2025版高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)天天增分練 大題分類(lèi)練4　有機(jī)合成與推斷

大題分類(lèi)練4有機(jī)合成與推斷授課提示：天天增分特訓(xùn)63頁(yè)(分值：60分)1．(15分)有機(jī)物H是一種重要的有機(jī)合成中間體，其中一種合成路線如下。已知：①M(fèi)e表示—CH3；②(R1、R2為烴基或者氫原子)；③R—CNLiAlH4，THF，△R—CH2回答下列問(wèn)題。(1)物質(zhì)A的分子式為_(kāi)_____________。(2)物質(zhì)D與氫氣完全加成后的產(chǎn)物分子中含有________個(gè)手性碳原子。(3)由物質(zhì)D生成E的化學(xué)方程式：________________________________________。(4)物質(zhì)F生成G的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(5)物質(zhì)H中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。(6)物質(zhì)N在分子組成上比物質(zhì)B多一個(gè)CH2，符合下列條件N的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。A．芳香族化合物B．能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)C．遇FeCl3溶液顯紫色D．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基(7)根據(jù)所學(xué)知識(shí)結(jié)合題目中信息寫(xiě)出以CH3CH2NMe2和為原料，合成N的合成路線(其他試劑任選)。答案：(1)C6H8N2(2)6(3)＋HCHO＋Me2NH冰醋酸(4)還原反應(yīng)(加成反應(yīng))(5)酯基、醚鍵(6)36(7LiAlH4，THF，△CH3CH2CH22．(15分)化合物M是一種醫(yī)藥中間體，實(shí)驗(yàn)室中M的一種合成路線如圖。③有機(jī)物中一個(gè)碳原子連接兩個(gè)—OH時(shí)不穩(wěn)定，易自動(dòng)脫水?；卮鹣铝袉?wèn)題。(1)B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______，B分子中手性碳原子有________個(gè)。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______；由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。(4)寫(xiě)出由G生成M的化學(xué)方程式：________________________________。(5)H為D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有________種。①苯環(huán)上連有2個(gè)取代基；②含有氨基(—NH2)，且氨基直接連在苯環(huán)上；③能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④分子中含有2個(gè)甲基。(6)參照上述合成路線和信息，以2-丙醇和苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線。答案：(1)3-氯丁醛1(2)羥基取代反應(yīng)(3)(4)＋2NaCl＋H2O(5)3(6)3．(15分)PHB(聚β-羥基丁酸酯)可作為面粉面制品的添加劑，用于強(qiáng)化面粉的加工品質(zhì)。以異戊二烯合成聚β-羥基丁酸酯的路線如下?；卮鹣铝袉?wèn)題。(1)CH≡C—CH(CH3)2用系統(tǒng)命名法命名為_(kāi)_______，D中官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________。(2)B與H2反應(yīng)后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(3)寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：_____________________________________________。(4)C的同分異構(gòu)體X滿(mǎn)足下列條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②1個(gè)分子中含有2個(gè)CO碳氧雙鍵。則符合條件的X共有________種。(5)C的另一種同分異構(gòu)體Y能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。(6)由D為起始原料制備的合成路線中⑤的反應(yīng)類(lèi)型和⑥的反應(yīng)條件分別是⑤______________、⑥______________。解析：已知B與H2反應(yīng)后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再結(jié)合B的分子式，可以確定B是環(huán)狀二烯的結(jié)構(gòu)，A為二烯烴，與CH≡C—CH(CH3)2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被高錳酸鉀氧化，生成，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB。(1)CH≡C—CH(CH3)2的主鏈為四個(gè)碳，從左往右編號(hào)，屬于炔烴，根據(jù)系統(tǒng)命名法則可知其名稱(chēng)為：3-甲基-1-丁炔；根據(jù)有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含有的官能團(tuán)為羧基、酮羰基(或羰基)。(2)由分析知，B與H2反應(yīng)后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB，反應(yīng)方程式如下：(4)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2COOH，與它互為同分異構(gòu)體，且滿(mǎn)足①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；②1個(gè)分子中含有2個(gè)碳氧雙鍵的X有7種：HCOOCH2COCH3、HCOOCOCH2CH3、HCOOCH2CH2CHO、、CH3CH2OOCCHO、CH3OOCCH2CHO、CH3COOCH2CHO。(5)另一種同分異構(gòu)體Y能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，結(jié)構(gòu)中含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有醛基；核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，符合條件下Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CHO。(6)根據(jù)流程圖與H2先發(fā)生⑤加成反應(yīng)(也屬于還原反應(yīng))，再發(fā)生⑥醇的消去反應(yīng)，條件是濃硫酸、加熱，然后與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)，最后發(fā)生加聚反應(yīng)可得目標(biāo)產(chǎn)物；具體流程如下：答案：(1)3-甲基-1-丁炔羧基、酮羰基(或羰基)(2)(3)(4)7(5)HOOCCH2CH2CHO(6)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))濃硫酸、加熱4．(15分)法匹拉韋是一種廣譜抗流感病毒藥物，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成法匹拉韋的路線如下(部分反應(yīng)條件省略)。已知：R—NH2＋OR′(H)R″一定條件NRR′(H)R″＋H2O?；卮鹣铝袉?wèn)題。(1)化合物Ⅱ中官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______。(2)已知化合物Ⅱ的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為6∶4∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。(3)反應(yīng)物Ⅲ為乙二醛，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________。(4)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是________；反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是____________。(5)已知X的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物Ⅰ少14，且1molX能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2，符合上述條件的X共有________種(不考慮立體異構(gòu))，寫(xiě)出含有手性碳原子的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________。解析：由化合物Ⅱ的分子式可知Ⅰ→Ⅱ發(fā)生取代反應(yīng)加上一個(gè)Br原子，結(jié)合第(2)題的信息可知Ⅱ?yàn)镺OBrOO，結(jié)合已知信息的反應(yīng)，反應(yīng)物Ⅲ為乙二醛，結(jié)合分子式可知另一個(gè)產(chǎn)物是水，在NaOH作用下反應(yīng)，接著酸化得到羥基并在對(duì)位取代硝基，反應(yīng)②為硝基氫化得到氨基，反應(yīng)③中氨基被取代為氟原子。(5)X的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物Ⅰ少14，即少了CH2，且1molX能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2說(shuō)明含有2mol羧基，除兩個(gè)羧基外，碳架有C1C2C3C4、C1C2C