【名師課堂-備課包】2013-2020學(xué)年高一下學(xué)期化學(xué)人教版必修2學(xué)案-第三章第3節(jié)

乙醇和乙酸的性質(zhì)試驗(yàn)報(bào)告學(xué)問(wèn)儲(chǔ)備：在乙醇的分子結(jié)構(gòu)中，存在五種類(lèi)型的共價(jià)鍵，其結(jié)構(gòu)如右圖所示。乙醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基打算，碳氧鍵和氧氫鍵簡(jiǎn)潔斷裂，主要有置換反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)等。1．置換反應(yīng)乙醇能夠與活潑金屬（如金屬鈉）發(fā)生置換反應(yīng)，反應(yīng)過(guò)程中乙醇斷裂的化學(xué)鍵為①，化學(xué)方程式為：2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑。2．氧化反應(yīng)乙醇在銅或銀做催化劑的條件下，可以被空氣中的氧氣氧化為乙醛，反應(yīng)過(guò)程中乙醇斷裂的化學(xué)鍵為①③，化學(xué)方程式為：。3．酯化反應(yīng)乙醇在濃硫酸的催化作用下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)過(guò)程中乙醇斷裂的化學(xué)鍵為①，化學(xué)方程式為：。留意事項(xiàng)：1、乙醇與金屬鈉的反應(yīng)中金屬鈉顆粒要大些，試驗(yàn)前吸干鈉表面的煤油。2、乙醇的催化氧化反應(yīng)中銅絲要繞成螺旋狀，乙醇的用量要少。3、乙酸的酯化反應(yīng)中要留意試劑的加入挨次，先加入乙醇，再加入濃硫酸，后加入乙酸。4、乙酸的酯化反應(yīng)中取用和添加濃硫酸時(shí)要留意平安，防止皮膚接觸濃硫酸。5、乙酸的酯化反應(yīng)中要防止倒吸，可以將吸取裝置改為導(dǎo)管連接干燥管，干燥管下端插入液面以下。過(guò)程呈現(xiàn)：試驗(yàn)日期：指導(dǎo)老師：同組人：試驗(yàn)評(píng)價(jià)：試驗(yàn)?zāi)康模喊盐战饘兮c取用的相關(guān)操作、把握乙醇與金屬鈉的反應(yīng)、把握乙醇的氧化反應(yīng)、把握乙酸的酯化反應(yīng)。試驗(yàn)用品：1、試驗(yàn)藥品：無(wú)水乙醇、鈉、澄清石灰水、銅絲、食醋、濃硫酸、乙酸、飽和碳酸鈉溶液2、試驗(yàn)儀器：燒杯、大試管、小試管、試管夾、單孔塞、酒精燈、導(dǎo)管、鐵架臺(tái)、球形漏斗、錐形瓶。試驗(yàn)步驟與方法：1．試驗(yàn)步驟試驗(yàn)一：乙醇與金屬鈉的反應(yīng)在盛有少量無(wú)水乙醇的試管中，加入一粒擦干煤油的金屬鈉，在試管口快速塞上配有針頭的單孔塞，用小試管倒扣在針頭之上，收集并驗(yàn)證氣體；然后點(diǎn)燃，并把一干燥的小燒杯罩在火焰上，片刻在燒杯壁上消滅液滴后，快速倒轉(zhuǎn)燒杯，向燒杯中加入少量澄清石灰水。項(xiàng)目物質(zhì)金屬鈉的變化氣體燃燒現(xiàn)象檢驗(yàn)產(chǎn)物水乙醇試驗(yàn)二：乙醇的催化氧化反應(yīng)試驗(yàn)操作試驗(yàn)現(xiàn)象化學(xué)方程式向一支試管中加入3～5mL乙醇，取一根10～15cm長(zhǎng)的銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒至紅熱，插入乙醇中，反復(fù)幾次。試驗(yàn)三：醋酸和碳酸的酸性比較依據(jù)如圖所示的試驗(yàn)裝置，組裝試驗(yàn)儀器，打開(kāi)球形漏斗的活塞，觀看錐形瓶和試管中的現(xiàn)象。