征分子中含有幾百個到幾千個單糖單元分子中含有幾千個單糖單元物理性質(zhì)白色粉末狀物質(zhì),沒有甜味,不溶于冷水,在熱水中發(fā)生糊化作用白色纖維狀物質(zhì),沒有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有機溶劑化學(xué)性質(zhì)①無還原性②能水解生成葡萄糖③遇碘單質(zhì)變藍①無還原性②能水解生成葡萄糖(難)③能發(fā)生酯化反應(yīng)存在綠色植物光合作用的產(chǎn)物參與構(gòu)成了植物的細(xì)胞壁用途燃料乙醇、白酒、食醋、味精,以及氨基酸、抗生素等藥物。生產(chǎn)食品添加劑、表面活性劑和可降解塑料等紡織、造紙、制纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯和黏膠纖維等2.判斷淀粉的水解程度的方法(1)實驗原理:淀粉在酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖,反應(yīng)物淀粉遇碘變藍色,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);產(chǎn)物葡萄糖遇碘不變藍,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)實驗步驟:(3)實驗現(xiàn)象及結(jié)論:現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論1未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉尚未水解2出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉部分水解3出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色淀粉完全水解【特別提示】(1)驗證水解產(chǎn)物時,首先要向水解液中加入NaOH溶液中和至堿性后再進行實驗。(2)要驗證混合液中是否還有淀粉應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水,而不能在加入NaOH中和后再加碘水,因碘水與NaOH溶液反應(yīng)?!镜淅?-1】端午節(jié)吃粽子是中國傳統(tǒng)習(xí)俗,粽子由糯米等制作而成。下列說法正確的是()A.糯米中的淀粉能與新制氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀B.糯米中的淀粉是否水解完全,可以用碘水來檢驗C.糯米中的淀粉在堿性條件下能發(fā)生水解生成葡萄糖D.糖尿病患者不能吃粽子,因為糯米中含大量的葡萄糖,會使血糖升高答案:B解析:淀粉屬于高分子化合物,不含醛基,不能與新制氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀,A錯誤;淀粉是否水解完全可以用碘水來檢驗,若溶液變藍,則淀粉水解不完全,反之水解完全,B正確;淀粉在酸或酶的催化作用下能發(fā)生水解生成葡萄糖,但在堿性條件下不能發(fā)生水解,C錯誤;糯米中主要含淀粉,淀粉水解才會產(chǎn)生葡萄糖,糯米中并不含葡萄糖,D錯誤。【典例4-2】要檢驗淀粉的水解程度,提供了以下實驗操作過程:①取少量淀粉加水制成溶液、②加熱、③加入堿液,中和并呈堿性、④加入銀氨溶液、⑤加入幾滴稀硫酸、⑥再加熱(水浴)、⑦加入幾滴碘水。甲、乙、丙三位同學(xué)分別做了以下三個實驗,指出他們的實驗?zāi)康幕颥F(xiàn)象:(1)甲:①→⑤→②→③→④→⑥,現(xiàn)象:無銀鏡產(chǎn)生。甲同學(xué)的實驗結(jié)論是_______________________________。(2)乙:①→⑤→②→③→④→⑥,現(xiàn)象:有銀鏡產(chǎn)生;①→⑤→②→⑦,現(xiàn)象:溶液變藍。乙同學(xué)的實驗結(jié)論是_____________________________。(3)丙:①→⑤→②→⑦,現(xiàn)象:_________________________________。丙同學(xué)的實驗結(jié)論是證明淀粉已完全水解。答案:(1)證明淀粉還沒開始水解(2)證明淀粉已發(fā)生水解,但還有剩余(3)溶液不變藍解析:(1)不存在能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的葡萄糖,故能證明淀粉還沒開始水解。(2)有銀鏡產(chǎn)生,證明淀粉已經(jīng)水解;溶液變藍,證明淀粉還有剩余。(3)淀粉已完全水解,加入碘水時溶液不變藍。考點05氨基酸1.氨基酸的分子結(jié)構(gòu)(1)羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代得到的化合物稱為氨基酸。(2)天然氨基酸幾乎都是α-氨基酸,其結(jié)構(gòu)簡式可以表示為,官能團為—COOH和—NH2。