試驗(yàn)現(xiàn)象化學(xué)方程式試驗(yàn)結(jié)論錐形瓶小試管試驗(yàn)四：乙酸的酯化反應(yīng)試驗(yàn)操作試驗(yàn)現(xiàn)象化學(xué)方程式向一支試管中加入3mL乙醇，然后邊振蕩試管邊漸漸加入2mL乙酸，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。2、試驗(yàn)結(jié)論將試驗(yàn)過(guò)程中的相關(guān)試驗(yàn)現(xiàn)象填入試驗(yàn)報(bào)告中的空白欄中，并與其他同學(xué)進(jìn)行溝通。反思與探究：1．白酒和白醋是廚房中常用的調(diào)味品的，試設(shè)計(jì)一簡(jiǎn)潔試驗(yàn)進(jìn)行區(qū)分，要求寫(xiě)出試驗(yàn)方法、現(xiàn)象和結(jié)論。2．比較金屬鈉與乙醇、水的反應(yīng)的猛烈程度，反應(yīng)的猛烈程度說(shuō)明什么問(wèn)題？3．乙醇的氧化反應(yīng)中銅絲的作用是什么？為什么要將銅絲繞成螺旋狀？4．將銅絲在酒精燈外焰上灼燒后，銅絲變黑，再將變黑的銅絲伸入到酒精燈的焰芯中，過(guò)一會(huì)拿出銅絲，發(fā)覺(jué)銅絲又變紅。試說(shuō)明變化理由。5．乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)中，濃硫酸的作用是什么？飽和碳酸鈉溶液的作用是什么？6．乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，在制取乙酸乙酯的試驗(yàn)中假如要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)實(shí)行哪些措施？7．有人認(rèn)為乙酸與乙醇在催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)有下列兩種途徑：

途徑（Ⅰ）：途徑（Ⅱ）：依據(jù)課本所學(xué)的學(xué)問(wèn)設(shè)計(jì)一個(gè)試驗(yàn)，并依據(jù)試驗(yàn)結(jié)論說(shuō)明在什么狀況下，按途徑（Ⅰ）進(jìn)行，什么狀況下按途徑（Ⅱ）進(jìn)行。應(yīng)用拓展：酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，其逆反應(yīng)是酯的水解。酯化反應(yīng)隨著羧酸和醇的結(jié)構(gòu)以及反應(yīng)條件的不同，可以依據(jù)不同的機(jī)理進(jìn)行。酯化時(shí)，羧酸和醇之間脫水可以有兩種不同的方式：（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅰ）是由羧酸中的羥基和醇中的氫結(jié)合成水分子，剩余部分結(jié)合成酯。由于羧酸分子去掉羥基后剩余的是?；?，故方式（Ⅰ）稱(chēng)為酰氧鍵斷裂。（Ⅱ）是由羧酸中的氫和醇中的羥基結(jié)合成水，剩余部分結(jié)合成酯。由于醇去掉羥基后剩下烷基，故方式（Ⅱ）稱(chēng)為烷氧鍵斷裂。當(dāng)用含有標(biāo)記氧原子的醇(R18OH)在酸催化作用下與羧酸進(jìn)行酯化反應(yīng)時(shí)，發(fā)覺(jué)生成的水分子中不含18，標(biāo)記氧原子保留在酯中，這說(shuō)明酸催化酯化反應(yīng)是按方式（Ⅰ）進(jìn)行的。按這種方式進(jìn)行的酸催化酯化反應(yīng)，其機(jī)理表示如下：首先是H＋與羰基上的氧結(jié)合(質(zhì)子化)，增加了羰基碳的正電性，有利于親核試劑醇的進(jìn)攻，形成一個(gè)四周體中間體，然后失去一分子水和H＋，而生成酯。試驗(yàn)證明，絕大部分羧酸與醇的酯化反應(yīng)是按方式（Ⅰ）進(jìn)行，因此酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是：羧酸脫去羧基上的羥基，醇脫去羥基上的氫原子。鞏固提高：一、選擇題1．金屬鈉不僅跟氧氣、水等無(wú)機(jī)物反應(yīng)，還能跟酒精、醋酸等有機(jī)物反應(yīng)。要爭(zhēng)辯金屬鈉跟酒精反應(yīng)的性質(zhì)以及它與水反應(yīng)的異同點(diǎn)，下列爭(zhēng)辯方法中沒(méi)有用到的是（）A．試驗(yàn)法B．觀看法C．分類(lèi)法D．比較法2．檢驗(yàn)酒精中是否含水量有少量水，應(yīng)選用的試劑的是（）A．金屬鈉B．無(wú)水硫酸銅C．新制的生石灰D．無(wú)水氯化鈣3．質(zhì)量為ag的銅片在空氣中灼燒變黑，趁熱放入下列物質(zhì)中銅絲變?yōu)榧t色，而且質(zhì)量仍為ag的是（）A．硝酸

B．無(wú)水乙醇

C．鹽酸

D．一氧化碳4．某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為1∶1，則該醇可能是（） A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇5．鈉與下列物質(zhì)反應(yīng)都能夠產(chǎn)生氫氣：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH。從產(chǎn)生氫氣的猛烈程度可推斷出這三種物質(zhì)電離出H＋的難易程度是（從難到易的挨次）（）A．①②③ B．②③① C．③①② D．②①③6．交通警察檢查司機(jī)是否酒后駕車(chē)的方法是讓司機(jī)呼出的氣體接觸強(qiáng)氧化劑重鉻酸鉀，通過(guò)重鉻酸鉀顏色的變化來(lái)推斷是否酒后駕車(chē)。假如司機(jī)是酒后駕車(chē)，則酒精在儀器中發(fā)生了（）A．氧化反應(yīng)B．還原反應(yīng)C．消去反應(yīng)D．酯化反應(yīng)7．下列選項(xiàng)中說(shuō)明乙醇作為燃料的優(yōu)點(diǎn)的是（）①燃燒時(shí)發(fā)生氧化反應(yīng)②充分燃燒的產(chǎn)物不污染環(huán)境

③乙醇是一種再生能源④燃燒時(shí)放出大量的熱A．①②③B．①②④C．①③④D．②③④8．乙酸與乙酸乙酯的混合物中H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是1/11，則O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（）A．B．C．D．9．在CH3COOH與CH3CH218OH的酯化反應(yīng)中，能夠生成的產(chǎn)物是（）①CH3CO18OCH3②H2O ③H218O ④CH3CO18OCH2CH3A．①② B．②④ C．①③ D．③④ 10．將1mol乙酸（其中的羥基氧用18O標(biāo)記）在濃硫酸存在下并加熱與足量乙醇充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是（）A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18OC．可能生成45g乙酸乙酯D．不行能生成88g乙酸乙酯11．在試驗(yàn)室制得1mL乙酸乙酯后，沿器壁加入0.5mL紫色石蕊試液，這時(shí)石蕊試液將存在于飽和碳酸鈉層與乙酸乙酯層之間(整個(gè)過(guò)程不振蕩試管)。對(duì)可能消滅的現(xiàn)象，下列敘述正確的是（）A．液體分兩層，石蕊層仍呈紫色，有機(jī)層呈無(wú)色B．石蕊層為三層環(huán)，由上而下呈藍(lán)、紫、紅色C．石蕊層有兩層，上層呈紫色，下層呈藍(lán)色D．石蕊層為三層環(huán)，由上而下呈紅、紫、藍(lán)色12．下圖是分別乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的試驗(yàn)操作流程圖在上述試驗(yàn)過(guò)程中，所涉及的三次分別操作分別是（）A．①蒸餾②過(guò)濾③分液B．①分液②蒸餾③蒸餾C．①蒸餾②分液③分液D．