α-氨基酸除甘氨酸外,一般均含有連接4個不同原子或原子團的手性碳原子,具有對映異構(gòu)體。2.常見的氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡式甘氨酸丙氨酸苯丙氨酸谷氨酸半胱氨酸3.氨基酸的物理性質(zhì)天然氨基酸均為無色晶體,熔點較高,一般能溶于水,而難溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。4.氨基酸的化學(xué)性質(zhì)(1)氨基酸的兩性氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基。羧基是酸性基團,氨基是堿性基團,因此氨基酸是兩性化合物,能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。①與酸反應(yīng):。②與堿反應(yīng):。(2)成肽反應(yīng)①兩個氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定條件下,通過氨基與羧基間縮合脫去水,形成含有肽鍵()的化合物,發(fā)生成肽反應(yīng)。②由兩個氨基酸分子縮合后形成的含有肽鍵的化合物稱為二肽。二肽還可以繼續(xù)與其他氨基酸分子縮合生成三肽、四肽、五肽,以至生成長鏈的多肽。5.氨基酸的成肽規(guī)律在成肽反應(yīng)中,官能團的斷裂方式是酸脫羥基、氨脫氫。規(guī)律如下:(1)1種氨基酸脫水形成二肽(2)2種氨基酸脫水形成4種二肽如將甘氨酸()與丙氨酸()混合,反應(yīng)生成的二肽有:(3)分子間成環(huán)(4)分子內(nèi)成環(huán)(5)多分子脫水形成多肽(6)多種氨基酸縮聚成蛋白質(zhì)氨基酸eq\o(,\s\up7(脫水))二肽或多肽eq\o(,\s\up7(脫水))蛋白質(zhì)【典例5-1】關(guān)于生物體內(nèi)氨基酸的敘述錯誤的是()A.構(gòu)成蛋白質(zhì)的α-氨基酸的結(jié)構(gòu)通式是B.人體內(nèi)所有氨基酸均可以互相轉(zhuǎn)化C.兩個氨基酸通過脫水縮合形成二肽D.人體內(nèi)氨基酸分解代謝的最終產(chǎn)物是二氧化碳、水和尿素答案:B解析:α-氨基酸的通式為;人體內(nèi)氨基酸分解代謝的最終產(chǎn)物是水、二氧化碳和尿素;兩個氨基酸脫水縮合可形成二肽;在人體內(nèi)能夠通過轉(zhuǎn)氨基作用形成的只有12種非必需氨基酸,還有8種必需氨基酸必須從食物中攝取,因此“人體內(nèi)所有氨基酸均可以相互轉(zhuǎn)化”的說法是錯誤的?!镜淅?-2】營養(yǎng)品和藥品都是保證人類健康不可缺少的物質(zhì),其性質(zhì)和制法是化學(xué)研究的主要內(nèi)容。已知酪氨酸是一種生命活動不可缺少的氨基酸,它的結(jié)構(gòu)簡式是(1)酪氨酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有_________________。

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.酯化反應(yīng) D.中和反應(yīng)(2)在酪氨酸的同分異構(gòu)體中,同時滿足如下三個條件的,除酪氨酸外還有____________種。

①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同;②羥基直接連在苯環(huán)上;③氨基(NH2)不與苯環(huán)直接相連。(3)已知氨基酸能與堿反應(yīng),寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:____________________________________________________。

答案:(1)ABCD(2)5(3)2NaOH2H2O解析:—COOH能發(fā)生酯化反應(yīng)、中和反應(yīng),含有苯環(huán)可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。符合條件的同分異構(gòu)體包括:、、、、共5種??键c06蛋白質(zhì)酶1.蛋白質(zhì)的組成蛋白質(zhì)是由多種氨基酸通過肽鍵等相互連接形成的一類生物大分子,是一般細(xì)胞中含量最多的有機分子,主要由C、H、O、N、S等元素組成,有些還含有P、Fe、Zn、Cu等元素。2.蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu)3.蛋白質(zhì)的性質(zhì)(1)兩性:蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有—NH2和—COOH兩種官能團,因此既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng),是兩性分子。(2)水解:蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下,水解生成相對分子質(zhì)量較小的多肽化合物,最終水解得到氨基酸。天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是α-氨基酸。(3)鹽析:①概念:向蛋白質(zhì)溶液中加入大量的濃鹽溶液(輕金屬鹽或銨鹽),使蛋白質(zhì)的溶解度降低而使其從溶液中析出,這種作用稱為鹽析。②特點:鹽析不影響蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和生物活性,屬于物理變化,是一個可逆過程。③利用鹽析可分離提純蛋白質(zhì)。(4)變性:在某些物理因素(加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線和放射線等)和某些化學(xué)因素(強酸、強堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等)的影響下,蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。(5)顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生,加熱后沉淀變黃色。(6)蛋白質(zhì)灼燒有燒焦的羽毛味。4.酶(1)概念:一類由細(xì)胞產(chǎn)生的、對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的有機化合物,其中絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)。(2)催化特點:①條件溫和,一般接近體溫和中性的條件;②具有高度的專一性;③具有高效催化作用。(3)應(yīng)用:①蛋白酶用于醫(yī)藥、制革等工業(yè);②淀粉酶用于食品、發(fā)酵、紡織等工業(yè)。③有的酶可以用于疾病的診斷。5.蛋白質(zhì)的性質(zhì)實驗實驗1:蛋白質(zhì)的鹽析實驗操作實驗現(xiàn)象試管①中出現(xiàn)白色沉淀;試管②中白色沉淀消失實驗2:蛋白質(zhì)的變性實驗操作實驗現(xiàn)象加熱后產(chǎn)生白色沉淀,加入蒸餾水后沉淀不溶解加入硝酸銀溶液后產(chǎn)生白色沉淀,加入蒸餾水后沉淀不溶解加入乙醇后產(chǎn)生白色沉淀,加入蒸餾水后沉淀不溶解實驗3:蛋白質(zhì)的顯色反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象加入濃硝酸后產(chǎn)生白色沉淀,加熱后沉淀變黃色【典例6-1】1773年,意大利科學(xué)家斯帕蘭扎尼設(shè)計了一個巧妙的實驗:將肉塊放入小巧的金屬籠中,然后讓鷹吞下去。過一段時間他將小籠取出,發(fā)現(xiàn)肉塊消失了。從而開始了人類對酶的研究。下列關(guān)于酶的敘述中,不正確的是()A.絕大多數(shù)酶是一種糖類物質(zhì)B.絕大多數(shù)酶是一種蛋白質(zhì)C.酶是生物體內(nèi)產(chǎn)生的催化劑D.酶受到高溫或重金屬鹽作用時會變性答案:A解析:絕大多數(shù)酶是一種蛋白質(zhì),而不是糖類物質(zhì);酶具有蛋白質(zhì)的性質(zhì),當(dāng)受到高溫或重金屬鹽作用時會變性;酶還是生物體內(nèi)產(chǎn)生的高效催化劑,其催化作用具有條件溫和、不需加熱、高度專一、催化效率高等特點?!镜淅?-2】用雞蛋清進行如下實驗:步驟1:在試管中加入雞蛋清溶液5mL,用激光筆照射,溶液內(nèi)出現(xiàn)一條光亮的通路。步驟2:在試管中加入雞蛋清溶液2mL,接著加入飽和(NH4)2SO4溶液1mL,試管中出現(xiàn)白色沉淀。步驟3:在試管中加入雞蛋清溶液2mL,接著滴加2滴1%(CH3COO)2Pb溶液,試管中出現(xiàn)白色沉淀。步驟4:在試管中加入雞蛋清溶液2mL,加熱,試管中出現(xiàn)白色沉淀。下列說法正確的是()A.步驟1說明雞蛋清分散到水中形成了膠體B.步驟2說明雞蛋清發(fā)生了變性C.步驟3說明雞蛋清發(fā)生了鹽析D.步驟4說明雞蛋清發(fā)生了水解答案:A解析:步驟1,用激光筆照射,溶液內(nèi)出現(xiàn)一條光亮的通路,說明雞蛋清分散到水中形成了膠體,A正確;步驟2,加入飽和(NH4)2SO4溶液1mL,試管中出現(xiàn)白色沉淀,說明雞蛋清發(fā)生了鹽析而不是變性,B錯誤;步驟3,(CH3COO)2Pb溶液屬于重金屬鹽溶液,試管中出現(xiàn)白色沉淀,說明雞蛋清發(fā)生了變性而不是鹽析,C錯誤;步驟4,加熱,試管中出現(xiàn)白色沉淀,說明雞蛋清發(fā)生了變性而不是水解,D錯誤。考點07核酸1.核酸的概念核酸是一種生物大分子,相對分子質(zhì)量可達上百萬。2.核酸的分類3.核酸的組成(1)核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過一定

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