①分液②蒸餾③結(jié)晶、過(guò)濾二、填空題13．乙醇是生活中常見(jiàn)的有機(jī)物，能進(jìn)行如圖所示的多種反應(yīng)，A、B、C、D都是有機(jī)物。（１）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)①：反應(yīng)②：反應(yīng)③：反應(yīng)④：（２）比較反應(yīng)①與鈉和水反應(yīng)的現(xiàn)象有什么相同和不同相同點(diǎn)：不同點(diǎn)：14．在焊接銅漆包線的線頭時(shí)，常先把線頭放在火上燒一下，以除去漆層，并馬上在酒精中蘸一下再焊接，這是由于（用化學(xué)方程式表示）：（1） （2） 15．為了測(cè)定乙醇分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3－O－CH3還是CH3CH2OH，試驗(yàn)室利用如圖所示的試驗(yàn)裝置，測(cè)定乙醇與鈉反應(yīng)（△H＜0）生成氫氣的體積，并據(jù)此計(jì)算乙醇分子中能與金屬鈉反應(yīng)的氫原子的數(shù)目。試回答下列問(wèn)題：（1）指出試驗(yàn)裝置中的錯(cuò)誤_________________________。（2）若試驗(yàn)中用含有少量水的乙醇代替相同質(zhì)量的無(wú)水乙醇，相同條件下，測(cè)得的氫氣體積將__________(填“偏大”、“偏小”或“不變”)。（3）請(qǐng)指出能使該試驗(yàn)平安、順當(dāng)進(jìn)行的關(guān)鍵試驗(yàn)步驟（至少指出兩個(gè)關(guān)鍵步驟）____________________。16．如右圖，在左試管中先加入2mL95％的乙醇，并在搖動(dòng)下緩緩加入3mL濃硫酸，再加入2mL乙酸，充分搖勻。在右試管中加入5mL飽和Na2CO3溶液。按圖連接好裝置，用酒精燈對(duì)左試管小火加熱3～5min后，改用大火加熱，當(dāng)觀看到右試管中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止試驗(yàn)。（1）寫(xiě)出左試管中主要反應(yīng)的方程式：；（2）加入濃硫酸的作用：___________________________；（3）飽和Na2CO3的作用是：________________________；（4）反應(yīng)開(kāi)頭時(shí)用酒精燈對(duì)左試管小火加熱的緣由是：；（已知乙酸乙酯的沸點(diǎn)為77℃；乙醇的沸點(diǎn)為78.5℃；乙酸的沸點(diǎn)為117.9℃）后改用大火加熱的目的是。（5）分別右試管中所得乙酸乙酯和Na2CO3溶液的操作為(只填名稱(chēng))，所需主要儀器為。（6）試驗(yàn)生成的乙酸乙酯，其密度比水，有氣味。參考答案【反思與探究】1．①聞氣味：有香味的為白酒，有酸味的為白醋；②燃燒：簡(jiǎn)潔燃燒的為白酒，不易燃燒的為白醋；③滴加紫色石蕊試液：溶液顏色變?yōu)榧t色的為白醋，溶液顏色保持不變的為白酒；④加活潑金屬：反應(yīng)猛烈的為白醋，反應(yīng)緩慢的為白酒；⑤加碳酸鹽：溶液中有氣體產(chǎn)生的為白醋，無(wú)氣體產(chǎn)生的為白酒。2．乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)要平緩，說(shuō)明乙醇分子中羥基上的氫原子不如水分子中羥基上的氫原子活潑。3．銅絲的作用是氧化劑，將銅絲繞成螺旋狀，是為了增大與乙醇的接觸面積，提高化學(xué)反應(yīng)速率。4．銅絲在外焰上加熱時(shí)，Cu與空氣中氧氣反應(yīng)生成CuO變黑，2Cu＋O22CuO；伸入焰芯中時(shí)，CuO與焰芯上的酒精反應(yīng)生成Cu變紅，CuO＋CH3CH2OHCu＋CH3CHO＋H2O。5．濃硫酸用作催化劑和吸水劑，由于乙酸和乙醇具有揮發(fā)性，產(chǎn)物乙酸乙酯